烯、炔與高錳酸鉀的反應(yīng)

1、烯、炔與高錳酸鉀的反應(yīng)、規(guī)律規(guī)律一 ： 與同一個(gè)碳原子相連的羥基個(gè)數(shù)越多越不穩(wěn)定。一般情況下，與同一個(gè)碳原子連接的羥基個(gè)數(shù)為一個(gè)時(shí)穩(wěn)定，與同一個(gè)碳原子連接的羥基個(gè)數(shù)為兩個(gè)或兩個(gè)以上時(shí)不穩(wěn)定，易脫水生成羰基。如：OH | OH C O = C + H2O |OH|OH C OHOH | OH- C O = C- + H2O | OHOH- O = C- OH + H2O - O= C=O + H2O|OHOH規(guī)律二： 與羰基碳原子連接的氫原子易被氧化為羥基。即醛基易被氧化為羧基。O| C HO|C OH規(guī)律三:C鍵、C= C鍵中的 冗鍵易斷裂，鍵較難斷裂。所以含 CC鍵、 C= C鍵的物質(zhì)可以被

2、高鈕酸鉀溶液氧化，而烷姓:類不能被高鈕酸 鉀溶液氧化。CC 鍵、C= C鍵被氧化時(shí)，CMC鍵、C= C的每斷裂一個(gè)鍵， 均在兩個(gè)碳原子上各氧化添加一個(gè)羥基。若是稀的、冷的、中性或堿性的高鈕酸鉀溶液（即氧化性弱的高鈕酸鉀溶液），則CMC鍵、C= C鍵中的冗鍵斷裂，而 b鍵仍不斷 裂。即：OH OHO O| | |C/=C C C C C |OH OHOH OH|C=C C C| |若是濃的、熱的 、酸性的高鈕酸鉀溶液（即氧化性強(qiáng)的高銳酸鉀 溶液），則CC鍵、C= C鍵中的所有鍵均斷裂。即：OHOHOO|C OH + C OH C+ C + 2H2OIIIIOHOHOH OHOHOHO OC=C

3、| |IIII II COH + C OH C + C + 2H2OIII I二、實(shí)例分析R 均表示烴基或氫原子。1 、烯與冷的稀的中性的或堿性的高錳酸鉀反應(yīng)R2 R3|R1 C = C R4R2 R3|R1 C C R4|OH OH2、烯與酸性的高錳酸鉀反應(yīng)R2 R311R21R31|R1 C = C R4 -R1 |C OH1+ OH|C R41|OH|OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基R2R3酸性條件下，KMnO4 將碳碳雙鍵斷開：脫去一個(gè)水分子|-> R1 C+ C R4 + 2H2O|OOR2 為 H 時(shí)H R3|R1 C = C R4H|R1 C OH|OHR3 | + OH

4、C R4 |OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基H R3脫去一個(gè)水分子|C R4 + 2H2O|OO與羰基碳原子連接的氫原子被氧化為羥基OH |R1 C|OR3|+ C R4 + 2H2O|ORI、 R2 均為 H 時(shí)H | H C OH |OHH R3|H C = C R4 -R3|+ OH C R4|OHR3|C R4 + 2H2O與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基H脫去一個(gè)水分子|-H C =O +|O與羰基碳原子連接的氫原子被氧化為羥基OH|OH C +|OR3|C R4 + 2H2O|O與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基R3脫去一個(gè)水分子- O= C =O T+ CR4+ 3H20|03 、炔與冷的

5、稀的中性的或堿性的高錳酸鉀反應(yīng)OH OH|R1 C W R2 R1 CCR2 |OH OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基O O脫去一個(gè)水分子|-R1 C CR2 + 2H2OR2 為 H 時(shí)OH OH|R1 C =C- HR1 C C H|OH OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基O O脫去一個(gè)水分子|- R1 C CH + 2H2OO O與羰基碳原子連接的氫原子被氧化為羥基| - R1 C COH + 2H2OR1 、 R2 均為 H 時(shí)OH OH|H C =CH H C C H|OH OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基O O脫去一個(gè)水分子|- H C CH + 2H2OO O與羰基碳原子連接的氫原

6、子被氧化為羥基|+ 2H2O-OH C C OH4、炔與酸性的高錳酸鉀反應(yīng)酸性條件下，KMnO4 將碳碳叁鍵斷開：OHOH|R1 C W R2 R1 C OH + OH CR2|OHOH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基OO脫去一個(gè)水分子| - R1 C OH + OH CR2 + 2H2OR2 為 H 時(shí)OH|+ OH C H與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基脫去一個(gè)水分子O|- R1 C OH +O|OH C H + 2H2OOH|R1 C C H H C OH|OHOHR1 C OH +O = C= O + 2H2OOO與羰基碳原子連接的氫原子被氧化為羥基 ->R1|C OH+|OH C OH+2H2O與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基脫去一個(gè)水分子O|R1 、 R2 均為 H 時(shí)OH|H C =CH H C OH|OHOH|OH C H|OH與同一個(gè)碳原子連接的兩個(gè)羥基O脫去一個(gè)水分子|- H COH