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1、第七章 糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)烴的多官能團(tuán)衍生物糖類(lèi)淀粉:遇淀顯藍(lán)色,水解生成葡萄糖多糖單糖(葡萄糖為例)分解:發(fā)酵制乙醇纖維素:水解生成葡萄糖蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖還原性:銀鏡反應(yīng)、還原新制Cu(OH)2油脂的氫化(硬化):不飽和脂肪酸甘油酯催化氫化生成固態(tài)油脂氧化性:與氫氣加成二糖麥芽糖:水解生成葡萄糖油脂蛋白質(zhì)酸催化水解:生成高級(jí)脂肪酸和甘油堿催化水解(皂化):生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油鹽析:蛋白質(zhì)溶液中加入輕金屬鹽析出沉淀,屬于物理變化變性:蛋白質(zhì)溶液加熱、加入重金屬鹽、有機(jī)物等變性凝結(jié),屬于化學(xué)變化顯色:蛋白質(zhì)溶液加入濃硝酸并微熱,顯黃色顯味:灼燒蛋白質(zhì),有燒焦羽毛氣味水解:完全水解生成
2、氨基酸【自學(xué)提綱】一、知識(shí)網(wǎng)絡(luò)二、自學(xué)導(dǎo)引(一)糖類(lèi)1概念和分類(lèi)糖類(lèi):多羥基醛、多羥基酮或能夠水解生成多羥基醛、多羥基酮的一類(lèi)物質(zhì)。分類(lèi)概念舉例單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖二糖水解生成兩個(gè)單糖蔗糖、麥芽糖多糖水解生成多個(gè)單糖淀粉、纖維素思考:(1)什么是血糖?(2)糖類(lèi)和碳水化合物是什么關(guān)系?(3)糖類(lèi)是不是一定有甜味?有甜味的是不是一定為糖類(lèi)? 2葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組成分子式:C6H12O6最簡(jiǎn)式:CH2O結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:官能團(tuán):羥基:OH(5個(gè))醛基:CHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛,既有醇羥基的性質(zhì)、也有醛基的性質(zhì)物理性質(zhì)白色晶體,有甜味,能溶于水化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng):與銀氨溶液加熱反應(yīng)生成銀鏡+2Ag
3、(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O與新制氫氧化銅反應(yīng):加熱,生成紅色沉淀+2Cu(OH)2 +Cu2O+2H2O氧化反應(yīng):與氧氣反應(yīng),生成二氧化碳和水分解反應(yīng):發(fā)酵生成乙醇 C6H12O6 催化劑 2C2H5OH + 2CO2 思考:葡萄糖的醛基在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成己六醇,試寫(xiě)出己六醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。3蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沒(méi)有醛基,屬于非還原性糖有醛基,屬于還原性糖物理性質(zhì)白色晶體,有甜味,易溶于水白色晶體,有甜味,易溶于水化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)不能能還原新制氫氧化銅不能能水解反應(yīng)生成葡萄糖和果糖只生成葡萄糖思
4、考:寫(xiě)出下列水解反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)蔗糖水解:_。(2)麥芽糖水解:_。4多糖淀粉、纖維素淀粉纖維素分子式(C6H10O5)n(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點(diǎn)天然有機(jī)高分子化合物,沒(méi)有醛基,屬于非還原性糖天然有機(jī)高分子化合物,沒(méi)有醛基,屬于非還原性糖物理性質(zhì)白色固體,沒(méi)有甜味,不溶于冷水,部分溶于熱水白色固體,沒(méi)有甜味,不溶于水化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)不能不能還原新制氫氧化銅不能不能水解反應(yīng)生成葡萄糖生成葡萄糖特性遇碘變藍(lán)色-注1:淀粉和纖維素的分子式均為(C6H10O5)n,但他們的結(jié)構(gòu)是不同的,分子中所含的單糖單元C6H10O5數(shù)目也是不同的,即n值不同,所以它們不互為同分異構(gòu)體。注2:纖維素每個(gè)結(jié)
5、構(gòu)單元中含有3個(gè)羥基,可用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H7O2(OH)3n來(lái)表示,纖維素中的羥基能與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),生成硝酸纖維素酯(硝酸纖維,火棉或膠棉)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下: C6H7O2(OH)3n + 3nHONO2 濃硫酸 C6H7O2(ONO2)3n + 3nH2O思考:(1)寫(xiě)出淀粉和纖維素發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式淀粉水解:_。纖維素水解:_。(2)淀粉、纖維素有什么用途?5食品填加劑類(lèi)別舉例特別提示甜味劑糖精、木糖醇糖精可能致癌鮮味劑味精(谷氨酸鈉)防腐劑苯甲酸鈉、亞硝酸鈉亞硝酸鈉有毒,必須嚴(yán)格控制用量抗氧化劑維生素C維生素C具有還原性營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑食鹽加碘食鹽中的碘以KIO3
6、形式存在6葡萄糖的鑒別實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象方法一(銀鏡反應(yīng))向盛有銀氨溶液的試管中加入適量葡萄糖溶液,水浴加熱試管內(nèi)壁生成銀鏡方法二向盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中加入適量葡萄糖溶液,加熱至沸騰先生成絳藍(lán)色溶液*,加熱后生成紅色沉淀*注:絳藍(lán)色溶液是Cu2+與葡萄糖的多羥基結(jié)構(gòu)生成的絡(luò)合物7蔗糖、淀粉、纖維素的水解實(shí)驗(yàn)蔗糖淀粉纖維素催化劑稀硫酸稀硫酸濃硫酸加熱條件水浴5min加熱煮沸3min小火微熱中和處理NaOH溶液NaOH溶液NaOH溶液產(chǎn)物檢驗(yàn)有銀鏡反應(yīng)有銀鏡反應(yīng),不能使碘變藍(lán)與Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀(二)油脂8什么是油?什么是脂肪?脂和酯是什么關(guān)系?9高級(jí)脂肪酸:一般碳原子數(shù)在
7、10個(gè)以上的鏈狀羧酸名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)特點(diǎn)硬脂酸C17H35COOH飽和脂肪酸固態(tài),弱酸性軟脂酸C15H31COOH飽和脂肪酸固態(tài),弱酸性油酸C17H33COOH不飽和脂肪酸液態(tài),弱酸性,能與氫氣、碘加成 思考:硬脂酸不溶于水、酸性極弱,如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)其酸性?10油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂:由多種高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸和油酸)跟甘油生成的酯。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分類(lèi)單甘油酯:R1、R2、R3相同混甘油酯:R1、R2、R3不相同油:常溫下液態(tài)的植物油脂,烴基中不飽和程度高脂:常溫下固態(tài)的動(dòng)物油脂,烴基中飽和程度高 思考:(1)寫(xiě)出下列油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式硬脂酸甘油酯:_;軟脂酸甘油酯:_;油酸甘油酯:_
8、(2)油脂的物理性質(zhì)有什么特點(diǎn)?11油脂的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)類(lèi)型舉例加成反應(yīng)油脂的氫化(油脂的硬化,制人造黃油):油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)水解反應(yīng)酸催化:硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油堿催化(皂化反應(yīng)):硬脂酸甘油酯 硬脂酸鈉 甘油 思考:油脂的硬化反應(yīng)和皂化反應(yīng),分別反映了油脂分子結(jié)構(gòu)中含有什么官能團(tuán)?12肥皂的制取實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)原理:油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成高級(jí)脂肪酸鈉(肥皂)和甘油,再用化學(xué)基本操作將肥皂和甘油分離。裝置實(shí)驗(yàn)步驟在一個(gè)蒸發(fā)皿中加入8mL植物油、8mL乙醇和4mL NaOH溶液*。用小火加熱,不斷攪拌,直至取一滴混合物加入到水中不再形成油滴。冷卻后,加入20mL熱水
9、;再冷卻后加入25mL NaCl飽和溶液,充分?jǐn)嚢?。(鹽析)用紗布濾出固體物質(zhì),晾干,即得肥皂。(過(guò)濾) *注:乙醇的作用是促進(jìn)植物油在水中的溶解。 *注:加入食鹽水后使肥皂析出的操作稱為鹽析,其原理是加入食鹽后,肥皂的溶解度降低、發(fā)生凝聚而變成沉淀。 (三)蛋白質(zhì)13氨基酸:既含有羧基、又含有氨基官能團(tuán)的一類(lèi)有機(jī)物,一般氨基在羧基的位的氨基酸是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)性質(zhì)特點(diǎn)甘氨酸氨基:NH2羧基:COOH兩性:氨基有堿性、羧基有酸性,既能與強(qiáng)酸反應(yīng)、又能與強(qiáng)堿反應(yīng)縮合:羧基與氨基之間脫水縮合成多肽及蛋白質(zhì)丙氨酸谷氨酸 思考:甘氨酸既能與強(qiáng)酸反應(yīng)、又能與強(qiáng)堿反應(yīng),試寫(xiě)出
10、它分別與鹽酸、氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。_、_。14蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)具有鹽析、變性、顏色、氣味、水解等性質(zhì)或反應(yīng),這是由蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)所決定的,同時(shí)這些性質(zhì)有決定了蛋白質(zhì)的用途和檢驗(yàn)方法。(1)鹽析實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象原因應(yīng)用向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液析出白色沉淀加入鹽后蛋白質(zhì)的溶解度降低分離、提純蛋白質(zhì)再將沉淀加入到蒸餾水中沉淀溶解鹽析是物理變化 (2)變性實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象原因應(yīng)用受熱加熱蛋白質(zhì)溶液析出白色沉淀加熱可是蛋白質(zhì)變性而凝結(jié)高溫消毒紫外線滅菌醫(yī)用酒精、碘酒消毒過(guò)氧乙酸消毒氯氣、NaClO、漂粉精消毒甲醛溶液保存動(dòng)物標(biāo)本農(nóng)藥波爾多液防蟲(chóng)其他消毒滅菌方法再將沉淀加入到蒸餾水中沉淀不溶
11、解凝結(jié)后的蛋白質(zhì)不能溶于水,變性是化學(xué)變化遇重金屬離子向蛋白質(zhì)溶液中加入醋酸鉛溶液析出白色沉淀重金屬離子能使蛋白質(zhì)變性而凝結(jié)再將沉淀加入到蒸餾水中沉淀不溶解凝結(jié)后的蛋白質(zhì)不能溶于水,變性是化學(xué)變化遇有機(jī)物向蛋白質(zhì)溶液中加入甲醛溶液析出白色沉淀某些有機(jī)物能使蛋白質(zhì)變性而凝結(jié)再將沉淀加入到蒸餾水中沉淀不溶解凝結(jié)后的蛋白質(zhì)不能溶于水,變性是化學(xué)變化其他紫外線、X射線、強(qiáng)酸強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等均能使蛋白質(zhì)變性 (3)顏色反應(yīng)、氣味反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象原因應(yīng)用顏色反應(yīng)向蛋白質(zhì)溶液中加入少量濃硝酸,微熱蛋白質(zhì)顯黃色蛋白質(zhì)與硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)(黃蛋白反應(yīng))蛋白質(zhì)鑒別氣味反應(yīng)在酒精燈火焰上灼燒純毛織品有燒焦羽毛的氣味蛋
12、白質(zhì)灼燒產(chǎn)生特殊氣味純毛織品與純棉織品的鑒別 思考:如何區(qū)分純羊毛織品和純棉織品?(4)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)水解,生成氨基酸,反應(yīng)規(guī)律為CONH(肽鍵)中的CN鍵斷裂,C上接OH,N上接H,如下所示:CONH + H2O COOH + H2N 思考:當(dāng)含有如下結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)完全水解時(shí),將產(chǎn)生三種氨基酸。 試寫(xiě)出水解生成的三種氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: _、_、_。【案例自研】例1 在啤酒生產(chǎn)過(guò)程中,發(fā)酵是重要環(huán)節(jié)。生產(chǎn)過(guò)程大致如下:將經(jīng)過(guò)滅菌的麥芽汁充氧,接入啤酒酵母菌菌種后輸入發(fā)酵罐。初期,酵母菌迅速繁殖,糖度下降,產(chǎn)生白色泡沫,溶解氧逐漸耗盡。隨后,酵母菌繁殖速度迅速下降,糖度加速降低,酒精濃度逐漸上
13、升,泡沫不斷增多。當(dāng)糖濃度下降一定程度后,結(jié)束發(fā)酵。最后分別輸出有形物質(zhì)和鮮啤酒。根據(jù)上述過(guò)程,回答以下問(wèn)題:(1)請(qǐng)寫(xiě)出由麥芽糖葡萄糖酒精的反應(yīng)的化學(xué)方程式:_、_。(2)如果酵母菌消耗的糖(設(shè)為麥芽糖)有98(質(zhì)量分?jǐn)?shù))形成了酒精和其他發(fā)酵產(chǎn)物。設(shè)有500t麥芽汁,其中麥芽糖的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 8.0,發(fā)酵后最多能生產(chǎn)含酒精3.0(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的啤酒多少噸?解析:(1)題目中的化學(xué)方程式全部出自教材中,只要熟記就能完成。(2)根據(jù)麥芽糖與酒精的關(guān)系式進(jìn)行計(jì)算:C12H22O11 2C6H12O6 4C2H5OH 342 46×4 500t×8.0×98% m(啤酒)&
14、#215;3.0答案:(1)C12H22O11+H2O2C6H12O6 C6H12O62C2H5OH + 2CO2 (2)703 t例2 如圖所示:淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A,A在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類(lèi)化合物E或六元環(huán)的酯類(lèi)化合物F。已知,相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,最難。請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭裰刑顚?xiě)A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A: B: C: D: E: F: 解析:根據(jù)題設(shè)信息“A是淀粉水解的產(chǎn)物,A氧化生
15、成B,B的分子式為C6H12O7”,確定A為六個(gè)碳原子的化合物,即A為葡萄糖,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。B、C是葡萄糖(C6H12O6)氧化的產(chǎn)物。根據(jù)題設(shè)信息中官能團(tuán)被氧化的難易順序和葡萄糖(有機(jī)物A)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再根據(jù)B的分子式為C6H12O7,確定反應(yīng)AB是CHO轉(zhuǎn)化為COOH的反應(yīng),只增加1個(gè)氧原子。再根據(jù)C的分子式為C6H10O8,確定反應(yīng)AC是CHO轉(zhuǎn)化為COOH、同時(shí)CH2OH轉(zhuǎn)化為COOH的反應(yīng),增加2個(gè)氧原子、減少2個(gè)氫原子。B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。A還原生成D,反應(yīng)中CHO轉(zhuǎn)化為CH2OH,根據(jù)D的分子式C6H14O6確定D為飽和多元醇,即己六醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。有機(jī)物B中含有一
16、個(gè)羧基和五個(gè)羥基,根據(jù)“B脫水可得到五元環(huán)的酯類(lèi)化合物E”,確定E是羧基和4-位上的羥基脫水的產(chǎn)物;根據(jù)“B脫水可得到六元環(huán)的酯類(lèi)化合物F”,確定F是羧基和5-位上的羥基脫水的產(chǎn)物。E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案,注意書(shū)寫(xiě)時(shí)沒(méi)有發(fā)生變化的官能團(tuán)的位置和結(jié)構(gòu)。答案:A:HOCH2(CHOH)4CHO B:HOCH2(CHOH)4COOHC:HOOC(CHOH)4COOH D:HOCH2(CHOH)4CH2OHE:或 F:或例3 將20t硬脂酸甘油酯進(jìn)行皂化反應(yīng),若轉(zhuǎn)化率為80%,可生成甘油多少噸?解析:根據(jù)硬脂酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算:890 9220t×80% m(甘油)答案
17、:1.7t例4 科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D,并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)已知M的相對(duì)分子質(zhì)量為227,由C、H、O、N四種元素組成,C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%。則M的分子式是_。D是雙原子分子,相對(duì)分子質(zhì)量為30,則D的分子式為_(kāi)。(2)油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。 A脂肪酸BM濃硫酸圖中反應(yīng)的提示:C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 硝酸 硝酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生
18、成的化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為134,寫(xiě)出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng),則需消耗_g金屬鈉。解析:(1)M分子中C、H、N、O原子的個(gè)數(shù)為 因此M的分子式為C3H5O9N3。根據(jù)題設(shè)信息“M在人體內(nèi)能釋放出D,D是雙原子分子”,確定D分子的組成為C、H、O、N中的兩種原子,在根據(jù)D的相對(duì)分子質(zhì)量為30,確定D為NO。(2)根據(jù)題設(shè)信息無(wú)法確定油脂A的具體結(jié)構(gòu),因此反應(yīng)的化學(xué)方程式中油脂A用通式表示,見(jiàn)答案。根據(jù)油脂的水解反應(yīng)規(guī)律,確定B為甘油,反應(yīng)的化學(xué)方程式可根據(jù)題設(shè)信息中的乙醇與硝酸酯化反應(yīng)的規(guī)律寫(xiě)出,基本反應(yīng)規(guī)律是硝酸與醇羥基發(fā)生分子間脫水,化學(xué)方程
19、式見(jiàn)答案。(3)根據(jù)乙酸與乙醇酯化反應(yīng)的基本規(guī)律 C2H5OH(Mr=46) + CH3COOH CH3COOC2H5(Mr=88) + H2O乙醇與乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量之差為42有機(jī)物B(甘油,C3H8O3,Mr=92)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C(Mr=134),B與C的相對(duì)分子質(zhì)量之差為42,因此甘油分子中三個(gè)羥基只有一個(gè)發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)的羥基位置不同,得到C的兩種同分異構(gòu)體,見(jiàn)答案。(4)B(即甘油)分子中含有三個(gè)羥基,因此1mol B能與3mol Na完全反應(yīng)。0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)消耗金屬鈉的質(zhì)量為m(Na)=0.1mol×3×23g
20、183;mol-1=6.9g答案:(1)C3H5O9N3;NO(2)R1COOCH2R2COOCH + 3H2O HOCH + R1COOH + R2COOH + R3COOH|R3COOCH2H2SO4|HOCH2HOCH2(3) (4)6.9小結(jié):解題的關(guān)鍵在于將基本反應(yīng)規(guī)律遷移到題目中解決相關(guān)問(wèn)題,還在于正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式、在于掌握反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、同系物等有機(jī)物的基本概念。例5 某多肽的分子式為C55H70O19N10,將它完全水解后得到四種氨基酸:甘氨酸(C2H5O2N)、 丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)
21、。 (1)該多肽屬于_(數(shù)字)肽; (2)該多肽分子水解后產(chǎn)生_個(gè)苯丙氨酸和_個(gè)谷氨酸。解析:氨基酸縮合生成多肽的機(jī)理是兩個(gè)氨基酸之間脫去1分子水,三個(gè)氨基酸分子脫去2分子水,以此類(lèi)推。根據(jù)構(gòu)成該多肽的四種氨基酸均含有一個(gè)氨基(NH2),而該多肽分子中含有10個(gè)N原子,確定該多肽為10肽,即由10個(gè)氨基酸分子脫去9分子水縮合而成。 設(shè)該多肽水解生成甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸的數(shù)目分別是:x、y、z、w,依題意,可列出如下四個(gè)方程式: 該多肽為10肽(N原子守恒):x + y + z + w = 10 方程 C原子守恒: 2x + 3y + 9z + 5w = 55 方程 H原子守恒: 5
22、x + 7y + 11z + 9w 18 = 70 方程 O原子守恒: 2x + 2y + 2z + 4w 9 = 19 方程解得: x=1,y=2,z=3,w=4答案:(1)10 (2)3;4例6 已知:a-氨基酸與HNO2反應(yīng)得到a-羥基酸,如: RCH(NH2)COOH + HNO2 ® RCH(OH)COOH + N2 + H2O某天然有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為147,其中含氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.52%、含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為43.54%,其余為碳和氫,1mol A與2 mol NaOH恰好完全中和。有關(guān)反應(yīng)如下圖所示(部分產(chǎn)物及條件略),其中D、G為五元環(huán)化合物,E、H為六
23、元環(huán)化合物。EHGFDA+足量NaOH+足量HClBC+HNO2分子內(nèi)脫水分子間脫水分子內(nèi)脫水分子間脫水回答下列問(wèn)題:(1)A分子含有的官能團(tuán)的名稱是_和_。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A_;B_;D_;E_;(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:FG _FH _解析:根據(jù)題設(shè)信息“有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為147,含氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.52%、含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為43.54%”,確定有機(jī)物A中N、O原子的個(gè)數(shù)為 含氮的天然有機(jī)物可能是氨基酸。再根據(jù)“1mol A與2 mol NaOH恰好完全中和”,確定有機(jī)物A分子中含有2個(gè)羧基(COOH),根據(jù)A與鹽酸反應(yīng)、且其分子中含有1個(gè)氮原子,確定A分子中有1
24、個(gè)氨基(NH2)。2個(gè)羧基和1個(gè)氨基的相對(duì)分子質(zhì)量之和為106,因此剩余C、H原子團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為147-106=41,即為C3H5,有機(jī)物A的分子式為C5H9O4N。A為天然有機(jī)物,因此是a-氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH。BH的結(jié)構(gòu)可依據(jù)反應(yīng)規(guī)律遷移推出:B是A分子中的兩個(gè)COOH均轉(zhuǎn)化為COONa的反應(yīng)產(chǎn)物。D是A分子內(nèi)脫水生成的五元環(huán)內(nèi)酰胺,反應(yīng)規(guī)律是氨基與5-位的羧基脫水。E是A分子間脫水生成的六元環(huán)內(nèi)酰胺,反應(yīng)規(guī)律是兩分子間氨基與1-位的羧基脫兩分子水。題設(shè)信息中的反應(yīng)規(guī)律是:氨基酸與HNO2的反應(yīng)中,羥基取代了氨基酸分子中的氨基,同時(shí)生成氮?dú)夂退?/p>
25、。根據(jù)上述反應(yīng)規(guī)律,AF的反應(yīng),是羥基取代A分子中的氨基的反應(yīng),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH(OH)COOH。G是F分子內(nèi)脫水生成的五元環(huán)內(nèi)酯,反應(yīng)規(guī)律是羥基與5-位的羧基脫水。H是F分子間脫水生成的六元環(huán)內(nèi)酯,反應(yīng)規(guī)律是兩分子間羥基與1-位的羧基脫兩分子水。反應(yīng)的化學(xué)方程式見(jiàn)答案。答案:(1)氨基;羧基(2)HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH;NaOOCCH2CH2CH(NH2)COONa;(3)HOOCCH2CH2CH(OH)COOH + H2O 2HOOCCH2CH2CH(OH)COOH + 2H2O【學(xué)研反饋】1下列物質(zhì)不屬于碳水化合物的是 AC6H12O6 BC12
26、H22O11 CC2H4O2 D(C6H10O5)n2下列物質(zhì)不屬于天然高分子化合物的是 A脂肪 B淀粉 C纖維素 D蛋白質(zhì)3下列物質(zhì)中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A葡萄糖 B蔗糖 C淀粉 D纖維素4下列各組物質(zhì),具有相同最簡(jiǎn)式的是 A乙烯和乙醛 B甲醛和葡萄糖 C葡萄糖和蔗糖 D乙酸和乙酸乙酯5只用一種試劑鑒別乙酸、葡萄糖和蔗糖三種無(wú)色溶液, 該試劑是 ANaOH溶液 B新制氫氧化銅 C石蕊溶液 D蘇打溶液6下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 A葡萄糖和果糖 B甘氨酸和丙氨酸 C淀粉和纖維素 D膠棉和火棉7由棉花制硝酸纖維的反應(yīng)類(lèi)型屬于 A硝化反應(yīng) B酯化反應(yīng) C水解反應(yīng) D加成反應(yīng)8下列各組物質(zhì)不能水
27、解的是 A麥芽糖和淀粉 B纖維素和蛋白質(zhì) C溴乙烷和乙酸乙酯 D葡萄糖和酒精9能證明淀粉已完全水解的現(xiàn)象是 A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B能溶于水 C有甜味 D遇碘不再變藍(lán) 10把氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液加入某病人的尿液中,微熱時(shí)如果發(fā)現(xiàn)有紅色的沉淀產(chǎn)生,說(shuō)明該尿液中含有 A醋酸 B酒精 C食鹽 D葡萄糖11下列反應(yīng)可用來(lái)工業(yè)上制取飲用酒精的是 A乙烯和水催化加成 B葡萄糖發(fā)酵 C乙醛和氫氣催化加成 D乙酸乙酯水解12下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物是兩種不同的物質(zhì)的是 A蔗糖 B麥芽糖 C淀粉 D纖維素13下列物質(zhì)中,不溶于水且比水輕的是 A葡萄糖 B蔗糖 C油脂 D甘油14下列反應(yīng)中,可用硫酸作催化劑的是
28、 溴乙烷水解;乙酸乙酯水解;蔗糖水解;淀粉水解;纖維素水解 A B只有 C除外 D全部15能區(qū)分葡萄糖溶液和淀粉溶液的試劑是 A氯水 B碘水 C NaOH溶液 D石蕊試液16人造絲和人造棉的主要成分是 A淀粉 B硝酸纖維 C醋酸纖維 D纖維素17下列物質(zhì)不屬于油脂的是 A花生油 B豆油 C動(dòng)物油 D甘油18油脂皂化后,分離肥皂和甘油的操作方法是 A萃取 B蒸餾 C結(jié)晶 D鹽析19油脂的硬化反應(yīng)屬于 A取代反應(yīng) B加成反應(yīng) C水解反應(yīng) D消去反應(yīng)202002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予利用“質(zhì)譜分析法”和“核磁共振技術(shù)”等對(duì)生物大分子進(jìn)行研究并作出重大貢獻(xiàn)的科學(xué)家。下列物質(zhì)中屬于生物大分子的是 A乙醇 B
29、葡萄糖 C氨基酸 D蛋白質(zhì)21甘氨酸與丙氨酸的關(guān)系是互為 A同系物 B同分異構(gòu)體 C同素異形體 D同位素22向雞蛋白溶液中加入幾滴濃硝酸,微熱,可觀察到的顏色是 A白色 B紅色 C黃色 D紫色23在人體內(nèi),組織蛋白質(zhì)代謝的主要產(chǎn)物是 ACO2和水 B氨基酸 C葡萄糖 D尿素24翰林匯2522重金屬鹽能使人體中毒,這是由于它使人體內(nèi)的蛋白質(zhì)發(fā)生 A水解 B鹽析 C變性 D分解25某有機(jī)物的分子量為180,其中含碳40.0%、含氫6.67%(質(zhì)量分?jǐn)?shù)),其余為氧。 該有機(jī)物的分子式為 ACH2O BC6H12O2 CC5H8O7 DC6H12O626某廠用含淀粉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的薯干2.0t 發(fā)
30、酵來(lái)制取酒精,如果發(fā)酵過(guò)程中有80%的淀粉轉(zhuǎn)化為酒精,可制得含酒精30%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的白酒 A0.45t B1.5t C1.8t D3t27將20kg硬脂酸甘油酯進(jìn)行皂化反應(yīng),若轉(zhuǎn)化率為80%,可制成含硬脂酸鈉60%的肥皂 A9.2kg B16.5kg C27.5kg D34.4kg 【問(wèn)題聚焦】一、教師提示 1重點(diǎn)知識(shí):(1)葡萄糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要用途(2)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)、油脂的硬化和皂化反應(yīng)的基本規(guī)律(3)葡萄糖、淀粉、蛋白質(zhì)的鑒別2需要重點(diǎn)落實(shí)的基本技能:(1)有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的遷移應(yīng)用(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的正
31、確書(shū)寫(xiě)(3)根據(jù)化學(xué)方程式的有機(jī)基本計(jì)算的應(yīng)用二、你的問(wèn)題1有關(guān)糖類(lèi)的問(wèn)題2有關(guān)油脂的問(wèn)題3有關(guān)氨基酸、蛋白質(zhì)的問(wèn)題4其他問(wèn)題【運(yùn)用評(píng)價(jià)】第一節(jié) 糖類(lèi)1葡萄糖是一種單糖的主要原因是 A糖類(lèi)中含碳原子數(shù)最少 B不能再水解成更簡(jiǎn)單的糖C分子中只有一個(gè)醛基 D糖類(lèi)中結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單2某糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)COCH2OH,它與葡萄糖的關(guān)系是A互為同系物 B互為同分異構(gòu)體 C互為同素異形體 D是同種物質(zhì)3下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法,不正確的是 A其分子式為C6H12O6B其分子結(jié)構(gòu)中有醛基和羥基,具有醛和醇的化學(xué)性質(zhì)C葡萄糖在一定條件下能水解生成CO2和水,并放出能量D葡萄糖
32、是淀粉水解的產(chǎn)物4能直接鑒別氯化鈉和葡萄糖兩種未知濃度溶液的方法是 A觀察顏色 B測(cè)量比重 C加熱灼燒 D分別聞味 5下列關(guān)于麥芽糖和蔗糖的說(shuō)法,正確的是 A麥芽糖和蔗糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B麥芽糖和蔗糖都能發(fā)生水解反應(yīng),生成物都是葡萄糖C麥芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11,互為同分異構(gòu)體D麥芽糖和蔗糖都是淀粉在酶催化下水解的產(chǎn)物6乳糖水解時(shí)生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖,半乳糖和葡萄糖為同分異構(gòu)體,棉子糖是由葡萄糖、半乳糖和乳糖縮合而成,棉子糖的化學(xué)式為 AC12H22O11 BC18H32O16 CC24H42O21 D(C6H10O5)47下列關(guān)于淀粉和纖維素的說(shuō)法,不正確的是 A
33、淀粉和纖維素都可溶于水 B淀粉和纖維素都屬于天然有機(jī)高分子化合物 C淀粉和纖維素在一定條件下都能水解,且水解產(chǎn)物都是葡萄糖 D淀粉和纖維素的分子式都是(C6H10O5)n,但它們不互為同分異構(gòu)體8苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COONa。以下對(duì)苯甲酸鈉的描述,錯(cuò)誤的是 A屬于鹽類(lèi) B能溶于水 C屬于烴類(lèi) D不易分解9核糖是合成核酸的重要原料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO下列關(guān)于核糖的敘述正確的是 A與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B可以與銀氨溶液作用形成銀鏡C可以跟氯化鐵溶液作用顯色 D可以使紫色石蕊試液變紅10生物體中細(xì)胞膜內(nèi)的葡萄糖、膜外的富氧體液和細(xì)胞膜可構(gòu)成微型
34、的生物電池, 下列說(shuō)法不正確的是 A正極的反應(yīng)可能是:O2 + 4e- + 2H2O = 4OH-B負(fù)極的反應(yīng)主要是C6H12O6(葡萄糖)生成CO2或HCO3-COH-由細(xì)胞膜外向細(xì)胞膜內(nèi)運(yùn)動(dòng)D該生物電池的作用是將電能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能 11沒(méi)有成熟的蘋(píng)果遇碘顯藍(lán)色,成熟的蘋(píng)果汁能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這一現(xiàn)象可能說(shuō)明:在蘋(píng)果成熟過(guò)程中發(fā)生了淀粉水解的反應(yīng);在蘋(píng)果成熟過(guò)程中發(fā)生了葡萄糖脫水縮聚成淀粉的反應(yīng);未成熟的蘋(píng)果中含有葡萄糖、成熟的蘋(píng)果中可能含有淀粉;未成熟的蘋(píng)果中含有淀粉、成熟的蘋(píng)果中可能含有葡萄糖。其中正確的說(shuō)法是 A B C D12將3.42g蔗糖和3.24g淀粉的混合物完全水解后共生成a g
35、葡萄糖和b g果糖, 則a:b的值為 A3:1 B1:3 C5:2 D4:113工業(yè)上用含淀粉水解制取葡萄糖,用100t含淀粉80%的糧食,制葡萄糖的產(chǎn)率為70%, 可制得葡萄糖的量為 A62t B78t C89t D 111t14由a g乙酸、b g 葡萄糖和 c g 尿素(H2NCONH2)組成的混合物15g,在一定條件下完全燃燒生成9 g 水,則a:b:c為 A1:1:1 B1:2:3 C1:3:1 D任意比15葡萄糖的銀鏡反應(yīng)可用于生產(chǎn)保溫瓶瓶膽,若每個(gè)瓶膽平均鍍銀300 mg,某廠日產(chǎn)保溫瓶5000個(gè),理論上消耗葡萄糖的質(zhì)量為 A500g B625g C1250g D2500g 16
36、某釀造廠以淀粉為主要原料,制取葡萄糖、酒精、醋酸,并用醋酸和異丁醇(CH3)2CHCH2OH反應(yīng)制取乙酸異丁酯。乙酸異丁酯主要用于配制香蕉、草莓和奶油等香型的香精。其反應(yīng)過(guò)程如下:淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸異丁酯 回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式: _ _ _ _ _(2)用含淀粉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的薯干2.0t 發(fā)酵來(lái)制取酒精,如果發(fā)酵過(guò)程中有80%的淀粉轉(zhuǎn)化為酒精,可制得含酒精30%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的白酒多少噸?17某釀造廠的發(fā)酵液中含有A、B、C、D、E五種有機(jī)物,它們都含有C、H、O三種元素。實(shí)驗(yàn)測(cè)得:A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在一定條件下它們和氫氣加成分別生成己六醇和
37、乙醇。B在一定條件下可氧化生成C或D,D能使石蕊試液變紅。E的最簡(jiǎn)式和A相同,其相對(duì)分子質(zhì)量為90,結(jié)構(gòu)分析表明其分子結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)CH3、1個(gè)OH和1個(gè)COOH。寫(xiě)出這五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A_;B_;C_;D_;E_.18已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐,如:在某些酶的催化下,人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過(guò)程:葡萄糖(A)(B)(C)(D)(E)請(qǐng)?zhí)羁眨海?)過(guò)程是_反應(yīng),過(guò)程是_反應(yīng),過(guò)程是_反應(yīng)(填寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型的名稱)。(2)過(guò)程的另一種生成物是_(填寫(xiě)化學(xué)式)。(3)上述物質(zhì)中_和_互為同分異構(gòu)體(填寫(xiě)字母代號(hào))。(4)有機(jī)物A在濃硫酸加熱條件下,生成一種五元環(huán)化合物F
38、(分子式為C6H6O6)和一種六元環(huán)化合物G(分子式為C6H6O6),寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: F_,G_。第二節(jié) 油脂1下列不屬于油脂的用途的是 A制取肥皂 B制取高級(jí)脂肪酸 C制取甘油 D制取汽油2試管內(nèi)壁上沾有油脂,下列洗滌試劑有效的是 A水 B熱燒堿溶液 C鹽酸 D汽油3下列說(shuō)法正確的是 A牛油是純凈物 B牛油是高級(jí)脂肪酸高級(jí)醇酯C牛油能在堿性條件下加熱水解 D工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油4食品有多種分類(lèi)方法,其中之一可以把食品分為綠色食品、藍(lán)色食品、白色食品等。綠色植物通過(guò)光合作用轉(zhuǎn)化的食品叫綠色食品,海洋提供的食品叫藍(lán)色食品,通過(guò)微生物發(fā)酵制得的食品叫白色食品,下面屬于白色食品的是A 食
39、醋 B 海帶 C 面粉 D 花生油5油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有不飽和碳碳雙鍵(CC)有關(guān)的是 A適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B利用油脂的皂化反應(yīng),可生產(chǎn)肥皂和甘油C通過(guò)植物油催化氫化反應(yīng)可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)6油酸不溶于水,且酸性極弱,下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苷f(shuō)明油酸有酸性的是 A向油酸中加入酚酞, 呈紅色 B向油酸中加入石蕊, 呈紅色 C向油酸中加入甲基橙, 呈紅色 D向油酸中加入含酚酞的燒堿溶液, 振蕩后紅色褪去7下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苷f(shuō)明油酸(C17H33COOH)有不飽和性的是 A油酸易溶于汽油 B油酸和甘油在一定條件下,發(fā)生酯化反應(yīng)C油酸
40、和燒堿加熱反應(yīng),得到可溶于水的物質(zhì)D向油酸中加入碘水, 振蕩后碘水褪色8食用油和甘油雖然都稱為“油”,但其化學(xué)成分和分子結(jié)構(gòu)是完全不同的。下列說(shuō)法正確的是 A食用油屬于純凈物,甘油屬于混合物 B食用油屬于酯類(lèi),甘油屬于醇類(lèi)C食用油屬于有機(jī)物,甘油屬于無(wú)機(jī)物D食用油屬于高分子化合物,甘油屬于小分子化合物9公元前,古埃及國(guó)王胡夫的一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶坑旁,與草木灰混在了一起。當(dāng)他將羊油和草木灰的混合物用手捧出去后,洗手時(shí)發(fā)現(xiàn)洗得特別干凈。下列解釋正確的是A羊油是一種有機(jī)溶劑,溶解了廚師手上的油污B草木灰呈堿性,與羊油發(fā)生中和反應(yīng)C羊油與草木灰中的物質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)D羊油在堿性的草木
41、灰(K2CO3)的作用下發(fā)生了皂化反應(yīng)10某油脂4.03g發(fā)生皂化反應(yīng),完全反應(yīng)時(shí)消耗NaOH 0.6g,其相對(duì)分子質(zhì)量為A890 B884 C806 D804 11某天然油脂的相對(duì)分子質(zhì)量為888,其中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.16%,則其分子式為 AC57H110O6 BC57H108O6 CC57H104O6 DC57H100O612某直鏈飽和脂肪酸甘油酯22.25g,皂化時(shí)消耗3.00g NaOH,則該脂肪酸中碳原子數(shù)為 A15 B16 C17 D1813某油脂的相對(duì)分子質(zhì)量為804,0.01mol該油脂與2.54g I2恰好完全加成。則該油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 A B C D14將100t硬脂酸甘油酯進(jìn)行皂化反應(yīng),若轉(zhuǎn)化率為70%,可生成含硬脂酸鈉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%的肥皂的質(zhì)量為 A40t B88t C120t D172t15某油脂17.68g完全催化氫化,需要標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣1.344L。氫化后的硬化油再發(fā)生皂化反應(yīng),消耗NaOH 2.4g。回答下列問(wèn)題:(1)該油脂的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)。(2)該油脂的分子式為_(kāi)。(3)若該油脂是單甘油酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。16.某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol 該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280,原子個(gè)數(shù)
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