有機化學期末考試總結(jié)

1、有機化學期末考試總結(jié)烴及烴的衍生物的命名 烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名（即IUPAC法） 總原則：最長碳鏈，最小編號，先簡后繁，相同合并。名稱一般由4部分組成：構(gòu)型取代基的位置和名稱十母體名稱主要官能團的位置和名稱。 1主鏈選擇：選擇含“母體”官能團的最長碳鏈為主鏈（烷烴則以取代基最多的最長碳鏈為主鏈），稱某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。 2碳鏈編號：從靠近“母體”官能團最近的一端開始編號（烷烴則以離取代基最近端開始編號）；若分子中僅含有雙鍵和三鍵時，應以官能團的位次和最小為原則編號。雙鍵和三鍵位于相同位次時，宜給雙鍵最小的編號，繁雜的取代基可另行編號。 書寫：先簡后繁，相同的取代基合并，取代基含官

2、能團時，書寫次序一般按以下“母體選擇次序”書寫。在多官能團化合物名稱中應按“母體”選擇次序，在前的先寫，并注明位次（同時應注意短橫、逗號的使用）。若詞尾僅為“幾烯幾炔”時不管炔鍵在主鏈的位置如何，炔總是放在名稱最后。 4脂環(huán)化合物主鏈選擇及編號：環(huán)烷編號從最簡單的取代基開始，當環(huán)上含有其他官能團時，則以“母體”選擇次序為原則，編號從與“母體”官能團相連的碳開始。 5芳環(huán)化合物的命名：環(huán)上有多種取代基時，按母體選擇次序，排在前面的為母體，并依次編號，取代基位次和應最小。稠環(huán)芳烴、萘、蒽、菲從a碳開始編號。雜環(huán)芳烴一般從原子序數(shù)較大的雜原子開始編號。 母體選擇次序： 季胺堿（鹽）或正離子羧酸磺酸酯

3、酰鹵酰胺脒腈醛、酮醇酚硫醇胺亞胺醚硫醚鹵素硝基）烯、炔烷芳烴 在多官能團化合物的命名中，按上述母體選擇次序，排在前面的為母體，后面的為取代基。烷基大小次序按原子序數(shù)大小逐個依次比較：異丙基異丁基異戊基己基戊基丁基丙基乙基甲基立體異構(gòu)體的命名 1烯烴：與雙鍵直接相連的原子或基團，按其原子序數(shù)大小比較（若第一個原子相同時可逐個依次比較），較大的原子或基團位于同側(cè)的為Z構(gòu)型，位于反側(cè)的為E構(gòu)型。 2環(huán)狀化合物：以“較優(yōu)”基團作為參照標準，“參照基團”以r表示，環(huán)上的取代基和較優(yōu)基團位于同側(cè)的構(gòu)型為“順式”位于反側(cè)的構(gòu)型為“反式”。化合物名稱詞尾有取代基時，則以此為對照基。 3手性碳的構(gòu)型標記：按次序

4、規(guī)則，將手性碳相連的四個基團按先后次序排列（最小基團或原子放在離視線最遠處，其他的三個基團對著自己），其中三個基團或原子遞減排列次序順時針的為R構(gòu)型，反時針的為S構(gòu)型（環(huán)狀化合物可采取費歇爾投影式，對著三個較大基團投影成，然后照上述規(guī)則定其構(gòu)型。 4基團的優(yōu)先順序規(guī)則： (1)雙鍵碳（氮）或手性碳所連的原子或基團，原子序數(shù)大的優(yōu)先；同位素以質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先，孤對電子為最小基團；若第一個原子相同時，可逐個依次比較。 (2）雙鍵、三鍵可當作連有二、三個相同的單鍵原子看待。 (3)手性碳化合物當分子碳鏈兩端編號相同時，R構(gòu)型優(yōu)先于S構(gòu)型（如;RR或SS優(yōu)先于RS或SR)。環(huán)狀化合物以順式構(gòu)型優(yōu)先于反式

5、構(gòu)型，烯則以Z構(gòu)型優(yōu)先于E構(gòu)型的原則對碳鏈進行編號。(4)分子中立體異構(gòu)和旋光異構(gòu)同時存在時，應同時標出，寫在全名稱最前面，并加以標號。烯 烴 小 結(jié)（2）氧化反應炔烴小結(jié)（2）1，2加成與1，4加成3.1、2加成與1、4加成的比例，決定于反應條件：溫度：低溫時，1、2加成產(chǎn)物多。高溫時，1、4加成產(chǎn)物多 溶劑極性：丁二烯 + Br2 極性溶劑（冰乙酸），1、4加成70（4）非極性溶劑（正己烷），1、4加成46（-15）反應時間：時間長，1、4加成產(chǎn)物比例大，產(chǎn)物穩(wěn)定。芳烴的化學性質(zhì)小結(jié)（以苯為例）萘化學性質(zhì)小結(jié)化學性質(zhì)小結(jié)脂環(huán)烴化學性質(zhì)小結(jié)脂環(huán)烴的化學性質(zhì)可簡單地概括為：小環(huán)似烯，大環(huán)似烷。

6、三、四元環(huán)化合物不穩(wěn)定，尤其是三元環(huán)特別容易開環(huán)，起加成反應，五、六元環(huán)最穩(wěn)定。 取代反應開環(huán)反應（3）氧化反應常溫下，環(huán)烷烴不被氧化，在加熱、催化劑或強氧化劑的作用下可氧化成二元酸：鹵代烴化學性質(zhì)小結(jié)（1）鹵代烷性質(zhì)（2）格氏試劑合成法醇、酚的化學性質(zhì)小結(jié)（1）醇的性質(zhì)（2）酚的性質(zhì)醛酮醌小結(jié)（1）醛酮的制備（2）醛酮的化學性質(zhì)3），不飽和醛酮反應中的1，2加成與1，4加成（4）重要人名反應和試劑1Sarrett試劑2費茲納（Pfitzner）莫發(fā)特（Moffatt）試劑 二環(huán)已基碳二亞胺3Tollens reagent4Fehlings solution5Michael反應6Gatterm

7、ann-Kock反應7Rosenmund還原8Wollf-Kishner-黃鳴龍還原9Clemmensen還原10.Cannizzaro反應11.Wittig反應羧酸及其衍生物化學性質(zhì)小結(jié)（1）羧酸的性質(zhì)（2）、不飽和酸 （3）二元羧酸脫羧反應含氮化合物化學性質(zhì)小結(jié)碳水化合物小結(jié)有機合成題的解題思路解答有機合成題目的關(guān)鍵在于：1選擇合理簡單的合成路線2熟練掌握各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引進和消去等基礎(chǔ)知識。有機合成路線的推導，一般有兩種方法；一是“直導法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：（1）首先確定所要合成的有機產(chǎn)物屬何類別，以及

8、題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系；（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點；（3）在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法途徑。有機化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法 有機化合物的轉(zhuǎn)化及合成，一般是以簡單化合物為原料制備結(jié)構(gòu)比較復雜的化合物，有時候是由大分子化合物斷鏈變?yōu)樾》肿踊衔?。這一類問題涉及的知識面較廣，熟練掌握有機化合物各類官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長和縮短碳的方法

9、，是設(shè)計和選擇合成或轉(zhuǎn)化路線的基礎(chǔ)。設(shè)計合成路線，一般是從分析被合成物的結(jié)構(gòu)開始，可以采用“倒推法”，從產(chǎn)物倒推到原料，從而得到所需化合物的方法。若被合成物結(jié)構(gòu)比較復雜，可用“切斷法”把它分成幾部分，然后再用倒推得方法從產(chǎn)物推到原料，用適當方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得過程中，有可能同時得到所需得官能團，若不能一舉兩得，再設(shè)法引入官能團。要熟練掌握增長和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烴的烷基化反應、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機合成中的應用。1炔烴的烷基化 具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應生成相應的炔鈉，炔鈉與鹵代烷反應得到烷基取代的炔烴，可增長碳鏈，制備一系列高級炔烴。2

10、格氏試劑法 格氏試劑在有機合成中應用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應可用來制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應既可增長碳鏈，又可形成所需的官能團。3重氮鹽取代法 芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應的影響而使某些基團不能直接引入苯環(huán)時，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團取代時的反應條件。有指定原料推測化合物例題由指定的原料合成有機化合物 分析：對于由指定的有機物來合成化合物這樣的試題，無機試劑可任選。我們來分析目標物-間苯二甲酸，間苯二甲酸分子中，苯環(huán)上有二個羧基（-COOH），而羧基是一個間位定位基，并且羧基不能直接導入苯環(huán)，須采取其它方法，例

11、如先導入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，這個合成，須先導入一個烷基生成烷基苯，而烷基是一個鄰對位定位基，必須把它轉(zhuǎn)化成間位定位基后（氧化成羧基），再發(fā)生下一步反應（再導入一個烷基），最后再氧化得到需要的目標分子： 如果由苯為起始原料合成對苯二甲酸，則根據(jù)定位規(guī)律，應先烷基化，最后再氧化，其反應過程如下：推測結(jié)構(gòu)例題一芳香化合物A的分子式為C7H8O，A與鈉不發(fā)生反應，但可與濃碘酸反應得到B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液，并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色；C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應方程式。 分析：該化合物為芳香烴和衍生物，而其分子中只含有7個碳原子（從其分子式可看出），因此，它可能含有一個苯環(huán)而不可能含有萘環(huán)。而一個苯環(huán)占用6個碳原子，剩下只的一個碳原子（另外還有一個氧原子），這一個碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式與苯環(huán)相連，根據(jù)其分子式可知，該化合物的結(jié)構(gòu)式只可能為下面幾種中的一種： A不與鈉發(fā)生反應，說明A不是酚，即不能為（），因為酚可以和鈉作用生成酚鈉，A可以與