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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)物專題一有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)責(zé)編:顧振海 知識(shí)指津1有機(jī)物的種類繁多,達(dá)數(shù)百萬(wàn)種,其原因是:(1)碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵(2)碳鏈的長(zhǎng)度可以不同;碳原子之間的結(jié)合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵,也可以有長(zhǎng)鏈或環(huán)狀等(3)普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象2同系物(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上彼此相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列,同系列中的化合物稱為同系物。(2)同系物的判斷:通式相同結(jié)構(gòu)相似同一類物質(zhì)組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)(3)關(guān)于同系物的理解:結(jié)構(gòu)相似的含義:結(jié)構(gòu)相似是指屬于同一類物質(zhì)。更確切地說(shuō)是指:a碳鍵和碳鏈
2、特點(diǎn)相同b官能團(tuán)相同c官能團(tuán)數(shù)目相同d官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同。如:CH3CH3與CH3CH2CH3,CH3OH和CH3CH2OH,HCOOH和CH3COOH等屬于同一類物質(zhì),而OH和CH2OH,CH3CHO和等雖然在分子組成上差CH2原子團(tuán),但它們不屬于同類物質(zhì),因此也就不是同系物。同系物的推廣:有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合AWnB(其中n0,1,2,3,)的化合物。式中A,B是任意原子或原子團(tuán),W為2價(jià)的有機(jī)基團(tuán),可稱為該同系列的系差。如:ICH3CHCHCHO,CH3CHCHCHCHCHO,CH3(CHCH)3CHO即屬于同系物,其中W相當(dāng)CHCH,A、B分別是CH3,CHO。
3、IIClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCl3,其中W相當(dāng)于CH2CHCl,A、B分別是Cl,Cl3。同系物性質(zhì):A物理性質(zhì)上存在遞變性;a隨碳數(shù)增加,狀態(tài)由氣液固;b隨碳數(shù)增加,熔、沸點(diǎn)逐漸升高;c隨碳數(shù)增加,密度逐漸增大。B化學(xué)性質(zhì)以相似性為主,也存在差異性。3同分異構(gòu)體(1)化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱同分異構(gòu)體(同分異構(gòu)體主要指有機(jī)物)。 (3)關(guān)于同分異構(gòu)體的理解:化學(xué)式相同是前提條件,但不能說(shuō)相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體。如:相
4、對(duì)分子質(zhì)量相同的A:CO,N2,C2H4;B:C8H18,C7H14O,C7H16N。結(jié)構(gòu)不同指:a碳鏈骨架不同。b官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同。c官能團(tuán)種類不同。如:HOCH2CHO與CH3COOH。(4)同分異構(gòu)體的性質(zhì)熔、沸點(diǎn)高低與支鏈多少有關(guān),一般支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn):正戊烷>異戊烷>新戊烷。化學(xué)性質(zhì)同類異構(gòu)性質(zhì)相似,不同類異構(gòu)存在差異性。4有機(jī)化學(xué)中“五式”的比較種類實(shí)例涵義應(yīng)用范圍化學(xué)式CH4、C2H2用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子??煞从吵鲆粋€(gè)分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究分子晶體最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷最簡(jiǎn)式為CH3,C6H12O6的最簡(jiǎn)式為CH2O表示物質(zhì)組成的
5、各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量有共同組成的物質(zhì)離子化合物、原子晶體常用它來(lái)表示組成電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式具有化學(xué)式所表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu),有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(示性式)CH3CH3結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))同”結(jié)構(gòu)式”5烴的性質(zhì)(1) (甲烷)物理性質(zhì):在通常情況下,甲烷是無(wú)色無(wú)味,比空氣輕,極難溶于水的氣體。(2) (乙烯)物理性質(zhì):在通常情況下,乙烯是無(wú)色,稍有氣味,
6、比空氣略輕,難溶于水的氣體?;瘜W(xué)性質(zhì):(3)HCCH(乙炔)物理性質(zhì):乙炔俗名電石氣,純的乙炔是沒(méi)有顏色、沒(méi)有臭味的氣體,由電石生成的乙炔因?;煊辛谆瘹?、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí),乙炔的密度是1.16g/L,比空氣的密度稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑?;瘜W(xué)性質(zhì):(4) (1,3丁二烯)(5) (苯)物理性質(zhì):苯是沒(méi)有顏色,帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)5.5,沸點(diǎn)80.1。(6) (甲苯)(7)乙烷、乙烯和乙炔的比較比較項(xiàng)目乙 烷乙 烯乙 炔電子式結(jié)構(gòu)式HCCH分子構(gòu)型空間型平面型直線型鍵角109°28120°180°碳碳
7、鍵的鍵長(zhǎng)1.54×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m碳碳鍵的鍵能348kJ·mol-1615kJ·mol-1812kJ·mol-1燃燒時(shí)的現(xiàn)象火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙能否使酸性KMnO4溶液褪色不能能能能否發(fā)生加成反應(yīng)不能能能能否發(fā)生聚合反應(yīng)不能能能實(shí)驗(yàn)室制法比較CH4、C2H4、C2H2的實(shí)驗(yàn)室制法范例點(diǎn)擊例1下列說(shuō)法正確的是()A烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物B分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物C正戊烷的五個(gè)碳原子不在同一直線上D分子式符合C5H12的物質(zhì)一定是純凈物解析烴是僅
8、由碳和氫兩種元素組成的化合物,故A選項(xiàng)錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物,如1丁烯和環(huán)丙烷分子組成上相差一個(gè)CH2,但兩者結(jié)構(gòu)不相似,故B選項(xiàng)錯(cuò)誤。C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體,因此分子組成符合C5H12的物質(zhì)可能是混合物,故D選項(xiàng)錯(cuò)誤。正戊烷的五個(gè)碳原子不在同一直線上,而是鋸齒形的。故C選項(xiàng)正確。答案C例2甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是()ACH3Cl不存在同分異構(gòu)體BCH2Cl2不存在同分異構(gòu)體CCHCl3不存在同分異構(gòu)體DCCl4是非極性分子解析如果甲烷是正方形的平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2分
9、子中五個(gè)原子必在同一平面上,它應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體: 和 ,實(shí)際上CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體。答案B例31molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完成后測(cè)得四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等,則消耗Cl2為()A0.5molB2molC2.5molD4mol解析因?yàn)镃H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的4種取代物中的碳原子均為自于CH4,由質(zhì)量守恒定律可知:共生成1mol取代物,每一種取代物的物質(zhì)的量均為0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來(lái)自Cl2,所以共消耗Cl2:0.25mol0.25mol×20.25mol×30.25mol×
10、42.5mol。答案C例4書(shū)寫(xiě)已烷的同分異構(gòu)體并用系統(tǒng)命名法加以命名解析同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)一般按碳鏈異構(gòu)(由長(zhǎng)到短) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)的異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。同分異構(gòu)體命名時(shí),要牢記“長(zhǎng)、多、近、小”的原則。答案CH3CH2CH2CH2CH2CH3已烷, 2甲基戊烷, 3甲基戊烷, 2,3二甲基丁烷, 2,2二甲基丁烷。例5下列說(shuō)法正確的是()A乙烯是無(wú)色無(wú)味,可用排水法和排空氣法收集的氣體B乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平面上,鍵角約為120°C乙烯通入水中,能與水反應(yīng)生成乙醇D工業(yè)上,把乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平發(fā)展的標(biāo)志解析乙烯的密度跟空氣接近,故不宜用排空氣法收集。乙烯與H2
11、O在濃硫酸或濃磷酸作為催化劑并且加熱加壓的條件下才能生成乙醇。答案B、D例6實(shí)驗(yàn)室制乙烯的原料是什么?濃H2SO4作用是什么?溫度計(jì)應(yīng)插在燒瓶的哪一部分?為什么容器內(nèi)要放人少量碎瓷片?為什么要使溫度迅速升高至170?反應(yīng)物為何慢慢變黑?能否用排空氣法收集乙烯?解析實(shí)驗(yàn)室制乙烯的試劑是酒精和濃硫酸,反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑,溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在反應(yīng)混合物的液面下,放人幾片碎瓷片,以免混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng),反應(yīng)混合液的溫度應(yīng)迅速上升至170,因低于140主要生成乙醚。當(dāng)高于180時(shí)濃硫酸使乙醇炭化,所以反應(yīng)后期燒瓶中液體漸漸變黑。由于乙烯的密度跟空氣接近,所以不能用排空氣法收集乙烯。例
12、7實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量SO2,有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證SO2存在,并驗(yàn)證乙烯易被氧化劑氧化(1),II,III,IV裝置可盛放的試劑是_;II_;III_;IV_(將下列有關(guān)試劑的序填入空格內(nèi))A品紅溶液BNaOH溶液C濃H2SO4 D酸性KMnO4溶液(2)能說(shuō)明SO2氣體存在的現(xiàn)象是_。(3)使用裝置II的目的是_。(4)使用裝置III的目的是_。(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是_。解析反應(yīng)后期燒瓶?jī)?nèi)液體變黑有刺激性氣體產(chǎn)生的原因是由于持續(xù)加熱,濃硫酸使部分乙醇炭化,此時(shí)碳和濃硫酸發(fā)生反應(yīng):C2H2SO4(濃)CO22SO22H2O,所以有刺激性氣體二氧化硫
13、產(chǎn)生,由于烯和二氧化硫都能被酸性高錳酸鉀氧化,所以在驗(yàn)證乙烯被高錳酸鉀化之前,應(yīng)先把氣體通過(guò)有NaOH溶液的洗氣瓶以除去SO2。而SO2能使品紅褪色,故可用品紅來(lái)驗(yàn)證SO2的存在。答案(1):A;II:B;III:A;IV:D(2)品紅褪色(3)除SO2氣體,以免干擾乙烯的實(shí)驗(yàn)(4)檢驗(yàn)SO2是否除盡(5)III中品紅溶液不褪色,IV中的酸性KMmO4溶液褪色例8CaC2和MgC2都是離子化合物。下列敘述正確的是()AMgC2和CaC2都能跟水反應(yīng)生成乙炔BC22-的電子式為 CCaC2在水中Ca2+和C22-形式存在DMgC2的溶點(diǎn)低,可能在100以下解析CaC2、MgC2的電子式由乙炔結(jié)構(gòu)
14、 聯(lián)想,故C22-的電子式為2-;CaC2、MgC2為離子化合物,熔沸點(diǎn)一般較高,CaC2與水反應(yīng)生成Ca(OH)2和C2H2氣體。答案AB例9描述CH2CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C6個(gè)碳原子有可能在同一平面上D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析本題應(yīng)抓住母體結(jié)構(gòu)推斷。乙烯分子中兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫子都處在同一平面上,彼此鍵角約為120,乙炔分子中兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上。然后結(jié)合本題進(jìn)行聯(lián)想、實(shí)施知識(shí)的遷移。答案BC例101mol乙炔、乙烯、乙烷完全燃燒生成液態(tài)水時(shí),所放出的能量分別為301千
15、卡,337千卡,373千卡,但是乙炔焰的溫度卻特別高,其原因是什么?解析此題應(yīng)根據(jù)1mol三種氣體完全燃燒所需氧氣和生成水考慮。答案等物質(zhì)的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃燒,乙炔需O2量最少生成水最少。因此燃燒時(shí)用以提高O2的溫度以及使水汽化所耗的能量最小,所以乙炔焰溫度最高。例11已知電解飽和食鹽水能獲得燒堿、氫氣和氯氣,該工業(yè)因此稱氯堿工業(yè)。現(xiàn)有石灰石、食鹽、焦炭、水等化工原料,試通過(guò)適當(dāng)?shù)耐緩街迫【勐纫蚁?。?xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析CaCO3CaOCO2 CaO3CCaC2CO2NaCl2H2O2NaOHH2Cl2 H2Cl22HClCaC2+2H2O Ca(OH)2+CHCHCHCHH
16、ClCH2CHCl 例12書(shū)寫(xiě)C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體并命名。解析 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯專題訓(xùn)練1大多數(shù)有機(jī)物是()(A)離子晶體(B)分子晶體 (C)原子晶體(D)金屬晶體2通常所說(shuō)的有機(jī)物含有最主要的元素是()(A)碳(B)碳,氫(C)氫,氧(D)碳,氫,氧,氮,磷,硫,鹵素3大多數(shù)有機(jī)物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()(A)只有非極性鍵 (B)只有極性鍵(C)有極性鍵和非極性鍵 (D)離子鍵4有機(jī)物分子里的碳原子與其他原子之間形成的是()(A)四個(gè)共價(jià)鍵(B)兩個(gè)共價(jià)鍵 (C)離子鍵 (D)非極性鍵5有機(jī)物種類繁多的原因是()(A)碳元素在地殼
17、中含量大 (B)碳原子之間能以共價(jià)鍵結(jié)合,形成碳鏈(C)碳的化合物性質(zhì)穩(wěn)定 (D)碳原子能與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵6甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),其理由是()(A)CH4中的四個(gè)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角都相等(B)CH4是分子晶體(C)二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)(D)三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)7甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫被苯基取代,則可得到的分子為 ,對(duì)該分子的描述,不正確的是()(A)化學(xué)式為C25H20 (B)所有碳原子都在同一平面上(C)此分子屬非極性分子 (D)此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)8下列說(shuō)法正確的是()(A)乙烯分子里碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)是乙烷分子里的碳碳
18、單鍵鍵長(zhǎng)的一半。(B)乙烯分子里的“CC”雙鍵鍵能是乙烷分子里的“CC”單鍵鍵能的二倍。(C)乙烯分子里的碳碳雙鍵只需較少的能量可以使其中的一個(gè)鍵斷裂。(D)以上說(shuō)法均不正確。9下列說(shuō)法中正確的是()(A)人們只能從有機(jī)體內(nèi)取得有機(jī)化合物,不能利用礦物質(zhì)來(lái)合成有機(jī)物(B)有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的構(gòu)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格區(qū)別,它們是不可相互轉(zhuǎn)化的兩類物質(zhì)(C)有機(jī)物是從動(dòng)植物體中提取的有生機(jī)的化合物(D)烴中僅含碳、氫元素10下列列舉的某化合物的組成和性質(zhì),以此說(shuō)明該物質(zhì)肯定是有機(jī)化合物的是()(A)僅由碳、氫兩種元素組成(B)僅由碳、氫、氧三種元素組成(C)在氧氣中燃燒只生成CO2(D)熔點(diǎn)低而且難溶于水11關(guān)于烴的下列敘述中,正確的是()(A)通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴 (B)通式為CnH2n的烴一定是烯烴(C)化學(xué)式為C4H6的烴一定是炔烴 (D)相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴一定是烷烴12某烴W與溴的加成產(chǎn)物是2,2,3,3四溴丁烷,與W互為同系物的是()(A)乙炔(B)2丁烯 (C)1,3丁二烯 (D)異戊二烯13既不是同素異形體,又不是同分異構(gòu)體、同系物或同位素的一組物質(zhì)是()(A)HCOOC2H5 CH3CH2COOH (B)O2,O3(C) (D)H、D、T14已知化學(xué)式為C1
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