肉桂酸正戊酯催化合成條件的研究

1、 本科畢業(yè)論文（設計）( 2015屆 ) 題 目： 肉桂酸正戊酯催化合成條件的研究 學 院： 化學化工學院 專 業(yè)： 應用化學 學生姓名： zz 學號： 21107031090 指導教師： hh 職稱（學位）： 助教 合作導師： 職稱（學位）： 完成時間： 2014年 4月30日 成 績： hss學院教務處制學位論文原創(chuàng)性聲明茲呈交的學位論文，是本人在指導老師指導下獨立完成的研究成果。本人在論文寫作中參考的其他個人或集體的研究成果，均在文中以明確方式標明。本人依法享有和承擔由此論文而產(chǎn)生的權利和責任。聲明人（簽名）：年 月 日黃山學院本科畢業(yè)論文目 錄中文摘要1Abstract21 引言31.

2、1 目前肉桂酸正戊酯的合成狀況31.1.1 硫酸催化31.1.2 硫酸氫鉀催化41.1.3 離子液體催化42 實驗部分42.1 試劑與儀器42.2 實驗原理52.3 試驗方法與步驟52.3.1 離子液體催化劑的制備62.3.2 實驗步驟62.3.3 產(chǎn)率的計算63 實驗記錄與結果分析63.1 單因素對實驗結果的影響63.1.1 醇酸摩爾比對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響63.1.2 催化劑用量對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響73.1.3 反應溫度對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響83.1.4 反應時間對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響93.1.5 催化劑種類對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響103.2 Box-Behnken設計-效應面法

3、優(yōu)化合成條件113.2.1 實驗設計與結果113.2.2 二項式方程數(shù)學模型擬合133.2.3 Box-Behnken設計-效應面法數(shù)據(jù)分析143.2.4 驗證試驗163.4 實驗產(chǎn)物肉桂酸正戊酯的紅外光譜分析164 結論16參考文獻18致 謝19肉桂酸正戊酯催化合成條件的研究 化學化工學院 應用化學 張zz（21107031090） 指導教師：zzz 摘要：以肉桂酸和正戊醇為原料，以離子液體HSO3-pmim+ HSO4-為催化劑合成肉桂酸正戊酯，通過單因素實驗和Box-Behnken設計-效應面法，考察醇酸摩爾比、催化劑用量、反應溫度、反應時間、催化劑種類等條件對產(chǎn)率的影響。實驗結果表明，

4、最佳催化合成條件為：離子液體HSO3-pmim+ HSO4- 催化劑其用量為2.48g，醇酸摩爾比為4.78:1，反應時間為3.25h，反應溫度為122，肉桂酸正戊酯合成產(chǎn)率可達85.73%。該方法工藝簡單，反應時間短，反應所需的溫度容易控制，催化劑可回收再利用。 關鍵詞：肉桂酸；正戊醇；肉桂酸正戊酯；Box-Behnken設計-效應面法；催化合成 Study on catalytic synthesis of amyl cinnamateCollege of chemistry and chemical engineering applied chemistryZgg（21107031090

5、） Director：Hucc（Assistant）Abstract:Cinnamic acid and amyl alcohol as raw materials, used ionic liquid HSO3-pmim+ HSO4- as catalysts for the synthesis of potassium bisulfate monohydrate, through single factor experiment and Box-Behnken design effect surface method. The effects of influence of molar r

6、atio of alcohol to acid, amount of catalyst, reaction temperature, reaction time, catalyst type conditions on the yield. The experimental results show that the optimum catalytic synthesis conditions: 2.48g ionic liquid HSO3-pmim+HSO4- catalyst dosage, molar ratio of alcohol to acid was 4.78:1, react

7、ion time 3.25h, reaction temperature for 122, cinnamic acid amyl ester synthesis yield could reach 85.73%. The method was simple, reaction time was short, the temperature of the reaction was easy to control, and the catalyst can be recycled.Keywords: cinnamic acid；amyl alcohol；amyl cinnamate；Box-Beh

8、nken design and response surface method；catalytic synthesis1 引言肉桂酸正戊酯是一種無色透明液體，帶有果香味,可用作合成香料，如食用香精、日化香料調(diào)配中1。肉桂酸正戊酯可用于食用香料中各種水果的定香劑，也可用于日化香精中各種香料如香石竹、風信子、檀香的定香劑。因而市場開發(fā)前景十分廣闊。所以，研究一種高產(chǎn)率的肉桂酸正戊酯的合成方法具有非常重要的意義。目前合成有機羧酸酯的傳統(tǒng)工藝一般是采用濃硫酸催化醇酸酯化2，國內(nèi)對肉桂酸正戊酯催化合成方法的探究較少，主要還是采用硫酸作為催化劑進行工業(yè)生產(chǎn)的方法。這種方法生產(chǎn)工藝簡單，催化劑成本也較低廉，

9、可是存在很多缺陷3-4。主要有:（1）反應過程中，濃硫酸易脫水、氧化、酯化，會有很多的副反應。這會使產(chǎn)物的精制變得困難，由于肉桂酸正戊酯要用于食用香料，而以硫酸為催化劑會導致其難以在食品工業(yè)中應用。（2）酯化合成本身工藝簡單，但是以硫酸為催化劑，最終產(chǎn)物中雜質(zhì)難以除去，為了清除硫酸催化劑，要經(jīng)過堿中和、水洗，這會使工藝復雜化。（3）硫酸本身具有腐蝕性，會對生產(chǎn)設備本身產(chǎn)生損害。（4）反應時間長,生產(chǎn)成本高以及對壞境的污染嚴重。所以，探究出一種經(jīng)濟、環(huán)保的肉桂酸正戊酯合成方法具有重要的生產(chǎn)實踐意義。隨著科學技術的不斷發(fā)展，環(huán)境問題令人堪憂，環(huán)境友好型催化劑越來越吸引人們的眼球。離子液體作為一種新

10、型友好的綠色催化劑越來越受到人們的關注。離子液體催化劑是一種在室溫下呈液態(tài)，由有機陽離子和無機或有機陰離子組成的鹽類。由于陽離子的不對稱結構，與陰離子結合較為松散，因而與一般離子化合物又存在明顯的區(qū)別。一般離子化合物只有高溫下，通常800以上才能轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)5。離子液體催化劑具備多種優(yōu)良的特性6-8：（1）污染小，在生產(chǎn)過程中對設備腐蝕遠小于濃硫酸，對于廢液的處理也較簡單。（2）用量少且催化活性高，回收利用率高。（3）酸性位密度高，酸強度分布均勻，酸性不易流失，易于保存。（4）溶解力強，既可溶解有機物又可溶解鹽類物質(zhì)。（5）可設計性高，且制備過程簡易。離子液體合成較為簡單，通常不超過兩步。（6）

11、催化反應完成后，離子液體與反應物產(chǎn)物自動分層，易于產(chǎn)物分離。1.1 目前肉桂酸正戊酯的合成狀況1.1.1 硫酸催化 硫酸催化是目前主要的工業(yè)生產(chǎn)方式，是由肉桂酸和正戊醇在硫酸催化下酯化而成,然而硫酸對設備具有較強的腐蝕作用,同時該工藝具有副反應多，生產(chǎn)周期長,酯化率低,產(chǎn)品色澤差和對環(huán)境污染大等缺點9,所以國內(nèi)外都在探索用更佳的合成方法以及催化劑來改進生產(chǎn)工藝。1.1.2 硫酸氫鉀催化 利用硫酸氫鉀做催化劑,用于肉桂酸正戊酯的合成,硫酸氫鉀針對脂肪酸酯化等反應具有良好的催化活性，且利用硫酸氫鉀難溶于醚，稍溶于正戊醇的特性能夠很好的解決了硫酸與反應體系難分離的問題，但催化劑回收率較低，因為硫酸氫

12、鉀會部分溶于正戊醇，導致催化劑在反應過程中逐漸減少，且反應過程中有機物會污染硫氰化鉀表面的酸性中心。所以在重復使用催化劑時，必須補充硫酸氫鉀才能使產(chǎn)率較高10。1.1.3 離子液體催化 目前，離子液體作為一種新型催化劑在酯的合成中得到了大量的應用。黃艷仙11等研究了離子液體1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽催化肉桂酸和乙醇進行酯化反應，最佳反應條件為：醇酸摩爾比7:1，催化劑用量7mL，反應4h，肉桂酸乙酯產(chǎn)率高達90.3%。離子液體可重復使用5次，其酯化率仍保持86%。龍俞霖12等研究了微波加熱條件下離子液體1-丙磺酸吡啶硫酸氫鹽催化丁二酸和正辛醇進行酯化反應，最佳反應條件為：醇酸摩爾比4:1

13、，反應溫度150，微波加熱15min，丁二酸二辛脂產(chǎn)率高達95.74%。離子液體可重復使用6次，其酯化率仍保持93.58%。趙振貴13等研究了離子液體N,N-烷基-（3-甲基）-二咪唑硫酸氫鹽催化庚二酸和乙醇進行酯化反應，最佳反應條件為：醇酸摩爾比3:1，反應溫度108，回流加熱5.5h，庚二酸二乙酯產(chǎn)率高達97.81%。離子液體可重復使用5次，其酯化率仍保持96.65%。由此可見，離子液體用于催化酯的合成方法十分豐富，且產(chǎn)率較高。但目前國內(nèi)還無人使用離子液體進行肉桂酸正戊酯的催化合成條件探究，因此，在大量閱讀國內(nèi)對肉桂酸正戊酯的催化合成方法以及類似的同類物質(zhì)的合成方法的相關文獻下，本實驗采用

14、離子液體催化劑1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽( HSO3-pmim+ HSO4- )作為實驗所用催化劑，進行肉桂酸正戊酯最佳催化合成方法的探究。2 實驗部分 2.1 試劑與儀器表3-1 實驗試劑實驗試劑試劑純度試劑生產(chǎn)廠商肉桂酸分析純（AR）Aladdin Industrial Corporation正戊醇化學純（CP）國藥集團化學試劑有限公司對甲苯磺酸分析純（AR）國藥集團化學試劑有限公司乙酸乙酯分析純（AR）國藥集團化學試劑有限公司1,3-丙磺酸內(nèi)酯化學純（CP）Aladdin Industrial Corporation濃硫酸分析純（AR）西隴化工股份有限公司1-甲基咪唑化學

15、純（CP）上海晶純試劑有限公司乙醇化學純（CP）國藥集團化學試劑有限公司表3-2 實驗儀器實驗儀器儀器型號生產(chǎn)廠商恒溫加熱磁力攪拌器ZNCL-S鞏義市予華儀器有限責任公司真空水循環(huán)泵SHZ-D鞏義市予華儀器有限責任公司紅外光譜儀Nicolet 380美國尼高力公司旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀RE-52AA上海亞榮生化儀器廠電子天平ELB2000日本島津公司2.2 實驗原理本實驗原理即為催化酯化反應的原理，在催化劑的作用下一分子羧基和一分子羥基反應脫去一分子水形成酯基，本實驗是正戊醇的羥基與肉桂酸的羧基反應。2.3 實驗方法與步驟本實驗為多因素多水平實驗，故先采用單因素變化分析法粗略確定最佳實驗條件范圍，再采取B

16、ox-Behnken設計-效應面法優(yōu)化，進一步探究最佳實驗條件，可提高實驗效率，是一種快速，實用的實驗設計方法。實驗的因素有酸醇摩爾比、催化劑用量、反應溫度、反應時間、催化劑種類五種。所使用的催化劑種類有離子液體催化劑1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、對甲苯磺酸、硫酸氫鉀三種。設定醇酸摩爾比為2:1、3:1、4:1、5:1四種，催化劑用量分別設定為1g、1.5g、2g、2.5g四種。反應溫度分別設為100、110、120、130四種，反應時間為1h、2h、3h、4h四個時間段。 2.3.1 離子液體的制備14將18.32g1,3-丙磺酸內(nèi)酯和100mL乙酸乙酯，加入裝有振子的250m

17、L三口燒瓶，置于油浴鍋中，裝上回流冷凝管和裝有12.31g1-甲基咪唑的滴液漏斗，逐漸加熱升溫并磁力攪拌。當溫度上升至50時，略微打開滴液漏斗活塞，逐滴滴入1-甲基咪唑，滴加完畢后恒溫(70-80)反應2h，然后經(jīng)過抽濾,再將得到的濾餅用100mL乙酸乙酯洗滌，經(jīng)烘箱（4.5h，100）干燥后即可得到1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑鹽（MIM-PS）。然后稱取10.2g MIM-PS，將其完全溶解于100mL蒸餾水中，置于250mL三口燒瓶，在磁力攪拌作用下，緩慢滴加3.1mL濃硫酸后升高溫度至90，恒溫反應2h，最后進行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，即可得淺黃色粘稠狀離子液體催化劑1-（3-磺酸）丙基-3-甲

18、基咪唑硫酸氫鹽( HSO3-pmim+ HSO4- )。2.3.2 實驗步驟實驗過程：在有磁子攪拌器100mL圓底燒瓶中加入0.01mol（1.48g）肉桂酸，一定比例的正戊醇和一定量的離子液體催化劑加入有磁子攪拌器、回流冷凝管的三口燒瓶的反應裝置中，加熱升溫至反應溫度，反應至實驗設計時間。減壓蒸餾：將冷卻后的粗產(chǎn)物經(jīng)飽和碳酸氫鈉和飽和氯化鈉溶液中和洗滌后，將油層進行減壓蒸餾（0.096MPa），收集190-205的餾分，得無色透明油狀液體即產(chǎn)物。2.3.3 產(chǎn)率的計算產(chǎn)率=m/m0×100%= m/（n×M）×100%式中：m為實際產(chǎn)量，g； m0為理論產(chǎn)量，g

19、； n為肉桂酸物質(zhì)的量，mol； M為肉桂酸正戊酯分子量，218g/mol；3 實驗結果與討論 3.1 單因素變化對產(chǎn)率的影響3.1.1 醇酸摩爾比對產(chǎn)率的影響使用離子液體HSO3-pmim+ HSO4-為催化劑，其用量為1g，在反應溫度為110，反應時間為2h，研究醇酸摩爾比對酯化反應產(chǎn)率的影響。表3-1 醇酸摩爾比對實驗結果的影響序號醇酸摩爾比產(chǎn)率/%12:163.5423:167.9734:172.1945:170.63圖3-1 醇酸摩爾比對實驗結果的影響由以上圖表可知在其他酯化條件相同的情況下，隨著醇酸摩爾比的增高，產(chǎn)率也增高，當醇酸摩爾比為4:1時，產(chǎn)率最高，產(chǎn)率為72.19%。當醇

20、酸摩爾比再增高時產(chǎn)率反而下降，這是因為正戊醇用量過大會導致肉桂酸濃度降低，離子液體被稀釋，催化能力減弱，因此最佳醇酸摩爾比是4:1。3.1.2 催化劑用量對產(chǎn)率的影響固定醇酸摩爾比為4:1，反應時間為2h，溫度110，研究離子液體催化劑HSO3-pmim+ HSO4-量的改變，對產(chǎn)率的影響。表3-2 催化劑用量對實驗結果的影響序號催化劑用量/g酯化率/%11.072.1921.573.8532.075.5042.574.06圖3-2 催化劑用量對實驗結果的影響由上圖可知，催著催化劑用量的增加，產(chǎn)率也在不斷地增加。達到2g時產(chǎn)率基本不變達到最大值75.50%，之后再增加催化劑用量，促進作用保持穩(wěn)

21、定不再增加。因此，催化劑對產(chǎn)率影響的最佳條件是2g。3.1.3 反應溫度對產(chǎn)率的影響固定醇酸摩爾比為4:1，離子液體催化劑HSO3-pmim+ HSO4-用量為2g，反應時間為2h，探究溫度的改變對產(chǎn)率的影響。表3-3 反應時間比對實驗結果的影響序號反應溫度/酯化率/%110071.88211075.50312079.63413077.89圖3-3 反應溫度對實驗結果的影響由以上圖表可知隨著反應溫度的增加產(chǎn)率也會相應的增加，當120時產(chǎn)率達到最大值，產(chǎn)率為79.63%。升高溫度有助于酯化反應的進行，但當達到一定值后，促進作用不在明顯。3.1.4 反應時間對產(chǎn)率的影響固定醇酸摩爾比為4:1，使用

22、離子液體催化劑HSO3-pmim+ HSO4-，其用量2g，在反應溫度為120時，研究反應時間的改變對產(chǎn)率的影響。表3-4 反應時間對實驗結果的影響序號反應時間/h酯化率/%1175.752279.633383.124480.06圖3-4 反應時間對實驗結果的影響由以上圖表可知，在1h-3h時，隨著反應時間的增加，產(chǎn)率上升的比較快，3h時，產(chǎn)率達到實驗最大值。在酯化的過程中隨反應時間的增加反應原料逐漸減少直至完全反應。因此，實驗進行至3h后，由于原料的減少，酯化反應將基本不再進行，且由于酯化反應是可逆反應，延長反應時間可能會導致逆反應等副反應的發(fā)生而降低產(chǎn)率。3.1.5 催化劑種類對產(chǎn)率的影響

23、 固定醇酸摩爾比為4:1，反應時間為3h，反應溫度為120，催化劑用量為2g，觀察催化劑種類對產(chǎn)率的影響。表3-5 催化劑種類對實驗結果的影響序號催化劑種類酯化率/%1HSO3-pmim+ HSO4-83.122對甲苯磺酸78.093硫酸氫鉀76.26圖3-5 催化劑種類對實驗結果的影響由以上圖表可知在相同酯化條件下，催化劑為離子液體催化劑HSO3-pmim+ HSO4-時，酯化反應的催化產(chǎn)率最高，產(chǎn)率為83.12%，對甲苯磺酸次之，產(chǎn)率為78.09%，硫酸氫鉀對反應的產(chǎn)率最低，產(chǎn)率為76.26%。 3.2 Box-Behnken設計-效應面法優(yōu)化合成條件3.2.1 實驗設計與結果根據(jù)單因素探

24、究的實驗結果，醇酸摩爾比、催化劑用量、反應溫度、反應時間四個因素都會對產(chǎn)率產(chǎn)生影響，故均列入考察因素。利用效應面法優(yōu)化設計實驗原理，分別用代碼值-1、0、1代表各個因素3次水平實驗設計，設計表如下：表3-6 Box-Behnken考察因素與水平水平 實驗因素 A醇酸摩爾比 B催化劑用量/g C反應時間/hD反應溫度/-131.0 2.0 110042.0 3.0 120153.0 4.0 130表3-7 Box-Behnken實驗設計與結果RunA BCD產(chǎn)率/%酸醇摩爾比催化劑用量/g反應溫度/反應時間/h133120379.77252120280.05341120482.454431303

25、83.24532120275.1632130378.3274212038489942110275.501042120384.721143110383.681242120384.121342130483.721452110381.061551120378.241643120483.731743120281.481842120384.551931120375.322032110376.722152120483.812241110380.652341120282.062442130282.892542110481.572652130382.942742120383.9285

26、3120384.052932120479.163.2.2 二項式方程數(shù)學模型擬合完成效應面法隨機設計29組實驗，分別將產(chǎn)率填入表中。得到上表3-7，利用軟件Design-Expert 8.0.6對實驗數(shù)據(jù)（A、B、C、D）進行擬合分析，得到二項式方程擬合： Y=87.80+2.15A+1.53B+1.57C+1.61D+0.34AB+0.070AC-0.075AD-0.42BC+0.22BD-1.06CD-5.72A2-1.85B2-2.89C2-2.85D2( R2= 0.9349）；多元線性回歸方程：Y=87.79+6.46A+0.50B+1.06C+0.29D( R2= 0. 8699）

27、；比較兩者R2大小，二項式方程擬合理想。通過刪除不顯著因素t，可將二項式方程擬合簡化為：Y=87.80+2.15A+1.53B+1.57C+1.61D+0.070AC+0.22BD-5.72A2-1.85B2-2.89C2-2.85D2( R2=0.9212）；表3-8 回歸方程的方差分析方差來源平方和自由度均方F值P值Pro>F Model400.221428.5914.370.0001 A-醇酸摩爾比55.30155.3027.790.0001 B-催化劑用量28.03128.0314.090.0021 C-反應時間29.52129.5214.830.0018 D-反應溫度31.23

28、131.2315.700.0014 AB0.4610.460.230.6372 AC0.02010.0209.850E-0030.9223 AD0.02210.710.0110.9168 BC0.7110.180.350.5610 BD0.1814.490.0930.7650 CD4.491212.542.260.1551 A2212.54122.12106.810.0001 B222.12154.3311.120.0049 C254.33152.7527.310.0001 D252.7511.9926.510.0001殘差27.86142.70失擬性16.97100.2212.150.140

29、1純誤差0.894總差428.0828注：極顯著P<0.0001，非常顯著P<0.01，顯著P<0.05由上表方差分析不難得出：醇酸摩爾比、催化劑用量、反應溫度、反應時間對肉桂酸正戊酯合成反應產(chǎn)率具有非常顯著的影響，同時失擬效果不顯著，其他因素對實驗干擾可忽略不計。因此，效應面法具有較好的預測指導性15。3.2.3 Box-Behnken設計-效應面法數(shù)據(jù)分析由上表方差分析可得：單因素對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率影響的大小依次為催化劑用量<反應時間<反應溫度<酸醇摩爾比，醇酸摩爾比對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率影響最為顯著。要進一步分析單個因素之間的交互關系對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影

30、響可采用RSM法，即利用軟件Design-Expert 8.0.6可將肉桂酸正戊酯產(chǎn)率（Y）與對應的因素醇酸摩爾比（A）、催化劑用量（B）、反應溫度（C）、反應時間（D）之間各自隨機組合，構成二維等高線圖和三維效應曲面圖。三維效應曲面圖中山丘形弧度越大則說明兩因素間交互作用越明顯，對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率影響越大。由此可以直觀且清晰地看出各個單因素之間的交互關系。下面就以醇酸摩爾比-反應溫度-產(chǎn)率（A-C-Y）、催化劑用量-反應溫度-產(chǎn)率（B-C-Y）和催化劑用量-反應時間-產(chǎn)率（B-D-Y）間關系為例進行分析，如下圖3-6、3-7、3-8所示：圖3-6 A-C-Y間二維等高線圖和三維效應曲面圖圖3

31、-7 B-C-Y間二維等高線圖和三維效應曲面圖圖3-8 B-D-Y間二維等高線圖和三維效應曲面圖由上圖3-6分析得出隨著醇酸摩爾比和反應溫度的逐漸增加，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率逐漸增加，但當醇酸摩爾比和反應溫度進一步增加時，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率開始下降，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率最高時約為85%，由圖3-7分析得出隨著反應溫度和催化劑用量的逐漸增加，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的增加速度較快，最大值約為86%，再增加反應溫度和催化劑用量，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率下降。由圖3-8分析得出隨著催化劑用量和反應時間的逐漸增加，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率增速較快，最大值約為86%。當產(chǎn)率達到最大之后，再增加催化劑用量和反應時間，產(chǎn)率逐漸下降。3.2.4

32、 驗證試驗利用Box-Behnken設計-效應面法軟件Design-Expert 8.0.6預測肉桂酸正戊酯合成最佳條件：醇酸摩爾比4.78：1、催化劑用量2.48g、反應溫度122、反應時間3.25h，酯化產(chǎn)率達86.80%。根據(jù)該條件進行3次平行驗證試驗，產(chǎn)率分別為：85.73%、84.79%、85.50%。RSD=1.71%。偏差率=(85.73%+84.79%+85.50%)/3-86.80%/86.80%=-1.68%由偏差率可知，該預測方法充分考慮了各因素間相互關系，具有較高的準確性和預測性。3.4 實驗產(chǎn)物肉桂酸正戊酯的紅外光譜分析經(jīng)KBr壓片法測肉桂酸正戊酯的紅外光譜，其紅外光

33、譜圖如圖3-8所示。 圖3-8 肉桂酸正戊酯的紅外光譜圖由紅外光譜圖可知，1629.76 cm-1處的強吸收是C=C健的伸縮振動，說明產(chǎn)物中含有雙鍵。1682.77 cm-1是羰基C=O的伸縮振動，1173.17 cm-1處為C-O-O健的伸縮振動頻率，說明產(chǎn)物為酯類。1419.87cm-1、1449.40cm-1、1495.11cm-1為苯環(huán)骨架吸收振動峰，說明產(chǎn)物中有苯環(huán)的存在。711.09 cm-1和769.29 cm-1為苯環(huán)單取代吸收峰，說明苯環(huán)上發(fā)生單取代。且1760cm-1或1710cm-1處沒有波峰，說明沒有酸的存在。故推測反應所得產(chǎn)物為肉桂酸正戊酯。4 總結以肉桂酸和正戊醇為

34、原料，以離子液體HSO3-pmim+ HSO4-為催化劑合成肉桂酸正戊酯，考察了醇酸摩爾比、催化劑用量、反應溫度、反應時間等條件對肉桂酸正戊酯產(chǎn)率的影響，實驗結果表明，肉桂酸正戊酯催化合成最佳條件為：離子液體催化劑用量為2.48g，醇酸摩爾比為4.78:1、反應溫度122，加熱回流3.2h，肉桂酸正戊酯產(chǎn)率可達85.73%。該方法工藝簡單，反應時間短，反應所需的溫度容易控制，催化劑可回收再利用。參考文獻1俞善信,劉美艷.固體酸催化合成肉桂酸正戊酯方法評述J. 精細與專用化學品，2010，18（4）:53-55. 2 Inui K，Kurabayashi T，Sato SDirect synthesis of ethyl acetate from ethanol over Cu-Zn-Zr-Al-O catalystJApplied Catalysis A，2002，237(12) :53-613 李淑賢，