思考最簡單的有機物—甲烷的結構是怎樣的

1、思考：最簡單的有機物思考：最簡單的有機物甲烷的結構是怎甲烷的結構是怎樣的樣的? ?_個碳原子與個碳原子與_個個氫原子形成氫原子形成_個共價鍵，個共價鍵，構成以構成以_原子為中心，原子為中心，_個氫原子位于四個個氫原子位于四個頂點的頂點的_立體結構。立體結構。14C正四面體正四面體44電子式電子式結構式結構式正四面體結構示意圖正四面體結構示意圖一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1 1、甲烷分子的結構特點、甲烷分子的結構特點正四面體結構：正四面體結構：4個個C-H是等同的，且是等同的，且鍵長均為鍵長均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4KJ/mol鍵角均為鍵角均

2、為10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的結構有多少種？的結構有多少種？思思 考考2 2、共價鍵參數(shù)、共價鍵參數(shù)1、鍵長：形成共價鍵的兩個原子之間的核間距（1pm=1012 m）思考：鍵長與鍵能的關系？思考：鍵長與鍵能的關系？鍵長越短，鍵能越大，共價鍵越穩(wěn)定。鍵長越短，鍵能越大，共價鍵越穩(wěn)定。2、鍵角：兩個共價鍵之間的夾角稱為鍵角。如:三原子分子H20的HOH鍵角為105,是一種 V形分子。 多原子分子的鍵角一定，表明共價鍵具有方向性。鍵角是描述分子立體結構的重要參數(shù)，分子的許多性質都與鍵角有關。鍵角決定物質的空間結構鍵角決定物質的空間結構

3、單位：kJ/mol如，形成l mol HH鍵釋放的最低能量為436.0 kJ，則 HH鍵能為436.0 kJ/mol形成1 molN三N鍵釋放的最低能量為946 kJ則 N三N鍵能為946 kJ/mol3、鍵能：氣態(tài)基態(tài)原子形成l mol化學鍵釋放的最低能量。通常取正值。思考：鍵能大小與化學鍵穩(wěn)定性的關系？思考：鍵能大小與化學鍵穩(wěn)定性的關系？鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定每個碳原子可與氫原子形成每個碳原子可與氫原子形成4 4個共價個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？時又有何特點呢？3 3）多個碳原子可以相互結合成鏈狀，而且可以）多

4、個碳原子可以相互結合成鏈狀，而且可以帶支鏈，還可以結合成碳環(huán)，碳鏈與碳環(huán)也可以帶支鏈，還可以結合成碳環(huán)，碳鏈與碳環(huán)也可以相互結合。相互結合。3 3、有機化合物中碳原子的成鍵特點、有機化合物中碳原子的成鍵特點1 1）碳原子不僅可以跟其它原子形成）碳原子不僅可以跟其它原子形成4 4個共價鍵，個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。2 2）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。激發(fā)雜化(線性組合)4個sp 雜化軌道33個sp2p軌道2個spp軌道(sp 雜化)3(sp

5、 雜化)(sp雜化)2C:2s 2p22s軌道p軌道補充：有機化合物中碳原子的成鍵特點補充：有機化合物中碳原子的成鍵特點(科學視野科學視野)碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化：雜化：SP3、SP2、SP（1 1）SPSP3 3：S S軌道成分占四分之一，軌道成分占四分之一，P P軌道成分占軌道成分占四分之三。為四面體構型，鍵角為四分之三。為四面體構型，鍵角為1091092828/ /基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道sp3軌道具有更強的成鍵能力和

6、更大的方向性。軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烴等及烷烴等飽和碳原子飽和碳原子構型構型原子在空間的排列方式。原子在空間的排列方式。（2）SP2：S軌道成分占三分之一，軌道成分占三分之一，P軌道成分占三軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角分之二。形狀為平面三角形，鍵角120基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)乙烯乙烯、烯烴、烯烴、苯苯及芳香烴等雙鍵碳原子及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角形分子。鍵角180基

7、態(tài)激發(fā)2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道基態(tài)激發(fā)2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道乙炔乙炔及炔烴等三鍵碳原子及炔烴等三鍵碳原子鍵：可以沿鍵軸旋轉。鍵：可以沿鍵軸旋轉。 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。 成鍵的兩個成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉，而不影響電子云的分布。原子可以圍繞鍵軸旋轉，而不影響電子云的分布。鍵：不能沿鍵軸旋轉。鍵：不能沿鍵軸旋轉。 電子云分布在電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，呈塊鍵所在平面的上下兩方，呈塊 狀狀分布分布物質名稱物質名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結構式結構式(用碳骨架用碳骨架

8、) 相同點相同點 不同點不同點分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結構不同結構不同二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2.2.同分異構體同分異構體1. 1. 同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結構不結構不同同，因而產生了，因而產生了性質上的差異性質上的差異，這種現(xiàn)象，這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。叫做同分異構現(xiàn)象。 具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。分異構體。3. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)123456811162

9、0同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319注意注意三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質量相同、分子組成相同、相對分子質量相同、分子式相同分子式相同結構不同、性質不同結構不同、性質不同4. 4. 同分異構類型同分異構類型異構異構類型類型示例示例產生原因產生原因碳鏈碳鏈異構異構位置位置異構異構官能團官能團異構異構CH3CH2OHCH3OCH3碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構產生的異構官能團在碳鏈中的位官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構置不同而產生的異構官能團種類不同官能團種類不同而產生的異構而產

10、生的異構注注 意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既 存在位置異構又存在碳鏈異構。存在位置異構又存在碳鏈異構。【判斷】下列【判斷】下列異構屬于何種異構？異構屬于何種異構？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構同分 異構構造 異構碳鏈 （碳架） 異構官能 團位置異 構

11、官能 團異構互變 異構立體 異構構型 異構構象 異構順反 異構光學 異構異構體的分類：異構體的分類：5. 5. 同分異構體的書寫同分異構體的書寫口訣：口訣： 主鏈由長到短，主鏈由長到短，支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊，排布對、鄰、間。排布對、鄰、間?！疤兼溈s短法碳鏈縮短法”練習：練習：1、書寫、書寫C7H16的同分異構體的同分異構體 2、書寫、書寫C5H10烯烴的同分異構體烯烴的同分異構體 例、寫出化學式例、寫出化學式C4H10O的所有可能物質的結構簡的所有可能物質的結構簡式式 C4H10O 類別異構類別異構 位置異構位置異構位置異構位置異構醇醇醚醚 碳鏈異構碳鏈異構

12、碳鏈異構碳鏈異構 常見的類別異構現(xiàn)象常見的類別異構現(xiàn)象序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2練習：練習： 2、書寫、書寫C5H10的同分異構體的同分異構體 【練習【練習1】分子式為】分子式為C6H14的烷烴的烷烴在結構式中含有在結構式中含有 3 3個甲基的同分異構體有（個甲基的同分異構體有（ ）個）個 （A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 伯碳：伯碳：與

13、一個與一個C原子直接原子直接相連。相連。 仲碳：仲碳：與二個與二個C原子直接原子直接相連相連。 叔碳：叔碳：與三個與三個C原子直接相原子直接相連。連。 季碳：季碳： 與四個與四個C原子直接原子直接相連。相連。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分類、碳原子分類復習回顧復習回顧同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。2、確定一元取代物

14、的同分異構體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫復習回顧復習回顧例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對稱技巧）對稱技巧例例3、進行一氯取代后，只能生成進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產種沸點不同的產物的烷烴是物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C C

15、CCC C D常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3（3）轉換技巧）轉換技巧例例4、已知化學式為已知化學式為C12H12的物質的物質A的結構簡式為的結構簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構體，以此推斷構體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構體數(shù)目有物的異構體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A例例5、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數(shù)目為子，所得芳香烴產物的數(shù)目為 （ ）

16、 A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7P10資料卡片資料卡片結構結構分子中原子間的排列次序，原子相互間分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學鍵的結合狀態(tài)以及分子中電子的立體位置、化學鍵的結合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項內容的總和。的分布狀況等各項內容的總和。分子的性質不僅取決于其元素組成，更取決于分分子的性質不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結構。子的結構?！敖Y構決定性質，性質反映結構結構決定性質，性質反映結構”。構造（結構）構造（結構）分子中原子間分子中原子間相互連接的順序相互連接的順序叫叫做分子的構造。做分子的構造。 分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。結構式：把電子式中的一對共用電子對用一條結構式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”來來表示。表示。結構簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，結構簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。三、復習有機物結構的表示方法三、復習有機物結構的表示方法苯的構造式苯的構造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCH