醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)-第二章烷烴和環(huán)烷烴

1、國家衛(wèi)生和計(jì)劃生育委員會(huì)“十二五”規(guī)劃教材全 國 高 等 醫(yī) 藥 教 材 建 設(shè) 研 究 會(huì) 規(guī) 劃 教 材全國中醫(yī)藥高職高專院校教材有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)供中藥等專業(yè)用第二章 烷烴和環(huán)烷烴重慶醫(yī)科大學(xué)重慶醫(yī)科大學(xué) 趙旭東趙旭東學(xué)習(xí)要點(diǎn)學(xué)習(xí)要點(diǎn)1.1.烷烴和環(huán)烷烴的定義、結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)及烷烴和環(huán)烷烴的定義、結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)及同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 2.2.烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象；環(huán)烷烴的順反異烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象；環(huán)烷烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)現(xiàn)象第二章 烷烴和環(huán)烷烴制作：趙旭東制作：趙旭東 審校：王志江審校：王志江 由由碳和氫碳和氫兩種元素組成的化合物叫做兩種元素組成的化合物叫做碳?xì)?/p>

2、化碳?xì)浠衔铮衔?，?jiǎn)稱為簡(jiǎn)稱為烴烴 第一節(jié) 烷烴第二節(jié) 環(huán)烷烴制作：趙旭東制作：趙旭東 審校：王志江審校：王志江 烴的分類：烴的分類： 烴烴 （脂肪烴）（脂肪烴） 飽和烴飽和烴烷烴烷烴不飽和烴不飽和烴烯烴烯烴 炔烴炔烴 環(huán)烴環(huán)烴 脂環(huán)烴脂環(huán)烴 芳香烴芳香烴 鏈烴鏈烴 制作：趙旭東制作：趙旭東 審校：王志江審校：王志江 第一節(jié) 烷烴一、烷烴的定義、通式和同系列一、烷烴的定義、通式和同系列 制作：趙旭東制作：趙旭東1.1.烷烴烷烴又叫又叫飽和烴，飽和烴，是指碳原子和碳原子之間以是指碳原子和碳原子之間以單鍵單鍵相連，相連，碳原子的其它共價(jià)鍵均與氫原子相連的化合物碳原子的其它共價(jià)鍵均與氫原子相連的化

3、合物 例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷 . .名稱名稱 分子式分子式 構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫式構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫式甲烷甲烷 CH4CHHHHCH4名稱名稱 分子式分子式 構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫式構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫式丙烷丙烷 C3H8丁烷丁烷 C4H10戊烷戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3制作：趙旭東制作：趙旭東 直鏈烷烴分子中，一個(gè)或幾個(gè)-CH2-基團(tuán)（亞甲基）連成碳鏈，碳鏈的兩端再連有兩個(gè)氫原子，因此直鏈烷烴的通式可寫為： H-（-CH2-）n-H 或： CnH2n+2 2 2. .烷烴的通式烷烴的通式乙烷可看

4、成甲烷上的一個(gè)氫原子被甲基乙烷可看成甲烷上的一個(gè)氫原子被甲基- -CHCH3 3取代取代丙烷可看成乙烷上的一個(gè)氫原子被甲基丙烷可看成乙烷上的一個(gè)氫原子被甲基- -CHCH3 3取代取代丁烷可看成丙烷上的一個(gè)氫原子被甲基丁烷可看成丙烷上的一個(gè)氫原子被甲基- -CHCH3 3取代取代制作：趙旭東制作：趙旭東同系列：在組成上相差一個(gè)或多個(gè)同系列：在組成上相差一個(gè)或多個(gè) CHCH2 2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為的一系列化合物稱為同系列同系列同系物：同系列中的各化合物互稱同系物：同系列中的各化合物互稱同系物同系物系列差：同系列相鄰的兩個(gè)分子式的差值系列差：同系列相鄰的兩個(gè)分子

5、式的差值 CHCH2 2 稱為稱為系列差系列差制作：趙旭東制作：趙旭東3.3.同系物同系物同系物的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相近同系物的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相近。除了烷烴同系列之外，。除了烷烴同系列之外，還有其他同系列，同系列是有機(jī)化學(xué)中的還有其他同系列，同系列是有機(jī)化學(xué)中的普遍現(xiàn)象普遍現(xiàn)象 二、烷烴的結(jié)構(gòu)（一）甲烷的立體構(gòu)型（一）甲烷的立體構(gòu)型 甲烷分子式為甲烷分子式為CHCH4 4，呈，呈四面體構(gòu)型四面體構(gòu)型碳原子位于正碳原子位于正四面體的中心，四面體的中心，4 4個(gè)氫原子位于正四面體的個(gè)氫原子位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)個(gè)頂點(diǎn)上。鍵角為上。鍵角為1091092828 甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型 甲烷的

6、四面體構(gòu)型甲烷的四面體構(gòu)型 制作：趙旭東制作：趙旭東制作：趙旭東制作：趙旭東甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型甲烷的比例模型甲烷的比例模型制作：趙旭東制作：趙旭東（二）烷烴碳原子的（二）烷烴碳原子的spsp3 3雜化雜化一個(gè)一個(gè)s s軌道與三個(gè)軌道與三個(gè)p p軌道形成四個(gè)軌道形成四個(gè)spsp3 3雜化軌道雜化軌道 鍵鍵凡是成鍵電子云對(duì)鍵軸呈圓柱形對(duì)稱凡是成鍵電子云對(duì)鍵軸呈圓柱形對(duì)稱的鍵均稱為的鍵均稱為 鍵鍵。以。以 鍵鍵相連的兩個(gè)原子可以相對(duì)相連的兩個(gè)原子可以相對(duì)旋轉(zhuǎn)而不影響電子云的分布旋轉(zhuǎn)而不影響電子云的分布制作：趙旭東制作：趙旭東甲烷的四個(gè)甲烷的四個(gè)C-H C-H 鍵鍵制作：趙旭東制作：趙旭東除

7、乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條直除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條直線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳原子的線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳原子的四面體結(jié)構(gòu)四面體結(jié)構(gòu)所決定的所決定的烷烴分子中各原子之間都以烷烴分子中各原子之間都以 鍵鍵相連接的，兩個(gè)相連接的，兩個(gè)碳原子可以相對(duì)旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布碳原子可以相對(duì)旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布制作：趙旭東制作：趙旭東乙烷分子中乙烷分子中C-C 鍵（鍵（C-H 鍵用直線表示）鍵用直線表示）（三）烷烴的分子結(jié)構(gòu)（三）烷烴的分子結(jié)構(gòu)制作：趙旭東制作：趙旭東（四）烷烴中的碳鏈異構(gòu)和原子的類型（四）烷烴中的碳鏈異構(gòu)和原子的類型CHCH

8、3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 戊烷戊烷 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 22甲基丁烷甲基丁烷 CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3 2 2，22二甲基丙烷二甲基丙烷 CH CH3 3 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：具有相同分子式，僅由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)具有相同分子式，僅由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象生的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.1.烷烴的碳鏈異構(gòu)烷烴的碳鏈異構(gòu) C C5 5HH1212制作：趙旭東制作：趙旭東2.2.碳原子和氫原子的類型碳原子和氫原子的類型伯碳原子（伯碳原子（ 1 1）：與另一個(gè)碳原子相連的碳原子：與另一個(gè)碳

9、原子相連的碳原子碳原子分類：按與其直接相連的碳原子個(gè)數(shù)不同分為碳原子分類：按與其直接相連的碳原子個(gè)數(shù)不同分為伯、伯、仲、叔、季碳原子仲、叔、季碳原子仲碳原子（仲碳原子（ 2 2）：與另兩個(gè)碳原子相連的碳原子：與另兩個(gè)碳原子相連的碳原子叔碳原子（叔碳原子（ 3 3）：與另三個(gè)碳原子相連的碳原子：與另三個(gè)碳原子相連的碳原子季碳原子（季碳原子（ 4 4）：與另四個(gè)碳原子相連的碳原子：與另四個(gè)碳原子相連的碳原子C CHH3 3CCCCC CHH2 2CCCCCCCHC制作：趙旭東制作：趙旭東伯碳原子為：伯碳原子為：C C1 1、C C5 5、C C6 6、C C7 7、C C8 8仲碳原子為：仲碳原子

10、為：C C4 4叔碳原子為：叔碳原子為：C C3 3 季碳原子為：季碳原子為：C C2 2伯、仲、叔碳原子上的氫原子，分別稱為：伯、仲、叔碳原子上的氫原子，分別稱為：伯氫原子（伯氫原子（1 1氫原子）；仲氫原子（氫原子）；仲氫原子（2 2氫原子）；叔氫原氫原子）；叔氫原子（子（3 3氫原子）氫原子）如如：CH3CH2CHCCH365CH2CH3CH3CH31234789制作：趙旭東制作：趙旭東由于由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的不同排列方式稱為構(gòu)象的不同排列方式稱為構(gòu)象由單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為由單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)

11、體構(gòu)象異構(gòu)體特點(diǎn)：特點(diǎn)：C-CC-C鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生；數(shù)目無數(shù)；異構(gòu)體不能分離。鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生；數(shù)目無數(shù)；異構(gòu)體不能分離。構(gòu)象異構(gòu)屬于構(gòu)象異構(gòu)屬于立體異構(gòu)立體異構(gòu) 三、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)三、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)制作：趙旭東制作：趙旭東HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HH HH HH HH HHHH HH HH HHH（一）乙烷的構(gòu)象（一）乙烷的構(gòu)象 透視式透視式 交叉式交叉式重疊式重疊式 “叉前園后叉前園后”紐曼投影式紐曼投影式（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）（劣勢(shì)構(gòu)象）（劣勢(shì)構(gòu)象）CH3CH3制作：趙旭東制作：趙旭東乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象制作：趙旭東制作：趙旭東

12、12.6 k J m o l-1 0 0 60 60 120 120 旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 位位能能重疊式重疊式交叉式交叉式交叉式交叉式乙烷分子構(gòu)象的能量曲線乙烷分子構(gòu)象的能量曲線重疊式、交叉式構(gòu)象比較重疊式、交叉式構(gòu)象比較制作：趙旭東制作：趙旭東（二）（二） 正丁烷的構(gòu)象正丁烷的構(gòu)象CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 主要構(gòu)象有：主要構(gòu)象有：C CHH3 3HHHHHHHHC CHH3 3C CHH3 3HHHHHHHHC CHH3 3C CH H3 3HHHHHHHH C CHH3 3C CH H3 3H HH HH HH HC CH H3 3對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式部分重疊

13、式部分重疊式全重疊式全重疊式（劣勢(shì)構(gòu)象）（劣勢(shì)構(gòu)象）鄰位交叉式鄰位交叉式（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象） 穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式制作：趙旭東制作：趙旭東正丁烷正丁烷C C2 2-C-C3 3旋轉(zhuǎn)時(shí)各種構(gòu)象的能量曲線旋轉(zhuǎn)時(shí)各種構(gòu)象的能量曲線四、烷烴的命名四、烷烴的命名 命名法命名法（nomenclature） 普通命名法普通命名法（common nomenclature） 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法（systematic nomenclature）制作：趙旭東制作：趙旭東制作：趙旭東制作：趙旭東（一）（一） 普通命名法普通命名法碳原子

14、數(shù)為十以內(nèi)時(shí)，分別用天干碳原子數(shù)為十以內(nèi)時(shí)，分別用天干“甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸”命名。在十一個(gè)碳以上的用命名。在十一個(gè)碳以上的用中文中文數(shù)字十一、十二數(shù)字十一、十二表示表示如：如：CHCH4 4 甲烷甲烷 CHCH3 3CHCH3 3 乙乙烷烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 丁烷丁烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4CHCH3 3 己己烷烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )6 6CHCH3 3 辛烷辛烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )9 9CHCH3 3 十十一烷一烷 1. 1.直鏈烷烴

15、的命名直鏈烷烴的命名 凡是凡是直鏈烷烴，直鏈烷烴，都在名稱前加都在名稱前加“正正”，以區(qū)別于有支鏈的以區(qū)別于有支鏈的異構(gòu)體，但是異構(gòu)體，但是“正正”字通?？梢允÷宰滞ǔ？梢允÷灾谱鳎黑w旭東制作：趙旭東具有具有 端鏈的在名稱前加端鏈的在名稱前加“新新”字字 如：如： CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正戊烷正戊烷 CHCH3 3 CHCHCHCH2 2CHCH3 3 異戊烷異戊烷 CHCH3 3CHCH3 3 CCCHCH3 3 新戊烷新戊烷 CHCH3 3CHCH3 3 2.2.帶有支鏈烷烴的命名帶有支鏈烷烴的命名具有具有 端鏈的在名稱前加端鏈的在名稱前加

16、“異異”字字CHCH3 3 CHCH CHCH3 3CHCH3 3 CCCHCH3 3CHCH3 3制作：趙旭東制作：趙旭東（二）系統(tǒng)命名法（二）系統(tǒng)命名法烷基：烷基：烷烴分子中失去一個(gè)氫原子的剩余部分，其通式烷烴分子中失去一個(gè)氫原子的剩余部分，其通式為為C Cn nH H2n+12n+1 ，常用，常用R-R-表示表示C C H H3 3C C HH2 2C C H H3 3C C HH2 2C C HH3 3C C HH2 2CHCH3 3C C H HC C H H3 3C CC C HH3 3C C HH3 3甲甲 基基乙乙 基基丙丙 基基叔叔 丁丁 基基異異 丙丙 基基常見的烷基有：常

17、見的烷基有：CHCH3 3制作：趙旭東制作：趙旭東 選主鏈選主鏈 編號(hào)編號(hào) 命名命名系統(tǒng)命名法適用于結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜的烷烴系統(tǒng)命名法適用于結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜的烷烴命名原則：命名原則：“三最一簡(jiǎn)三最一簡(jiǎn)”即最長(zhǎng)碳鏈，最小位次，最多取代，先簡(jiǎn)后繁即最長(zhǎng)碳鏈，最小位次，最多取代，先簡(jiǎn)后繁制作：趙旭東制作：趙旭東CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3選主鏈選主鏈 含有取代基最多的連續(xù)的含有取代基最多的連續(xù)的最長(zhǎng)最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，碳鏈為主鏈，按按C C數(shù)命名為數(shù)命名為“某烷某烷”若最長(zhǎng)碳鏈不止一條，選擇其若最長(zhǎng)碳鏈不止一條，選擇其中含較多支鏈的為主鏈中含較多支鏈的為主鏈最長(zhǎng)碳鏈，最多取代基最長(zhǎng)碳鏈，

18、最多取代基制作：趙旭東制作：趙旭東最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈有八個(gè)碳原子，該化合物母體的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈有八個(gè)碳原子，該化合物母體的名稱為辛烷名稱為辛烷例例1 1：CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3制作：趙旭東制作：趙旭東例例2 2：六個(gè)碳的主鏈上有六個(gè)碳的主鏈上有四個(gè)取代基，四個(gè)取代基，六個(gè)碳的主鏈上六個(gè)碳的主鏈上有有兩個(gè)取代基兩個(gè)取代基(2)H3CH2CCHCHH3CCH3CHCHCH3CH2CH3CH3(1)H3CH2CCH2CH3CH3H3CCHCHCH3CHCH3CH制作：趙旭東制作：趙旭東編號(hào)編號(hào) 從從靠近靠近

19、取代基的一端開始，將主鏈上的碳原子取代基的一端開始，將主鏈上的碳原子依次編號(hào)為依次編號(hào)為1 1，2 2，33標(biāo)出其位次標(biāo)出其位次123456最小位次最小位次制作：趙旭東制作：趙旭東命名命名 主鏈為母體化合物，取代基的主鏈為母體化合物，取代基的位次與數(shù)目位次與數(shù)目及名及名稱之間用稱之間用“-”-”短半字線連接，寫于母體化合物之前短半字線連接，寫于母體化合物之前CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3123456CH3CH2CH2CH CH3 CH3 2 2 甲基戊烷甲基戊烷 5 4 3 2 1多個(gè)取代基如何命名？多個(gè)取代基如何命名？制作：趙旭東制作：趙旭東（1 1）當(dāng)有多個(gè)）當(dāng)有多

20、個(gè)相同取代基相同取代基時(shí)，位次不能合并，名稱合并，用時(shí)，位次不能合并，名稱合并，用中文大寫數(shù)字表明取代基的數(shù)目中文大寫數(shù)字表明取代基的數(shù)目 CHCH3 3 CH CHCH CH2 2 CH CHCH CH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 6 2 , 4 2 , 4 二甲基二甲基己烷己烷 CHCH3 3 CH CH2 2 CH CHCH CH2 2 CH CHCH CH2 2 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 1 3 甲基甲基5 乙基庚烷乙基庚烷（2 2）

21、當(dāng)有多個(gè)）當(dāng)有多個(gè)不同取代基不同取代基時(shí)，將小基團(tuán)的位次、名稱寫在前面，時(shí)，將小基團(tuán)的位次、名稱寫在前面，大的基團(tuán)的名稱、位次寫在后面，最后是大的基團(tuán)的名稱、位次寫在后面，最后是母體母體名稱名稱“某烷某烷”制作：趙旭東制作：趙旭東CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3123456 2 , 4 2 , 4 二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷例例1：制作：趙旭東制作：趙旭東 CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 3-3-甲基甲基-5-5-乙基辛烷乙基辛烷 CH2CH2CH3 （注意編號(hào)注意編號(hào)） CH3CH2CH -CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 2,5-2,

22、5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷 CH3 CH3 （注意主鏈注意主鏈） 11例例2:2:例例3: 3: 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式命名下列化合物或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式制作：趙旭東制作：趙旭東CH3CHCH3CHC2H5CHCH3CH3(1)（2 2） 2 2，2 2，5 5三甲基己烷三甲基己烷 課堂互動(dòng)課堂互動(dòng)制作：趙旭東制作：趙旭東在室溫下，在室溫下，C C1 1C C4 4的正烷烴為氣體的正烷烴為氣體 C C5 5C C6 6的正烷烴為液體的正烷烴為液體 C C1717以上的正烷烴則為固體以上的正烷烴則為固體 狀態(tài)：狀態(tài)：原因：原因：烷烴是非極性分子，分子間只有

23、微弱的色散力相烷烴是非極性分子，分子間只有微弱的色散力相互吸引。從甲烷到丁烷，分子間的吸引力還不足以將它們凝互吸引。從甲烷到丁烷，分子間的吸引力還不足以將它們凝聚成液態(tài)，因此都呈聚成液態(tài)，因此都呈氣態(tài)氣態(tài)五、五、 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)制作：趙旭東制作：趙旭東2.2.同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低（一）沸點(diǎn)（一）沸點(diǎn)bpbp1.1.一般規(guī)律：一般規(guī)律：原因：隨著烷烴分子量的增加，分子間作用力也增加，分原因：隨著烷烴分子量的增加，分子間作用力也增加，分子就不容易脫離液面，沸點(diǎn)也增高子就不容易脫離液面，沸點(diǎn)也增高鏈上每增加鏈上每增加1 1個(gè)碳原子，沸點(diǎn)升高個(gè)

24、碳原子，沸點(diǎn)升高20 20 3030正烷烴正烷烴 ：碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)相應(yīng)增高：碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)相應(yīng)增高原因：受支鏈的影響，分子不能緊密靠在一起，接觸面原因：受支鏈的影響，分子不能緊密靠在一起，接觸面小，小，色散力色散力比直鏈烷烴小比直鏈烷烴小制作：趙旭東制作：趙旭東原因：熔點(diǎn)不僅與分子間的作用力有關(guān)，還與分子在晶原因：熔點(diǎn)不僅與分子間的作用力有關(guān)，還與分子在晶格中排列的緊密度有關(guān)。分子越對(duì)稱，分子在晶格中的排列格中排列的緊密度有關(guān)。分子越對(duì)稱，分子在晶格中的排列越緊密，熔點(diǎn)就越高越緊密，熔點(diǎn)就越高（二）熔點(diǎn)（二）熔點(diǎn)mpmp直鏈烷烴：直鏈烷烴： C C數(shù)數(shù)，mp mp 但含偶數(shù)碳的

25、直鏈烷烴的熔點(diǎn)升高幅度比含奇數(shù)碳的大一些但含偶數(shù)碳的直鏈烷烴的熔點(diǎn)升高幅度比含奇數(shù)碳的大一些2.2.同分異構(gòu)體：對(duì)稱性較好的異構(gòu)體熔點(diǎn)較高同分異構(gòu)體：對(duì)稱性較好的異構(gòu)體熔點(diǎn)較高1.1.一般規(guī)律：一般規(guī)律：制作：趙旭東制作：趙旭東（三）密度（三）密度 隨著相對(duì)分子量的增加而有所增加隨著相對(duì)分子量的增加而有所增加, ,最后接近最后接近0.80.8左左右。作用力隨著分子質(zhì)量的增加而增加，使分子右。作用力隨著分子質(zhì)量的增加而增加，使分子間的距離相對(duì)地減少的緣故間的距離相對(duì)地減少的緣故烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳“結(jié)構(gòu)相結(jié)構(gòu)相似者相溶似者相溶”（四）溶解度（四）溶解度當(dāng)溶

26、劑分子之間的吸引力和溶質(zhì)分子之間，以及溶劑當(dāng)溶劑分子之間的吸引力和溶質(zhì)分子之間，以及溶劑分子與溶質(zhì)分子之間的相互吸引力相近時(shí)，溶解容分子與溶質(zhì)分子之間的相互吸引力相近時(shí)，溶解容易進(jìn)行易進(jìn)行制作：趙旭東制作：趙旭東 燃燒： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O =-881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O =-1538kJ/mol 高級(jí)脂肪酸： RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH （一）氧化反應(yīng)（一）氧化反應(yīng)制作：趙旭東制作：趙旭東六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中只有烷烴分子中只有CC CC 單鍵和單鍵和CH CH 鍵，表現(xiàn)出鍵，

27、表現(xiàn)出高度穩(wěn)高度穩(wěn)定性。定性。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng)與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng) 制作：趙旭東制作：趙旭東如如CHCH4 4與與ClCl2 2在紫外光照射或在紫外光照射或 260 260 400400下下CHCH4 4甲烷甲烷ClCl2 2紫外光紫外光ClCl2 2紫外光紫外光ClCl2 2紫外光紫外光ClCl2 2紫外光紫外光CHCH3 3ClCl一氯甲烷一氯甲烷CHCH2 2ClCl2 2二氯甲烷二氯甲烷CHClCHCl3 3三氯甲烷三氯甲烷（氯仿）（氯仿）（二）鹵代反應(yīng)（二）鹵代反應(yīng)烷烴在光照、高溫或在催化劑作用下，可發(fā)生共價(jià)鍵均裂烷烴在光照、高溫或在催化劑作用下，可發(fā)

28、生共價(jià)鍵均裂的的自由基（游離基）反應(yīng)自由基（游離基）反應(yīng)鹵代反應(yīng)：烷烴分子中的氫原子被鹵素取代的反應(yīng)鹵代反應(yīng)：烷烴分子中的氫原子被鹵素取代的反應(yīng)CClCCl4 4四氯化碳四氯化碳制作：趙旭東制作：趙旭東烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理可分為：鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理可分為：鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止三個(gè)階段終止三個(gè)階段 1.1.鏈引發(fā)：形成自由基鏈引發(fā)：形成自由基C C l l C C l l2 2C C l l氯自由基氯自由基氯游離基氯游離基（三）鹵代反應(yīng)的機(jī)理2.2.鏈增長(zhǎng)：反應(yīng)階段，延續(xù)自由基，形成產(chǎn)物鏈增長(zhǎng)：反應(yīng)階段，延續(xù)自由基，形成產(chǎn)物Cl + HCH3HCl+CH3CH3+ Cl ClC

29、H3Cl + Cl+ClH CH2ClCH2Cl + HClCH2Cl +Cl ClCH2Cl2+ Cl制作：趙旭東制作：趙旭東CHCl2H+ClCHCl2+ HCl+ Cl ClCHCl3CHCl2+ClCCl3H+ClCCl3+ HCl CCl3+Cl ClCCl4 + Cl制作：趙旭東制作：趙旭東3.3.鏈終止：消除自由基鏈終止：消除自由基Cl +ClCl2+CH3CH3CH3CH3CH3+ClCH3Cl制作：趙旭東制作：趙旭東七、重要的烷烴（一）甲烷（一）甲烷CH4 + O2 C + 2H2O不完全燃燒CO + 3H2CH4 + H2ONi725 2CH4CH CH + 3H21600

30、甲烷大量存在于自然界，是甲烷大量存在于自然界，是天然氣、沼氣天然氣、沼氣的主要成分。甲的主要成分。甲烷是無色、無臭、無味的氣體，燃燒時(shí)產(chǎn)生烷是無色、無臭、無味的氣體，燃燒時(shí)產(chǎn)生淡藍(lán)色淡藍(lán)色的火焰，生的火焰，生成成二氧化碳二氧化碳和和水，水，放出大量的熱放出大量的熱制作：趙旭東制作：趙旭東凡士林凡士林主要是主要是18182222個(gè)碳原子烷烴的混合物，呈軟膏狀半個(gè)碳原子烷烴的混合物，呈軟膏狀半固體，不溶于水，溶于醚和石油醚。在醫(yī)藥上常用作固體，不溶于水，溶于醚和石油醚。在醫(yī)藥上常用作軟膏基質(zhì)軟膏基質(zhì)石蠟石蠟為白色蠟狀固體。醫(yī)藥上用于蠟療、調(diào)節(jié)軟膏的硬度、為白色蠟狀固體。醫(yī)藥上用于蠟療、調(diào)節(jié)軟膏的硬

31、度、中成藥的密封材料，是制造中成藥的密封材料，是制造蠟燭的原料蠟燭的原料（二）石油醚（二）石油醚石油醚石油醚是石油產(chǎn)品的一種，是戊烷和己烷等低分子量烴類是石油產(chǎn)品的一種，是戊烷和己烷等低分子量烴類的混合物。常溫下為無色澄清的液體，有類似乙醚的氣味，故的混合物。常溫下為無色澄清的液體，有類似乙醚的氣味，故稱稱石油醚。石油醚。用作有機(jī)溶劑用作有機(jī)溶劑（三）凡士林（三）凡士林（四）石蠟（四）石蠟制作：趙旭東制作：趙旭東現(xiàn)今世界人口過快增長(zhǎng)，人類過度依賴石油、現(xiàn)今世界人口過快增長(zhǎng)，人類過度依賴石油、天然氣、煤等化石能源，加速了這些資源的枯竭。天然氣、煤等化石能源，加速了這些資源的枯竭。你能說說有什么新

32、能源替代嗎？你能說說有什么新能源替代嗎？課堂互動(dòng)課堂互動(dòng)制作：趙旭東制作：趙旭東第二節(jié) 環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴是指碳原子間以是指碳原子間以碳碳單鍵碳碳單鍵連接成具有連接成具有環(huán)環(huán)狀狀結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)的飽和烴飽和烴，環(huán)烷烴的，環(huán)烷烴的性質(zhì)性質(zhì)與飽和脂肪烴相似，與飽和脂肪烴相似，所以又叫所以又叫飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴 環(huán)烷烴及其衍生物廣泛存在于自然界中，許多環(huán)烷烴及其衍生物廣泛存在于自然界中，許多藥物中也有飽和脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)藥物中也有飽和脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu) 制作：趙旭東制作：趙旭東一、環(huán)烷烴的分類和命名（一）環(huán)烷烴的分類 大 環(huán) 中 環(huán) 普 通 環(huán) 小 環(huán)單 環(huán) 脂 烴 螺 環(huán) 橋 環(huán) 稠 環(huán)多 環(huán) 脂 烴根 據(jù) 環(huán)

33、 數(shù) 的 多 少 分 為1212碳碳以上以上71271256563434單環(huán)烷烴的分子組成通式為單環(huán)烷烴的分子組成通式為C Cn nHH2n2n（n3n3）環(huán)丙烷環(huán)丙烷 環(huán)丁烷環(huán)丁烷 環(huán)戊烷環(huán)戊烷 環(huán)己烷環(huán)己烷制作：趙旭東制作：趙旭東螺螺4.54.5癸烷癸烷 二環(huán)二環(huán)4.3.04.3.0壬烷壬烷 多環(huán)烷烴又有多環(huán)烷烴又有螺環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴和和橋環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴之分之分橋頭碳原子螺原子制作：趙旭東制作：趙旭東（二）環(huán)烷烴的命名1.單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名只是在相應(yīng)的烷烴之前加單環(huán)烷烴的命名只是在相應(yīng)的烷烴之前加“環(huán)環(huán)”字，稱字，稱環(huán)某烷環(huán)某烷 環(huán)丙烷環(huán)丙烷環(huán)己烷環(huán)己烷當(dāng)有取代基時(shí)，編號(hào)應(yīng)使環(huán)上取

34、代基的當(dāng)有取代基時(shí)，編號(hào)應(yīng)使環(huán)上取代基的位次較小，位次較小，有多有多個(gè)取代基時(shí)，以取代基碳數(shù)少為第一位個(gè)取代基時(shí)，以取代基碳數(shù)少為第一位制作：趙旭東制作：趙旭東CH3CH2CH31-1-甲基甲基-2-2-乙基環(huán)戊烷乙基環(huán)戊烷 甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷 1,3-1,3-二乙基環(huán)己烷二乙基環(huán)己烷 環(huán)上取代基復(fù)雜環(huán)上取代基復(fù)雜可將環(huán)作為取代基命名可將環(huán)作為取代基命名 1,4-1,4-二環(huán)丙基丁烷二環(huán)丙基丁烷 CH2CH2CH2CH2CH3CH2-CH2-CH2-CH21-1-環(huán)丁基戊烷環(huán)丁基戊烷 制作：趙旭東制作：趙旭東2.2.螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名CH2CH2CH2CH2CCH2CH2螺螺3.4

35、3.4辛烷辛烷 兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳一個(gè)碳原子的二環(huán)化合物叫原子的二環(huán)化合物叫螺環(huán)化合物螺環(huán)化合物根據(jù)螺環(huán)中根據(jù)螺環(huán)中所有碳原子的總和所有碳原子的總和稱為稱為螺某烴，螺某烴，然后把各環(huán)然后把各環(huán)的碳數(shù)（不包括螺原子）用括號(hào)標(biāo)出，的碳數(shù)（不包括螺原子）用括號(hào)標(biāo)出，先小后大，先小后大，阿拉伯?dāng)?shù)阿拉伯?dāng)?shù)之間用圓點(diǎn)隔開之間用圓點(diǎn)隔開螺原子螺原子制作：趙旭東制作：趙旭東CH312344 4甲基螺甲基螺2.42.4庚烷庚烷123456789C H31 1甲基螺甲基螺3.53.5壬烷壬烷環(huán)上有取代基時(shí)要環(huán)上有取代基時(shí)要編號(hào)，編號(hào)，編號(hào)編號(hào)從小環(huán)從小環(huán)開始。與螺開始。與螺原子相鄰的碳原子為每一順號(hào)，同時(shí)

36、使取代基的位次原子相鄰的碳原子為每一順號(hào)，同時(shí)使取代基的位次最小最小3.3.橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名按成環(huán)的碳數(shù)稱為按成環(huán)的碳數(shù)稱為環(huán)某烷；環(huán)某烷；然后按然后按先大后小先大后小原則原則（不包括橋頭碳原子）用方括號(hào)標(biāo)出各橋的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳原子）用方括號(hào)標(biāo)出各橋的碳原子數(shù)目（在連接兩個(gè)叔碳原子的三個(gè)橋鏈中，每一個(gè)橋鏈目（在連接兩個(gè)叔碳原子的三個(gè)橋鏈中，每一個(gè)橋鏈上的碳原子數(shù)）上的碳原子數(shù)）二環(huán)二環(huán)4.4.0癸烷癸烷二環(huán)二環(huán)2.2.1庚烷庚烷 制作：趙旭東制作：趙旭東7123456制作：趙旭東制作：趙旭東編號(hào)從一個(gè)編號(hào)從一個(gè)橋頭橋頭碳開始，先循碳開始，先循最長(zhǎng)最長(zhǎng)的路徑編到第二個(gè)橋的路徑

37、編到第二個(gè)橋頭碳原子，然后編次長(zhǎng)的，回到原來的起點(diǎn)橋碳原子，最后頭碳原子，然后編次長(zhǎng)的，回到原來的起點(diǎn)橋碳原子，最后編編最短最短的橋的橋1-1-甲基二環(huán)甲基二環(huán)4.1.04.1.0庚烷庚烷 二環(huán)二環(huán)2.2.22.2.2辛烷辛烷 12346751234567823415678二環(huán)二環(huán)3.2.1 3.2.1 辛烷辛烷制作：趙旭東制作：趙旭東二、環(huán)烷烴的性質(zhì)二、環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度比同數(shù)碳原子的開鏈烷烴高，環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度比同數(shù)碳原子的開鏈烷烴高，且隨成環(huán)碳原子數(shù)且隨成環(huán)碳原子數(shù)增加，增加，環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)也逐漸環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)也逐漸升高升高（一）環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（一）環(huán)

38、烷烴的物理性質(zhì)（二）環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（二）環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.1.加氫加氫 H2Ni CH3CH2CH380制作：趙旭東制作：趙旭東2.2.加鹵素加鹵素環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與溴或溴化氫環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與溴或溴化氫易易發(fā)生發(fā)生加成加成Br2BrCH2CH2CH2BrBr2 BrCH2CH2CH2Br Br2BrCH2CH2CH2CH2Br H2Ni CH3CH2CH2CH3200制作：趙旭東制作：趙旭東CHCH2CH2CH3+HBrCH3CHCH2CH3BrCHCH2CCH3CH3CH3+HBrCH3CHCH3CCH3CH3Br3.3.加鹵化氫加鹵化氫當(dāng)環(huán)丙烷的烷基取代物與鹵化氫作用時(shí)開環(huán)加當(dāng)環(huán)丙烷的烷

39、基取代物與鹵化氫作用時(shí)開環(huán)加合符馬氏規(guī)則。環(huán)的合符馬氏規(guī)則。環(huán)的斷裂斷裂總是總是在在最多氫和最少氫碳最多氫和最少氫碳原子之間原子之間制作：趙旭東制作：趙旭東三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和立體異構(gòu)三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和立體異構(gòu)（一）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性（一）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性現(xiàn)代價(jià)鍵理論認(rèn)為：在所有的環(huán)烷烴分子，碳采取現(xiàn)代價(jià)鍵理論認(rèn)為：在所有的環(huán)烷烴分子，碳采取spsp3 3雜化，鍵角都接近雜化，鍵角都接近1091092828。正常鍵角的任何偏差就會(huì)正常鍵角的任何偏差就會(huì)產(chǎn)生產(chǎn)生角張力角張力在環(huán)丙烷分子中。由于幾何形狀的限制，成鍵的電子云在環(huán)丙烷分子中。由于幾何形狀的限制，成鍵的電子云并不沿軸鄉(xiāng)向重疊，而是形

40、成了一種彎曲鍵，稱并不沿軸鄉(xiāng)向重疊，而是形成了一種彎曲鍵，稱香蕉鍵香蕉鍵制作：趙旭東制作：趙旭東環(huán)的穩(wěn)定性可歸納如下：環(huán)的穩(wěn)定性可歸納如下： 三元環(huán)最不穩(wěn)定，四元環(huán)次之三元環(huán)最不穩(wěn)定，四元環(huán)次之 在在1010環(huán)以內(nèi)，環(huán)以內(nèi)，6 6元環(huán)最穩(wěn)定元環(huán)最穩(wěn)定 七環(huán)以上的環(huán)也是穩(wěn)定的七環(huán)以上的環(huán)也是穩(wěn)定的105.5o制作：趙旭東制作：趙旭東（二）環(huán)烷烴的順反異構(gòu)（二）環(huán)烷烴的順反異構(gòu)環(huán)烷烴分子中由于成環(huán)的鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，故當(dāng)環(huán)上兩環(huán)烷烴分子中由于成環(huán)的鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，故當(dāng)環(huán)上兩個(gè)碳原子連有兩個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生個(gè)碳原子連有兩個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)順反異構(gòu)順順- -, ,- -二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷CH3HHH3CCH3HHH3C反反- - , ,- -二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷 制作：趙旭東制作：趙旭東（三）環(huán)已烷的構(gòu)象（三）環(huán)已烷的構(gòu)象 環(huán)已烷分子中典型的構(gòu)象有兩種環(huán)已烷分子中典型的構(gòu)象有兩種 一種是一種是椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象（chair conformationchair conformation） 另一種為另一種為船式構(gòu)象船式構(gòu)象（boat conformationboat conformation）船式船式 椅式椅式制作：趙旭東制作：趙旭東（二）環(huán)烷烴的構(gòu)象