有機(jī)化學(xué)答案高教出版社第四第五版答案

1、第二章 烷烴 1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：（1） （2） （3） （4）（5） （6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙級(jí)辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷 2.寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。(1) C5H12僅含有伯氫，沒有仲氫和叔氫的 (2) C5H12僅含有一個(gè)叔氫的(3) C5H12僅含有伯氫和仲氫 答案： 鍵線式 構(gòu)造式 系統(tǒng)命名(1) (2) (3)  3.寫出下列化合物的構(gòu)造

2、簡式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴：(3) 含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:(4) 分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 簡式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴：(3) 含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:

3、因?yàn)镃nH2n+2=86 所以  n=6該烷烴為 C6H14，含一個(gè)支鏈甲烷的異構(gòu)體為：(4) 分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane4.試指出下列各組化合物是否相同?為什么? (1)            (2)&

4、#160;         答案：（1）兩者相同,從四面體概念出發(fā),只有一種構(gòu)型,是一種構(gòu)型兩種不同的投影式（2）兩者相同,均為己烷的鋸架式,若把其中一個(gè)翻轉(zhuǎn)過來,使可重疊. 5.用軌道雜化理論闡述丙烷分子中C-C和C-H鍵的形式.答案： 解：丙烷分子中C-C鍵是兩個(gè)C以SP3雜化軌道沿鍵軸方向接近 到最大重疊所形成的化學(xué)鍵.  6.（1） 把下列三個(gè)透視式,寫成楔形透視式和紐曼投影式,它們是不是不同的構(gòu)象呢? （2）把下列兩個(gè)楔形式,寫成鋸架透視式和紐曼投影式,它們是不是同一構(gòu)象?  

5、0;         （3）把下列兩個(gè)紐曼投影式，寫成鋸架透視式和楔形透視式，它們是不是同一構(gòu)象? 答案：（1）     為同一構(gòu)象。（2）紐曼投影式分別為：          為不同構(gòu)象。                  &#

6、160; （3） 7、寫出2，3-二甲基丁烷的主要構(gòu)象式（用紐曼投影式表示）。答案： 8.試估計(jì)下列烷烴按其沸點(diǎn)的高低排列成序(把沸點(diǎn)高的排在前面)（1）2-甲基戊烷   （2）正己烷   （3）正庚烷  （4）十二烷答案： 十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因?yàn)橥闊N的沸點(diǎn)隨C原子數(shù)的增加而升高；同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。  9.寫出在室溫時(shí),將下列化合物進(jìn)行一氯代反應(yīng)預(yù)計(jì)到的全部產(chǎn)物的構(gòu)造式：.正己烷：.異己烷：.2,2-2甲基丁烷：答案： .正己烷： 一氯代產(chǎn)物有3種 CH3C

7、H2CH2CH2CH2CH2Cl .異己烷：一氯代產(chǎn)物有5種 .2,2-2甲基丁烷： 一氯代產(chǎn)物有3種  10、根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實(shí)，推測相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。（1）只生成一種溴代產(chǎn)物；（2）生成三種溴代產(chǎn)物；（3）生成四種溴代產(chǎn)物。答案：11、寫出乙烷氯代(日光下)反應(yīng)生成氯乙烷的歷程。答案：解 ：Cl2 2Cl CH3CH3 + Cl·CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl  12、試寫出下列各反應(yīng)生成的一鹵代烷，預(yù)測所得異構(gòu)體的

8、比例：答案：（1）（2） A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99% C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3% （3）  A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%  13.試給出下列反應(yīng)能量變化的曲線圖. CH3-H + F· H-F +·CH3 解 ：  H=-129.7kJ/mol E活=

9、5kJ/mol 反應(yīng)進(jìn)程答案：  14、在下列一系列反應(yīng)步驟中, AB B+CD+E E+A2F 試回答：a哪些質(zhì)點(diǎn)可以認(rèn)為是反應(yīng)物,產(chǎn)物,中間體?b寫出總的反應(yīng)式c給出一張反應(yīng)能量變化草圖.答案：a解： 反應(yīng)物：A,C. 產(chǎn)物：D,F. 中間體：B,E.b 2A + C D + 2Fc 15、下列自由基按穩(wěn)定性由大到小排列順序ABC答案：C > A > B第三章 單烯烴 1. 寫出戊烯的所有開鏈烯烴異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式,并標(biāo)以Z,E。 答案： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-

10、甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2.  命名下列化合物, 如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式,并標(biāo)以Z,E(1) （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2（3）CH3HC=C(CH3)C2H5 （4）（5） (6) 答案:（1）2，4二甲基2庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯  (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 順-3-甲基-2-戊烯 （4）4甲基2乙基1戊烯（5）3，4二甲基3庚烯（6）（E）3，3，4，7四甲基4辛烯

11、4、寫出下列化合物的構(gòu)造式： (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 答案:5、對(duì)下列錯(cuò)誤的命名給于糾正。（1）2甲基3丁烯（2）2，2甲基4庚烯（3）1溴1氯2甲基1丁烯（4）3乙烯基戊烷 答案:（1）3甲基1丁烯 （2）6，6二甲基3庚烯（3）2甲基1氯1溴1丁烯（4）3乙基1戊烯 6、完成下列反應(yīng)式.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7） (8) 答案：（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8）  7、寫出下列各烯烴

12、的臭氧化還原水解產(chǎn)物：    答案:（1）（2）（3）  8、裂化汽油中含有烯烴用什么方法能除去烯烴？ 答案：室溫下，用濃H2SO4洗滌，烯烴與H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于濃H2SO4中，烷烴不溶而分層，可以除去烯烴。    9、試寫出反應(yīng)中的（a）及（b）的構(gòu)造式。（a）+Zn（b）+ZnCl（b）+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O答案：(a)： (b)： CH3CH2CH=CH2   10、試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學(xué)方法： 答案:方法一：使酸性KMnO4溶液褪色為烯烴, 烷烴無此反應(yīng). 方

13、法二：室溫下無光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者為烯烴, 烷烴無此反應(yīng). 11、化合物中甲,其分子式為C5H10,能吸收1分子氫,與KMnO4 /H2SO4作用生成一分子C4酸.但經(jīng)臭氧化還原水解后得到2個(gè)不同的醛,試推測甲可能的構(gòu)造式.這個(gè)烯烴有無順反異構(gòu)呢? 答案:按題意： (可能是單烯烴或環(huán)烷烴)   甲可能的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且該烯烴沒有順反異構(gòu)體.  12、某烯烴的分子式為C10H20,它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少于一個(gè)碳原子的醛和酮，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。推導(dǎo)該烯烴的構(gòu)造式.

14、答案：由題意： A、B可能為CH3CH2CH2CH=CH2；CH3CH(CH3)CH=CH2C為CH3CH2CH=CHCH3 D為CH3C(CH3)=CHCH314、繪出乙烯與溴加成反應(yīng)的位能反應(yīng)進(jìn)程圖. 答案： 15、試用生成碳離子的難易解釋下列反應(yīng)：答案：從電子效應(yīng)分析，3O碳正離子有8個(gè)C-H鍵參與-P共軛，而2O碳正離子只有4個(gè)C-H鍵參與-P共軛，離子的正電荷分散程度3O>2O，離子的穩(wěn)定性3O>2O,因此,3O碳正離子比2O碳正離子容易形成,綜上考慮,產(chǎn)物以 為主。16、把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。（1）（2）（3）（4） 答案:（1）>（3）>（4

15、）>（2）  17、下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物,那些是主要的。 （1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案：（1）一種產(chǎn)物，CH2=CHCH2CH3(2)兩種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次）(3)一種產(chǎn)物， CH3CH=CHCH2CH3 18、分析下列數(shù)據(jù)，說明了什么問題，怎樣解釋？烯烴及其衍生物 烯烴加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53  CH3CH=C

16、H2 2.03CH2=CH2 1.00  CH2=CH-Br 0.04 答案：分析數(shù)據(jù)，由上至下，烯烴加溴的速率比依次減小，這說明烯烴與溴的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng)機(jī)理。解釋如下： (1)甲基是供電子基，雙鍵上所連的甲基越多，雙鍵上電子云密度越大，反應(yīng)越易進(jìn)行，反應(yīng)速率越大。而溴是吸電子基，它與雙鍵相連降低了雙鍵電子云密度，反應(yīng)不易進(jìn)行, 所以CH2=CH-Br的加溴速率最小。 19. 19、C+是屬于路易斯酸，為什么？ 答案：碳正離子是lewis酸，因?yàn)樗侨彪娮踊鶊F(tuán)，能接受電子對(duì)，所以是lewis酸。20. 試列表比較鍵和鍵(提示：從存在、重疊、旋轉(zhuǎn)、電子云分布等方面去考慮)。答案

17、：    鍵 鍵 存在   可單獨(dú)存在 必與鍵共存 重疊   “頭碰頭”重疊，程度大 “肩并肩”重疊程度小 旋轉(zhuǎn)   成鍵原子可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 成鍵原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 電子云分布   沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布 通過分子平面對(duì)稱分布 21、用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選。（要求：常用試劑）（1）  由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷（3）從丙醇制1，2-二溴丙烷 答案：（1）（2）（3） 第四章 炔烴和二烯烴 1、寫出C6H10的所有炔烴異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之&#

18、160;。答案： 2、命名下列化合物。（1）(CH3)3CCCH2C(CH3)3 （2）CH3CH=CHCH(CH3)CCCH3 （3）HCCCCCH=CH2 （4）（5）答案：（1） 2,2,6,6四甲基3庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1己烯3,5二炔 （4）5異丙基5壬烯1炔（5） (E),(Z)3叔丁基2,4己二烯3.寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。 烯丙基乙炔 丙烯基乙炔 二叔丁基乙炔 異丙基仲丁基乙炔答案：（1）CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔（2）CH3CH=CH-CCH 3-戊 烯-1-炔（3） (CH3)3CCCC(CH3)

19、3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔（4）2,5-二甲基-3-庚炔 4、寫出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne（3）(2E,4E)-hexadiene（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案：（1） 2甲基5乙基3庚炔（2）（Z）3，4二甲基3己烯1炔（3）（2E，4E）2，4己二烯（4）2，2，5三甲基3己炔 5.下列化合物是否存在順反異構(gòu)體,如存在則寫出其構(gòu)型式 CH3CH=CHC2H5   (2)CH3

20、CH=C=CHCH3 (3) CH3CCCH3 CHC-CH=CH-CH3 答案：（1）（2）無順反異構(gòu)體（3）無順反異構(gòu)體（4）順式 (Z)反式(E) 6.利用共價(jià)鍵的鍵能計(jì)算如下反應(yīng)在2500C氣態(tài)下的反應(yīng)熱. CHCH + Br2 CHBr=CHBr         H= ? 2CHCH CH2=CH-CCH     H=? (3) CH3CCH+HBr-CH3-CBr=CH2  H=? 答案：（1）H= ECC+EBr-Br+2EC-H(2EC-B

21、r+EC=C +2EC-H)=ECC +EBr-Br2EC-BrEC=C = 835.1+188.32×284.5-610 =-155.6KJ/mol （2）同理： H=ECCEC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol （3）+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol  71,3-戊烯氫化熱的實(shí)測值為226 KJ/mol,與1,4-戊二烯相比,它的離域能為多少?答案：解：1,4戊二烯氫化熱預(yù)測值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯

22、氫化熱的實(shí)測值為226 KJ/mol E 離域能= 251-226=25 KJ/mol 8、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）CH3CH2CH2CCHHBr（過量）（2）CH3CH2CCCH2CH3H2O（3）CH3CCHAg(NH3)2+（4）聚合（5）CH3CCCH3+HBr（6）CH3CHCH(CH2)2CH3？順2己烯（7）CH2CHCH2CCH+Br2答案：（1）（2）（3）（4）（5） （6）（7） 9.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔 答案：（1）（2） 10、

23、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率答案： 解：設(shè)10 g戊烷中所含烯的量為x g ,則： 混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35% 11.有一炔烴,分子式為C6H10,當(dāng)它加H2后可生成2-甲基戊烷,它與硝酸銀溶液作用生成白色沉淀,求這一炔烴構(gòu)造式：答案：解： 該炔烴為：  12.某二烯烴和一分子Br2加成的結(jié)果生成2,5-二溴-3-已烯,該二烯烴經(jīng)臭氧分解而生成 兩分子 和一分子 寫出某二烯烴的構(gòu)造式。 若上述的二溴另成產(chǎn)物，再加一分子溴，得到的產(chǎn)物是什么？

24、答案：（1） 該二烯烴為： （2）二溴加成物再加成1分子Br2的產(chǎn)物為：  13某化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為82，每mol該化合物可吸收2molH2，當(dāng)它和Ag(NH3)2+溶液作用時(shí),沒有沉淀生成,當(dāng)它吸收1molH2時(shí),產(chǎn)物為2,3-二甲基-1-丁烯,問該化合物的構(gòu)造式怎樣? 答案： 解： 該化合物為  14.從乙炔出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選。 氯.乙烯： 1,1-二溴乙烷   (3) 1,2-二氯乙烷 1-戊炔  2-已炔 順-2-丁烯 反-2-丁烯  乙醛 答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7） 反-2-丁烯

25、（8） 15. 指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得： （2）（3）（4）答案：（1）（2）（3）（4） 16.以丙炔為原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）正己烷 （5） 2 ，2二溴丙烷答案：（1）（2）（3）（4）（5） 17.何謂平衡控制？何謂速率控制？何謂平衡控制？解釋下列事實(shí)：(1)1,3-丁二烯和HBr加成時(shí)，1,2-加成比1,4-加成快? (2)1,3-丁二烯和HBr加成時(shí)，1,4-加成比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定? 答案：一種反應(yīng)向多種產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)變時(shí)，在反應(yīng)未達(dá)到平衡前，利用反應(yīng)快速的特點(diǎn)控制產(chǎn)物叫速度控制。利用達(dá)到平衡

26、時(shí)出現(xiàn)的反應(yīng)來控制的，叫平衡控制。（1）速率控制 （2）平衡控制 18用什么方法區(qū)別乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解： 方程式：  19寫出下列各反應(yīng)中“?”的化合物的構(gòu)造式：（3）4） （5）答案：（1）（2）（6）（7） 20、將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大到小排列成序。 （1）A ，B ，C （2）A ， B ，C （3）A ， B ，C  答案：（1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C第五章 脂環(huán)烴習(xí)題參考答案1、寫出分子式C5H10的環(huán)烷烴的異構(gòu)體的構(gòu)造式。（提示：包括五環(huán)、四環(huán)和三環(huán)）解：共五

27、種結(jié)構(gòu)式，其結(jié)構(gòu)如下：2、寫出順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。 3、寫出下列各對(duì)二甲基環(huán)己烷的可能的椅型構(gòu)象，并比較各異構(gòu)體的穩(wěn)定性，說明原因。（1） 順-1，2- 、反-1，2- （2） 順-1，3- 、反-1，3-（3） 順-1，4- 、反-1，4- 4、寫出下列化合物的構(gòu)造式（用鍵線式表示）： （1） 1，3，5，7-四甲基環(huán)辛四烯 （2） 二環(huán)3.1.1庚烷 （3） 螺5.5十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解： 5、命名下列化合物：解：（2） 1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷 （2） 反-1-甲基

28、-3-異丙基環(huán)己烷 （3） 2，6-二甲基二環(huán)2.2.2辛烷 （4）1，5-二甲基螺3.4辛烷6、完成下列反應(yīng)式，帶“*”的寫出產(chǎn)物構(gòu)型：7、丁二烯聚合時(shí)，除生成高分子化合物外，還有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的二聚體生成。該二聚體能發(fā)生下列諸反應(yīng)：（1）還原生成乙基環(huán)己烷；（2）溴化時(shí)可以加上四個(gè)溴原子；（3）氧化時(shí)生成-羧基己二酸，試根據(jù)這些事實(shí)，推測該二聚體的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：二聚體的結(jié)構(gòu)為： 各步反應(yīng)式如下：8、化合物（A）分子式為C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高錳酸鉀褪色。1mol (A)與1mol HBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到?；?/p>

29、物（C）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高錳酸鉀溶液褪色，試推測化合物（A）、（B）、（C）的構(gòu)造式，并寫出各步反應(yīng)式。 解：化合物A、B、C的構(gòu)造式為：各步反應(yīng)式如下：有機(jī)化學(xué)（第四版）第六章 對(duì)映異構(gòu) 1.            說明下列各名詞的意義：旋光性：比旋光度：對(duì)應(yīng)異構(gòu)體：非對(duì)應(yīng)異構(gòu)體：外消旋體：內(nèi)消旋體：答案：（1） （1）          &

30、#160; 能使偏光振動(dòng)平面的性質(zhì)，稱為物質(zhì)的旋光性。（2）通常規(guī)定1mol含1 g旋光性物質(zhì)的溶液，放在1 dm （10cm）長的成液管中測得的旋光度，稱為該物質(zhì)的比旋光度。（3）構(gòu)造式相同的兩個(gè)分子由于原子在空間的排列不同，彼此互為鏡象，不能重合的分子，互稱對(duì)應(yīng)異構(gòu)體。（4）(答案）構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，但不是實(shí)物與鏡象關(guān)系的化合物互稱非對(duì)應(yīng)體。（5）一對(duì)對(duì)應(yīng)體右旋體和左旋體的等量混合物叫外消旋體。（6）分子內(nèi)，含有構(gòu)造相同的手性碳原子，但存在對(duì)稱面的分子，稱為內(nèi)消旋體，用meso表示。 2. 下列化合物中有無手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4） 答案：（1

31、）（2）無手性碳原子（3）（4） 3、分子式為C3H6DCl所有構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，在這些化合物中那些具有手性？用投影式表示它們的對(duì)應(yīng)異構(gòu)體。答案：解： （手性） （無手性） （手性） （無手性）  4. 丙烷氯化已分離出二氯化合物C3H6Cl2的四種構(gòu)造異構(gòu)體，寫出它們的構(gòu)造式： 從各個(gè)二氯化物進(jìn)一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的數(shù)目已由氣相色譜法確定。從A得出一個(gè)三氯化物，B給出兩個(gè)， C和D各給出三個(gè)，試推出A，B的結(jié)構(gòu)。通過另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的構(gòu)造式是什么？D的構(gòu)造式是怎樣的？有旋光的C氯化時(shí)，所得到的三氯丙烷化合物中有一個(gè)E是有

32、旋光性的，另兩個(gè)無旋光性，它們的構(gòu)造式怎樣？答案：(1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 解： 另兩個(gè)無旋光性的為：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl 5.  指出下列構(gòu)型式是R或S。 答案： R    型  R型         S型    S型 6. 畫出下列各化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對(duì)的對(duì)映體和內(nèi)消旋體，以R

33、，S標(biāo)定它們的構(gòu)型。 答案：R 型       S型  7寫出下列各化合物的費(fèi)歇爾投影式。 答案：  8. 畫出下列化合物的構(gòu)型。 答案：（4） 9. 用費(fèi)歇爾投影式畫出下列化合物的構(gòu)型式： (R）-2-丁醇 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 內(nèi)消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3） 10、指出下列化合物的構(gòu)型是R還是S構(gòu)型      在下列各構(gòu)型式中那些是與上述化合物的構(gòu)型相同?那些是它的對(duì)映體? (a) (b) (c) (d) (e) (f)

34、 答案：（1）S構(gòu)型（2）(b) 與相同, (c) 與相同, (d) 與相同, (e) 與是對(duì)映體 (f) 與(1) 是對(duì)映體. 11. 將下列化合物的費(fèi)歇爾投影式畫成扭曼投影式(順疊和反疊),并畫出它們的對(duì)映體的相應(yīng)式子.     答案：（1）   反疊         反疊        重疊式    重疊式  （

35、2）    對(duì)位交叉式                   重疊式 12. 畫出下列化合物可能有的異構(gòu)體的構(gòu)型.         答案：          13. 下列各隊(duì)化合物那些屬于對(duì)映體,非對(duì)映體,順反異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物.   答案：（1）非

36、對(duì)映體 （2）對(duì)映體 （3）對(duì)映體 （4）非對(duì)映體（5）順反異構(gòu)體 （6）非對(duì)映體 （7）同一化合物（有對(duì)稱面）（8）構(gòu)造異構(gòu)體 14. 下列化合物的構(gòu)型式中那些是相同的?那些是對(duì)映體?那些是內(nèi)消旋體?                           答案：與,與，與，與是相同的,與，與是內(nèi)消旋體,與，與為對(duì)映體. 15.   2-丁

37、烯與氯水反應(yīng)可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),順-2-丁烯生成氯醇(I)和它的對(duì)映體,反-2-丁烯生成（II）和它的對(duì)映體,試說明氯醇形成的立體化學(xué)過程.                     答案：順-2-丁烯與氯水反應(yīng)生成氯醇()和它的對(duì)映體,說明該反應(yīng)是按反式進(jìn)行加成的,反應(yīng)通過一個(gè)環(huán)狀氯钅翁 離子使C-C單鍵的自由旋轉(zhuǎn)受到阻礙,從而使OH-只能從三元環(huán)的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C,同時(shí),由于OH-進(jìn)攻C2,C3的

38、機(jī)會(huì)均等,因此得到(I)和它的對(duì)映體.            反式-2-丁烯與氯水反應(yīng)生成氯醇()和對(duì)映體,說明反應(yīng)也是按反式加成進(jìn)行的.反應(yīng)時(shí)也是通過三元環(huán)氯钅 翁 離子,但形成的卻是兩個(gè)不同的環(huán)狀氯钅 翁 離子(A)和(B),同時(shí),OH-從A的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得(),而叢()的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得 的對(duì)映體 ,反應(yīng)的立體化學(xué)過程如下：   16.用KMnO4與順-2-丁烯反應(yīng)，得到一個(gè)熔點(diǎn)為32的鄰二醇，而與反-2-丁烯反應(yīng)得到的為19的鄰二醇。 兩個(gè)鄰二醇都是

39、無旋光的，將熔點(diǎn)為19的進(jìn)行拆分，可以得到兩個(gè)旋光度絕對(duì)值相同，方向相反的一對(duì)對(duì)映體。 （1）試推測熔點(diǎn)為19的及熔點(diǎn)為32的鄰二醇各是什么構(gòu)型。（2）用KMnO4羥基化的立體化學(xué)是怎樣的？ 答案：（1）按題意，二種鄰二醇的構(gòu)型不同，但構(gòu)造式相同，故熔點(diǎn)為19的鄰二醇是個(gè)外消旋體，熔點(diǎn)為32的鄰二醇是內(nèi)消旋體，它們的構(gòu)型如下： (2)KMnO4羥基反應(yīng)是一種經(jīng)過五元環(huán)中間體的順式加成過程，其立體化學(xué)過程如下： 同理：KMnO4從反-2-丁烯醇另一面與其作用則得（B）。A與B互為對(duì)映體  有機(jī)化學(xué)（第四版）第七章 芳烴 1   

40、0;     寫出單環(huán)芳烴    的同分異構(gòu)體的構(gòu)造式并命名之答案：解:    2寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基對(duì)甲苯磺酸     （4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯            （6）環(huán)己基苯（7）3-苯基戊烷    &

41、#160;            （8）間溴苯乙烯（9）對(duì)溴苯胺                    （10）氨基苯甲酸（11）8氯奈甲酸 （12）（E）1苯基2丁烯答案：            

42、                        （11）（12）3、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chl

43、orobenzenesulfonic acid（9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene（13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16） 4在下列各組結(jié)構(gòu)中應(yīng)使用“”或“ ”才能把它們正確地聯(lián)系起來，為什么？(1)      

44、(2)        (3) (4)   答案：解:  兩組結(jié)構(gòu)都為烯丙型C+共振雜化體            5. 寫出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式.      (1)       (2)        (3)     

45、;  (4)    答案：解:                  6、完成下列反應(yīng)。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）答案：（1）（2）（3）（4） （5）（6） （7）（8） 7、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。     （1）      （2）    &#

46、160;  （3）  答案：解:      8、試解釋下列傅-克反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。（1）（2）苯與RX在 存在下進(jìn)行單烷基化需要使用過量的苯。答案：解:  付-克烷基化反應(yīng)中有分子重排現(xiàn)象,反應(yīng)過程中   多排為更穩(wěn)定的   .所以   產(chǎn)率極差,主要生成  .  加入過量苯后,就有更多的苯分子與RX 碰撞,從而減少了副產(chǎn)物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎樣從PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反應(yīng)方程式表示。解: 10

47、將下列化合物進(jìn)行一次硝化，試用箭頭表示硝基進(jìn)入的位置（指主要產(chǎn)物）。答案：10.解:   11比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)的難易。 （1） 苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 間二甲苯   （2） 苯、 硝基苯、 甲苯   （3）  （4）     （5） 答案：11.解:  1，2，3-三甲苯>間二甲苯>甲苯>苯   甲苯>苯>硝基苯   C6H5NHCOCH3

48、>苯>C6H5COCH3       12以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。答案：12.解:                 13某芳烴其分子式為 ，用   硫酸溶液氧化后得一種二元酸，將原來芳烴進(jìn)行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構(gòu)造式如何？并寫出各步反應(yīng)式。答案：解:由題意,芳烴C9H12有8種同分異構(gòu)體，但能氧化成二元酸的

49、只有鄰，間，對(duì)三種甲基乙苯，該三種芳烴經(jīng)一元硝化得：         因?qū)⒃紵N進(jìn)行硝化所得一元硝基化合物主要有兩種，故該芳烴C9H12是 ，氧化后得二元酸   。 14甲，乙，丙三種芳烴分子式同為   ，氧化時(shí)甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但經(jīng)硝化時(shí)甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的結(jié)構(gòu)。答案：14.解:由題意,甲,乙,丙三種芳烴分子式同為C9H12 ,但經(jīng)氧化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈烴基.因此是

50、 或  ,兩者一元硝化后,均得鄰位和對(duì)位兩種主要一硝基化合物,故甲應(yīng)為正丙苯或異丙苯.   能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12,只能是鄰,間,對(duì)甲基乙苯,而這三種烷基苯中,經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對(duì)甲基乙苯和間甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烴 C9H12,在環(huán)上應(yīng)有三個(gè)烴基,只能是三甲苯的三種異構(gòu)體,而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物,則三個(gè)甲基必須對(duì)稱,故丙為1,3,5-三甲苯,即   . 15比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。        

51、                           答案： 15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2R3C+>CH3  16下列傅-克反應(yīng)過程中，哪一個(gè)產(chǎn)物是速率控制產(chǎn)物？哪一個(gè)是平衡控制產(chǎn)物？答案：16.解:  17解釋下列事實(shí)：  &#

52、160;                             （答案）（1）以     硝化可得到50%鄰位產(chǎn)物，而將硝化則得16%的鄰位產(chǎn)物。    （2）用 做氧化劑，使 氧化成   

53、; 產(chǎn)率差，而將   氧化成 的產(chǎn)率較好。答案：17.解:由于-C(CH3)3的體積遠(yuǎn)大于-CH3 ,則基團(tuán)進(jìn)入鄰位位阻較大,而基團(tuán)主要進(jìn)攻空間位阻小的對(duì)位,故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少.由于-NO2 吸電子,降低了苯環(huán)電子密度,  ,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的 C H 極化,易為氧化劑進(jìn)攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產(chǎn)率高. 18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反應(yīng)，將得到什么產(chǎn)物？（1） （2）（3）答案：（1）（2）（3） 19、下列化合物或離子有無芳香性，為什么？ 

54、;                      答案：19、解:的電子數(shù)為4，不符合(4n+2)規(guī)則，無芳香性.當(dāng)環(huán)戊二烯為負(fù)離子時(shí),原來SP3 雜化狀態(tài)轉(zhuǎn)化為SP2雜化,有了一個(gè)能夠提供大鍵體系的P軌道,電子數(shù)為4+2,符合(4n+2)規(guī)則,故有芳香性.環(huán)庚三烯正離子有一空軌道,體系中各碳原子的 P 軌道就能形成一個(gè)封閉的大鍵,電子數(shù)符合(4n+2)規(guī)則,故有芳香性.有機(jī)化學(xué)（第四版）第

55、九章 鹵代烴 1.用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷2-甲基-5-氯-2-溴已烷2-溴-1-已烯-4-炔(Z)-1-溴-1-丙烯  順-1-氯-3-溴環(huán)已烷 2.寫出符合下列 名稱的結(jié)構(gòu)式 叔丁基氯 烯丙基溴 芐基氯 對(duì)氯芐基氯答案：解:                      3、寫出下列有機(jī)物的構(gòu)造式，有“*”的寫出

56、構(gòu)型式。(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4) 4、用方程式分別表示正丁基溴、-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物。NaOH（水）  KOH（醇）   Mg、乙醚      NaI/丙酮 產(chǎn)物+ NaCN NH3 (9) 、醇 (10) 答案：    

57、          5.寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。 答案：解:                                          6. 將以下各組化合物,按照不同要求排列成序: 水

58、解速率 進(jìn)行SN2反應(yīng)速率：  1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-環(huán)戊基-2-溴丁烷 1-環(huán)戊基-1-溴丙烷 溴甲基環(huán)戊烷 進(jìn)行SN1反應(yīng)速率： 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 芐基溴 -苯基乙基溴 -苯基乙基溴 答案：解:水解速率:     與 AgNO3   -乙醇溶液反應(yīng)的難易程度:          進(jìn)行SN2反應(yīng)速率: 

59、 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷  溴甲基環(huán)戊烷>1-環(huán)戊基-1-溴丙烷>2-環(huán)戊基-2-溴丁烷進(jìn)行SN1反應(yīng)速率:2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷-芐基乙基溴>芐基溴>-芐基乙基溴 7.寫出下列兩組化合物在濃KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反應(yīng)速率的快慢. 3-溴環(huán)己烯 5-溴-1,3-環(huán)己二烯 溴代環(huán)己烯答案：           

60、0; 8、哪一種鹵代烷脫鹵化氫后可產(chǎn)生下列單一的烯烴? 答案：解:               9、鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng),下列反應(yīng)情況中哪些屬于SN2歷程,哪些則屬于SN1歷程? 一級(jí)鹵代烷速度大于三級(jí)鹵代烷; 堿的濃度增加,反應(yīng)速度無明顯變化; 二步反應(yīng),第一步是決定的步驟;增加溶劑的含水量,反應(yīng)速度明顯加快;產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋,20%轉(zhuǎn)化; 進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng),反應(yīng)速度愈快; 有重排現(xiàn)象;增加溶劑含醇量,反應(yīng)速率加快.答案：解: 

61、0;      SN2      SN1    SN1     SN1    SN2為主  SN2    SN1     SN2 10、指出下列各對(duì)親核取代反應(yīng)中,哪一個(gè)反應(yīng)較快?并說明理由. (CH3)2CHCH2Br+NaCN（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN CH3CH

62、2CH2CN+NaBr      答案：解:按SN2反應(yīng),后者比前者快,因?yàn)榉磻?yīng)物空間位阻較小,有利于CN-進(jìn)攻.在極性溶劑中,有利于SN1反應(yīng),故按SN1反應(yīng)時(shí),前者比后者快.因?yàn)樗纬芍虚g體的穩(wěn)定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H反應(yīng)后者比前者快,因?yàn)樵噭┑挠H核性SH->OH-按SN2反應(yīng)后者比前者快,因?yàn)榉磻?yīng)空間位阻較小.后者比前者快,因?yàn)镮-比Cl-易離去. 11、推測下列親核取代反應(yīng)主要按SN1還是按SN2歷和進(jìn)行？ 答案：解:   SN2      SN2&

63、#160;    SN1     SN1   二者均有        分子內(nèi)的SN2反應(yīng) 12、用簡便化學(xué)方法鑒別下列幾組化合物。3-溴環(huán)己烯 氯代環(huán)己烷 碘代環(huán)己烷 甲苯 環(huán)己烷答案： 13、寫出下列親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型式,反應(yīng)產(chǎn)物有無旋光性?并標(biāo)明R或S構(gòu)型,它們是SN1還是SN2?      答案：解:   R型，有旋光性.SN2歷程.  無旋光性,SN1歷程. 14、氯甲烷在SN2水解反應(yīng)中加入少量NaI或KI時(shí)反應(yīng)會(huì)加快很多,為什么?答案：解:因?yàn)?I-無論作為親核試劑還是作為離去基團(tuán)都表現(xiàn)出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反應(yīng)中加入少量I-,作為強(qiáng)親核試劑,