202X高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第十二單元第1講認(rèn)識有機(jī)化合物課件新人教版

1、第十二單元選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.(2018年全國卷,36)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是。氯乙酸取代反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3醚鍵、羥基答案(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_(無機(jī)試劑任選)。解析：羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C酸化得到D,根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式知,D和CH3

2、CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,G發(fā)生取代反應(yīng)生成W。答案解析2.(2018年全國卷,36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(3)由B到C的反應(yīng)類型為。C6H12O6羥基取代反應(yīng)(或酯代反應(yīng))答案(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜

3、為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為。9解析答案解析：(4)由C的分子式可知,B中只有一個羥基發(fā)生取代反應(yīng),因此C的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)D生成E的反應(yīng)為酯在氫氧化鈉作用下的水解反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(6)B的分子式為C6H10O4,其相對分子質(zhì)量為146,F是B的同分異構(gòu)體,則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol,生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1 mol,因此F分子中含有兩個羧基,剩余基團(tuán)為C4H8,根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種,其中滿足題意要求的結(jié)構(gòu)簡式為 。3.(2018年全國卷,36)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以

4、發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。丙炔答案(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。CHCCH2Cl+NaCN CHCCH2CN+NaCl取代反應(yīng)加成反應(yīng)CHCCH2COOC2H5羥基、酯基解析答案(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3

5、種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。解析答案(任寫3種)解析：(2)B是由A(CH3CCH)與Cl2在光照條件下生成的單氯代烴,則B為ClCH2CCH,由B生成C的化學(xué)方程式為CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl。(3)由(2)可知,A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng),G與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H。(4) C(CHCCH2CN)的酸性水解應(yīng)該得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH與乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D與HI加成得到E。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。(6)根據(jù)題目的已知反應(yīng)可知,發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)要求F中一定要有醛基,再根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得知F中有

6、苯環(huán),所以F一定為 ;與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng),得到, G與氫氣加成得到H;H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可,所以產(chǎn)物為 。(7)D為CHCCH2COOC2H5,所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據(jù)峰面積比為332,得到分子一定有兩個甲基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有甲酸酯的可能,所以符合條件的有6種:2020新亮劍高考總復(fù)習(xí)第1講 認(rèn)識有機(jī)化合物選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)悟劍：課堂精講考點巧講 15有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)1.按碳的骨架分類(2)烴:芳香化合物烷烴烯烴苯的同系物2.按官能團(tuán)分類(

7、1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的。(2)有機(jī)物主要類別及其官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴鹵代烴鹵素原子X醇羥基OH原子或原子團(tuán)酚羥基OH醚醚鍵醛醛基酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基微加注意1.還可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和,將烴分成飽和烴和不飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴,烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。2.苯環(huán)不是官能團(tuán)。3.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)。4.芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關(guān)系如圖所示:1.S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該分子的說法正確的是()。A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有

8、羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A2.(1)中官能團(tuán)的名稱是。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是。(4)中所含官能團(tuán)的名稱是。(5)中顯酸性的官能團(tuán)名稱是。(6)中的含氧官能團(tuán)名稱是。答案(醇)羥基(酚)羥基、酯基(醇)羥基、氨基羰基、羧基羧基(酚)羥基、羰基、肽鍵3.現(xiàn)有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物:;TNT。其中:(1)屬于苯的同系物的是(填序號,下同)。(2)屬于芳香烴的是。(3)屬于芳香化合物的是。答案4.現(xiàn)有下列5種有機(jī)化合物:A.;B.;C.;D.;E.。其中:(1)可以看作醇類的是(填字母,下同)。(2)可以看作酚類

9、的是。(3)可以看作羧酸類的是。(4)可以看作酯類的是。答案BDABCBCDE有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象(一同一不同)一同:分子式相同;單鍵、雙鍵或三鍵碳鏈碳環(huán)一不同:結(jié)構(gòu)不同。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體的常見類型異構(gòu)類型異構(gòu)方式示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同和官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH和3.同系物(一相似一相差)(1)一相似:相似。(2)一相差:分子組成上相差一個或若干個原子團(tuán)。(3)示例:CH3CH3和CH3CH2C

10、H3,和。4.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)與三鍵直接相連的原子共直線,如CC、CN。結(jié)構(gòu)CH2與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如、。甲烷模型:碳原子以單鍵連接的四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。1.下列說法正確的是()。A.丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面內(nèi)B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同素異形體C.和為同一物質(zhì)D.CH3CH2O

11、H和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能團(tuán),互為同系物解析：丙烯( )中有一個甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,A項錯誤;CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同分異構(gòu)體而不是同素異形體,B項錯誤;都是空間四面體分子,為同一物質(zhì),C項正確;兩者具有相同的官能團(tuán),但官能團(tuán)數(shù)目不相同,故不互為同系物,D項錯誤。答案解析C2.(1)分子中最多有個碳原子在同一平面內(nèi),最多有個碳原子在同一條直線上。(2)已知為平面結(jié)構(gòu),則分子中最多有個原子在同一平面內(nèi)。11416答案同分異構(gòu)體的書寫與判斷1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不

12、重復(fù),具體規(guī)則如下:(1)成直鏈,一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。(2)摘一碳,掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳原子上。(3)往邊移,不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放在端點碳原子上。(4)摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。(5)多支鏈,同鄰間。當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時,應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。2.含官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫的一般步驟按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實例(以C4H10O為例且只寫出碳骨架與官能團(tuán)):(1)碳鏈異構(gòu)CCCC、。(2)官能

13、團(tuán)位置異構(gòu)、。(3)官能團(tuán)異構(gòu)COCCC、 、CCOCC。3.常見官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴()、環(huán)烷烴()CnH2n-2炔烴()、二烯烴()、環(huán)烯烴()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇()、環(huán)醚()、環(huán)醇()組成通式可能的類別及典型實例CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(續(xù)表)1.根據(jù)要求書寫下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體。(1)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能

14、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。(任寫兩種即可)答案2.分子式為C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的有種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;能發(fā)生水解反應(yīng)。(寫出一種即可)5答案3.寫出同時滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案4.寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中

15、有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán)。答案5.二取代芳香化合物A是的同分異構(gòu)體,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解,則A共有種(不含立體)結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。答案12有機(jī)化合物的命名1.烴基烴分子失去一個所剩余的原子團(tuán)。常見的烴基:甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、正丙基(CH2CH2CH3)、異丙基()、苯基(或)。2.烷烴的習(xí)慣命名法氫原子甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字“正”“異”“新”如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是、,用習(xí)慣命名法分別命名為、。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷異戊烷新戊烷3.烷烴的系統(tǒng)命名法選主

16、鏈稱某烷編號位定支鏈取代基寫在前標(biāo)位置短線連不同基簡到繁相同基合并算(1)最長、最多定主鏈:當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如:含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”同“簡”,考慮“小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和最小者即為正

17、確的編號如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。4.烯烴和炔烴的命名例如,的系統(tǒng)命名為4-甲基-1-戊炔。5.苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子,根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同,分別用“鄰”“間”“對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號,選取最小的位次進(jìn)行命名。1.判斷下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名是否正確(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)2-甲基-3-丁炔()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯()(5)2

18、-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()答案2.用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。(1):。(2):。(3):。(4):。答案3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯3-乙基-1-辛烯間甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析實驗式分子式結(jié)構(gòu)式CO2H2O簡單無機(jī)物最簡整數(shù)比實驗式無水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比的值,即該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出,再對它的衍生物作進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法a.紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。最大官能團(tuán)吸收頻率b.核磁共振