第十一章 課時(shí)2 烴和鹵代烴

1、課時(shí)課時(shí)2烴和鹵代烴烴和鹵代烴1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。汽油的主要成分及應(yīng)用。3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。5.了了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。6.結(jié)合實(shí)際

2、了解某些結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。物的安全使用問題。最新考綱最新考綱考點(diǎn)一考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2物理性質(zhì)物理性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有常溫下含有_個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_、_沸點(diǎn)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸_；同分異構(gòu)體；同分

3、異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)之間，支鏈越多，沸點(diǎn)_相對(duì)密度相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小均比水小水溶性水溶性均難溶于水均難溶于水14液態(tài)液態(tài)固態(tài)固態(tài)升高升高越低越低3. 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：_ _。分解反應(yīng)分解反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒通式為燃燒通式為_。Cl2CH3CH2ClHCl(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液_，發(fā)生，發(fā)生_反應(yīng)。

4、反應(yīng)。燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒通式為燃燒通式為_。加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CHCH3Br2_。褪色褪色氧化氧化CH2=CHCH=CH22Br2_。CH2=CHCH=CH2Br2_(1，4加成加成)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液_，發(fā)生氧化反應(yīng)。如：，發(fā)生氧化反應(yīng)。如：褪色褪色CO2燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒通式為燃燒通式為_ 。加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2CH3CH3CH=CH探究思考探究思考1乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否

5、相同？二者的褪色原理是否相同？答案答案二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。2有下列物質(zhì)，有下列物質(zhì)，CH2=CHCH3 CH3CH2CH2CH3己烷。它們的沸點(diǎn)由低到高己烷。它們的沸點(diǎn)由低到高的順序是什么？的順序是什么？答案答案3有下列物質(zhì)：有下列物質(zhì)：CH3CH3CH3CH=CH2CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪

6、色的有哪些？能使酸性聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的又有哪些？又有哪些？答案答案；【示例示例1 1】 (2010海南海南，18I)(雙選雙選)已知：已知： ，如果要合成，如果要合成 所用的所用的原始原料可以是原始原料可以是 ()。A2甲基甲基1，3丁二烯和丁二烯和2丁炔丁炔B1，3戊二烯和戊二烯和2丁炔丁炔C2，3二甲基二甲基1，3戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔D2，3二甲基二甲基l，3丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔思維啟迪思維啟迪 理解題中提供信息；理解題中提供信息；采用逆推法進(jìn)行

7、推采用逆推法進(jìn)行推斷；斷；斷鍵部位不同，則原料不同。斷鍵部位不同，則原料不同。解析解析由題中信息知，炔烴斷裂一個(gè)鍵，然后與由題中信息知，炔烴斷裂一個(gè)鍵，然后與1，3丁二丁二烯發(fā)生烯發(fā)生1，4加成生成六元環(huán)狀化合物。據(jù)此規(guī)律，用逆推加成生成六元環(huán)狀化合物。據(jù)此規(guī)律，用逆推法，法， 按虛線處斷裂可找回原料按虛線處斷裂可找回原料 ； 按虛按虛線處斷裂可找回原料線處斷裂可找回原料 (D項(xiàng)項(xiàng))； 按虛線處斷按虛線處斷裂可找回原料裂可找回原料 (A項(xiàng)項(xiàng))。答案答案AD【示例示例2】 (2011大綱全國卷大綱全國卷，30)金剛烷是一種重要的化工金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：原料，工業(yè)

8、上可通過下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問題：請(qǐng)回答下列問題：(1)環(huán)戊二烯分子中最多有環(huán)戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面；個(gè)原子共平面；(2)金剛烷的分子式為金剛烷的分子式為_，其分子中的，其分子中的CH2基基團(tuán)有團(tuán)有_個(gè)；個(gè)；(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是反應(yīng)條件是_，反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_；(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _。(5)A是二聚環(huán)戊二

9、烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示：苯環(huán)上的烷基提示：苯環(huán)上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基側(cè)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基，寫出，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))：_。解析解析(1)環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，與，與 鍵直接相連的原子處于同一平面內(nèi)，共有鍵直接相連的原子處于同一平面內(nèi)，共有9個(gè)原子。注意環(huán)個(gè)原子。注意環(huán)戊二烯分子中含有

10、一個(gè)戊二烯分子中含有一個(gè)CH2基團(tuán)，其結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)基團(tuán)，其結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，兩個(gè)氫原子不在五元環(huán)所在的平面內(nèi)。構(gòu)，兩個(gè)氫原子不在五元環(huán)所在的平面內(nèi)。(2)由金剛烷的結(jié)構(gòu)可知其分子式為由金剛烷的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H16，分子中含有，分子中含有6個(gè)個(gè)CH2基團(tuán)。基團(tuán)。(3)環(huán)戊烷與環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)()，生成氯代環(huán)戊烷，再發(fā)，生成氯代環(huán)戊烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生消去反應(yīng)()生成環(huán)戊烯。環(huán)戊烯與生成環(huán)戊烯。環(huán)戊烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)()，生成，生成1，2二溴環(huán)戊烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二二溴環(huán)戊烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯。烯。(4)由題給烯烴的反應(yīng)信息可知：

11、由題給烯烴的反應(yīng)信息可知： 經(jīng)經(jīng)O3、H2O/Zn作用，生成作用，生成 。(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，分子中含有，分子中含有2個(gè)個(gè) 鍵。鍵。A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化生成對(duì)苯二甲酸，說明液加熱氧化生成對(duì)苯二甲酸，說明A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且分子中含有一個(gè)苯環(huán)且為對(duì)位二元取代物，故為對(duì)位二元取代物，故A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有( 不作要求不作要求)答案答案(1)9(2)C10H166(3)氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)溶液，加熱加成反應(yīng)(4) 1下

12、列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是 ()。A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯解析解析己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四氯化碳比水的溴，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四氯化碳比水的密度大，油狀液體在下層，的密度大，油狀液體在下層，A正確；己炔、己烯均能使正確；己炔、己烯均能使溴水褪色，溴水褪色，B錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小，油狀項(xiàng)

13、三種物質(zhì)均比水的密度小，油狀液體均在上層，液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒別。別。答案答案A2月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu)只考慮位置異構(gòu))理論上理論上最多有最多有()。A2種種 B3種種 C4種種 D6種種解析解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有四種加成根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有四種加成產(chǎn)物產(chǎn)物。答案答案C3石油裂化可得到有機(jī)物石油裂化可得到有機(jī)物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用以下用A表表示示)。(1)A的系統(tǒng)命名為

14、的系統(tǒng)命名為_；A在通常狀況下呈在通常狀況下呈_ (填填“氣氣”、“液液”、或、或“固固”)態(tài)。態(tài)。(2)A與與Br2的加成產(chǎn)物的加成產(chǎn)物B與與NaOH的乙醇溶液共熱可生成二的乙醇溶液共熱可生成二烯烴烯烴C，則，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；B生成生成C的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(3)C與一定量與一定量Br2反應(yīng)可能生成反應(yīng)可能生成D、E和和G，而，而D與與HBr的的加成產(chǎn)物只有加成產(chǎn)物只有F，則，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)C的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體H與酸性與酸性KMnO4溶液生成己二溶液生成己二酸，則酸，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；C的同分異構(gòu)體中不可的同分異構(gòu)體

15、中不可能有能有_(選填字母選填字母)。a芳香烴芳香烴 b炔烴炔烴 c環(huán)烯烴環(huán)烯烴 d二烯烴二烯烴解析解析(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法知根據(jù)系統(tǒng)命名法知A的名稱為的名稱為2，3二甲基二甲基2丁烯，由于碳原子數(shù)大于丁烯，由于碳原子數(shù)大于4，通常狀況下呈液態(tài)。，通常狀況下呈液態(tài)。(2)A與與Br2加成生成加成生成B：(4)雙鍵被雙鍵被KMnO4氧化后斷鍵生成羧基，根據(jù)題意氧化后斷鍵生成羧基，根據(jù)題意C的同分的同分異構(gòu)體氧化后生成己二酸，逆推可以確定異構(gòu)體氧化后生成己二酸，逆推可以確定H為為 ，因?yàn)?，因?yàn)镃中有中有2個(gè)雙鍵，同分異構(gòu)體不可能為芳香烴。個(gè)雙鍵，同分異構(gòu)體不可能為芳香烴。答案答案(1)2，3二甲基

16、二甲基2丁烯液丁烯液1不飽和烴性質(zhì)歸納不飽和烴性質(zhì)歸納掌握不飽和烴如烯烴、炔烴和二烯烴的性質(zhì)，它們均具有掌握不飽和烴如烯烴、炔烴和二烯烴的性質(zhì)，它們均具有不飽和鍵，化學(xué)性質(zhì)也類似，均可發(fā)生以下反應(yīng)：不飽和鍵，化學(xué)性質(zhì)也類似，均可發(fā)生以下反應(yīng)：加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂，雙鍵或加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂，雙鍵或三鍵兩端的碳原子可與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。加聚反三鍵兩端的碳原子可與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。加聚反應(yīng)：實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng)，與普通加成反應(yīng)有所不同的是生應(yīng)：實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng)，與普通加成反應(yīng)有所不同的是生成的產(chǎn)物一般為高分子化合物。氧化反應(yīng)：可以燃燒，成的產(chǎn)物一般為高分

17、子化合物。氧化反應(yīng)：可以燃燒，也可以被酸性也可以被酸性KMnO4溶液氧化，一般乙炔被氧化成溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烴在酸性烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開；雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成開；雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成CO2，雙鍵，雙鍵碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。子上無氫原子的被氧化成酮。2烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4反應(yīng)圖解反應(yīng)圖解考點(diǎn)二考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯苯的同系物苯的同系物

18、化學(xué)式化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，通式，n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_ _和和_之間的一之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個(gè)分子中含有一個(gè)_與苯環(huán)相連的是與苯環(huán)相連的是_基基單鍵單鍵碳碳碳碳碳碳雙鍵碳碳雙鍵苯環(huán)苯環(huán)烷烷主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)(1)能取代能取代：(3)難氧化，可燃燒，不能使酸性難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色。苯苯苯的同系物苯的同系物主要主要化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)(1)能取代能取代(2)能加成能加成(3)易氧化，能使酸性易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色。探究思考探究思考1從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲

19、苯易發(fā)生取代反應(yīng)和從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。氧化反應(yīng)的原因。答案答案因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？答案答案先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。3分子式為分子式為C8H10的芳香烴的同

20、分異構(gòu)體有幾種？試寫出其的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！臼纠纠?】 (2013浙江理綜浙江理綜，10)下列說法正確的是下列說法正確的是 ()。A按系統(tǒng)命名法，化合物按系統(tǒng)命名法，化合物 的名稱是的名稱是2，3，5，5四甲基四甲基4，4二乙基己烷二乙基己烷B等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等等C苯與甲苯互為同系物，均能使苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D結(jié)構(gòu)片段為結(jié)構(gòu)片段為 的高聚物，其單體的高聚物，其單體是甲醛和苯酚是甲醛和苯酚解析解析A項(xiàng)應(yīng)該從支鏈最多開始編號(hào)，使取代基的序號(hào)最

21、項(xiàng)應(yīng)該從支鏈最多開始編號(hào)，使取代基的序號(hào)最小，正確的命名應(yīng)為小，正確的命名應(yīng)為2，2，4，5四甲基四甲基3，3二乙基己二乙基己烷。烷。C項(xiàng)中苯不能使酸性項(xiàng)中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。D項(xiàng)中對(duì)高聚物項(xiàng)中對(duì)高聚物進(jìn)行如圖切割進(jìn)行如圖切割 可以看出可以看出()部分來至苯部分來至苯酚，酚，()部分來至甲醛。部分來至甲醛。答案答案D【示例示例4】 (2011上海上海，28)異丙苯異丙苯 是一是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：(1)由苯與由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于_反應(yīng)；由反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)

22、試劑和反應(yīng)條件為異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是烴的名稱是_。(3)甲基苯乙烯甲基苯乙烯 是生產(chǎn)耐熱型是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表用化學(xué)反應(yīng)方程式表示示_。(4)耐熱型耐熱型ABS樹脂由丙烯腈樹脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3丁二丁二烯和烯和甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲基苯乙烯共聚生成，寫出

23、該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考不考慮單體比例慮單體比例)_。解析解析(1)由苯與由苯與2丙醇丙醇 制備異丙苯屬制備異丙苯屬于取代反應(yīng)，由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位于取代反應(yīng)，由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位引入引入Br，所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同，需用液溴在溴化，所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同，需用液溴在溴化鐵鐵(或鐵或鐵)作催化劑條件下反應(yīng)。作催化劑條件下反應(yīng)。(2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的1，3，5三甲苯中三甲苯中等效氫原子最少，故其一溴代物最少等效氫原子最少，故其一溴代物最少(共共2種種)。(3)由異丙苯制備由異丙苯制備甲基苯乙烯，首先對(duì)此

24、二者結(jié)構(gòu)甲基苯乙烯，首先對(duì)此二者結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，可以看出異丙進(jìn)行對(duì)比，可以看出異丙苯中的苯中的CC變成了變成了甲基苯乙烯中的甲基苯乙烯中的 ，因此，因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng)，即需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng)，即HCl； (4)ABS樹脂是由丙烯腈樹脂是由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3丁二烯和丁二烯和甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應(yīng)為甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應(yīng)為nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2答案答案(1)取代取代Br2/FeBr3(或或Br2/Fe)(2)1，3，5三甲苯三甲苯1(2014太原模擬太原模擬)柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為 ，下

25、列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()。A與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色可使溴的四氯化碳溶液褪色C易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D該物質(zhì)極易溶于水該物質(zhì)極易溶于水解析解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。答案答案B2某烴的分子式為某烴的分子式為C10H14，它不能與溴水反應(yīng)

26、，但可使，它不能與溴水反應(yīng)，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符酸性溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有合條件的烴有 ()。A2種種 B3種種 C4種種 D5種種解析解析由分子式由分子式C10H14知該分子中不飽和程度很大，可知該分子中不飽和程度很大，可能含有苯環(huán)、再根據(jù)其性質(zhì)分析，該烴應(yīng)為苯的同系物能含有苯環(huán)、再根據(jù)其性質(zhì)分析，該烴應(yīng)為苯的同系物 ，由于，由于C4H9有有4種結(jié)構(gòu)，但種結(jié)構(gòu)，但C(CH3)3中中與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子，不能使高錳酸鉀與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子，不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故符合條件的烴有酸性溶液褪色，故符合條

27、件的烴有3種。種。答案答案B3有機(jī)物分子中原子間有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是 ()。A苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反溶液反應(yīng)應(yīng)B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色鉀酸性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代

28、反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)解析解析苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲苯能使反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。答案答案B 苯及其苯的同系物的性質(zhì)苯及其苯的同系物的性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、

29、難氧化、能加成易取代、難氧化、能加成”，苯的，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加易取代、易氧化、能加成成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。考點(diǎn)三鹵代烴考點(diǎn)三鹵代烴1鹵代烴鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成取代后生成的化合物。通式可表示為的化合物。通式可表示為RX(其中其中R表示烴基表示烴基)。(2)官能團(tuán)是官能團(tuán)是_。2飽和鹵代烴的性質(zhì)飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷

30、烴沸點(diǎn)要高；沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；溶解性：溶解性：_溶于水，溶于水，_溶于有機(jī)溶劑中；溶于有機(jī)溶劑中；鹵素原子鹵素原子鹵素原子鹵素原子難難易易密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：水解反應(yīng)：消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成_的化合物的化合物的反應(yīng)。的反應(yīng)。ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX含不飽和鍵含不飽和鍵(如雙鍵

31、或三鍵如雙鍵或三鍵)3鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如CH3CH=CH2Br2_；RCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HXCHCH2NaX2H2OCH3CHBrCH2Br(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)如乙烷與如乙烷與Cl2：_苯與苯與Br2：_。C2H5OH與與HBr：_(1)實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理HXNaOH=NaXH2O4鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)ROHHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀根據(jù)沉淀(AgX)的顏色的顏色(_、_、_)可確定鹵素可確定鹵素(

32、氯、溴、碘氯、溴、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟取少量鹵代烴；取少量鹵代烴；加入加入NaOH溶液；溶液；加熱煮沸加熱煮沸(或水浴加或水浴加熱熱)；冷卻；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。加入硝酸銀溶液。(3)實(shí)驗(yàn)說明實(shí)驗(yàn)說明加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止，防止NaOH與與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則中和，則AgNO3溶液直接與溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：沉淀：白

33、色白色淺黃色淺黃色黃色黃色探究思考探究思考1實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？別？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。鑒別。2鹵代烴遇鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？答案答案不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。3有以下物質(zhì)：有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元

34、醇的有哪能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？些？(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些？成炔烴的有哪些？答案答案(1)(2)(3)【示例示例5】 (2010全國卷全國卷，11)如圖表示如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)溴環(huán)己烯所發(fā)生的生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是是 ()。A B C D科學(xué)審題科學(xué)審題 該物質(zhì)含有該物質(zhì)含有_和和_兩種官能團(tuán)，兩種官能團(tuán)，考查二者的性質(zhì)?？疾槎叩男再|(zhì)。解析解析反應(yīng)反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含

35、有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)團(tuán)；反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。答案答案C碳碳雙鍵碳碳雙鍵鹵素原子鹵素原子【示例示例6】 (2012新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷，38)對(duì)羥基苯甲酸丁酯對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱俗稱尼泊金丁酯尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下作用，工業(yè)

36、上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：線：已知以下信息：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。羰基。D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡?？膳c銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為面積比為1 1?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為的

37、化學(xué)名稱為_。(2)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反，該反應(yīng)的類型為應(yīng)的類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)F的分子式為的分子式為_。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為且峰面積比為2 2 1的是的是_(寫結(jié)構(gòu)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式)。思維啟迪思維啟迪 明確題目信息，理解物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解題的明確題目信息，理解物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解題的關(guān)鍵。關(guān)鍵。解析解析(1)由題意知由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知由光照條件知B生成生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。在酸性條件