化學(xué)選修ⅴ人教新課標(biāo)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件

1、第二節(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角【復(fù)習(xí)提問復(fù)習(xí)提問】電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)構(gòu)，碳結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，原子位于正四面體的中心，4 4個(gè)氫原子分別位于正四面體的個(gè)氫原子分別位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是1091092828）。）。3H.H C HH.HCH HH電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體

2、結(jié)構(gòu)示意正四面體結(jié)構(gòu)示意圖圖甲烷分子表示式甲烷分子表示式4鍵長分子中兩個(gè)成鍵的原子的核分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做鍵長間距離叫做鍵長一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量（破壞一摩單鍵所吸收放的能量（破壞一摩單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。的能量）叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角鍵角1.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)5 鍵能鍵能 鍵長鍵長 鍵角鍵角 判斷分子的穩(wěn)定性判斷分子的穩(wěn)定性 確定分子在空間的幾何構(gòu)確定分子在空間的

3、幾何構(gòu)型型6【據(jù)統(tǒng)計(jì)據(jù)統(tǒng)計(jì)】 到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過了三到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機(jī)物只有十幾萬種，每千萬種，而無機(jī)物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有機(jī)以上是有機(jī)物。物。有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？7一、一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成形成4 4個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵；H C C HH HH HH C C HH H OH C C HH HH C C HH C C OHH HH H烷烷烯烯炔炔醛醛醇醇氨

4、基酸氨基酸H C C OH H C C OH H H ON HN H1 1、C-HC-H鍵能較大，鍵很牢固；鍵能較大，鍵很牢固；83 3、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)。成碳鏈或碳環(huán)。CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOHOHCH3長鏈：長鏈：脂環(huán)脂環(huán): :芳環(huán)芳環(huán): :9回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)

5、可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低102.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱具有同分

6、異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體。11注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)“同分同分”指分子式相同，即組成元素、原指分子式相同，即組成元素、原子子 數(shù)目完全一樣；數(shù)目完全一樣；“異構(gòu)異構(gòu)”指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若若 分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；同分異構(gòu)體的研究對象是化合物同分異構(gòu)體的研究對象是化合物 同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無機(jī)同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無機(jī)物中。如：物中。如：NH4CNO與與CO(NH2)2123. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原碳原子數(shù)

7、子數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分異體異體數(shù)數(shù)無無 無無 無無2 23 35 59 91818 3535 7575碳原碳原子數(shù)子數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分同分異體異體數(shù)數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931134. 4. 同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型異 構(gòu)異 構(gòu)類類 型型示例示例同分同分異構(gòu)體異構(gòu)體產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因 碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈、碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不支鏈、環(huán)狀）的不同

8、而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中官能團(tuán)在碳鏈中的的位置不同位置不同而產(chǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)正戊烷，異戊正戊烷，異戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙丙醇醇C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能團(tuán)官能團(tuán)種類不同種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)14【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3CO

9、CHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)15第二課時(shí)第二課時(shí)同分異構(gòu)體的書寫16練習(xí)練習(xí)1 1：寫出：寫出C C6 6H H1414的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3

10、 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3例：寫出例：寫出C7 7H1616的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體17 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫【交流總結(jié)交流總結(jié)】書寫書寫同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的順序順序性性碳鏈縮短法碳鏈縮短法主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由同到間；排布由同到間；碳均滿足四鍵。碳均滿足四鍵。18練習(xí)練習(xí) 2 2、分子式為分子式為C C6 6H H1

11、414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有有2 2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)（A A）2 2個(gè)個(gè) （B B）3 3個(gè)個(gè) （C C）4 4個(gè)個(gè) （D D）5 5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨架）碳鏈異構(gòu)（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C C5 5H H1010？19練習(xí)練習(xí) 3 3、請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC

12、C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C20C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 4、請寫出請寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體21 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例：例：寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物質(zhì)的的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C C C C C C COOHCOOHC C C C

13、 C C COOHCOOH羧酸羧酸22酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？23練習(xí)練習(xí)5 5、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！24常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號序號類別類別通

14、式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和一元鏈狀醇飽和醚飽和醚4飽和一元鏈狀醛飽和一元鏈狀醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 225第三課時(shí)第三課時(shí)同系物同系物 等效氫原子等效氫原子26 1 1、概念：、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。的物質(zhì)互稱為同系物。一一.同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種

15、類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：即：通式相同通式相同27練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 328 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH C

16、H C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似29同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異同素異形體形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對象對象例子例子 試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義異形體、同位素四個(gè)名詞的含義分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)分子分子式相式相同同同同種種元元素素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相

17、同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同30課后練習(xí)第4題31二二.等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的.32找對稱軸、點(diǎn)、面找對稱軸、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH

18、3 3對稱軸對稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點(diǎn)對稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點(diǎn)對稱點(diǎn)對稱面對稱面三三. .一元取代物同分異構(gòu)體的一元取代物同分異構(gòu)體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa33練習(xí)：請寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 334練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D35四四. .常用化學(xué)用語常用化學(xué)用語結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C C C C HC C HH HH HH HH HH H36CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2C(CC(C2 2H H5 5)