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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物2烴的衍生物:烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物變生成的一系列新的有機(jī)物. .烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被:烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)含有氧原子的原子團(tuán)所取所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR3第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第一課時(shí)第一課時(shí)醇醇4醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別 羥基羥基(OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的
2、化合物稱為物稱為醇醇。羥基。羥基(OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚CH3CHCH3OH醇醇醇的分類(lèi)醇的分類(lèi)一元醇:如一元醇:如CH3OH 甲醇甲醇二元醇:二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇:多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分)根據(jù)羥基的數(shù)目分5(2)根據(jù)烴基是否飽和分)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇不飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分飽和一元醇通式:飽和一元醇通式: CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2
3、OHCH3CH2OH醇的命名醇的命名1.選主鏈。選主鏈。選含選含OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。3.定名稱。定名稱。取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名稱(羥基位置用阿拉母體名稱(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。)等表示。)CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32,3二甲基二甲基3戊醇戊醇脂肪脂肪醇醇芳香芳香醇醇CH2O H6思考與交
4、流(P49表3-1)結(jié)論:結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。于烷烴。原因:原因:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。學(xué)與問(wèn)(P49表3-2) 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇,乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸點(diǎn)高于丙三醇的沸
5、點(diǎn)高于1,2丙二醇,丙二醇, 1,2丙二醇的沸點(diǎn)高于丙二醇的沸點(diǎn)高于1丙醇,其原因丙醇,其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。 7C2H6OHCCOH H HH HCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羥基(羥基)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)OH CO 鍵的極性較大,易斷鍵一、乙醇的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)一、乙醇的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)乙醇的物理性質(zhì):乙醇的物理性質(zhì):(1)無(wú)色、透明、有特殊香味的液體;()無(wú)色、透明、有特殊香味的液體;(2)沸點(diǎn)沸點(diǎn)78;(;(3)易揮發(fā);()易揮發(fā);(4)密度比水?。唬ǎ┟芏缺?/p>
6、水??;(5)能跟水以)能跟水以任意比互溶;(任意比互溶;(6)能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。)能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)8二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1 1)與金屬)與金屬NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2拓展練習(xí):拓展練習(xí): -OH與與H2量的關(guān)系量的關(guān)系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)產(chǎn)生等體積的氫氣生等體積的氫氣(相同條件下相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1 C.4 3 1 D.
7、6 3 2D(2) (2) 和和HXHX的反應(yīng)的反應(yīng)C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) (3) 和乙酸酯化反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸比鈉和水反應(yīng)難。比鈉和水反應(yīng)難。9(4)(4)醇分子間脫水醇分子間脫水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140濃濃H2SO42.消去反應(yīng)消去反應(yīng)注意:注意:濃硫酸作用是催化劑和脫水劑;溫度要迅速升至濃硫酸作用是催化劑和脫水劑;溫度要迅速升至170170 CH2=CH2 +H2O1700C濃濃H2SO4HHHOHCCHH拓展練習(xí):拓
8、展練習(xí): 醇的消去反應(yīng)及條件醇的消去反應(yīng)及條件3.寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH結(jié)論:結(jié)論:醇分子中醇分子中,連有羥基連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng)才可發(fā)生消去反應(yīng).實(shí)驗(yàn)室利用此反應(yīng)制乙烯實(shí)驗(yàn)室利用此反應(yīng)制乙烯10(2 2)催化氧化)催化氧化2Cu + O2 2CuO 紅色紅色變?yōu)楹谧優(yōu)楹谏獵H3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛
9、乙乙 醇醇銅絲由黑色變?yōu)殂~絲由黑色變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體紅色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反應(yīng)條件,及鍵的斷裂方式。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)。注意反應(yīng)條件,及鍵的斷裂方式。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)。3.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1 1)燃燒)燃燒2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃規(guī)律:規(guī)律:OHOH在鏈端的醇被氧化成醛,在鏈端的醇被氧化成醛, OH在中間的醇被氧在中間的醇被氧化成酮,化成酮, OH碳上沒(méi)有碳上沒(méi)有H的醇不能被氧化。的醇不能被氧化。11(3 3)被強(qiáng)氧化劑)被強(qiáng)氧化劑KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrC
10、r2 2O O7 7氧化氧化反應(yīng)原理:反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液溶液紫紅色褪去;或由橙黃色變?yōu)榫G色紫紅色褪去;或由橙黃色變?yōu)榫G色駕駛員正在接受酒精檢查駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇12反應(yīng)反應(yīng) 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水分子間脫水與與HXHX反應(yīng)反應(yīng)與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化催化氧化13實(shí)驗(yàn)室制乙烯裝置實(shí)驗(yàn)室制乙烯裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170,不能過(guò)高或高低?,不能過(guò)高或高低?酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配置合液如何配置放入幾片碎
11、放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么? 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么?用是什么?溫度計(jì)的溫度計(jì)的位置?位置?混合液顏色如何混合液顏色如何變化?為什么?變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?如有何雜質(zhì)氣體?如何除去?何除去?141. 1. 放入幾片碎瓷片作用是什么?放入幾片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 濃硫酸的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3. 3. 酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313?為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用98%98%的濃硫酸,酒精要用無(wú)水酒精,的濃
12、硫酸,酒精要用無(wú)水酒精,酒精與濃硫酸體積比以酒精與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。4. 4. 溫度計(jì)的位置?溫度計(jì)的位置? 溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置,因?yàn)橹醒胛恢?,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。需要測(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5. 5. 為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170?因?yàn)樵谝驗(yàn)樵?40140時(shí)每?jī)煞肿右掖及l(fā)生分子間脫水,生成乙醚。時(shí)每?jī)煞肿右掖及l(fā)生分子間脫水,生成乙醚。6. 6. 混合液顏色如何變化?為什么?混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中液體逐漸變黑。因?yàn)樵诩訜岬臈l件下,濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧燒瓶中液體逐漸變黑。因?yàn)樵诩訜岬臈l件下,濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的
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