第二章第二節(jié)環(huán)烷烴

1、II 環(huán)烷烴環(huán)烷烴2.6 環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的分類環(huán)烷烴的分類環(huán)烴環(huán)烴脂脂環(huán)烴環(huán)烴芳烴芳烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴環(huán)炔烴單環(huán)烷烴單環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴集合環(huán)烷烴集合環(huán)烷烴單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴非苯芳烴非苯芳烴多苯代多苯代脂烴脂烴聯(lián)苯聯(lián)苯稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴性質(zhì)與脂肪烴相似的環(huán)烴，叫做脂環(huán)烴性質(zhì)與脂肪烴相似的環(huán)烴，叫做脂環(huán)烴環(huán)烷烴命名的規(guī)則環(huán)烷烴命名的規(guī)則 以以碳環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基碳環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基 母體的名稱同直鏈烷烴，不同在于前加一母體的名稱同直鏈烷烴，不同在于前加一“環(huán)環(huán)” 取代基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示 編號(hào)以

2、取代基的位置最小為原則編號(hào)以取代基的位置最小為原則 連有不同取代基時(shí)，根據(jù)次序規(guī)則，較優(yōu)基團(tuán)給以較連有不同取代基時(shí)，根據(jù)次序規(guī)則，較優(yōu)基團(tuán)給以較大的編號(hào)大的編號(hào) 當(dāng)環(huán)上有取代基及不飽和鍵時(shí)，不飽和鍵以最小的號(hào)當(dāng)環(huán)上有取代基及不飽和鍵時(shí)，不飽和鍵以最小的號(hào)數(shù)表示數(shù)表示某些情況下，簡(jiǎn)單的環(huán)上連有較長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，也可將環(huán)某些情況下，簡(jiǎn)單的環(huán)上連有較長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，也可將環(huán)當(dāng)取代基，如當(dāng)取代基，如同分異構(gòu)體順反順反異構(gòu)異構(gòu)當(dāng)環(huán)上有當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)碳原子各連有不同的原子和基團(tuán)，兩個(gè)碳原子各連有不同的原子和基團(tuán)，相同基團(tuán)位于環(huán)平面同側(cè)的為順式，在環(huán)兩邊相同基團(tuán)位于環(huán)平面同側(cè)的為順式，在環(huán)兩邊的為反式。的為反式。CH

3、3HCH3HCH3HHCH3CH3HCH3HCH3HHCH3或或順1，4二甲基環(huán)己烷反1，4二甲基環(huán)己烷螺環(huán)化合物的命名螺環(huán)化合物的命名 組成環(huán)的碳原子總數(shù)稱為某烷，加上詞頭組成環(huán)的碳原子總數(shù)稱為某烷，加上詞頭“螺螺”； 編號(hào)從小環(huán)開始通過(guò)共用碳原子，然后到大環(huán)；編號(hào)從小環(huán)開始通過(guò)共用碳原子，然后到大環(huán)； 兩個(gè)環(huán)的碳原子數(shù)兩個(gè)環(huán)的碳原子數(shù)(不包括螺原子），按由小到大的次序?qū)懺诓话菰樱?，按由小到大的次序?qū)懺凇奥萋荨焙秃汀澳惩槟惩椤敝g的方括號(hào)里，數(shù)字用圓點(diǎn)分開。之間的方括號(hào)里，數(shù)字用圓點(diǎn)分開。 取代基編號(hào)最小。取代基編號(hào)最小。CH2CH2CH2CH2CH2CH2螺螺2.4庚烷庚烷5-甲基螺

4、甲基螺2.4庚烷庚烷H3C橋環(huán)：1. 按橋環(huán)母體的碳原子數(shù)目成為二環(huán)某烷；按橋環(huán)母體的碳原子數(shù)目成為二環(huán)某烷；2. 在二環(huán)后用方括號(hào)注明橋上的碳原子數(shù)目，在二環(huán)后用方括號(hào)注明橋上的碳原子數(shù)目， 大數(shù)在前，用原點(diǎn)隔開；大數(shù)在前，用原點(diǎn)隔開；3. 編號(hào)時(shí)從橋頭碳原子開始，沿最長(zhǎng)的橋到編號(hào)時(shí)從橋頭碳原子開始，沿最長(zhǎng)的橋到 另一碳原子，在沿次長(zhǎng)橋回到橋頭碳原子，另一碳原子，在沿次長(zhǎng)橋回到橋頭碳原子， 最短的橋最后編號(hào)。最短的橋最后編號(hào)。H3CCH3Cl二環(huán)二環(huán)4.4.0癸烷癸烷1,8-二甲基二甲基-2-氯二環(huán)氯二環(huán)3.2.1辛烷辛烷2.7 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象角張力：由于鍵角偏離正常鍵

5、角而引起的張力角張力：由于鍵角偏離正常鍵角而引起的張力環(huán)己烷的椅式構(gòu)象環(huán)己烷的椅式構(gòu)象環(huán)己烷的船式構(gòu)象環(huán)己烷的船式構(gòu)象環(huán)己烷的環(huán)己烷的12個(gè)鍵可劃分個(gè)鍵可劃分為兩組為兩組直立鍵直立鍵(axial)-a鍵鍵平伏鍵( equatorial)-e鍵構(gòu)象的轉(zhuǎn)換構(gòu)象的轉(zhuǎn)換甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷tert-丁基環(huán)己烷丁基環(huán)己烷 順順1，2-二甲基環(huán)己烷構(gòu)象（二甲基環(huán)己烷構(gòu)象（ae型）型）CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3 反反1，2-二甲基環(huán)己烷構(gòu)象（二甲基環(huán)己烷構(gòu)象（aa型，型，ee型，型，ee型為主）型為主）1,2-二取代環(huán)己烷的平面表示法二取代環(huán)己烷的平面表示法 CH3CH3CH3CH3C

6、H3CH3CH3CH3結(jié)論結(jié)論 環(huán)己烷環(huán)己烷及其衍生物常溫下主要以椅式構(gòu)象存在；及其衍生物常溫下主要以椅式構(gòu)象存在； 一取代環(huán)己烷衍生物，取代基占據(jù)一取代環(huán)己烷衍生物，取代基占據(jù)e鍵的構(gòu)象鍵的構(gòu)象比比a鍵穩(wěn)定；鍵穩(wěn)定； 多取代環(huán)己烷衍生物，取代基占據(jù)多取代環(huán)己烷衍生物，取代基占據(jù)e鍵越多，鍵越多，構(gòu)象越穩(wěn)定；構(gòu)象越穩(wěn)定； 環(huán)上取代基不同時(shí)，大的取代基占據(jù)環(huán)上取代基不同時(shí)，大的取代基占據(jù)e鍵的構(gòu)鍵的構(gòu)象穩(wěn)定象穩(wěn)定2.8 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 脂環(huán)烴的物理性質(zhì)脂環(huán)烴的物理性質(zhì):環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)比鏈烷烴環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)比鏈烷烴排列緊密，所以，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度比相排列緊密，所以，熔點(diǎn)、

7、沸點(diǎn)、相對(duì)密度比相應(yīng)的烷烴高應(yīng)的烷烴高 大環(huán)、中環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)與相應(yīng)的鏈烷烴大環(huán)、中環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)與相應(yīng)的鏈烷烴類似類似H2NiCH3CH2CH3H2NiCH3CH2CH2CH3H2PtCH3CH2CH2CH2CH3+80+200+3002.9 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、催化氫化一、催化氫化四元環(huán)比三元環(huán)穩(wěn)定，五元以上的環(huán)烷難于開環(huán)四元環(huán)比三元環(huán)穩(wěn)定，五元以上的環(huán)烷難于開環(huán)二、加鹵素或鹵化氫二、加鹵素或鹵化氫,常溫限于三元環(huán)反應(yīng)常溫限于三元環(huán)反應(yīng),加加成符合不對(duì)稱加成規(guī)則成符合不對(duì)稱加成規(guī)則Br2CCl4BrCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH32CH2CH2CHCH32CH3CHCH2CH3Br+HBrH O+HBrH O規(guī)則：含取代基最多和含取代基最少的碳之間的規(guī)則：含取代基最多和含取代基最少的碳之間的 鍵斷裂，氫鍵斷裂，氫H加在含氫較多的碳上。加在含氫較多的碳上。 1.環(huán)丙烴及其衍生物在常溫下可以使溴水褪色；環(huán)丙烴及其衍生物在常溫下可以使溴水褪色；2.環(huán)丁烴及其衍生物在加熱后可以使溴水褪色；環(huán)丁烴及其衍生物在加熱后可以使溴水褪色；3.環(huán)戊烴，環(huán)己烴及其衍生物不能使溴水褪色。環(huán)戊烴，環(huán)己烴及其衍生物不能使溴水褪色。 以上性質(zhì)用于鑒別反應(yīng)。以上性質(zhì)用于鑒別反應(yīng)。三、取代反應(yīng)三、取代反應(yīng)五、六元環(huán)烷或高級(jí)環(huán)烷的性質(zhì)與烷烴相似，它們與溴不發(fā)生加五、