高中化學(xué)復(fù)習(xí)要點之有機(jī)推斷完全解析

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有 機(jī) 化 學(xué) 推 斷【命題趨向】 綜觀近幾年化學(xué)高考試題，作為高考化學(xué)理綜命題不可缺少的有機(jī)化學(xué)而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：是以烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，是有機(jī)推斷中滲透有機(jī)實驗、有機(jī)計算等其它有機(jī)綜合性問題、開放性的考查形式。一、知識網(wǎng)絡(luò)1、知識網(wǎng)1（單官能團(tuán)） 2、知識網(wǎng)2（雙官能團(tuán)）二、知識要點歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳

2、叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱RCOONa2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反

3、應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2 之間的數(shù)量關(guān)系；不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，CC、CC與無機(jī)物分子個數(shù)的關(guān)系；含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時，OH與H2個數(shù)的比關(guān)系；CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個

4、數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量)三、注意問題1官能團(tuán)引入: 官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O

5、 ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯3解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入四、重要的圖式X稀硫酸AB氧化C氧化試分析各物質(zhì)的類別X屬于 ，A屬于 B屬于 ，C屬于 。若變?yōu)橄聢D呢？稀硫酸氧化CXNaOH溶液AB氧化D練有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，且能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示：XC6H9O4Br稀硫酸AD可發(fā)生銀鏡反應(yīng)CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液試寫出X的結(jié)構(gòu)簡式 寫出D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式： 變

6、化有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，且能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸濃硫酸E六元環(huán)試寫出X和E的結(jié)構(gòu)簡式 典型例題例1：（14分）（08年西城）有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。AC9H8O4稀硫酸 反應(yīng)B相對分子質(zhì)量：60CDEC2H5OH 濃硫酸反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)（1）化合物A是一種鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）反應(yīng)、都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型，其中屬于_反應(yīng)，屬于_反應(yīng)。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）與A具有相同官能團(tuán)（COOH和COO）的A的

7、同分異構(gòu)體很多，請寫出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式_，_， _。例2：（08北京順義）下圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知：C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)；和的相對分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物。根據(jù)上圖回答問題：（1）C分子中的官能團(tuán)名稱是 _；化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是 （填字母序號）：a 加成反應(yīng) b取代反應(yīng) c消去反應(yīng) d酯化反應(yīng) e水解反應(yīng) f 置換反應(yīng)（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。 （3）反應(yīng)實驗中加熱的目的是：. ；. 。（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是 _ 。（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) .屬于非芳香酸酯.與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。（6）常溫下，將C溶液和NaOH溶液等體積混合，兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的pH如下表：實驗編號C物質(zhì)的量濃度(mol·L-1)NaOH