第四單元芳香烴

1、第四單元芳香烴第四單元芳香烴專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴2013高考導(dǎo)航高考導(dǎo)航考綱要求考綱要求1.了解芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要了解芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)性質(zhì). 2.能列舉事實說明有機分子中基團之間能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響存在相互影響. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴命題熱點命題熱點本部分知識常以新的合成材料、合成新藥本部分知識常以新的合成材料、合成新藥物、新穎實用的有機物為入手點物、新穎實用的有機物為入手點, 重

2、在考重在考查苯及其同系物的性質(zhì)查苯及其同系物的性質(zhì). 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴教材回扣教材回扣 夯實雙基夯實雙基一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴2苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)無色有特殊氣味的液體無色有特殊氣味的液體, 密度比水小密度比水小; 不溶于水不溶于水; 有毒有毒. 3苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴二、芳香烴

3、二、芳香烴2苯的同系物及其化學(xué)性質(zhì)苯的同系物及其化學(xué)性質(zhì)(1)概念概念: 苯的同系物只有一個苯環(huán)苯的同系物只有一個苯環(huán), 可以看成是苯環(huán)上的氫原子被烷基代可以看成是苯環(huán)上的氫原子被烷基代替的產(chǎn)物替的產(chǎn)物. 通式為通式為_. CnH2n6(n6)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色. 反應(yīng)條件反應(yīng)條件: 與苯環(huán)直接連接的碳原與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子子上連有氫原子. (3)取代反應(yīng)取代反應(yīng)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴由甲苯生成由甲苯生

4、成TNT的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為: _欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(4)多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴考點串講考點串講深度剖析深度剖析考點一苯分子獨特的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)考點一苯分子獨特的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)苯是一種高度不飽和烴苯是一種高度不飽和烴. 苯分子為平苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)面正六邊形結(jié)構(gòu), 六個碳原子和六個六個碳原子和六個氫原子位于同一平面上氫原子位于同一平面上, 分子中不存分子中不存在碳碳單鍵在碳碳單鍵, 也不存在碳碳雙鍵也不存在碳碳雙鍵, 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物

5、專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵的共價鍵. 1苯在催化劑苯在催化劑(Fe或或FeBr3)作用下與作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)液溴發(fā)生取代反應(yīng), 說明苯具有烷烴說明苯具有烷烴的性質(zhì)的性質(zhì). 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴2苯能與苯能與H2在催化劑作用下發(fā)生加在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng), 說明苯具有烯烴的性質(zhì)說明苯具有烯烴的性質(zhì). 3苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水溶液和溴水褪色褪色, 由此可知苯分子中不存在碳碳由此可知苯分子中不存在碳碳雙鍵雙鍵, 化學(xué)性質(zhì)與烯烴

6、有很大差別化學(xué)性質(zhì)與烯烴有很大差別. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴即時應(yīng)用即時應(yīng)用1(2012天津高三調(diào)研天津高三調(diào)研)以下是用苯以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖圖: 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(1)苯轉(zhuǎn)化為苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_, 其反應(yīng)類型為其反應(yīng)類型為_. (2)反應(yīng)反應(yīng)X的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_. (3)有機物有機物D在苯環(huán)上的二氯代物有在苯環(huán)上的二氯代物有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. (4)圖中圖中“苯苯EF”省略了反應(yīng)條件

7、省略了反應(yīng)條件, 請寫出請寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴解析解析: 由苯轉(zhuǎn)化為由苯轉(zhuǎn)化為A是苯的硝化反應(yīng)是苯的硝化反應(yīng). 反應(yīng)反應(yīng)X是是COOH變?yōu)樽優(yōu)镃OOCH3的的酯化反應(yīng)酯化反應(yīng). 有機物有機物D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 , 其在苯環(huán)上的二其在苯環(huán)上的二氯代物有氯代物有4種種: 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴對于對于(4), 要依據(jù)要依據(jù)“苯苯AB”和和“苯苯CD”這這2條轉(zhuǎn)化鏈來認真分條轉(zhuǎn)化鏈來認真分析析, 由第一條轉(zhuǎn)化由第一條轉(zhuǎn)化a鏈可知鏈可知, 若苯先硝若

8、苯先硝化再引入化再引入CH3, 則則CH3 在在NO2的間位的間位, 由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知, 若先若先鹵代再引入鹵代再引入SO3H, 則則SO3H在在Br的對位的對位. F水解得水解得到到 , 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴說明說明F中中Cl(或或Br)位于位于NO2的的對位對位, “苯苯EF”應(yīng)是先鹵代再硝應(yīng)是先鹵代再硝化化, 即即E是是欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴答案答案:欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴考點二苯的同系物考點二苯的同系物1烷基與

9、苯環(huán)的相互影響烷基與苯環(huán)的相互影響(1)烷基對苯環(huán)的影響烷基對苯環(huán)的影響苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)的取代反應(yīng), 苯主要發(fā)生一元取代苯主要發(fā)生一元取代, 而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代, 如苯與濃如苯與濃H2SO4、濃、濃HNO3混合加熱混合加熱, 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴在在60 時主要生成時主要生成 甲苯甲苯與濃與濃HNO3、濃、濃H2SO4混合加熱混合加熱, 在在100 下易生成下易生成2,4,6- 三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT). 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時苯的同系物

10、發(fā)生鹵代反應(yīng)時, 在光在光照和催化劑條件下照和催化劑條件下, 鹵素原子取代氫鹵素原子取代氫的位置不同的位置不同, 如如欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(2)苯環(huán)對烷基的影響苯環(huán)對烷基的影響烷烴不易被氧化烷烴不易被氧化, 但苯環(huán)上的烷基易但苯環(huán)上的烷基易被氧化被氧化. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴苯的同系物苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子子上連有氫原子)能使酸性高錳酸鉀能使酸性高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色, 而苯不能被酸性高錳酸鉀而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化溶液氧化, 用此法可

11、鑒別苯和苯的同用此法可鑒別苯和苯的同系物系物. 2含苯環(huán)化合物及其同分異構(gòu)體的含苯環(huán)化合物及其同分異構(gòu)體的書寫書寫欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(1)苯的氯代物苯的氯代物欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(2)苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物甲苯甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體. 分子式為分子式為C8H10的芳香烴的同分異的芳香烴的同分異構(gòu)體有構(gòu)體有4種種: 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物

12、 常見的烴常見的烴【特別提醒特別提醒】苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng), 是是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果響的結(jié)果. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴即時應(yīng)用即時應(yīng)用2下列有關(guān)甲苯的實驗事實中下列有關(guān)甲苯的實驗事實中, 能能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物

13、專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴D1 mol 甲苯與甲苯與3 mol H2發(fā)生加成發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)解析解析: 選選A. 苯與濃硝酸硝化僅生成硝苯與濃硝酸硝化僅生成硝基苯基苯, 而甲苯的硝化反應(yīng)可生成三硝而甲苯的硝化反應(yīng)可生成三硝基甲苯基甲苯, 說明苯環(huán)受甲基的影響更容說明苯環(huán)受甲基的影響更容易發(fā)生取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng), B項說明是甲基受項說明是甲基受苯環(huán)的影響苯環(huán)的影響, 容易被氧化容易被氧化, C、D兩項兩項不存在側(cè)鏈與苯環(huán)的影響問題不存在側(cè)鏈與苯環(huán)的影響問題. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴命題視角命題視角 把脈高考把脈高考教材高頻考點教

14、材高頻考點例例1 (2012嘉興高三調(diào)研嘉興高三調(diào)研)可用來可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是液的一組試劑是()A氯化鐵溶液、溴水氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水碳酸鈉溶液、溴水欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴C酸性高錳酸鉀溶液、溴水酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液【解析解析】本題屬于物質(zhì)鑒別題本題屬于物質(zhì)鑒別題, 分分析時應(yīng)抓住檢驗試劑與被鑒別的試劑析時應(yīng)抓住檢驗試劑與被鑒別的試劑混合后能否產(chǎn)生不同的實驗現(xiàn)象混合后能否產(chǎn)生不同的實驗現(xiàn)象. 欄目欄目導(dǎo)引

15、導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴由于前三種物質(zhì)均不溶于水且密度均由于前三種物質(zhì)均不溶于水且密度均比水的小比水的小, 甲苯、乙酸乙酯均不與溴甲苯、乙酸乙酯均不與溴水、水、FeCl3溶液、溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), 故故A、B、D三組中的試劑均無法將三組中的試劑均無法將它們區(qū)別開它們區(qū)別開. 酸性酸性KMnO4溶液能氧化溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不與乙酸乙酯作己烯、甲苯、苯酚而不與乙酸乙酯作用用, 可將乙酸乙酯區(qū)別開可將乙酸乙酯區(qū)別開, 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴再用溴水區(qū)別另外三種物質(zhì)再用溴水區(qū)別另外三種物

16、質(zhì), 能產(chǎn)生能產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚白色沉淀的是苯酚, 能產(chǎn)生分層現(xiàn)象能產(chǎn)生分層現(xiàn)象且有機層與水層均為無色的是己烯且有機層與水層均為無色的是己烯, 分層但有機層呈橙紅色的是甲苯分層但有機層呈橙紅色的是甲苯. 【答案答案】C欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴【名師指津名師指津】溴水法鑒別有機物溴水法鑒別有機物溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象, 具體情況具體情況如表中所示如表中所示. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴褪色褪色原理原理相應(yīng)物質(zhì)相應(yīng)

17、物質(zhì)(溶液溶液)主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象加成加成反應(yīng)反應(yīng)含有碳碳雙含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳碳叁鍵的有機物鍵的有機物整個體系分為兩層整個體系分為兩層, 有有機層在下且為無色機層在下且為無色, 水水層在上為無色層在上為無色(溴水褪溴水褪色色)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴褪色褪色原理原理相應(yīng)物質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)(溶液溶液)主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象取代取代反應(yīng)反應(yīng)苯酚及其同系物苯酚及其同系物溴水褪色溴水褪色(若為苯酚若為苯酚還生成白色沉淀還生成白色沉淀)萃取萃取作用作用飽和烴及其一氯代飽和烴及其一氯代物、飽和油脂及酯物、飽和油脂及酯(密度均小于水的密密度均小于水的密度度)整個體

18、系分為兩層整個體系分為兩層, 有機層在上為橙紅色有機層在上為橙紅色, 水層在下為無色水層在下為無色鹵代烴鹵代烴(鏈狀一氯代鏈狀一氯代物除外物除外)、硝基苯、硝基苯整個體系分為兩層整個體系分為兩層, 有機層在下為橙紅有機層在下為橙紅色色, 水層在上為無色水層在上為無色欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練下列各組有機物中下列各組有機物中, 只需加入溴水就只需加入溴水就能一一鑒別的是能一一鑒別的是()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯欄目欄目導(dǎo)

19、引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴解析解析: 選選A. 己烯能使溴水褪色己烯能使溴水褪色, 苯、苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴四氯化碳均能萃取溴水中的溴, 苯比苯比水的密度小水的密度小, 油狀液體在上層油狀液體在上層, 四氯四氯化碳比水的密度大化碳比水的密度大, 油狀液體在下層油狀液體在下層, A正確正確; B項己炔、己烯均能使溴水項己炔、己烯均能使溴水褪色褪色, 錯誤錯誤; C項三種分子均比水的密項三種分子均比水的密度小度小, 油狀液體均在上層油狀液體均在上層, C錯誤錯誤; 同同理理D項中甲苯和己烷也無法鑒別項中甲苯和己烷也無法鑒別. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認

20、識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴追蹤命題熱點追蹤命題熱點 某藥學(xué)雜志報道新合成了一種某藥學(xué)雜志報道新合成了一種具有明顯抗癌活性的藥物具有明顯抗癌活性的藥物, 其結(jié)構(gòu)如其結(jié)構(gòu)如圖所示圖所示. J是其同分異構(gòu)體是其同分異構(gòu)體, J的合成的合成路線如下路線如下(部分產(chǎn)物略去部分產(chǎn)物略去): 例例2欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴請回答下列問題請回答下列問題: (1)寫出該藥物的分子式寫出該藥物的

21、分子式: _, 它不可能具有的性質(zhì)是它不可能具有的性質(zhì)是_(填填序號序號). a可溶于水可溶于水 b能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴c能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng) d能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_; G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_. (3)寫出有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型寫出有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型: GB_; CD_. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: BK_; FIJ_. (5)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿

22、足下列條件的I的所有的所有同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體: _. 分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán); 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 苯環(huán)上的一氯代物有兩種苯環(huán)上的一氯代物有兩種. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴【解析解析】本題通過對有機物合成路本題通過對有機物合成路線的設(shè)計線的設(shè)計, 考查了醇、醛、酸、酯間考查了醇、醛、酸、酯間相互轉(zhuǎn)化的原理相互轉(zhuǎn)化的原理, 審題時要認真研讀審題時要認真研讀題目給出的新信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的題目給出的新信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的信息信息. 由由H的性質(zhì)反推的性質(zhì)反推G中存在中存在CH2OH, 結(jié)合結(jié)合G的分子式可確定其為芳香醇的分子式可

23、確定其為芳香醇. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴由由B的性質(zhì)及生成方式確定的性質(zhì)及生成方式確定B中含有中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵, 從而可確定從而可確定G的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式和和B的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式. 要特別注意題目中要特別注意題目中對對A分子的描述、對分子的描述、對F是油脂的水解是油脂的水解產(chǎn)物之一的說明產(chǎn)物之一的說明. 該藥物分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)該藥物分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán), 故能發(fā)故能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng), 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴但不能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng), 又因分子中

24、無又因分子中無親水基團親水基團(如如COOH、OH、NH2等等), 故它不溶于水故它不溶于水. 由由G的分子式、的分子式、B的生成方式和的生成方式和H的的性質(zhì)知性質(zhì)知G應(yīng)該是應(yīng)該是 , B是苯乙烯是苯乙烯, 由由H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)知能發(fā)生銀鏡反應(yīng)知H中中含有醛基含有醛基, 則則I是是 . 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴由由A的組成及核磁共振氫譜圖特征知的組成及核磁共振氫譜圖特征知其結(jié)構(gòu)為其結(jié)構(gòu)為CH3CH CHCH3, 由由F是是油脂的水解產(chǎn)物之一且能與水以任意油脂的水解產(chǎn)物之一且能與水以任意比互溶知比互溶知F是甘油是甘油, 再結(jié)合再結(jié)合C與與F間的間

25、的轉(zhuǎn)化過程知轉(zhuǎn)化過程知C是是CH3CH CH2, 結(jié)結(jié)合已知信息合已知信息知知D是是CH2 CHCH2Cl, =欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴進一步推出進一步推出E是是CH2BrCHBrCH2Cl, I與與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生酯化反應(yīng)生成J. I的同分異構(gòu)體中含有醛基或由甲酸的同分異構(gòu)體中含有醛基或由甲酸形成的酯基形成的酯基, 即結(jié)構(gòu)中一定有即結(jié)構(gòu)中一定有CHO或或HCOO, 再依此要點確定其他基再依此要點確定其他基團的組成形式團的組成形式. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴因苯環(huán)上的一氯代物有兩種因苯環(huán)上

26、的一氯代物有兩種,故故I的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中兩種基團處的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中兩種基團處于苯環(huán)的對位上于苯環(huán)的對位上, 由此可確定滿足條由此可確定滿足條件的件的I的同分異構(gòu)體一共有四種的同分異構(gòu)體一共有四種. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴【名師指津名師指津】巧析芳香族同分異構(gòu)體的數(shù)目巧析芳香族同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)相對位置法相對位置法確定芳香族同分確定芳香族同分異構(gòu)體數(shù)目的基礎(chǔ)異構(gòu)體數(shù)目的基礎(chǔ)當苯環(huán)上有兩個取代

27、基時當苯環(huán)上有兩個取代基時, 它們在苯它們在苯環(huán)上的位置關(guān)系有相鄰、相間和相環(huán)上的位置關(guān)系有相鄰、相間和相對三種對三種(簡稱鄰、間、對簡稱鄰、間、對); 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴當有三個取代基時當有三個取代基時, 它們有相連、相它們有相連、相偏、相勻三種位置關(guān)系偏、相勻三種位置關(guān)系: 當取代基不同時當取代基不同時, 相連、相偏的方式相連、相偏的方式不同也會導(dǎo)致同分異構(gòu)體的產(chǎn)生不同也會導(dǎo)致同分異構(gòu)體的產(chǎn)生. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(2)碳原子數(shù)目分解法碳原子數(shù)目分解法芳香酯同芳香酯同分異構(gòu)體數(shù)目

28、確定的分異構(gòu)體數(shù)目確定的“良方良方”確定酯的同分異構(gòu)體時確定酯的同分異構(gòu)體時, 將酯中碳原將酯中碳原子數(shù)目分解成子數(shù)目分解成“酸中碳芳香醇酸中碳芳香醇(酚酚)中碳中碳”及及“芳香酸中碳醇中碳芳香酸中碳醇中碳”使酸使酸與醇與醇(酚酚)中的碳原子數(shù)目之和等于酯中的碳原子數(shù)目之和等于酯中碳原子數(shù)目中碳原子數(shù)目是解決此類問題的是解決此類問題的欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴最佳方法最佳方法, 只是在分解中要注意芳香只是在分解中要注意芳香醇或芳香酸分子中碳原子數(shù)目至少醇或芳香酸分子中碳原子數(shù)目至少有有7個個, 酚類物質(zhì)至少有酚類物質(zhì)至少有6個碳原子個碳原子. 此

29、外還要注意一點此外還要注意一點: 若酸或醇中碳原若酸或醇中碳原子數(shù)目較多時子數(shù)目較多時, 還要考慮酸或醇本身還要考慮酸或醇本身產(chǎn)生同分異構(gòu)體的問題產(chǎn)生同分異構(gòu)體的問題. 其中芳香其中芳香醇、芳香酸、酚類的同分異構(gòu)體醇、芳香酸、酚類的同分異構(gòu)體欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴又因苯環(huán)上取代基種類不同、數(shù)目不又因苯環(huán)上取代基種類不同、數(shù)目不同、相對位置不同而產(chǎn)生同分異構(gòu)體同、相對位置不同而產(chǎn)生同分異構(gòu)體(3)對稱分析法對稱分析法簡化芳香烴取代簡化芳香烴取代產(chǎn)物數(shù)目確定的產(chǎn)物數(shù)目確定的“助手助手”確定芳香烴確定芳香烴A在某種反應(yīng)中能得到的在某種反應(yīng)中能得到的

30、同分異構(gòu)體的數(shù)目同分異構(gòu)體的數(shù)目, 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴快速解決此類問題的方法是先寫出快速解決此類問題的方法是先寫出A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式, 然后分析苯環(huán)上剩余碳然后分析苯環(huán)上剩余碳(沒有連接取代基的碳原子沒有連接取代基的碳原子)的位置是的位置是否存在對稱關(guān)系否存在對稱關(guān)系, 處于對稱位置上的處于對稱位置上的碳原子碳原子, 與其連接的氫原子被同一取與其連接的氫原子被同一取代基取代后所得產(chǎn)物是相同的代基取代后所得產(chǎn)物是相同的. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴易錯易誤剖析易錯易誤剖析 下列有關(guān)石油、煤

31、工業(yè)的敘述下列有關(guān)石油、煤工業(yè)的敘述正確的是正確的是()A石油的催化裂化屬于石油化工石油的催化裂化屬于石油化工B石蠟是從石油減壓分餾產(chǎn)品中提石蠟是從石油減壓分餾產(chǎn)品中提煉而得煉而得例例3欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴C煤中含有的苯、甲苯等芳香烴可煤中含有的苯、甲苯等芳香烴可由干餾產(chǎn)物煤焦油再分餾而得到由干餾產(chǎn)物煤焦油再分餾而得到D煤化工產(chǎn)品如萘是苯的同系物煤化工產(chǎn)品如萘是苯的同系物【常見錯誤常見錯誤】選選A. 【錯因分析錯因分析】(1)常見錯誤分析常見錯誤分析出錯原因是對石油工業(yè)概念不清出錯原因是對石油工業(yè)概念不清. 石石油工業(yè)大致可分為石油煉制和石

32、油化油工業(yè)大致可分為石油煉制和石油化工工, 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴石油煉制主要是生產(chǎn)燃料油和潤滑石油煉制主要是生產(chǎn)燃料油和潤滑油油; 石油化工主要是以石油裂解氣為石油化工主要是以石油裂解氣為原料生產(chǎn)化工產(chǎn)品原料生產(chǎn)化工產(chǎn)品. 石油裂化主要目石油裂化主要目的是增加汽油產(chǎn)量的是增加汽油產(chǎn)量, 仍為石油煉制的仍為石油煉制的一部分一部分. 石油的裂解主要獲得裂解氣石油的裂解主要獲得裂解氣(含含H2、C2H4、C3H6、1,3-丁二烯等丁二烯等), 再由此進行化工產(chǎn)品生產(chǎn)再由此進行化工產(chǎn)品生產(chǎn). 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物

33、 常見的烴常見的烴(2)其他錯誤分析其他錯誤分析錯選錯選擇項擇項錯誤原因錯誤原因錯選錯選C錯誤原因是不清楚煤的成分錯誤原因是不清楚煤的成分. 煤焦煤焦油分餾可餾出多種芳香族化合物油分餾可餾出多種芳香族化合物, 但它們不是原煤中的成分但它們不是原煤中的成分, 而是煤而是煤在干餾時發(fā)生復(fù)雜物理和化學(xué)變化在干餾時發(fā)生復(fù)雜物理和化學(xué)變化生成的生成的欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴錯選錯選擇項擇項錯誤原因錯誤原因錯選錯選D錯誤原因是對同系物概念理解不透錯誤原因是對同系物概念理解不透. 萘是芳香烴萘是芳香烴, 但它屬于稠環(huán)芳烴但它屬于稠環(huán)芳烴, 不不是苯的同系物是

34、苯的同系物, 不符合苯的同系物通不符合苯的同系物通式式CnH2n6欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴【正確解答正確解答】石油的分餾分為常壓分餾和減壓分石油的分餾分為常壓分餾和減壓分餾餾, 石油的分餾產(chǎn)物仍然是一些混合石油的分餾產(chǎn)物仍然是一些混合物物, 對重油進行減壓分餾得到石蠟對重油進行減壓分餾得到石蠟油、潤滑油、瀝青等產(chǎn)品油、潤滑油、瀝青等產(chǎn)品. 【答案答案】B欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴實驗探究實驗探究 專項突破專項突破溴苯的制取溴苯的制取苯與溴的取代反應(yīng)苯與溴的取代反應(yīng), 是苯的化學(xué)性質(zhì)是苯的化學(xué)性質(zhì)的

35、重點內(nèi)容的重點內(nèi)容. 溴苯制取實驗是有機化溴苯制取實驗是有機化學(xué)與無機實驗的很好結(jié)合學(xué)與無機實驗的很好結(jié)合, 既可以考既可以考查苯與溴發(fā)生的反應(yīng)類型查苯與溴發(fā)生的反應(yīng)類型, 也可以考也可以考查實驗設(shè)計、方案的評價等查實驗設(shè)計、方案的評價等, 考查此考查此類實驗也是高考命題方向之一類實驗也是高考命題方向之一. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴典例探究典例探究用下面所示的用下面所示的A、B、C三種裝置都三種裝置都可制取溴苯可制取溴苯, 請仔細分析三套裝置的請仔細分析三套裝置的特點特點, 然后回答下列問題然后回答下列問題: 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合

36、物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(1)裝置裝置A、C中長導(dǎo)管的作用是中長導(dǎo)管的作用是_. (2)C裝置已連接好裝置已連接好, 并進行了氣密性并進行了氣密性檢驗檢驗, 也裝入了合適的藥品也裝入了合適的藥品, 接下來接下來要使反應(yīng)開始要使反應(yīng)開始, 對對C應(yīng)進行的操作是應(yīng)進行的操作是_. (3)A中存在加裝藥品和不能及時密封中存在加裝藥品和不能及時密封的矛盾的矛盾, 因而在實驗中易造成的不良因而在實驗中易造成的不良后果是后果是_. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(4)B中采用了雙球吸收管中采用了雙球吸收管, 其作用是其作用是_; 反應(yīng)后雙球吸收管

37、中可能出反應(yīng)后雙球吸收管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是現(xiàn)的現(xiàn)象是_; 雙球吸收管內(nèi)液雙球吸收管內(nèi)液體不能太多體不能太多, 原因是原因是_. (5)B裝置存在兩個明顯的缺點裝置存在兩個明顯的缺點, 使實使實驗的效果不好或不能正常進行驗的效果不好或不能正常進行, 這兩這兩個缺點是個缺點是_. 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴(6)分析上面三套實驗裝置后分析上面三套實驗裝置后, 某研究某研究性學(xué)習(xí)小組又設(shè)計了如下圖制備溴苯性學(xué)習(xí)小組又設(shè)計了如下圖制備溴苯的第四套裝置的第四套裝置D, 請分析其優(yōu)點請分析其優(yōu)點: 欄目欄目導(dǎo)引導(dǎo)引專題九認識有機化合物專題九認識有機化合物 常見的烴常見的烴有分液漏斗有分液漏斗, 可以通過控制液溴的可以通過控制液溴的量控制反應(yīng)的量量控制反應(yīng)的量; _; 燒瓶上方的導(dǎo)氣管較長燒瓶上方的導(dǎo)氣管較長, 可以使反可以使反應(yīng)液冷凝回流應(yīng)液冷凝回流; _. 【解析解析】苯與液溴在苯與液溴在Fe催化作用催化作用下劇烈反應(yīng)生成溴苯和下劇烈反應(yīng)生成溴苯和HBr氣體氣體. 該該反應(yīng)是放