黃酮類化合物結構

1、目的要求目的要求掌握黃酮類化合物定義、基本結構、分類掌握黃酮類化合物定義、基本結構、分類和代表化合物；和代表化合物；掌握黃酮類化合物的顯色反應及與結構之掌握黃酮類化合物的顯色反應及與結構之間的關系和應用；間的關系和應用；掌握黃酮類化合物的提取與分離方法；掌握黃酮類化合物的提取與分離方法；掌握利用波譜法鑒定簡單黃酮類化合物的掌握利用波譜法鑒定簡單黃酮類化合物的結構。結構。概概 述述【分布【分布】多分布于高等植物和蕨類植物中，苔蘚多分布于高等植物和蕨類植物中，苔蘚類植物中少數，藻類、微生物和海洋生物中沒有類植物中少數，藻類、微生物和海洋生物中沒有發(fā)現。發(fā)現。概概 述述【研究概況【研究概況】白楊素白

2、楊素 18141814年年黃酮類化合物研究進展黃酮類化合物研究進展、黃酮體化合物黃酮體化合物鑒定手冊鑒定手冊、黃酮類化合物的合成方法黃酮類化合物的合成方法等。等。 據統(tǒng)計，目前已發(fā)現黃酮類化合物近萬個。據統(tǒng)計，目前已發(fā)現黃酮類化合物近萬個。OOOHHO基本結構基本結構 19521952年以前，黃酮類化合物主要是指基本母核為年以前，黃酮類化合物主要是指基本母核為2-2-苯基色原酮的一系列化合物。苯基色原酮的一系列化合物。OO12345678色原酮色原酮2-2-苯基色原酮苯基色原酮OO12345678123456基本結構基本結構 現在則泛指兩個苯環(huán)（現在則泛指兩個苯環(huán)（A A與與B B環(huán)環(huán)）通過中

3、央三）通過中央三碳鏈相互連接而成的一類化合物。碳鏈相互連接而成的一類化合物。 C6-C3-C6C6-C3-C6 O12345678123456結構特點結構特點具有具有C6-C3-C6雙苯環(huán)聯結形式；雙苯環(huán)聯結形式；大多數黃酮具有大多數黃酮具有2-2-苯基色原酮苯基色原酮的基本母核；的基本母核；交叉共軛體系交叉共軛體系OOOOOO常見取代基：常見取代基：-OH-OH、-OCH-OCH3 3 、-CH-CH3 3、異戊烯基和亞、異戊烯基和亞甲二氧基等；甲二氧基等；結構特點結構特點常與糖結合成苷。大多數呈氧苷，少數碳苷常與糖結合成苷。大多數呈氧苷，少數碳苷。OOglc-OO1234567812345

4、6OOglcOOHOHglcOHO牡荊素牡荊素山楂葉山楂葉 ：活血化瘀，理氣通脈：活血化瘀，理氣通脈 組成黃酮苷的糖類：組成黃酮苷的糖類：.單糖類：單糖類：D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-半乳糖、半乳糖、D-D-木糖、木糖、L-L-鼠李鼠李糖、糖、L-L-阿拉伯糖及阿拉伯糖及D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。.雙糖類：雙糖類：槐糖（槐糖（glcglc 12 glc12 glc）、龍膽二糖）、龍膽二糖(glc(glc 16 glc16 glc) )、蕓香糖、蕓香糖(rh(rh 16 glc16 glc) )、新橙皮糖（、新橙皮糖（rhrh 12 glc12 glc）、刺槐二糖（）、刺槐二糖（r

5、hrh 16 gal16 gal）等。）等。.三糖類：三糖類：龍膽三糖龍膽三糖(glc(glc 16 glc16 glc 12 fru12 fru) )、槐、槐三糖三糖(glc(glc 12 glc12 glc 12 glc12 glc) )等。等。.?；穷愼；穷悾?-2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖乙酰葡萄糖、咖啡?；咸烟?caffeoylglucose(caffeoylglucose) )等。等。糖糖醋酸-丙二酸途徑莽草酸途徑RCH2COCoACoAOOCOHx 3OHOOH查耳酮OOOHOO生物合成基本途徑生物合成基本途徑本章內容本章內容一、結構類型一、結構類型二、理化性質二、理化性質三、提取分離三、提取分離四、結構鑒定四、結構鑒定五、生物活性五、生物活性結構分類結構分類分類依據：分類依據： 1 1、中央三碳鏈的氧化程度；、中央三碳鏈的氧化程度；O12345678123456OHOOH2 2、B-B-環(huán)連接位置（環(huán)連接位置（2-2-或或3-3-位）；位）；OO12345678123456123456結構分類結構分類3 3、三碳鏈是否構成環(huán)狀。、三碳鏈是否構成環(huán)狀。結構分類結構分類O123456123456結構分類結構分類（一）（一） 黃酮黃酮和和黃酮醇黃酮醇類類（二）（二） 二氫黃酮二氫黃酮二氫黃酮醇二氫黃酮醇（三）（三