有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體教案

1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級(jí)高中三年級(jí)適用區(qū)域魯科版課時(shí)時(shí)長(zhǎng)分鐘60分鐘知識(shí)點(diǎn)同系物和同分異構(gòu)體表示有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的常用化學(xué)用語(yǔ)§ 烷基的異構(gòu)體數(shù)目的推導(dǎo)思路§ 烷烴的取代物數(shù)目的判斷技巧教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能1通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2能區(qū)分同分異構(gòu)體，并能書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3明確同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式：位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。過(guò)程與方法通過(guò)同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)，通過(guò)綜合和全面分析問(wèn)題的能力情感態(tài)度與價(jià)值觀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。本課時(shí)講述有機(jī)物中

2、原子的成鍵特點(diǎn)及同分異構(gòu)現(xiàn)象，貫穿于后續(xù)各類同系物的學(xué)習(xí)中，并且有機(jī)物反響時(shí)成鍵、斷鍵規(guī)律和同分異構(gòu)體的判斷及書寫是高考命題中的必考點(diǎn)。教學(xué)重點(diǎn)1.根據(jù)常見原子的成鍵特點(diǎn)，書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或結(jié)構(gòu)式，電子式，正確使用化學(xué)用語(yǔ)。 2.區(qū)分同系物、同分異構(gòu)體，并正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。教學(xué)難點(diǎn)區(qū)分同系物、同分異構(gòu)體，并正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。教學(xué)過(guò)程一、 復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2. 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法二、知識(shí)講解考點(diǎn)1： 碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子最外層有4個(gè)電子，易跟多種原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵和三鍵

3、。(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，可以帶有支鏈?？键c(diǎn)2：有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體，其特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，物理性質(zhì)不同。3常見同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別形成方式例如碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CCH3CH3CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3OCH3考點(diǎn)3：同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)“CH2原子團(tuán)的化合

4、物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。考點(diǎn)4：表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)和組成的方法種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比乙烯最簡(jiǎn)式為CH2，C6H12O6最簡(jiǎn)式為CH2O電子式用小黑點(diǎn)或“×號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“來(lái)表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“(單鍵)、“=(雙鍵)或“(三鍵)將所有原子連接起來(lái)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示單鍵的“可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“、“不能省略醛基(COH)、羧基(COOH)可簡(jiǎn)化

5、成CHO、COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，缺乏的用氫原子補(bǔ)足CH3CHCHCHCH3CH3可表示為：球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小考點(diǎn)5：同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷1同分異構(gòu)體的書寫方法書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按以下順序考慮：(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的

6、順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu))(3)假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。2.例題分析： (1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu))四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)、鄰、間。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CHCH3CH3注意：

7、選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線；保證去掉碳后的鏈仍為主鏈。(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體書寫寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。烯烴、炔烴同分異構(gòu)體包括：位置異構(gòu)(或CC位置)、碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)烯烴與環(huán)烷烴，炔烴和二烯烴或環(huán)烯烴，醇和醚，醛和酮或烯醇，環(huán)醚和環(huán)醇，羧酸和酯，酚與芳香醇或芳香醚。有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH

8、3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，那么丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，新戊烷C(

9、CH3)4的一氯代物也沒(méi)有同分異構(gòu)體。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。3定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。三、例題精析 【例題1】大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A形成4對(duì)共用電子對(duì)B通過(guò)非極性鍵C通過(guò)2個(gè)共價(jià)鍵D通過(guò)離子鍵和共價(jià)鍵【答案】A【解析】碳原子有4個(gè)價(jià)電子，所以可形成4對(duì)共用電子對(duì)，A正確，C不正確；碳原子與其他原子形成的鍵是

10、極性鍵，B、D不正確。【例題2】有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：COOHCH4COCHCH3OSHCCHSCCSCHCHSHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為：_；屬于結(jié)構(gòu)式的為：_；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的為：_；屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式：_。(3)寫出中官能團(tuán)的電子式：_、_。(4)的分子式為_，最簡(jiǎn)式為_?！敬鸢浮?1)(2)C11H18O2(3)·：H·C：, ：H(4)C6H12CH2【解析】是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；是鍵線式，所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原

11、子補(bǔ)充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有OH和；的分子式為C6H12，所以最簡(jiǎn)式為CH2?！纠}3】(2021·南京高二質(zhì)檢)以下五組物質(zhì)，其中一定互為同分異構(gòu)體的組是()淀粉和纖維素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2­戊烯和環(huán)戊烷ABC D【答案】D【解析】淀粉和纖維素均為有機(jī)高分子，屬于混合物，二者不是同分異構(gòu)體；CH3CH2NO2與NH2CH2COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；CH3COOH與分子式不同；二甲苯(C8H10)與苯乙烯(C8H8)分子式不同；2­戊烯

12、和環(huán)戊烷分子式均為C5H10。【例題4】1(2021·新課標(biāo)全國(guó)卷，10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反響放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】D【解析】首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構(gòu)體。C5H12O能與Na反響產(chǎn)生H2，可確定該有機(jī)物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體，正戊烷對(duì)應(yīng)的醇有3種，異戊烷對(duì)應(yīng)的醇有4種，新戊烷對(duì)應(yīng)的醇有1種，故共有8種。【例題5】2,2,4­三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反響時(shí)，生成的一氯代物可能有()A2種 B3種 C4種

13、 D5種【答案】C【解析】2,2,4­三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。四、課堂運(yùn)用【根底】1以下關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的選項(xiàng)是()A飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反響B(tài)碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C具有六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵【答案】C【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反響，如甲烷可以發(fā)生取代反響，A錯(cuò)；碳原子也可以與氧原子形成碳氧雙鍵，與氮原子形成碳氮三鍵等，B錯(cuò)；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，而環(huán)己烷中的六個(gè)碳原子為飽和碳原子，碳原子之間呈折線結(jié)構(gòu)不能共

14、面，C對(duì)；五個(gè)碳原子可以呈環(huán)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)為5個(gè)碳碳單鍵。2(2021·南京高二質(zhì)檢)以下化學(xué)用語(yǔ)正確的選項(xiàng)是()A聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的電子式：D1­丁烯分子的鍵線式：【答案】D【解析】A項(xiàng)，應(yīng)為CH2CHCH3；B項(xiàng)，為丙烷分子的球棍模型；C項(xiàng)，CCl4的電子式為：C：,： ：。3(2021·石家莊高二質(zhì)檢) 的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種C3種 D4種【答案】B【解析】鄰甲乙苯的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)的有：4. 以下各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是()ACH3

15、CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3BH2NCH2COOH和H3CCH2NO2CCH3CH2CH2COOH和H3CCH2CH2CH2COOHDH3CCH2OCH2CH3和CH3CHCH3CH3【答案】B【解析】A項(xiàng)，二者互為同系物；C項(xiàng)，二者互為同系物；D項(xiàng)，二者所含元素不同，故分子式不同。【穩(wěn)固】1(2021·長(zhǎng)沙高二質(zhì)檢)一氯代物有2種，二氯代物有4種的烴是()A丙烷B2­甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C丙烯(CH2=CHCH3)D苯【答案】A【解析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl兩種；二氯代物有CH3

16、CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4種。2苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種 B7種 C10種 D12種【答案】C【解析】苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12共有、3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。3.(2021·甘肅古浪高二質(zhì)檢)一種有機(jī)物的化學(xué)式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如下列圖，將該有機(jī)物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴的種類共有()A2 B4 C5 D6【答案】B【解析】題給有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反響可生成一氯、二氯、三氯、四氯四種取代物

17、。【拔高】1.如圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假設(shè)碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合。(1)圖中屬于烷烴的是_(填字母)。(2)在上圖的有機(jī)化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價(jià)單鍵，還可以形成_和_；不僅可以形成_，還可以形成碳環(huán)。(3)上圖中互為同分異構(gòu)體的是：A與_。B與_；D與_(填字母)?！敬鸢浮?1)A、C(2)雙鍵三鍵碳鏈(3)CEFHG【解析】(1)據(jù)烷烴的定義：碳碳原子之間僅以單鍵互相結(jié)合，剩余的價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，圖中8種分子中只有A、C為烷烴。(2)據(jù)圖中8種分子看出，A、C中碳碳原子間全為單鍵，B、E、F分子中含有雙鍵，D與G分子

18、中含有三鍵，除H分子形成碳環(huán)，其余均為直鏈。(3)據(jù)同分異構(gòu)體的概念不難推知A與C互為同分異構(gòu)體，B與E、F、H互為同分異構(gòu)體，D與G互為同分異構(gòu)體。2.某僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A 7.4 g與足量O2點(diǎn)燃后，所得產(chǎn)物依次通過(guò)盛有濃H2SO4和堿石灰的儀器，兩儀器分別增重9 g、17.6 g；同溫同壓下，A蒸汽的密度是H2的37倍，那么能夠與鈉反響放出H2的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu)) ()A8 B6 C4 D2【答案】C【解析】n(H2O)0.5 moln(CO2)0.4 moln(A)0.1 moln(O)0.1 mol該有機(jī)物的分子式為C4H10O，能與Na反響生成H

19、2的是醇，由于丁基有4種，所以丁醇也有4種。課程小結(jié)15種常見原子的成鍵特點(diǎn)H1個(gè)共價(jià)鍵，C4個(gè)共價(jià)鍵，N3個(gè)共價(jià)鍵，O2個(gè)共價(jià)鍵，Cl1個(gè)共價(jià)鍵。2同分異構(gòu)體的3種類別(1)碳鏈異構(gòu)；(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)；(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)。3碳鏈異構(gòu)體書寫的4個(gè)步驟主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)、鄰、間。課后作業(yè)【根底】1以下化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A B C D【答案】D【解析】CH3為四面體結(jié)構(gòu)，乙烷和甲苯分子中都含有CH3，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。苯和乙烯均為平面形結(jié)構(gòu)，氟苯可看作苯分子中的一個(gè)H原子被F原子取代形成的，

20、四氯乙烯可看作乙烯分子中的四個(gè)H原子被四個(gè)Cl原子取代形成的，那么氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均處于同一平面內(nèi)。2以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16個(gè)原子共平面【答案】D【解析】A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3CH=CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面?！痉€(wěn)固】1有機(jī)物乙苯 溴取代物的同分異構(gòu)

21、體有()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】A【解析】乙苯的一溴取代物的同分異構(gòu)體有5種，分別是2分子式為C5H11Cl，在NaOH溶液中加熱反響，生成的有機(jī)物在Cu的催化作用下加熱反響，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反響的有(不考慮立體異構(gòu))()A2種 B4種 C6種 D8種【答案】B【解析】與OH相連的C原子上含有兩個(gè)H的能被氧化成醛基，分別是CH3CH2CH2CH2CH2Cl、3分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種【答案】C【解析】分子式為C5H10O2的酯有：【拔高】1. 氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原

22、料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2­氯苯甲醛為原料的合成路線如下：(1)分子D中的官能團(tuán)名稱為_。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)分子C可在一定條件下反響生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫出該反響的化學(xué)方程式_。(3)DE的反響類型是_反響。(4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)：COCOROHCOROR那么由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反響類型有_(填寫編號(hào))。加成反響消去反響取代反響氧化反響復(fù)原反響，寫出制備化合物的最后一步反響_?！敬鸢浮?1)氨基、酯基、氯原子(2)(3)取代(4)ClCHO、ClCHO、COCl(5)HOCH2CH2OHHCHOH2O【解析】(1)D中應(yīng)注意苯基不是官