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文檔簡介
1、第四節(jié) 有機(jī)合成教案兩課時教學(xué)目標(biāo):知識與技能:了解逆合成分析法的原理、步驟、及分析過程的正確表示方法; 掌握鍵的切斷和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的一些技巧; 知道“綠色合成原那么; 理解逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用,尤其在制藥行業(yè)中的重要作用;過程與方法:通過一些簡單物質(zhì)的合成,初步認(rèn)識逆向分析法的思維方法,理解確定合成路線的根本原那么。培養(yǎng)學(xué)生的逆向邏輯思維能力,及運(yùn)用逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力情感態(tài)度、價值觀:通過生活中實(shí)例,讓學(xué)生感受到有機(jī)合成與人類生活緊密相連;尤 其是逆合成分析法對制藥業(yè)的奉獻(xiàn),它使人們享受到了更高層次的生活;通過有機(jī)合成中原料的選擇,使學(xué)生知道“綠色合成思想是優(yōu)選合成路線
2、的重要原那么,關(guān)注有機(jī)物的平安生產(chǎn),培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價值觀。教學(xué)重點(diǎn):初步學(xué)習(xí)運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計合理的合成路線,掌握鍵的切斷和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的一些技巧。教學(xué)難點(diǎn):逆合成分析法分析目標(biāo)分子時鍵的切斷和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換。教學(xué)過程:【引入】合成材料的出現(xiàn),使人類擺脫了只能依靠天然材料的歷史,通過本節(jié)課的學(xué)習(xí),同學(xué)們可以了解有機(jī)合成的一般方法和有機(jī)合成路線的設(shè)計程序,進(jìn)一步掌握烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理論?!景鍟浚旱谒墓?jié) 有機(jī)合成(organic synthesis)一、有機(jī)合成的過程1、有機(jī)合成定義;有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反響,生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2
3、、有機(jī)合成的任務(wù);包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成的思路:就是通過有機(jī)反響構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。4、有機(jī)合成過程:【思考與交流一】學(xué)生思考、討論,老師引導(dǎo),得出答案【板書】5.官能團(tuán)的引入a.引入C=C1醇的消去反響;2鹵代烴的消去反響;3炔烴的加成反響。b.引入鹵原子1烷烴或苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反響;2不飽和烴與HX或X2的加成反響;3醇或酚的取代反響。c.引入-OH1烯烴與水的加成反響;2醛酮與氫氣的加成反響;3鹵代烴的水解反響;4酯的水解反響。d.引入-CHO,某些醇氧化,烯氧化,炔水化 e.引入-COOH,醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑
4、氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解。f.引入-COO-,酯化反響g.有機(jī)物成環(huán)的方法有:雙烯加成法、酯化成交酯,內(nèi)酯,環(huán)醚6.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化【思考二】學(xué)生思考、討論,老師引導(dǎo),得出答案指出由2-丁烯合成以下物質(zhì)的步驟。 例1. 由乙烯合成乙酸乙酯。分析過程,引出逆合成分析法【小結(jié)】一元化合物合成路線【板書】二、逆合成分析法:2:1世紀(jì)教育網(wǎng) 講有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是從的原料入手,找出合成所需要的真接或間接的中間體,逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物,而逆向合成分析法是在設(shè)計復(fù)雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反響的中間體,該中間體同輔助
5、原料反響可以得到目標(biāo)化合物,而這個中間體,又可以由上一步的中間體得到,依次類推,最后確定最適宜的根底原料和最終的合成路線。要求:條件溫和,產(chǎn)率高,原料廉價易得,低毒少污染。逆合成分析示意圖:解題思路:(1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)(2) 合理的合成路線由什么根本反響完成,目標(biāo)分子骨架(3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入例2,合成草酸二乙酯提問: 你在設(shè)計草酸二乙酯合成路線時,我并沒有給出原料,你是怎么想到用乙烯為原料呢?板書:逆合成分析法思維流程圖一位同學(xué)講解他所設(shè)計的合成路線。分析思路:書寫上述6步的化學(xué)反響方程式:見課本66頁至67頁運(yùn)用逆合成
6、分析法去推出反響原料,初步認(rèn)識逆合成原理【小結(jié)】二元化合物合成路線:本節(jié)課要求大家:1.掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反響類型及相互轉(zhuǎn)化。2.初步學(xué)會設(shè)計合理的有機(jī)合成路線。3.形成逆合成分析法的思維方式。【變1】寫出以CH2=CH2為原料制取 的各步反響方程式。 【變2】寫出以CH3CH2BrCH3CH2OH)為原料制取 的各步反響方程式。 例3. 請運(yùn)用逆合成分析法來合成對苯二甲酸二乙酯,寫出分析過程和合成路線。學(xué)生介紹自己設(shè)計的合成路線時,注意啟發(fā)學(xué)生關(guān)注如何尋找正確的斷鍵位置【小結(jié)】芳香化合物的合成路線練1:試以苯為原料,合成1,2,3,4-環(huán)己四醇,寫出簡要的流程圖練2. 試以2-甲基丙烯為原料,合成2-甲基丙烯酸,寫出簡要的流程圖提升1、現(xiàn)有有機(jī)物甲和乙,其結(jié)構(gòu)簡式如下 提升2:兩分子乙醛能發(fā)生上反響:試以苯甲醇和乙烯為有機(jī)原料,合成肉桂醛提升3法國化學(xué)家V.Grignard,所創(chuàng)造的Grignard試劑鹵代烴基鎂廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成。Grignard試劑的合成方法是:RXMg RMgXGrignard試劑。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)
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