高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理班級(jí)姓名學(xué)號(hào)一、重要的物理性質(zhì)1 .有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燒、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C）&4醇、（醛）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解Na

2、OH,又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65c時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括鏤鹽

3、）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代“（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代燒、漠代”3.有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）&4的各類煌注意：衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl,沸點(diǎn)為-24.2C）氟里昂氨乙配CCH2=CHCL，.評(píng)點(diǎn)為.139”甲醛.（氯乙烷（CH3CH2Cl,沸點(diǎn)為12.3C）一漠甲烷（四氟乙烯

4、（CF2=CF2,沸點(diǎn)為-76.3C）甲醛（甲乙醛（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8C）環(huán)氧乙烷（2）液態(tài)：一般N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。女己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷（，CH3OH乙醛CH3CHO漠苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2至、酯（包括油脂）空（漠苯等）、碘代燒、硝基苯新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)（CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8）HCHO，沸點(diǎn)為-21C）CH3Br,沸點(diǎn)為3.6C）CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23C）,沸點(diǎn)為.13：.5C）口，甲酸HCOOH漠乙烷C2H5Br特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）

5、在17或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如,石蠟C17以上的燒飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:ch3 三硝基甲苯（5氣了和藤梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2,4,6一三漠苯酚白面色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑） 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；

6、 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷：無味；乙烯：稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑） 液態(tài)烯燒：汽油的氣味；乙烘:無味 苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流動(dòng)液體；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體） 苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng) .能使漠水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)

7、物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有工二、一C三C一的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃漠水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使漠的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯（2）無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32、I-、Fe2+ .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（

8、1）有機(jī)物：含有、oc、OH（較慢）、一CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))(2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2s、S2-、SO2、SO32、Br-、I-、Fe2+ .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有的羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一

9、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4 .既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AIO 2 + 3H2 TAl2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2ONaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H2ONaHS + NaOH = Na 2s + H2O(1) 2A1+6H+=2Al3+3H2T(2) AI2O3+6H+=2Al3+3H2O(3) Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4) 弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHC

10、O3+HCl=NaCl+CO2T+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2ST(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3T+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2ST(NH4”S+2NaOH=Na2s+2NH3T+2H2O(5) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一

11、NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一cho的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+oh-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O=AgO川+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2

12、H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3一氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH、4AgJ+(NH4)2CO3+6NH3+2H20乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH-4AgJ+(NH4)2C2O4+6NH3+2H20甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag1+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)

13、QH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色

14、沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)21+Na2SO4&RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2OJ+2H2OAHCHO+4Cu(OH)2-CO2+2Cu2OJ+5H2O&OHC-CHO+4Cu(OH)2-HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2,CO2+CU2OJ+3H2O&CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2*CH20H(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2H2O(6)定量關(guān)系：COOH？Cu(OH)2？Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO2Cu(OH)2CU2OHCHO4Cu(OH)22

15、CU2O7.勿是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)水溶液、肽類(包括蛋白質(zhì))。R工工十H-rOH* LOH + HX(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H 2O ONa + HL2oHX+NaOH=NaX+H2OfR'一NHa+H&R,一8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9,能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷燒烯燒快燃苯及同系物通式CnH2n+2(n>1)CnH2n(n)2)CnH2n-2(n)2)CnH2n-6(n)6)代表物結(jié)構(gòu)式HO5H相對(duì)分

16、子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)（X0-10m）1.541.331.201.40鍵角109°28'約120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、h2、hx、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、h2、hx、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代燒：RX多元飽和鹵代燒：CnH2

17、n+2-mXm鹵原子一XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與燒基結(jié)合3碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈煌基結(jié)合，OH及CO均有極性。3碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。紀(jì)碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒3 .脫水反應(yīng)：乙醇140C分子間脫J水成醴170C分子內(nèi)脫L水生成烯4 .催化氧

18、化為醛或酮5 .一般斷OH鍵與竣酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯酸ROR'醴鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基一OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHOJY有極性、能加成。1 .與H2加成為醇2 .被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸酮段基（Mr：58）18Y有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸竣基(Mr：60)受

19、段基影響，OH能電離出H+JUH受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰月我肽鍵）酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結(jié)合H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽

20、鍵-NH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵-2TA氨基一NH2段基一COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHOO段基工一葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6HI0O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原，性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂0Z酯基一c一OR可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別

21、有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試齊L一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑J名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒含碳碳雙含碳碳雙苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉竣酸竣酸別物鍵、三鍵的鍵、三鍵溶液化合物合物及葡溶液（酚不能質(zhì)種類物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。的物質(zhì)。但醛有干擾。及葡萄糖、果糖、麥芽糖萄糖、果糖、麥芽糖使酸堿指示劑變色）現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色漠水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出

22、無色無味氣體2 .鹵代燒中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入漠的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入漠水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加漠水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使漠水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的

23、，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和漠水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和漠水，則生成的三漠苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用漠水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一漠苯酚或二漠苯酚，另一方面可能生成的三漠

24、苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH?SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)。2）漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2tCH2BrCHzBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）

25、NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙烘（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s+CuSO4=CuS1+HSO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3PJ+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg+2c2H50Hf(C2H5O)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2O-2c2H50H+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲(chǔ)漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液萃取分液Br2+2I

26、-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2co3溶液分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H50H+Na2CO3-C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸儲(chǔ)CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO2T+H2OCH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+CO2T+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸儲(chǔ)CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液分液B

27、r2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4漠苯（FeBr3、Br2、苯）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌分液蒸儲(chǔ)FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌分液蒸儲(chǔ)先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+OH-=H2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 .一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2

28、 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯燒、環(huán)烷煌飛CH2=CHCH3與mCCKtCnH2n-2快煌、二烯燃CH=CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。飽和一元醇、醛C

29、2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3CHCH,CHjCHOH。CHjCnH2n。2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH>HCOOCH3與H。CH3CHOCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸OH與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12。6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長(zhǎng)到短，支

30、鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；(2)丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊煥有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8。(含苯環(huán))有5種；(6)C8

31、H8。2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳煌)有8種。2 .基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏校瑲湓訑?shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或

32、氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C):n(H)=1：1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C):n(H)=1：2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C):n(H)=1：4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH明。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不

33、變，均為85.7%。單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和。的是：?jiǎn)蜗h(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0,1,2,）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1 .取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（1）酯化反應(yīng)：醇、酸（包括有機(jī)竣QO酸和無機(jī)含氧酸）Hi1.'i

34、,；r oh -勺水窗哽QH）；蛋】期-（2）水解反應(yīng)：鹵代燒、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代燒一強(qiáng)堿E油脂一無機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全C2H5CI+H2ONaOHTC2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O里"巴TCH3COOH+C2H5OH（3）硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應(yīng)：烷燒、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代煌等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。如烯燒煌與鹵素、F痼彳或氯氣的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。+ HCI與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反J 3.氧化反應(yīng)（1）與兇心2 .加成反應(yīng)：有機(jī)物分子

35、里不飽和碳原子與其他源子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。其他GH,OH+HBr+H302CH3CH2OH+O2'2CH3CHO+2H2?！?r550cZ0CH3C0H2CH3CHO+O2一“H、1.卜；,-".一.6575c人口3LQI+30OI+H20(2)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如：RCH=CH2、RC=CH、ROH（醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（3）銀鏡反應(yīng)和使Cu（OH）2轉(zhuǎn)變成CU2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（-CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)榭⒒ㄒ籆OOH）的反應(yīng).因此凡是含有醛基的

36、物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。O,CH3CHO+2Ag（NH3）2OH'+2AgJ+3NH3+H2。CHjCONIL4 .還原反應(yīng)：主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯燒、快煌、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等NiCH3CHO+H2CH3CH2OH5 .消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵鹵代燒、醇等。（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如:鹵代煌消去

37、反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170C）滿足條件：鹵代煌或醇分子中碳原子數(shù)學(xué)2鹵代煌或醇中與一X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子濃H2SO4人C2H50H24;CHlCW+HO170乙醇CH3cH2cH2Br+K0HCCH3CH-CH2+KBr+H20A6.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7.熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）Cl6H34C8H16+C8H16Cl6H34'Cl4H30+C2H4Cl6H34'Cl2H26+C4H88.顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HN03作用而呈黃色。CH,一0H9.聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯燒加聚，含-OH、

38、-COOH士11.中和反應(yīng)7-h,之缶.十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較H.-：.!：1 .反應(yīng)機(jī)理的比較（06%0）淀粉）+13*藍(lán)色（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。沏0+02）羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成C干嘶以不發(fā)/生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去一X（或一0H）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：產(chǎn):JL-jHJ；Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。用（3）酯化反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如:2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液

39、*存在多羥基;沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液*存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：,一濃H2S04"一，八一,“、一（1） CH3CH20HTCH尸CH2T+H0（分子內(nèi)脫水）170濃H2S04-八一一“、，2CH3CH20HTCH3CH20CH2CH3+H20（分子間脫水）140HQ什，（2） CH3CH2CH2Cl+Na0H2-*CH3CH2CH20H+NaCl（取代）A乙醇,CH3CH2CH2Cl+Na0H7TCH3CH=CH2+NaCl+H20（7肖去）（3） 一些有機(jī)物與漠反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同十、常見反應(yīng)的反應(yīng)

40、條件豆應(yīng)條件常見反應(yīng)崔化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化崔化劑加熱烯、快、苯環(huán)、醛加氫；烯、煥和HX加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（Cu/Ag）;乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的漠代（FeBQ）只需加熱鹵代燒消去、乙醛和Cu（QH>反應(yīng)不需外加條件制乙煥，烯與煥加漠，烯、煥及苯的同系物被KMnQ氧化，苯酚的漠代，NaOHK溶液、加熱鹵代燒或酯類的水解反應(yīng)NaOHB溶液、加熱鹵代燒的消去反應(yīng)希HSQ、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)農(nóng)HSQ、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)農(nóng)HSO、170c醇的消去反應(yīng)農(nóng)HSQ、140c*醇生成醛的取代反應(yīng)

41、臭水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)農(nóng)澳水苯酚的取代反應(yīng)夜Bn、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)<2、光照烷燒或芳香煌烷基上的鹵代»Cm.加熱醇的催化氧化反應(yīng)工或Ag（NH）2。位新制Cu（QH）醛的氧化反應(yīng)驗(yàn)性KMnC<不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)4、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)c17h35coo9h2 CnjCOCCH CLCDQ 加十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）一一Ci7H35COOH硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕桐酸）Ci5H3iCOOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH銀氨溶?tAg（NH3）2OH亞油酸（9,12-十八碳

42、二烯酸）CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH魚油的主要成分:EPR（二十碳五烯酸）Ci9H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH（CHOH）4CHO果糖（C6H12O6）CHRH（CHOH）3COCH2OH蔗糖一一Ci2H22O11（非還原性糖）麥芽糖一一Ci2H22O11（還原性糖）淀粉（C6H10O5）n（非還原性糖）（維素C6H7O2（OH）3n（非還原性糖）十二、煌的來源一一石油的加工加工方法分儲(chǔ)裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化原料原油重油重油重油分儲(chǔ)產(chǎn)物分

43、儲(chǔ)產(chǎn)物原理根據(jù)燒的沸點(diǎn)不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種微分通過加熱方法使長(zhǎng)鏈煌分解變成短鏈燒使直連燒類分子的結(jié)構(gòu)重新”進(jìn)行調(diào)整使分儲(chǔ)產(chǎn)物中的長(zhǎng)鏈燒斷裂成短鏈燒的過程目的把石油中各成分分成各種鐳分（仍是混合物）提高汽油產(chǎn)量提高汽油質(zhì)量獲得芳香煌獲得氣態(tài)烯燒主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤(rùn)滑油石蠟然料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香煌乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十三、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化一一轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）十四、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化一一轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。十五、煤的加工十六、有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題？（一）、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)（二）、乙烯的制取和性質(zhì)？+ h2o濃硫酸1.

44、CH3cH20H一；、H2C-CH2化學(xué)方程式：2 .制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.？3 .預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)）4 .乙醇和濃硫酸混合，有時(shí)得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？方程式：這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕叩?70c所致，因?yàn)樵?40c乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醛，”口門口濃硫酸2CH3CH2OH-cihCHjOCHjCIhH2O5 .溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何?混合液液面下，用于測(cè)混合液的溫度（控制溫度）。6 .濃H2SO4的作

45、用？?？催化劑、脫水劑。？7 .反應(yīng)后期，反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO.（三）、乙快的制取和性質(zhì)？1.反應(yīng)方程式:CaC2 十 2 H2O» Ca(OlI)2 + C曲，8 .此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？不能，因?yàn)椋?）CaC2吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應(yīng)；2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的Ca（OH）2微溶于水，會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。9 .能否用長(zhǎng)頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。10 用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩(wěn)的乙煥氣

46、流（食鹽與CaC2不反應(yīng)）11 簡(jiǎn)易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花，其作用如何？防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。12 點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙快，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍(lán)色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙煥：明亮的火焰，有濃煙.（四）、苯跟漠的取代反應(yīng)NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來的無色。（五）、苯的硝化反應(yīng)13 裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝漠和苯（回流原理）14 所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3）15 導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗(yàn)？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫漠酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。16 將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現(xiàn)象?水面下有褐色的油狀液體（漠苯比水重且不溶于水）17 怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色？漠苯因溶有漠而呈褐色，多次水洗或稀18 實(shí)驗(yàn)中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃HNO3是反應(yīng)物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。19 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60C以下，這是為何？防止?jié)釴HO3分解防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）20 盛反應(yīng)