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1、章章末末復復習習方方案案與與全全優(yōu)優(yōu)評評估估歸納歸納整合整合串聯(lián)串聯(lián)檢測檢測發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)闖關闖關整合整合遷移遷移發(fā)散發(fā)散考點一考點二一、有機合成一、有機合成二、有機化合物結構的測定二、有機化合物結構的測定三、高分子化合物三、高分子化合物 有機反應是有機合成的基礎。每年高考均有涉及。考有機反應是有機合成的基礎。每年高考均有涉及??疾榉绞街饕桥袛喾磻愋汀⑴袛喈a(chǎn)物、書寫化學方程式查方式主要是判斷反應類型、判斷產(chǎn)物、書寫化學方程式等。解答此類題目要明確各類反應的反應條件及官能團之等。解答此類題目要明確各類反應的反應條件及官能團之間的轉化關系??疾轭愋椭饕侨〈⒓映?、消去、酯化、間的轉化關系??疾轭愋?/p>

2、主要是取代、加成、消去、酯化、縮聚、加聚反應。注意不同物質發(fā)生同一類型反應的條件縮聚、加聚反應。注意不同物質發(fā)生同一類型反應的條件及同一物質發(fā)生不同反應的條件,如甲烷、苯與及同一物質發(fā)生不同反應的條件,如甲烷、苯與Cl2的取的取代,溴乙烷的取代和消去反應等。代,溴乙烷的取代和消去反應等。 考題印證考題印證1(2011新課標全國卷新課標全國卷)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得:化劑存在下加熱反應制得:以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線以下是由甲

3、苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反部分反應條件及副產(chǎn)物已略去應條件及副產(chǎn)物已略去):已知以下信息:已知以下信息:A中有五種不同化學環(huán)境的氫;中有五種不同化學環(huán)境的氫;B可與可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;溶液發(fā)生顯色反應;同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定,易脫水同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。形成羰基。請回答下列問題:請回答下列問題:(1)香豆素的分子式為香豆素的分子式為_;(2)由甲苯生成由甲苯生成A的反應類型為的反應類型為_,A的化學名稱為的化學名稱為_;(3)由由B生成生成C的化學反應方程式為的化學反應方程式為_;(4)B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有的同分

4、異構體中含有苯環(huán)的還有_種,其中在核種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種;種;(5)D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_種,其中:種,其中:既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應的是既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應的是_(寫出結構簡式寫出結構簡式);能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是的是_(寫結構簡式寫結構簡式)。解析:解析:本題主要考查有機合成知識,涉及分子式、有機本題主要考查有機合成知識,涉及分子式、有機反應類型、同分異構體等知識,綜合性較強,意在考查反應類型、同分異構體等知識,綜合性較強,意在考

5、查考生對有機合成的分析、推斷能力以及運用所學知識解考生對有機合成的分析、推斷能力以及運用所學知識解決新問題的能力。決新問題的能力。(1)根據(jù)香豆素的結構簡式,可知其分根據(jù)香豆素的結構簡式,可知其分子式為子式為C9H6O2。(2)由甲苯生成由甲苯生成A為取代反應,由香豆素為取代反應,由香豆素的結構簡式知的結構簡式知A為鄰氯甲苯。為鄰氯甲苯。(3)由由B、C的分子式及反應的分子式及反應條件可知,條件可知,B生成生成C的化學方程式為:的化學方程式為:答案:答案:(1)C9H6O2(2)取代反應取代反應2氯甲苯氯甲苯(鄰氯甲苯鄰氯甲苯)2(2010全國卷全國卷)有機化合物有機化合物AH的轉換關系如下所

6、示:的轉換關系如下所示:請回答下列問題:請回答下列問題:(1)鏈烴鏈烴A有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質量在有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質量在6575之間,之間,1 mol A完全燃燒消耗完全燃燒消耗7 mol氧氣,則氧氣,則A的結構的結構簡式是簡式是_,名稱是,名稱是_;(2)在特定催化劑作用下,在特定催化劑作用下,A與等物質的量的與等物質的量的H2反應生成反應生成E。由由E轉化為轉化為F的化學方程式是的化學方程式是_;(3)G與金屬鈉反應能放出氣體。由與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉化為轉化為H的化學方程的化學方程式是式是_;(4)的反應類型是的反應類型是_;的反應類型是的反應類型

7、是_;(5)鏈烴鏈烴B是是A的同分異構體,分子中的所有碳原子共平面,的同分異構體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出B所有可能的結構簡式所有可能的結構簡式_;(6)C也是也是A的一種同分異構體,他的一氯代物只有一種的一種同分異構體,他的一氯代物只有一種(不不考慮立體異構考慮立體異構),則,則C的結構簡式為的結構簡式為_。解析:解析:本題主要考查有機推斷,意在考查考生的有機推本題主要考查有機推斷,意在考查考生的有機推理、同分異構體的書寫和計算能力。理、同分異構體的書寫和計算能力。(1)設烴設烴A的分子式的分子式為為CxHy,由燃燒通式計算可得:,由

8、燃燒通式計算可得:xy/47,6512xy75,故故x5,y8。故其分子中含一個碳碳叁鍵,且含支鏈,。故其分子中含一個碳碳叁鍵,且含支鏈,碳碳叁鍵必在一端,烴碳碳叁鍵必在一端,烴A為為3甲基甲基1丁炔。丁炔。(2)A與等物質與等物質的量的的量的H2加成生成加成生成CH2=CHCH(CH3)2,E與與Br2發(fā)生發(fā)生加成反應生成加成反應生成F:CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)由由F水解水解水解生成水解生成G,可推出,可推出G為為CH2OHCHOHCH(CH3)2,而,而G與與二元羧酸反應生成一種二元酯二元羧酸反應生成一種二元酯H。(4)反應反應是加成反應,是加成反應,反應反應是取代反應。

9、是取代反應。(5)鏈烴鏈烴B分子中所有碳原子共平面,分子中所有碳原子共平面,說明其必為二烯烴,且其催化加氫產(chǎn)物為正戊烷,故其可說明其必為二烯烴,且其催化加氫產(chǎn)物為正戊烷,故其可能的結構簡式為:能的結構簡式為:CH2=CHCH=CHCH3、 。答案:答案:(1)(CH3)2CHCCH3甲基甲基1丁炔丁炔(4)加成反應加成反應(或還原反應或還原反應)取代反應取代反應(5)CH3CH=CHCH=CH2(或寫它的順、反異構體或寫它的順、反異構體)、CH3CH2CCCH3 有機合成與推斷是目前高考命題中有機合成與推斷是目前高考命題中有機化學基礎有機化學基礎的最佳命題點,通過該題型既能與最新科技聯(lián)系起來,

10、的最佳命題點,通過該題型既能與最新科技聯(lián)系起來,也可考查該模塊知識的融會貫通能力。縱觀近幾年高考也可考查該模塊知識的融會貫通能力??v觀近幾年高考試題會發(fā)現(xiàn),有機化學基礎的考查試題主要集中在有機試題會發(fā)現(xiàn),有機化學基礎的考查試題主要集中在有機合成與推斷上。一般情況下,試題的起點較高,但是最合成與推斷上。一般情況下,試題的起點較高,但是最終的落腳點是中學化學中的常見知識點,在試題中常見終的落腳點是中學化學中的常見知識點,在試題中常見的考查點有:的考查點有: (1)復雜物質化學式的書寫;復雜物質化學式的書寫; (2)有機基本反應類型的確認;有機基本反應類型的確認; (3)通過框圖的分析推導物質后考查

11、常見官能團的性質,通過框圖的分析推導物質后考查常見官能團的性質,進行有機反應方程式的書寫;進行有機反應方程式的書寫; (4)同分異構體數(shù)目的確認或者是在給出部分同分異構同分異構體數(shù)目的確認或者是在給出部分同分異構體的基礎上進行補充;體的基礎上進行補充; (5)利用有機物質中最常見的基礎物質合成某有機物。利用有機物質中最常見的基礎物質合成某有機物。考題印證考題印證3(2011北京高考北京高考)常用作風信子等香精的定香劑常用作風信子等香精的定香劑D以以及及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路的合成路線如下:線如下:已知:已知:.醛與二元醇醛與二元醇(如:乙

12、二醇如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛:可生成環(huán)狀縮醛:(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是的名稱是_。(2)A與與 合成合成B的化學方程式是的化學方程式是_。(3)C為反式結構,由為反式結構,由B 還原得到。還原得到。C的結構式是的結構式是_。(4)E能使能使Br2的的CCl4溶液褪色。溶液褪色。N由由A經(jīng)反應經(jīng)反應合成。合成。a的反應試劑和條件是的反應試劑和條件是_。b的反應類型是的反應類型是_。 c的化學方程式是的化學方程式是_。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應得到,該單體的結構簡式由一種單體經(jīng)加聚反應得到,該單體的結構簡式是是_。(6)堿性條件下,堿性條件下,P

13、VAc完全水解的化學方程式是完全水解的化學方程式是_。解析:解析:本題考查有機合成與推斷,意在考查考生處理新信本題考查有機合成與推斷,意在考查考生處理新信息的能力及有機合成中逆推和順推相結合的推理能力。息的能力及有機合成中逆推和順推相結合的推理能力。C2H4O的核磁共振氫譜有兩種峰,又能與苯甲醛在堿性、的核磁共振氫譜有兩種峰,又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應,結合已知反應加熱條件下反應,結合已知反應 ,確定,確定A為乙醛,為乙醛,B的結的結構簡式為構簡式為 ,因,因C為反式結構且由為反式結構且由B還原得還原得到,確定到,確定B到到C的過程中只有醛基被還原為羥基,碳碳雙鍵的過程中只有醛基被還原

14、為羥基,碳碳雙鍵不被還原,則不被還原,則C的結構式為的結構式為 。根據(jù)根據(jù)PVAc轉化成轉化成PVA和和M的反應條件,確定該過程為的反應條件,確定該過程為酯的水解,酯的水解,M為羧酸,為羧酸,C中含有羥基,二者發(fā)生酯化反中含有羥基,二者發(fā)生酯化反應生成應生成D,結合,結合C的結構簡式和的結構簡式和D的分子式確定的分子式確定M為乙為乙酸。進而推出酸。進而推出PVAc的單體為的單體為CH3COOCH=CH2,書,書寫寫PVAc在堿性條件下水解的化學方程式時,在堿性條件下水解的化學方程式時,n不能漏不能漏掉,且有乙酸鈉生成。掉,且有乙酸鈉生成。答案:答案:(1)乙醛乙醛(4)a.稀稀NaOH、加熱、

15、加熱b加成加成(還原還原)反應反應4(2010山東高考山東高考)利用從冬青中提取的有機物利用從冬青中提取的有機物A合成抗合成抗結腸炎藥物結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下:及其他化學品,合成路線如下:提示:提示:根據(jù)上述信息回答:根據(jù)上述信息回答:(1)D不與不與NaHCO3溶液反應,溶液反應,D中官能團的名稱是中官能團的名稱是_,BC的反應類型是的反應類型是_。(2)寫出寫出A生成生成B和和E的化學反應方程式的化學反應方程式_。解析:解析:本題以烴的衍生物之間的衍變關系為線索,綜合考本題以烴的衍生物之間的衍變關系為線索,綜合考查選修查選修5有機化學基礎有機化學基礎中知識的綜合應用能力。中知識的綜合應用能力。(1)有機物有機物B可以合成可以合成C(甲醚甲醚),可知,可知B是甲醇,該反應屬于是甲醇,該反應屬于取代反應。由于取代反應。由于D不能與不能與NaHCO3反應,故反應,故D只能是甲醛。只能是甲醛。(2)由由Y的結構簡式逆推知的結構簡式

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