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1、第第2 2講飲食中的有機(jī)化合物合成材料講飲食中的有機(jī)化合物合成材料 考綱導(dǎo)向考綱導(dǎo)向熱點(diǎn)導(dǎo)學(xué)熱點(diǎn)導(dǎo)學(xué)1.1.了解乙醇、乙酸的組成和主要了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。3.3.了解常見高分子材料的合成反了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。應(yīng)及重要應(yīng)用。4.4.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。1.1.乙醇、乙酸的主要性質(zhì)乙醇、乙酸的主要性質(zhì), ,酯化酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。2.2.乙醇、水、乙酸中羥基乙醇、水、乙酸中羥基(-OH)(-OH)的
2、活潑性。的活潑性。3.3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)、用途。性質(zhì)、用途??键c(diǎn)突破考點(diǎn)突破基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理課堂演練課堂演練基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理 抓主干抓主干 固雙基固雙基知識(shí)梳理知識(shí)梳理OH OH CHCH3 3COOHCOOH 2.2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)名稱名稱俗名俗名色色味味狀態(tài)狀態(tài)溶解性溶解性揮發(fā)性揮發(fā)性乙醇乙醇 .無色無色有特殊香味有特殊香味液體液體 .易揮發(fā)易揮發(fā)乙酸乙酸醋酸醋酸( (冰醋酸冰醋酸) )無色無色液體液體易溶于水易溶于水易揮發(fā)易揮發(fā)酒精酒精與水互溶與水互溶有強(qiáng)烈刺有強(qiáng)烈刺激性氣味激性氣味3.3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性
3、質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 4.4.用途用途用途用途乙醇乙醇燃料、飲料、化工原料燃料、飲料、化工原料; ;常用的溶劑常用的溶劑; ;體積分?jǐn)?shù)為體積分?jǐn)?shù)為 時(shí)可做醫(yī)用酒精時(shí)可做醫(yī)用酒精乙酸乙酸化工原料化工原料, ,用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等75%75%【斷一斷】【斷一斷】 (1)(1)乙醇和乙酸中均含有乙醇和乙酸中均含有OH,OH,所以均能與所以均能與NaNa反應(yīng)生成氫氣。反應(yīng)生成氫氣。( () )(2)(2)乙醇、乙酸與乙醇、乙酸與NaNa反應(yīng)生成氫氣速率相等。反應(yīng)生成氫氣速率相等。( () )(3)(3)可以用紫色石蕊試液鑒別乙醇與乙酸??梢?/p>
4、用紫色石蕊試液鑒別乙醇與乙酸。( () )(4)(4)可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇與乙酸。可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇與乙酸。( () )(5)(5)可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇與乙酸??梢杂盟嵝愿咤i酸鉀溶液鑒別乙醇與乙酸。( () )(6)(6)可以用溴水鑒別乙醇與乙酸。可以用溴水鑒別乙醇與乙酸。( () )答案答案: : (1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)二、糖類、油脂、蛋白質(zhì)二、糖類、油脂、蛋白質(zhì)1.1.糖類、油脂和蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組成糖類、油脂和蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組成元素元素組成組成代表物代表物代表物分子代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(或相互關(guān)系或相互關(guān)系
5、)糖糖類類單糖單糖C C、H H、O O葡萄糖葡萄糖含含 . .和和 . .果糖果糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體與葡萄糖互為同分異構(gòu)體雙糖雙糖蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖兩者互為同分異構(gòu)體兩者互為同分異構(gòu)體多糖多糖淀粉、纖維素淀粉、纖維素因因n n不同兩者分子式不同不同兩者分子式不同, ,不互為不互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體油油脂脂油油C C、H H、O O植物油植物油不飽和高級(jí)脂不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯肪酸甘油酯含有酯基和含有酯基和 . .脂脂動(dòng)物動(dòng)物脂肪脂肪飽和高級(jí)脂飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯肪酸甘油酯含有酯基含有酯基蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)C C、H H、O O、N N、S S、P P等等酶、肌肉、毛酶、肌肉、毛發(fā)等發(fā)等
6、氨基酸連接氨基酸連接成的高分子成的高分子肽鍵、氨基和羧基肽鍵、氨基和羧基C C6 6H H1212O O6 6C C1212H H2222O O1111(C(C6 6H H1010O O5 5) )n nOHOHCHOCHO碳碳雙鍵碳碳雙鍵2.2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)磚紅色磚紅色 藍(lán)藍(lán) 葡萄糖葡萄糖 甘油甘油 高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸 甘油甘油 黃黃 燒焦羽毛燒焦羽毛 葡萄糖葡萄糖 酒精酒精 (2)(2)油脂用途油脂用途提供人體所需要的能量。提供人體所需要的能量。用于生產(chǎn)用于生產(chǎn) 和甘油。和甘油。(3)(3)蛋白質(zhì)用途蛋白質(zhì)用途人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。在
7、工業(yè)上有很多用途在工業(yè)上有很多用途, ,動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。酶是一種特殊的酶是一種特殊的 , ,是生物體內(nèi)重要的催化劑。是生物體內(nèi)重要的催化劑。肥皂肥皂蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)【練一練】【練一練】 下列有關(guān)生活中常見的有機(jī)物和基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)敘述正確的是下列有關(guān)生活中常見的有機(jī)物和基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)敘述正確的是( ( ) )吃饅頭咀嚼多次后有甜味屬于水解反應(yīng)吃饅頭咀嚼多次后有甜味屬于水解反應(yīng)不慎將濃硝酸沾到皮膚上會(huì)出現(xiàn)黃色斑屬于水解反應(yīng)不慎將濃硝酸沾到皮膚上會(huì)出現(xiàn)黃色斑屬于水解反應(yīng)醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯
8、油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯油脂都不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色油脂都不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為-氨基酸氨基酸凡分子組成符合凡分子組成符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m的化合物都屬于糖類的化合物都屬于糖類A.A.B.B.C.C.D.D.B B三、三大合成材料三、三大合成材料1.1.三大合成材料三大合成材料: : 、 、 。塑料塑料合成橡膠合成橡膠合成纖維合成纖維CHCH2 2CHCH2 2 n n 自主整理自主整理1.1.一種重要物質(zhì)一種重要物質(zhì)乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備酸脫羥基醇脫氫。酸脫羥基醇脫氫。3.
9、3.三大主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中只有蛋白質(zhì)既能全部水解三大主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中只有蛋白質(zhì)既能全部水解, ,又全部是高分子。又全部是高分子??键c(diǎn)突破考點(diǎn)突破 解疑難解疑難 提知能提知能乙醇、乙酸性質(zhì)比較乙醇、乙酸性質(zhì)比較考點(diǎn)一考點(diǎn)一 考點(diǎn)剖析考點(diǎn)剖析1.1.乙醇的化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系乙醇的化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系(1)(1)與鈉反應(yīng)時(shí)與鈉反應(yīng)時(shí), ,只斷裂只斷裂a(bǔ) a處鍵。處鍵。(2)(2)乙醇催化氧化時(shí)乙醇催化氧化時(shí), ,斷裂斷裂a(bǔ) a和和c c兩處鍵兩處鍵,b,b處形成碳氧雙鍵。處形成碳氧雙鍵。(3)(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)只斷裂乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)只斷裂a(bǔ) a處鍵。處鍵。2.2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)與羧基
10、的關(guān)系乙酸的化學(xué)性質(zhì)與羧基的關(guān)系(1)(1)乙酸結(jié)構(gòu)式乙酸結(jié)構(gòu)式: : 。(2)(2)乙酸顯酸性乙酸顯酸性, ,是因?yàn)槭且驗(yàn)閑 e鍵易斷裂鍵易斷裂, ,氫原子較活潑氫原子較活潑, ,較易電離。較易電離。(3)(3)乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng),f,f鍵斷裂。鍵斷裂。典型例題典型例題A A【延伸拓展】【延伸拓展】 蘋果酸能否在蘋果酸能否在CuCu做催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基做催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基? ?為為什么什么? ?提示提示: :不能不能, ,與羥基相連的碳原子僅有一個(gè)與羥基相連的碳原子僅有一個(gè)H,H,故催化氧化后不能生成醛基。故催化氧化后不能生成醛基。變
11、式訓(xùn)練變式訓(xùn)練B B 考點(diǎn)剖析考點(diǎn)剖析乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備 考點(diǎn)二考點(diǎn)二 1.1.裝置裝置( (液液液加熱反應(yīng)液加熱反應(yīng)) )用燒瓶或試管做反應(yīng)器。試管傾斜成用燒瓶或試管做反應(yīng)器。試管傾斜成4545角角( (受熱面積大受熱面積大) )。2.2.反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn)(2)(2)盛飽和盛飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯。同時(shí)溶液的試管收集生成的乙酸乙酯。同時(shí), ,中和蒸發(fā)出來的中和蒸發(fā)出來的CHCH3 3COOH;COOH;溶解蒸發(fā)出來的乙醇溶解蒸發(fā)出來的乙醇; ;降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,有利于酯的分離。有利于酯的分離。(3)(3)長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣
12、和冷凝作用。導(dǎo)管不能插入長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。導(dǎo)管不能插入NaNa2 2COCO3 3溶液中溶液中, ,防止倒吸回流。防止倒吸回流。(4)(4)要用小火均勻加熱要用小火均勻加熱, ,防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)防止乙醇和乙酸大量揮發(fā), ,液體劇烈沸騰。液體劇烈沸騰。(5)(5)加入碎瓷片加入碎瓷片, ,防止暴沸。防止暴沸。典型例題典型例題2.2.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的主要裝置如圖所示。實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的主要裝置如圖所示。主要步驟主要步驟: :在在30 mL30 mL的大試管中按體積比的大試管中按體積比144144的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合液的混合液; ;按照?qǐng)D按照?qǐng)D
13、(a)(a)連接裝置連接裝置, ,小火加熱試管中的混合液小火加熱試管中的混合液; ;待小試管中收集約待小試管中收集約4 mL4 mL產(chǎn)物時(shí)停止加熱產(chǎn)物時(shí)停止加熱, ,撤出小試管并用力振蕩撤出小試管并用力振蕩, ,然后然后靜置待其分層靜置待其分層; ;分離出純凈的乙酸乙酯。分離出純凈的乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問題請(qǐng)回答下列問題: :(1)(1)步驟步驟中中, ,配制這一比例的混合液的操作是配制這一比例的混合液的操作是 。 。(2)(2)步驟步驟中中, ,用小火加熱試管中的混合液用小火加熱試管中的混合液, ,其原因是其原因是。(3)(3)步驟步驟所觀察到的現(xiàn)象是所觀察到的現(xiàn)象是 。(4)(4)為提高乙
14、酸乙酯的產(chǎn)率為提高乙酸乙酯的產(chǎn)率, ,甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖(b)(b)、(c)(c)的裝置的裝置( (乙同學(xué)待反應(yīng)完畢冷卻后再用飽和乙同學(xué)待反應(yīng)完畢冷卻后再用飽和NaNa2 2COCO3 3溶液提取燒瓶中產(chǎn)物溶液提取燒瓶中產(chǎn)物) )。你認(rèn)為哪種裝置合理你認(rèn)為哪種裝置合理? ?為什么為什么? ? 。答案答案: : (1)(1)先加先加4 mL4 mL乙醇乙醇, ,再緩緩加入再緩緩加入1 mL1 mL濃硫酸濃硫酸, ,邊加邊振蕩邊加邊振蕩, ,冷卻后再加冷卻后再加4 mL4 mL乙酸并振蕩混合均勻乙酸并振蕩混合均勻(2)(2)防止暴沸且減少反應(yīng)物的大量揮發(fā)防止暴
15、沸且減少反應(yīng)物的大量揮發(fā)(3)(3)在在NaNa2 2COCO3 3溶液上層有無色油狀液體溶液上層有無色油狀液體, ,振蕩后振蕩后NaNa2 2COCO3 3溶液層有氣泡產(chǎn)生溶液層有氣泡產(chǎn)生(4)(4)乙同學(xué)的裝置合理乙同學(xué)的裝置合理,(c),(c)中的反應(yīng)物能夠冷凝回流中的反應(yīng)物能夠冷凝回流, ,損失少損失少, ,乙酸乙酯的產(chǎn)乙酸乙酯的產(chǎn)率高率高【答題模板】【答題模板】 (1)(1)配制反應(yīng)混合液操作配制反應(yīng)混合液操作: :先加入先加入再緩緩加入再緩緩加入不不斷振蕩斷振蕩( (攪拌攪拌)冷卻后再加冷卻后再加振蕩混合均勻。振蕩混合均勻。(2)(2)飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中觀察
16、到的現(xiàn)象溶液中觀察到的現(xiàn)象: :溶液分層溶液分層, ,在飽和在飽和NaNa2 2COCO3 3溶液上方有無溶液上方有無色香味油狀液體。色香味油狀液體。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練D D 2.(20132.(2013年上?;瘜W(xué)年上海化學(xué)) )已知乙醇比乙酸相對(duì)廉價(jià)易得已知乙醇比乙酸相對(duì)廉價(jià)易得, ,乙酸比丁醇廉價(jià)易得。乙酸比丁醇廉價(jià)易得。下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是( ( ) )A.A.均采用水浴加熱均采用水浴加熱B.B.制備乙酸丁酯時(shí)正丁醇過量制備乙酸丁酯時(shí)正丁醇過量C.C.均采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法均采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法D.D.制備
17、乙酸乙酯時(shí)乙醇過量制備乙酸乙酯時(shí)乙醇過量課堂演練課堂演練 試身手試身手 強(qiáng)素能強(qiáng)素能基礎(chǔ)題組基礎(chǔ)題組D DD D 3.3.用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn), ,能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖悄苓_(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? ( ) )A.A.裝置甲裝置甲: :乙醇與鈉反應(yīng)后直接點(diǎn)燃生成的氣體乙醇與鈉反應(yīng)后直接點(diǎn)燃生成的氣體B.B.裝置乙裝置乙: :除去甲烷中混有的乙烯除去甲烷中混有的乙烯C.C.裝置丙裝置丙: :實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯D.D.裝置丁裝置丁: :可以制備硝基苯可以制備硝基苯, ,也可以用于蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)也可以用于蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)D D4.(20154.(2015河北石家莊
18、質(zhì)檢河北石家莊質(zhì)檢) )根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷下列說法正確的是根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷下列說法正確的是( ( ) )A.(CA.(C6 6H H1010O O5 5) )n n可以是淀粉或纖維素可以是淀粉或纖維素, ,兩者均屬于多糖兩者均屬于多糖, ,互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體B.B.可以利用銀鏡反應(yīng)證明反應(yīng)可以利用銀鏡反應(yīng)證明反應(yīng)的最終產(chǎn)物為葡萄糖的最終產(chǎn)物為葡萄糖C.C.酸性高錳酸鉀可將乙醇氧化為乙酸酸性高錳酸鉀可將乙醇氧化為乙酸, ,將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也可得到乙酸可得到乙酸D.D.在反應(yīng)在反應(yīng)得到的混合物中倒入飽和氫氧化鈉溶液并分液可得到純凈的得到的混合物中倒入飽
19、和氫氧化鈉溶液并分液可得到純凈的乙酸乙酯乙酸乙酯B B高考題組高考題組1.(20141.(2014年福建理綜年福建理綜) )下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是( ( ) )A.A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取可用纖維素的水解產(chǎn)物制取B.B.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取可由乙烯通過加成反應(yīng)制取C.C.與乙醛互為同分異構(gòu)體與乙醛互為同分異構(gòu)體D.D.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯2.(20142.(2014年廣東理綜年廣東理綜) )生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是( ( ) )A.A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng).B.做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C.C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D.D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì), ,豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸C CA A3.(20133.(2013年福建理綜年福建理綜) )下列關(guān)于有機(jī)
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