第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法 ppt課件

1、第第4 4節(jié)節(jié) 研討有機化合物的研討有機化合物的普通步驟和方法普通步驟和方法分別、提純分別、提純元素定量分析元素定量分析確定實驗式確定實驗式 波譜分析波譜分析確定構(gòu)造式確定構(gòu)造式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式研討有機物普通閱歷的步驟：研討有機物普通閱歷的步驟：二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處置后即可確定有機物的實驗

2、式最簡式數(shù)據(jù)經(jīng)處置后即可確定有機物的實驗式最簡式分析方法分析方法 原理原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下到達檢測器的時間有差別，其量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下到達檢測器的時間有差別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思索與交流】【思索與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于分子離子的質(zhì)荷比越大，到達檢

3、測器需求的時間最長，因此譜圖中由于分子離子的質(zhì)荷比越大，到達檢測器需求的時間最長，因此譜圖中 的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量圖譜分析圖譜分析1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強的離子峰以圖中最強的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高那么用相對于基峰的百分數(shù)表示。其它峰的峰高那么用相對于基峰的百分數(shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。的相

4、對分子質(zhì)量。例例1丙酸甲酯的質(zhì)譜圖丙酸甲酯的質(zhì)譜圖例例22019年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的奉獻之一是發(fā)明了對有年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的奉獻之一是發(fā)明了對有機物分子進展構(gòu)造分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的機物分子進展構(gòu)造分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的10-9g化合物經(jīng)過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，化合物經(jīng)過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)的質(zhì)荷比為荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示假設(shè)離子均帶，某有機物樣品的質(zhì)荷

5、比如右圖所示假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)，那么該一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)，那么該有機物能夠是有機物能夠是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯三、分子構(gòu)造的鑒定三、分子構(gòu)造的鑒定1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的形狀，其振動頻率與紅外光子處于不斷振動的形狀，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)

6、鍵或官能團吸收頻率不同，動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。三、有機物的構(gòu)造的分析：三、有機物的構(gòu)造的分析： 【例【例1 1】、以下圖是一種分子式為】、以下圖是一種分子式為C3H6O2C3H6O2的的有機物的紅外光譜譜圖有機物的紅外光譜譜圖, ,那么該有機物的構(gòu)那么該有機物的構(gòu)造簡式為：造簡式為：P.22圖：吸收越強，透過率越低，那么闡圖：吸收越強，透過率越低，那么闡明含有該種原子團官能團明含有該種原子團官能團例例2、以下圖是一種分子

7、式為、以下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜的有機物的紅外光譜譜圖譜圖,那么該有機物的構(gòu)造簡式為：那么該有機物的構(gòu)造簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確，確定分子構(gòu)造，請寫出該分子的構(gòu)造簡式定分子構(gòu)造，請寫出該分子的構(gòu)造簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH22、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能經(jīng)過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍子核，它能經(jīng)過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在遷。用核磁共振儀可以記錄到有

8、關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差別被稱作化學(xué)位移類氫原子的這種差別被稱作化學(xué)位移;而且吸收而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比峰的面積與氫原子數(shù)成正比. 用途：經(jīng)過核磁共振氫譜可知道有機物里用途：經(jīng)過核磁共振氫譜可知道有機物里有多有多 少種氫原子，不同氫原子的數(shù)少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。目之比是多少。原理原理:由由P.23圖譜可知圖譜可知 ：未知物未知物A的構(gòu)造應(yīng)為的構(gòu)造應(yīng)為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型

9、不同吸收峰的面積之比強度之比不同吸收峰的面積之比強度之比不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)練習(xí)12019年諾貝爾化學(xué)獎表揚了兩項成果，其中一項為哪一年諾貝爾化學(xué)獎表揚了兩項成果，其中一項為哪一項瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨椚鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維構(gòu)造的方法。在化學(xué)上經(jīng)常運用的是溶液中生物大分子三維構(gòu)造的方法。在化學(xué)上經(jīng)常運用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。以譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。以下有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是下有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 五、研討有機物的普通步驟：五、研討有機物的普通步驟： 1、分別、提純、分別、提純 2、鑒定構(gòu)造：、鑒定構(gòu)造： 1元素分析元素分析實驗