2017-2018學(xué)年高二化學(xué)烷烴和烯烴知識(shí)點(diǎn)總結(jié)以及典例導(dǎo)析

1、第1頁(yè)烷煌和烯煌【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解烷燒、烯燃的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系;2、能以典型代表物為例，理解烷燒、烯煌的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、烷煌和烯煌(一)烷煌、烯煌的組成結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)的變化規(guī)律通式官能團(tuán)物理性質(zhì)狀態(tài)熔沸點(diǎn)密度溶解性烷燒CnH2n+2無(wú)隨碳原子數(shù)的遞增，氣體(C1C4)一液體(C5C16)一固體(C17以上)隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸增大(均小于水)難溶于水烯脛CnH2n碳碳雙鍵隨碳原子數(shù)的遞增，氣體一液體一固體(常溫常壓nW4時(shí)是氣體)隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸增大(均小于水)難溶于水注意

2、：隨碳原子數(shù)的增加，烷煌的含碳量逐漸增大，烯燃的含碳量不變。烷煌、烯煌的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化的原因：同屬分子晶體，組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大。分子式相同的燒，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。例如：沸點(diǎn)：CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。新戊烷在常溫下也是氣體?；偷拿芏入S碳原子數(shù)的增多而增大，但都小于水。(二)烷煌的化學(xué)性質(zhì)由于烷煌的結(jié)構(gòu)與甲烷的結(jié)構(gòu)相似，所以其化學(xué)性質(zhì)與甲烷的化學(xué)性質(zhì)相似。1 .常溫下的穩(wěn)定性：由于C-H鍵、C-C鍵的鍵能大，故常溫下烷燒性質(zhì)穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑反應(yīng)，不能使澳的四氯化碳溶液或

3、酸性高鎰酸鉀溶液褪色。2.高溫或光照條件下可發(fā)生反應(yīng)(1)取代反應(yīng)烷燒都可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代燃和鹵化氫。如：光照CH3CH3+CI2CH3CH2CI+HCI(2)氧化反應(yīng)一一可燃性烷煌在充足的空氣中都可以燃燒生成CO2和H2O,分子中碳原子數(shù)比較少的燃在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生淡藍(lán)色的火焰，但隨著碳原子數(shù)的增加，分子中的含碳量不斷增大。所以在燃燒時(shí)會(huì)燃燒不完全，甚至?xí)谌紵挟a(chǎn)生黑煙。烷燒完全燃燒可用下列通式表不：CnH2n+2+-02-nnCO2+(n+1)H2O。2(3)分解反應(yīng)烷燃在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8,C4Hl0

4、一CH4+C3H6。(三)烯煌的化學(xué)性質(zhì)由于烯煌分子結(jié)構(gòu)與乙烯的分子結(jié)構(gòu)相似，都含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以烯煌的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的化學(xué)性質(zhì)相似。1 .烯煌的氧化反應(yīng)(1)將烯燒通入酸性高鎰酸鉀溶液中會(huì)使溶液的顏色變淺直至消失。(2)催化氧化：在催化劑作用下，烯煌可直接被氧氣氧化。如:第2頁(yè),催化劑2CH2=CH2+O22CH3CHO(3)可燃性：烯煌都可燃燒，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時(shí)火焰明亮，伴有黑煙。其完全燃燒方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。22.烯煌的加成反應(yīng)烯煌可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，如:反應(yīng)物與烯煌RCH=CH2反應(yīng)的方程式濱水，鹵素

5、單質(zhì)(X2)RCH=CH2+Br2-RCHBrCH2Br(常溫下使濱水褪色)氫氣(H2)催化劑RCH=CH2+H2五一3RCH2CH3水(H2O)催化劑,RCH=CH2+HOH一加兩為 LR?HCH3或RCH2CH2OHOH氯化氫(HCl)催化劑,一RCH=CH2+HCI飛RR,HCH3或RCH2CH2CICl氧化氫(HCN)R-CH=CH2+HCN一空RfHCH3或R-CH2-CH2CNCN3.烯煌的加聚反應(yīng)單烯煌加聚的通式為：1，t!要點(diǎn)二、烯脛的順?lè)串悩?gòu)1.順?lè)串悩?gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)的空間排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)。2.產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的

6、條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。電c=c即在R/中，Ri和R2不能相同，R3和R4不能相同。注意：順?lè)串悩?gòu)體中的原子或原子團(tuán)的連接順序及雙鍵的位置相同，只是空間排列方式不同，故它們的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有一定的差異。要點(diǎn)三、等效氫法判斷烷燒一氯代物的數(shù)目等效氫就是指在位置上等同的氫原子，一般情況相同碳原子上以及具有對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)軸的碳原子上所連的氫為等效氫。等效氫原子”判斷原則：(1)同一碳原子上的氫原子等效。如CH4分子中的4個(gè)氫原子是等效氫原子。I(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子等效，如CH3-CHYHCH3-CHYHJ JTH3TH3中與一CHCH一相連的兩個(gè)甲基上的

7、氫原子CHCH2 2THTHCH,THCH2clCH,THCH2cl等效，即C1CH,CH,與C C也一CHmCHmCHjCHj是同種結(jié)構(gòu)。EH62HzH62Hz二也（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效。如：中1號(hào)和4號(hào)、2號(hào)和3號(hào)碳原子上的氫原子等效，即丁烷的一氯代物有2種。第3頁(yè)【典型例題】類(lèi)型一：烷煌和烯煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1在1.013105Pa下，測(cè)得的某些烷燒的沸點(diǎn)見(jiàn)下表。據(jù)表分析，下列選項(xiàng)正確的是（）物質(zhì)名稱(chēng)沸點(diǎn)（C）止烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C（CH3）49.5正己烷CH3(CH2)4C

8、H369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，新戊烷是氣體B.在1.013105Pa、20c時(shí)，C5H12都是液體C.烷燒隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低D.C5H12隨著支鏈數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低【答案】D【解析】新戊烷的沸點(diǎn)是9.5C,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20c時(shí)是氣體，則A、B均錯(cuò)誤；烷煌隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；C5H12的3種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點(diǎn)逐漸降低?！究偨Y(jié)升華】烷煌的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高，隨支鏈數(shù)的增加而降低。舉一反三：【變式1下列有關(guān)烷煌的敘述中，正確的是（）A.在烷燒分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵B.烷燒中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色C.分子通式為CnH2n+2的煌

9、不一定是烷燒D.所有的烷燒在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)【答案】AD【解析】烷燒分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)飽和，無(wú)論是碳碳鍵還是碳?xì)滏I，都是單鍵。選項(xiàng)A說(shuō)法正確；烷煌屬飽和鏈燒，其化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，通常烷燒不與酸、堿、氧化劑（如酸性KMnO4溶液）反應(yīng)，選項(xiàng)B說(shuō)法不正確；因分子通式CnH2n+2中的氫原子已達(dá)完全飽和，因此符合通式CnH2n+2的有機(jī)物一定是烷燒，選項(xiàng)C說(shuō)法不正確；烷燒在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，這是烷燒的主要特性之一，選項(xiàng)D說(shuō)法正確?！究偨Y(jié)升華】符合通式CnH2n+2的一定是烷燒，取代反應(yīng)是烷燒的主要特征反應(yīng)之

10、一?！咀兪?】在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷與C12充分反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中，物質(zhì)的量最多的是（）A.CH3CIB.CH2c12C.CC14D.HCl【答案】D【解析】由甲烷與C12發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式可推知，每生成1mol鹵代燃時(shí)，可生成1molHC1。雖然甲烷與Cl2以等物質(zhì)的量混合，在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)仍會(huì)生成多種氯代甲烷，但不管生成哪種氯代甲烷，同時(shí)都會(huì)有HCl生成，因此得到的產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多?！究偨Y(jié)升華】烷煌與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是一個(gè)連鎖反應(yīng)，反應(yīng)不會(huì)停留在某一步，因此取代反應(yīng)的生成物是多種鹵代燃的混合物。例2下列有關(guān)烯煌的說(shuō)法中不正確的是（）A.烯煌分子中，所有原

11、子都位于同一平面上B.C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體（要考慮順?lè)串悩?gòu)）共有4種C,甲烷和乙烯可用KMnO4酸性溶液來(lái)鑒別第4頁(yè)D.烯煌既能使濱水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色【思路點(diǎn)撥】三種代表分子的空間結(jié)構(gòu)：甲烷是正四面體，乙烯、苯均是平面型。【答案】A【解析】 烯煌分子中， 與雙鍵碳原子相連的6個(gè)原子處于同一平面上， 而其他的原子則不一定處于該平面上， 如丙烯CH3CH=CH2分子中一CH3上的氫原子最多只有1個(gè)處于其他6個(gè)原子所在的平面上，A項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤;4種，B項(xiàng)說(shuō)法正確；乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能，兩者可用KMnO4酸性溶液來(lái)鑒別，C項(xiàng)說(shuō)法正確；烯煌中的碳碳雙鍵既可與B2

12、加成而使濱水褪色，又可被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，D項(xiàng)說(shuō)法正確?！究偨Y(jié)升華】碳碳雙鍵是烯煌的官能團(tuán)，官能團(tuán)能體現(xiàn)有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)，但不是全部的化學(xué)性質(zhì)。舉一反三：【變式1】從柑橘中可提煉出結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物，有關(guān)它的下列敘述中，不正確的是（）A.分子式為C10H16B.常溫下呈液態(tài)，難溶于水C.其一氯代物有8種D.能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】由價(jià)鍵原則易知的分子式為C10H16；燒類(lèi)都難溶于水，分子中碳原子數(shù)大于4時(shí)一般呈液態(tài)；該分子中有10個(gè)碳原子，其中只有1個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，且另外9個(gè)碳原子上的氫原子類(lèi)型各不相同，故其一氯代物應(yīng)有9種；該分子中含有碳碳

13、雙鍵，可與濱水發(fā)生加成反應(yīng)。【變式2】1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)后，再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個(gè)過(guò)程中最多消耗氯氣（）A.3molB.4molC.5molD.6mol【答案】C【解析】乙烯與Cl2按物質(zhì)的量之比為1：1加成；同時(shí)1mol乙烯的分子中有4mol氫原子，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，需要消耗4molCl2,故總共需要5molCl2?！究偨Y(jié)升華】單烯煌與鹵素單質(zhì)、H2等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，按物質(zhì)的量之比為1：1加成；鹵素單質(zhì)與燃發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，1mol鹵素單質(zhì)只能取代1mol氫原子，同時(shí)生成1molHCl。類(lèi)型二：同分異構(gòu)體例3已知乙烯為平面結(jié)構(gòu)，因此1,2-二氯乙烯可以形成兩種不同的空

14、間異構(gòu)體：ClRHClRH尸C CC CH，和ClCl，、H H, ,下列各組物質(zhì)中，能形成類(lèi)似上述兩種空間異構(gòu)體的是（）A.2-甲基-1-丙烯B.2-丁烯C.1-丁烯D.2-甲基-2-丁烯【答案】B【解析】根據(jù)名稱(chēng)先寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為1cHCH3CH=CHCH3、CH2=CH.-C=CH-CHCH.-C=CH-CH3 3CHCH2CH3、C1&C1&,然后根據(jù)順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連的原子或原子團(tuán)不能相同，可以知道B項(xiàng)符合要求。舉一反三：【變式1】進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷燒是（）A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3C3H5C1的鏈狀同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CI、%CH/c=c/H0（反式），共第5頁(yè)【答案】D【解析】確定煌的一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，關(guān)鍵是找出煌中