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1、 第三章 重要的有機(jī)化合物一認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等少數(shù)化合物,由于它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似,因而一向把它們作為無機(jī)化合物。甲烷的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)1 .甲烷的物理化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)在通常狀況下,甲烷是無色、無味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。化學(xué)性質(zhì)通常狀況下,甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定,與酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等也不發(fā)生反應(yīng)??臻g結(jié)構(gòu):正四面體,4個(gè)C-H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相同。來源: 天然氣、沼氣 、油田氣 、煤礦坑道氣的主要成分都是甲烷物性: 無色、無味的氣體,密度0.717g/cm3(標(biāo)準(zhǔn)

2、狀況),比空氣的密度小,可用向下排空氣法收集;極難溶于水-可用排水法收集。穩(wěn)定性:通常情況,甲烷比較穩(wěn)定, 不能 被H+/KMnO4、Br2等氧化劑氧化,與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿也不反應(yīng)點(diǎn)燃甲烷的可燃性:氧化反應(yīng) CH4 + 2O2 CO2+2H2O 注意:點(diǎn)燃甲烷時(shí)要驗(yàn)純,條件不同,水的狀態(tài)不同。該反應(yīng)為放熱反應(yīng),伴有淡藍(lán)色火焰。光光甲烷的取代反應(yīng)方程式:光光CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3+ HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代

3、替的反應(yīng)逐步取代:1molCl2只能取代1molH原子取代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物,5種產(chǎn)物都有(HCl,還有各種取代產(chǎn)物)。:產(chǎn)物的狀態(tài):HCl、CH3Cl為 氣體,CH2Cl2、CHCl3和CCl4為 液 體,甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水。不論CH4 和 Cl2的比例是多少,幾種產(chǎn)物都有,n(HCl)最大,且 n(HCl)= n(參加反應(yīng)Cl2)1. 烴1、烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮Q為烴。(1)除甲烷外,還有一系列性質(zhì)跟它很相似的烴,如乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等,這類烴稱為烷烴。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的

4、價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合而達(dá)到飽和。 簡(jiǎn)言之,烷烴具有 單 鏈 飽 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。通式為:CnH2n+2(n1) 分子式(碳原子數(shù))不同的烷烴一定互為同系物,分子式相同(結(jié)構(gòu)不同)的烷烴一定互為同分異構(gòu)體。(2) 烷烴的物理性質(zhì)a)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大;b)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體,其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體;c)烷烴的相對(duì)密度小于水的密度。d)一般不溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑,液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑。(3)烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合;但在特定的條件下能發(fā)生下列反應(yīng): 能

5、燃燒:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O 易與X2取代(生成一鹵代物)CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同,分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物化合物單質(zhì)原子 烷烴的命名(了解)選主鏈,稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前,注位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。2 石油

6、和煤 重要的烴1、 煤 :由有機(jī)物和無機(jī)物所組成的復(fù)雜的混合物。煤除了主要含碳元素外,還含有少量的H、N、S、O等元素。 (1)煤的干餾:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程,收做煤的干餾。在這個(gè)過程中,煤發(fā)生了復(fù)雜的化學(xué)變化。煤經(jīng)過干餾能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣等物質(zhì)。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料,化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氯煤在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量污染性氣體,因此要對(duì)其產(chǎn)生

7、的廢氣進(jìn)行脫硫處理,有關(guān)內(nèi)容在硫及其化合物章節(jié)中有相關(guān)介紹。2、 石油:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴,同時(shí)在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)和固態(tài)烴。從油田里開采出來的原油要經(jīng)過脫水、脫鹽等處理過程,才能進(jìn)行煉制。石油煉制的主要方法有分餾和裂化。分餾:利用混合物中各組成的沸點(diǎn)的不同用蒸發(fā)和冷凝的方法把混合物分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的方法叫分餾。(是一種物理分離方法)為了提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量,特別是提高汽油的質(zhì)量,工業(yè)上在一定條件下(加熱或使用催化劑并加熱),把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小,沸點(diǎn)較低的烴,這中方法稱為石油的裂化。(裂化為了提高輕質(zhì)液體

8、燃料的產(chǎn)量)采用比裂化更高的溫度,使其中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴,用為有機(jī)化工原料。工業(yè)上把這種加工方法叫做石油的裂解。(裂解是深度裂化為了分子量更小的乙烯、丙烯等氣態(tài)烴)3、乙烯的性質(zhì)1)物理性質(zhì)無色、稍有氣味、難溶于水、1.25g/L乙烯與溴反應(yīng)時(shí),乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵被打開,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上,生成了無色的物質(zhì):1,2二溴乙烷。2)乙烯的重要用途:作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí);乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,所以一個(gè)國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量,已成為衡量這個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,那么我

9、們就把分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴,乙烯是烯烴的典型,也是最簡(jiǎn)單的烯烴。4、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì):苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,使苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)。物理性質(zhì):無色、有特殊氣味的液體,有毒;不溶于水、密度比水??;熔點(diǎn)5.5、沸點(diǎn)80.1。芳香烴:是指分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴,苯是最簡(jiǎn)單,最基本的芳香烴。芳香烴只是沿用名,大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味,因此該名稱沒有實(shí)際意義。甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較:有機(jī)物烷烴烯烴苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2CH2或(官能團(tuán))結(jié)

10、構(gòu)特點(diǎn)CC單鍵,鏈狀,飽和烴CC雙鍵,鏈狀,不飽和烴一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體,比空氣輕,難溶于水無色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無色有特殊氣味的液體,比水輕,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑溶劑,化工原料有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烷烴:甲烷氧化反應(yīng)(燃燒)CH4+2O2CO2+2H2O(淡藍(lán)色火焰,無黑煙)取代反應(yīng) (注意光是反應(yīng)發(fā)生的主要原因,產(chǎn)物有5種)CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHC

11、l3+Cl2CCl4+HCl在光照條件下甲烷還可以跟溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng),甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烴:乙烯氧化反應(yīng) ()燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,有黑煙)()被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。加成反應(yīng) CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷)CH2CH2H2OCH3CH2OH(制乙醇)加聚反應(yīng) nCH2CH2CH2CH2n(聚乙烯)乙烯能使酸性KM

12、nO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴,如鑒別甲烷和乙烯。苯氧化反應(yīng)(燃燒)2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮,有濃煙)取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。+HNO3+H2O 加成反應(yīng) 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。3 飲食中的有機(jī)化合物有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇與Na的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇與Na的反應(yīng)(與水比較):相同點(diǎn):都生成氫氣,反應(yīng)都放熱不同點(diǎn):比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論:乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑,但沒有水分子中的氫原子活潑。氧化反應(yīng) ()燃燒CH3

13、CH2OH+3O22CO2+3H2O()在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2CH2+H2O乙酸具有酸的通性:CH3COOHCH3COOH使紫色石蕊試液變紅;與活潑金屬,堿,弱酸鹽反應(yīng),如CaCO3、Na2CO3酸性比較:CH3COOH > H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O(強(qiáng)制弱)酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O酸脫羥基醇脫氫乙醇和乙酸的性質(zhì)比較有機(jī)物飽和一元醇飽和一元醛飽和一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1CO

14、OH代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基:OH醛基:CHO羧基:COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)(非電解質(zhì))有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;用于醫(yī)療消毒,乙醇溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75有機(jī)化工原料,可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,是食醋的主要成分乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)原理:CH3COOH + HOCH2CH3           

15、;   CH3COOCH2CH3 + H2O 用含氧的同位素18  8O的乙醇跟乙酸實(shí)驗(yàn)研究,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18 O原子,從而證明酯化反應(yīng)的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合生成酯。即:酯化反應(yīng)即屬于可逆反應(yīng),又屬于取代反應(yīng)。 二、實(shí)驗(yàn)裝置:如圖所示。 三、反應(yīng)特點(diǎn):1. 通常情況下,反應(yīng)速率較小。2.反應(yīng)是可逆的,乙酸乙酯的產(chǎn)率較低 反應(yīng)的條件及其意義:1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正方向移動(dòng),提高

16、乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。2.以濃硫酸作催化劑,可以提高反應(yīng)速率。3.以濃硫酸作吸水劑,可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意:1.加入試劑的順序?yàn)椋阂掖紳饬蛩嵋宜帷?.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。即:吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,易分層析出。3.導(dǎo)管末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中,以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。4.加熱時(shí)要用小火均勻加熱,防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。5.裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。6.充分振蕩試管,然后靜置,待液體分

17、層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括:糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水。人們習(xí)慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為動(dòng)物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)。種類元代表物代表物分子糖類單糖C H O葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)果糖雙糖C H O蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)麥芽糖多糖C H O淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)纖維素油脂油C H O植物油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯含有CC鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng)脂C H O動(dòng)物脂肪飽和高級(jí)脂肪酸甘油

18、酯CC鍵,能發(fā)生水解反應(yīng)蛋白質(zhì)C H ON S P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應(yīng)主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO (含有羥基和醛基)醛基:使新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀測(cè)定糖尿病患者病情與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基:與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯蔗糖水解反應(yīng):生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反應(yīng):生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)油脂水解反應(yīng):生成高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)和甘油蛋白質(zhì)水解反應(yīng):最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質(zhì))灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道(鑒別蛋白質(zhì))蛋白質(zhì)水解反應(yīng):最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質(zhì))灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味

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