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1、2017屆江蘇省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題7課時(shí)31 有機(jī)推斷與有機(jī)合成1(2015·南通二模)罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動(dòng)脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下:(1) B分子中的官能團(tuán)有和。(填名稱) (2) DE的轉(zhuǎn)化屬于(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。 (3) E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G的同時(shí)有HCl生成,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4) E的同分異構(gòu)體有多種,寫出一種符合下列要求的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。. 含氧官能團(tuán)種類與D相同. 核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰. 屬于芳香族化合物,苯環(huán)上一取代物有兩種2(2013·江蘇高考)化合物A
2、(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):已知:RBrRMgBr(R表示烴基,R'和R表示烴基或氫)(1) 寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(2) G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱:和。(3) F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式:。3(2015·江蘇高考節(jié)選)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OH4(2014·江蘇高考)非諾洛芬是一種治
3、療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成(部分線路):根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。5. (2015·新課標(biāo)卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下:A順式聚異戊二烯參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一種由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。6. (2015·揚(yáng)州一模)藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性,其合成路線如下:已知:+ClCH2CH3+HCl。以和苯、乙醇為原料,可合成,寫出合成流程圖(無機(jī)試劑任用)。7. (2013·江蘇高考)
4、已知:,寫出以苯酚和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。8. (2015·南京二模)有機(jī)物H是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料,可通過以下方法合成:F已知:苯胺有還原性,易被氧化;硝基苯直接硝化的主要產(chǎn)物為間二硝基苯。對(duì)苯二胺()是一種重要的染料中間體。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH為主要有機(jī)原料制備對(duì)苯二胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。9. (2015·南通二模)罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動(dòng)脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下:已知:(R、R'為烴基)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,
5、寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。10. (2016·南京、鹽城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神經(jīng)保護(hù)劑依那朵林的中間體,某種合成路線如下:(1) 化合物F中的含氧官能團(tuán)為和。(填官能團(tuán)的名稱) (2) 試劑X分子式為C2H3OCl且分子中既無甲基也無環(huán)狀結(jié)構(gòu),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由EF的反應(yīng)類型為。(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng). 分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4) 請(qǐng)寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3
6、COOHCH3COOCH2CH311. (2014·南京模擬)碘海醇是一種非離子型造影劑。下面是以化合物A(分子式為C8H10的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線為:ABC D E F G H (碘海醇) (1) 寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(2) 反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。(3) 寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱:硝基、。(4) 已知:+NaOHR1COONa+R2NH2;呈弱堿性,易被氧化。請(qǐng)寫出以和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OH12. (2016·南通模擬) A B CD
7、EF (1) 化合物A中的含氧官能團(tuán)有、(填名稱)。(2) 已知:BC為取代反應(yīng),其另一產(chǎn)物為HCl,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3) 反應(yīng)DE的反應(yīng)類型是。(4) 寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。. 屬于芳香族化合物. 分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但能發(fā)生水解反應(yīng)(5) 已知:。結(jié)合流程信息,寫出以對(duì)甲基苯酚和上述流程中的X為原料,制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OH13. 某芳香烴A(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、
8、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。已知:. (苯胺,易被氧化). (X為Cl或Br). 大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為。(2)反應(yīng)和順序能否對(duì)換?(填“能”或“不能”);理由是。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。14. (2015·唐山二模改編)某課題組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成化妝品防霉劑對(duì)羥基苯甲酸乙酯:高分子化合物是一種建筑材料,根據(jù)題中合成路線信息,以甲苯為原料合成該高分子化合物,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CHOCH
9、3COOH15. (2015·南通三模)有機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體,可由如下路徑合成得到。(1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為。(3)反應(yīng)除了得到有機(jī)物H外還得到HBr,試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)步驟可得到副產(chǎn)品J,J和F互為同分異構(gòu)體,寫出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:. 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2. 是芳香族化合物,且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(任寫一種)。 16. 已知:+CHM+HX(X為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基等
10、)。由有機(jī)物A合成G(香豆素)的步驟如下:回答下列問題:(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱:, 寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)G 的反應(yīng)類型是。(3)二氫香豆素()常用作香豆素的替代品,鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體()需要用到的試劑有:NaOH溶液、。17. (2015·連云港、宿遷、徐州三模)白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物,合成它的一種路線如下:根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以乙醛為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:C2H5OHCH3CHOCH3COOH18. 化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去):(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱:和。(2)寫出反應(yīng)CD的反應(yīng)類型:。(3)已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡
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