、有機(jī)化學(xué)合成與推斷(必修+選修

1、有機(jī)化學(xué)合成與推斷（必修 選修1【2015浙江理綜化學(xué)】（10分）化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：請(qǐng)回答：（1）E中官能團(tuán)的名稱是 。（2）BDF的化學(xué)方程式 。（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是 。A能發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。2【2015重慶理綜化學(xué)】（14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（1）A的化學(xué)名稱是 ，AB新生成的官能團(tuán)是 ；（2

2、）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）DE的化學(xué)方程式為 。（4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（6）已知R3CCR4，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。3【2015天津理綜化學(xué)】（18分）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2）中、3個(gè)OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有

3、3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_屬于一元酸類化合物，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：4【2015四川理綜化學(xué)】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）試劑I的化學(xué)名稱是 ，化合物B的官能團(tuán)名

4、稱是 ，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。5【2015山東理綜化學(xué)】（12分）化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。（4）

5、結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：6【2015福建理綜化學(xué)】化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（13分）“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。（1）下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是_（填序號(hào)）。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：烴A的名稱為_。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟III的反應(yīng)類型是_.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲

6、基的酯類化合物有_種。7【2015北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 。（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。8【2015安徽理綜化學(xué)】（15分

7、）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：（1）A的名稱是_；試劑Y為_。（2）BC的反應(yīng)類型為_；B中官能團(tuán)的名稱是_，D中官能團(tuán)的名稱是_.。（3）EF的化學(xué)方程式是_。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（5）下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強(qiáng) bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴9【2015廣東理綜化學(xué)】（15分）有機(jī)鋅試劑（RZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制

8、備藥物：（1）化合物的分子式為 。（2）關(guān)于化合物，下列說(shuō)法正確的有 （雙選）。A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線： （標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件）。（4）化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。10【2015江蘇化學(xué)】（15分）化合物F是一種抗心肌缺血藥物的

9、中間體，可以通過(guò)以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_（填官能團(tuán)的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；由CD的反應(yīng)類型是：_。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子含有2個(gè)苯環(huán) 分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：，請(qǐng)寫出以 為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：11【2015上?；瘜W(xué)】（本題共10分）對(duì)溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑

10、及條件。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由上述反應(yīng)可推知 。由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)條件為 。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：）12【2015上?；瘜W(xué)】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。（2）寫出反應(yīng)試劑

11、和反應(yīng)條件。反應(yīng) ；（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是 。（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；C的名稱是 。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。芳香族化合物 能發(fā)生水解反應(yīng) 有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。13【2015海南化學(xué)】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（6分）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是18（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問(wèn)題：（1）B的化學(xué)名稱為 。（2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4）寫出A所有可

12、能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)14【2015新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（6）參照異戊二烯的上述合成

13、路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。15【2015新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為

14、 。若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號(hào)）。a48 b58 c76 d122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_（填標(biāo)號(hào)）。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀試卷第9頁(yè)，總9頁(yè)本卷由系統(tǒng)自動(dòng)生成，請(qǐng)仔細(xì)校對(duì)后使用，答案僅供參考。參考答案1（1）醛基 （2）（3） （4）AC （5）BC【解析】A為乙

15、烯與H2O的加成產(chǎn)物，故A為CH3CH2OH（乙醇）；A催化氧化得到B，B為CH3COOH（乙酸）、甲苯光照條件下與氯氣反應(yīng)，則甲基氫原子被氫原子取代，故C為C6H5CH2Cl；C為鹵代烴，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D為C6H5CH2OH（苯甲醇）；D催化氧化為E，所以E為C6H5CHO苯甲醛。（1）E為苯甲醛，含有官能團(tuán)為醛基。（2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F，化學(xué)方程式為：。（3）類比已知條件可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（4）從X的結(jié)構(gòu)看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸

16、發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故選AC。（5）F的結(jié)構(gòu)為，下列與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì)，A、D均與F分子式不相同，均多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)?！究键c(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等?！久麕燑c(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中

17、適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。2（14分）（1）丙烯 Br （2）2（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O（4）HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO （6）【解析】A中含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，A是丙烯，在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生a H的取代反應(yīng)生成B，B再發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成E，E先發(fā)生水解反應(yīng)，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成J，根據(jù)E和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，碳碳叁鍵沒(méi)有變化，官能團(tuán)由Br生成了醛基，則

18、一定是E中的Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，由（5）的已知可以推斷M為CH3CH2CH2CCCHO，由（6）的已知可以推斷T為，據(jù)此回答：（1）A中含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為丙烯；在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生a H的取代反應(yīng)，則AB新生成的官能團(tuán)是Br.（2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2.（3）鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則DE的化學(xué)方程式為CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。（4）E為HCCCH2Br ，E發(fā)生水

19、解反應(yīng)，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HCCCHO,則G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCCCOONa。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，J和L反應(yīng)生成M，則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CCCHO。（6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【考點(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí)。【名師點(diǎn)晴】有機(jī)流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機(jī)物，在推斷過(guò)程中，往往借助分子式，不飽和度

20、，碳鏈的變化，有機(jī)反應(yīng)條件，有機(jī)反應(yīng)類型，已知信息等，這種考題靈活性較強(qiáng)，本題將將有機(jī)物的命名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團(tuán)的名稱，核磁共振氫譜，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)流程分析，醛的化學(xué)性質(zhì)，由已知信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聯(lián)系起來(lái)，注重的是有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。3（1）醛基、羧基（2） （3）4（4）取代反應(yīng) 3（5）【解析】（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團(tuán)是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。（2）羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基

21、，故強(qiáng)弱順序?yàn)椋?；?）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。（4）對(duì)比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以DF的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有：（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等

22、?！久麕燑c(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)包括的知識(shí)點(diǎn)有：有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對(duì)物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)、反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過(guò)反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型，物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點(diǎn)。針對(duì)不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團(tuán)、官能團(tuán)的種類、取代基的個(gè)數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過(guò)程中的不重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識(shí)或者是題目已

23、知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。4（1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）【解析】由題意可知為鹵代烴水解為醇A：CH3CH2CH（CH2OH）2，為醇催化氧化為醛B：CH3CH2CH（CHO）2，為醛催化氧化為羧酸C：CH3CH2CH（COOH）2，為羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D：CH3CH2CH（COOC2H5）2，為利用信息1，發(fā)生取代反應(yīng)得E：，為利用信息2，發(fā)生取代反應(yīng)得F，可推知試劑為CO（NH2）2。【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成【名師點(diǎn)睛】有機(jī)推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機(jī)物及“新”信息為載體，考

24、查考生在新情景下分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩?duì)陌生的有機(jī)反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。5（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3，（3）（CH2）2COOH+CH2=CHCH2OH（CH2）2COO CH2CH= CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2C

25、H2CH2OH【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。（2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH3。（3）D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：（4）根據(jù)題目所給信息，溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應(yīng)即可生成1-丁醇，合成路線為：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH?！究键c(diǎn)定位】本題通過(guò)有機(jī)合成的分析，考

26、查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。【名師點(diǎn)睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識(shí)進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型，較難的問(wèn)題是第4小題有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，要求考生具備較好的知識(shí)遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計(jì)出有機(jī)合成路線。6 （13分）（1）a、c；（2）甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反應(yīng)；9?！窘馕觥?/p>

27、（1）aM含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。bM中無(wú)酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會(huì)發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯(cuò)誤。cM中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：在M的分子中含有3個(gè)酯基，則1molM完全水解會(huì)生成3mol醇，錯(cuò)誤。故選項(xiàng)是a、c。（2）根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知：A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，由于在甲基上有3個(gè)飽和H原子可以在各種下被Cl原子取代，因此在光照射下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生

28、水解反應(yīng)，由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫去一個(gè)分子的水，形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。根據(jù)圖示可知：步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基，而且是酯類化合物，則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：3×3=9種?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書

29、寫的知識(shí)?！久麕燑c(diǎn)睛】進(jìn)行物質(zhì)的性質(zhì)判斷，要從基本概念和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴是芳香烴。酚羥基遇氯化鐵會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，酯基、鹵代烴會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接連接的碳原子上有H原子的物質(zhì)，都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使溶液的紫色褪去。根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合已知條件對(duì)物質(zhì)進(jìn)行推理。掌握各類化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)及規(guī)律，進(jìn)行有機(jī)物的合成與轉(zhuǎn)化。在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子

30、等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來(lái)書寫符合題意的同分異構(gòu)體。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。7（1）CHCCH3（2）HCHO（3）碳碳雙鍵、醛基（4） ;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）【解析】 （1）根據(jù)有機(jī)物類別和分

31、子式即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHC-CH3（2）B的相對(duì)分子質(zhì)量為30， B中含有C、H、O三種元素，故應(yīng)為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。（3）根據(jù)題意，結(jié)合信息容易就判斷出E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。（4）根據(jù)題意和F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)N和 H的反應(yīng)類型推知H為，所以很容易推知FH為官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，思路應(yīng)該為先加成后消去。故FG的化學(xué)方程式為： ；試劑b是氫氧化鈉醇溶液。（5）根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3-CC-CH2OH（6）根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：?！究键c(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí)，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

32、式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等【名師點(diǎn)晴】本題為有機(jī)推斷題，考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí)，題目中給出的信息有兩個(gè)，第一個(gè)信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個(gè)信息是常見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時(shí)還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問(wèn)題即可。8（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基（3）（4），（5）a d【解析】（1）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；（2）從反應(yīng)物和生成的組成來(lái)看，溴原子取代羥基，官能團(tuán)有羧基、羰基；（3）鹵原子在堿性條件被羥基取代；（

33、4）由于D的分子式為：C13H10O，根據(jù)條件推斷W的支鏈中含有碳碳叁鍵和一個(gè)羥基；（5）羧基的酸性大于酚羥基，故a正確；羰基可以發(fā)生氫氣加成，即還原反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c、E中含有5種不同環(huán)境的，故c錯(cuò)誤；從結(jié)構(gòu)看，TPE分子中含有苯環(huán)，同時(shí)也還有雙鍵，故d正確，所以的選a和d.?！究键c(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題，涉及到常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析?！久麕燑c(diǎn)睛】有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的整合性的自學(xué)能力和思維能力的綜合考查，是高考的保留題型之一。解決此題型必須具備的知識(shí)有掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特別是官能團(tuán)的

34、性質(zhì)，例如羧基的酸性、氨基具有堿性、羥基和羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)、雙鍵可以加成等，同時(shí)要掌握有機(jī)物中主要的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。難點(diǎn)在于根據(jù)流程圖推測(cè)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵是根據(jù)題干信息抓住突破口，比如流程中反應(yīng)條件，反應(yīng)前后分子組成的變化，可以判斷出屬于什么反應(yīng)類型，從而正確寫出反應(yīng)方程式，比如此題的第3小問(wèn)。9（1）C12H9Br （2）AD （3）CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 （4） 4 、 4 （5）【解析】試題分析：（1）根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其分子式為C12H9Br；（2）根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)

35、，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，沒(méi)有醛基，不可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀，沒(méi)有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；（3）根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及途徑的信息，可推出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知是由與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOH，而化合物含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可知化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；（4）化合物的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個(gè)碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4組峰；以氫原子H替代化合物中的ZnBr，所得化

36、合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；（5）根據(jù)題目信息，有機(jī)鋅試劑（RZnBr）與酰氯（ ）偶聯(lián)可用于制備藥物，因此化合物為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成，為酰氯，根據(jù)的結(jié)構(gòu)及途徑合成化合物藥物的方式，可推知的結(jié)構(gòu)為?！究键c(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移。【名師點(diǎn)睛】在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物

37、的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)有什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時(shí)看清楚題目要求。10（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）。【解析】（1）化合物A中的官能團(tuán)：醚鍵、醛基；（2）A的分子式：C14H12O2，與B的分子式對(duì)比，得出B比A多2個(gè)H，說(shuō)明此反應(yīng)還原反應(yīng)，醛基變成醇，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，CD

38、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比CN取代了Cl原子的位置，此反應(yīng)是取代反應(yīng)；（3）分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明此結(jié)構(gòu)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合題意的是、；（4）根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的對(duì)比，以及上述題干，得出：和鹵化氫反應(yīng)生成，然后在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，然后和NaCN反應(yīng)，生成：，根據(jù)信息最后和氫氣發(fā)生反應(yīng)，生成化合物X，故步驟是：?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識(shí)。【名師點(diǎn)睛】本試題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及了官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、等效氫、有機(jī)合成等知識(shí)，有機(jī)物的推斷和合成注意官能團(tuán)的消除和引入，從而確定反應(yīng)類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同分異構(gòu)體的書

39、寫是有機(jī)考查的重點(diǎn)，也是學(xué)生難點(diǎn)，書寫時(shí)注意避免重復(fù)和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。11（1）。（2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。（3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。（4）；【解析】（1）對(duì)溴苯乙烯與丙烯CH2=CHCH3都含有碳碳雙鍵，它們?cè)谝欢l件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，形成共聚物，反應(yīng)的方程式是 。（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對(duì)溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對(duì)溴乙苯與溴蒸氣在光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶

40、液不顯色，說(shuō)明鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)是側(cè)鏈的鹵素原子發(fā)生取代，而苯環(huán)上的溴原子沒(méi)有發(fā)生取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。苯環(huán)上的鹵素原子不如側(cè)鏈的鹵素原子容易發(fā)生取代反應(yīng)。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個(gè)H原子被四個(gè)甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過(guò)氧化物存在時(shí)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成，合成路線是【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性

41、質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識(shí)?！久麕燑c(diǎn)睛】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，掌握各類物質(zhì)的官能團(tuán)的性質(zhì)是進(jìn)行物質(zhì)的性質(zhì)判斷的關(guān)鍵。酚羥基遇氯化鐵會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，醇羥基不能氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，烯烴、二烯烴、炔烴會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，形成高聚物；不對(duì)稱烯烴在過(guò)氧化物存在時(shí)，與化合物分子發(fā)生加成反應(yīng)，H原子結(jié)合在含有H原子較多的原子上，若不存在過(guò)氧化物，則H原子結(jié)合在含有H原子少的碳原子上，反應(yīng)條件不同，反應(yīng)加成的產(chǎn)物不同，制取物質(zhì)要結(jié)合適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，選擇適當(dāng)?shù)姆椒?。在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，

42、常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。12（1）鄰二甲苯（2）濃硝酸、濃硫酸；加熱；酸性KMnO4溶液；（3）保護(hù)氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)?！窘馕觥浚?）A是甲苯，比A多一個(gè)碳

43、原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應(yīng)該是只有一個(gè)側(cè)鏈的物質(zhì)它是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對(duì)位的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對(duì)硝基甲苯，對(duì)硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，產(chǎn)生。（3）NH2有強(qiáng)的還原性，容易被氧化變?yōu)镹O2，設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是保護(hù)NH2，防止在甲基被氧化為羧基時(shí)，氨基也被氧化。（4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；名稱為對(duì)氨基苯甲酸。（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生

44、水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；有3種不同環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構(gòu)體是：也可能是。該物質(zhì)中含有酯基，酯基水解產(chǎn)生甲酸和酚羥基，二者都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2molNaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時(shí)羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)?！究键c(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評(píng)價(jià)的知識(shí)。【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系，反應(yīng)條件不同，發(fā)生反應(yīng)的

45、產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時(shí)，要考慮對(duì)其它原子團(tuán)的影響，在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時(shí)，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來(lái)書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團(tuán)的種類、數(shù)目多少進(jìn)行相應(yīng)的計(jì)算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。1318BC；18（1）醋酸鈉。（2）。（3）HO。（4）。（5）HCOO?！窘馕觥?8根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷B的名稱應(yīng)為3甲基1戊烯，C的名稱應(yīng)為2

46、丁醇，錯(cuò)誤的為BC；18根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對(duì)羥基苯甲酸。（1）B為CH3COONa，化學(xué)名稱為醋酸鈉。（2）乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，化學(xué)方程式：。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E為對(duì)羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HO。（4）A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對(duì)位上連接CH3COO和COOCH2CH2OH或連接OH和COOCH2CH2OOCCH3共2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）符合條件核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個(gè)支鏈處于對(duì)位，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOO。【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機(jī)

47、物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷?！久麕燑c(diǎn)睛】將有機(jī)化合物的命名與有機(jī)合成和有機(jī)推斷等知識(shí)放在一起考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)掌握的熟練程度，考查學(xué)生分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，考查邏輯推理能力及規(guī)范書寫化學(xué)用語(yǔ)的能力。準(zhǔn)確把握有機(jī)物代表物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。14（1）乙炔；碳碳雙鍵和酯基（2）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）【解析】本題主要考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，試題難度為中等難度?？驁D中的大多數(shù)結(jié)構(gòu)都已經(jīng)給出，只有B、C、D未知。

48、B為CH3COOCH=CH2，C為，D為CH3CH2CH2CHO。（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。（2）反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是消去反應(yīng)。（3）C為，D為CH3CH2CH2CHO。（4）異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1，4加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順?lè)串悩?gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可（5）注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子，有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。（6）問(wèn)是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡(jiǎn)單模仿，分析從略?！究键c(diǎn)定位】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級(jí)。【名師點(diǎn)