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文檔簡介

1、江蘇省啟東中學(xué)選修 5有機化學(xué)基礎(chǔ)教 案第一章認(rèn)識有機化合物【課時安排】共13課時第一節(jié):1課時第二節(jié):3課時第三節(jié):2課時第四節(jié):4課時復(fù)習(xí):1課時測驗:1課時講評:1課時第一節(jié)有機化合物的分類【教學(xué)重點】了解有機化合物的分類方法,認(rèn)識一些重要的官能團(tuán)。【教學(xué)難點】分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。【教學(xué)過程設(shè)計】【思考與交流】1. 什么叫有機化合物?2. 怎樣區(qū)分的機物和無機物?有機物的定義: 含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN )及其鹽、硫 氰酸(HSCN )、氰酸(HCNO )及其鹽、金屬碳化物等除外。有機物的特性:容易燃燒;容易碳化;受熱易分解;化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜

2、;一般難溶于水。從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢?組成元素:C、H、O N、P、S、鹵素等有機物種類繁多。(2000多萬種)一、按碳的骨架分類:有機化合物V鏈狀化合物a脂肪環(huán)狀化合物y脂環(huán)化合物化合物I芳香化合物1. 鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn) 的,所以又叫脂肪族化合物。)如:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2-CH2OH正丁醇2環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:(1)脂環(huán)化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:OH環(huán)己醇環(huán)戊烷芳香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:二、按

3、官能團(tuán)分類: 什么叫官能團(tuán)?什么叫烴的衍生物?官能團(tuán):是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán).常見的官能團(tuán)有:P.5表1-1 烴的衍生物:是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機化合 物??梢苑譃橐韵?2種類型:類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物烷烴甲烷酚羥基基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習(xí):1.下列有機物中屬于芳香化合物的是(B ONO2CCH3DCH2 CH32. 歸納芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系: 變形練習(xí)下列有機物中(1)屬于芳香化合物的是 烴的

4、是,(2)屬于芳香(3)屬于苯的同系物的是OOHCH = CH2CH31CH3COOHOHCOOHCH3C CH3CH3OH00-CH3CH33. 按官能團(tuán)的不同對下列有機物進(jìn)行分類:OHOH C HC2H5COOHOHCOC2H5H2C = CH COOH(3)屬于苯的同系物的是O(3)屬于苯的同系物的是O4按下列要求舉例:(所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式)(1) 寫出兩種脂肪烴,一種飽和,一種不飽和: (2)寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種:(2) 分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛:(3) 寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇:5有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHOHC 1 COOHX CH= C

5、H2試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些?(指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)) 作業(yè)布置:P.61、2、3、熟記第5頁表1-1第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(教學(xué)設(shè)計)第一課時.有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型教學(xué)內(nèi)容教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)活動設(shè)計意圖教師活動學(xué)生活動引入有機物種類繁多,有很多有機物的分 子組成相同,但性質(zhì)卻有很大差異, 為什么?結(jié)構(gòu)決定性質(zhì), 結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì) 不同。明確研究有機 物的思路:組成 結(jié)構(gòu)一性質(zhì)。有機分子的 結(jié)構(gòu)是三維設(shè)置情景多媒體播放化學(xué)史話:有機化合物的 三維結(jié)構(gòu)。思考:為什么范特霍夫和思考、回答激發(fā)學(xué)生興趣, 同時讓學(xué)生認(rèn)的勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決 困擾19世紀(jì)化學(xué)家

6、的難題?識到人們對事 物的認(rèn)識是逐 漸深入的。有機物中碳 原子的成鍵 特點交流 與討 論指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型并進(jìn)行交流 與討論。討論:碳原子最 外層中子數(shù)是 多少?怎樣才 能達(dá)到8電子 穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?碳 原子的成鍵方 式有哪些?碳 原子的價鍵總 數(shù)是多少?什 么叫單鍵、雙 鍵、叁鍵?什么 叫不飽和碳原 子?通過觀察討論, 讓學(xué)生在探究 中認(rèn)識有機物 中碳原子的成 鍵特點。有機物中碳 原子的成鍵 特點歸納板書有機物中碳原子的成鍵特征:1、碳原子含有4個價電子,易跟多種原子 形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、 碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。3、碳原子價鍵總數(shù)為 4。

7、不飽和碳原子:是指連接雙鍵、叁鍵 或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù) 目少于4)。師生共同小結(jié)。通過歸納,幫助 學(xué)生理清思路。簡單有機分 子的空間結(jié) 構(gòu)及碳原子的成 鍵方式與分 子空間構(gòu)型 的關(guān)系觀察 與思 考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方 式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān) 系?分別用一個甲基取代以上模型中的 一個氫原子,甲基中的碳原子與原結(jié) 構(gòu)有什么關(guān)系?分組、動手搭建 球棍模型。填P19表2-1并思 考:碳原子的成 鍵方式與鍵角、 分子的空間構(gòu) 型間有什么關(guān) 系?從二維到三維, 切身體會有機 分子的立體結(jié) 構(gòu)。歸納碳原子 成鍵方式與空 間構(gòu)型的關(guān)系。碳原子的成

8、 鍵方式與分 子空間構(gòu)型 的關(guān)系歸納 分析1q c=四面體型 平面型=C=C=直線型直線型平面型默記理清思路分子空間構(gòu) 型遷移 應(yīng)用觀察以下有機物結(jié)構(gòu):CH 3CH?CHj/ C = CH4、(2) H-C 三 C-CH2CHj(3) ( 8 C CH=C2、思考:(1 )最 多有幾個碳原 子共面?( 2) 最多有幾個碳 原子共線? (3) 有幾個不飽和 碳原子?應(yīng)用鞏固雜化軌道與 有機化合物 空間形狀觀看 動畫軌道播放雜化的動畫過程,碳原子成 鍵過程及分子的空間構(gòu)型。觀看、思考激發(fā)興趣,幫助 學(xué)生自學(xué),有助 于認(rèn)識立體異 構(gòu)。碳原子的成 鍵特征與有 機分子的空 間構(gòu)型整理 與歸 納1、 有機

9、物中常見的共價鍵:C-C、C=C、C 三 C、C-H、C-O、C-X、 C=O、C = N、C-N、苯環(huán)2、碳原子價鍵總數(shù)為4(單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為 1、2和 3)。3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂,叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連 原子的數(shù)目少于4)。5、分子的空間構(gòu)型:(1 )四面體:CH4、CH3CI、CCI4(2 )平面型:CH2=CH2、苯(3 )直線型:CH三CH師生共同整理 歸納整理歸納學(xué)業(yè)評價遷移 應(yīng)用展示幻燈片:課堂練習(xí)學(xué)生練習(xí)鞏固作業(yè)習(xí)題 P28, 1、2學(xué)生課后完成檢查學(xué)生課堂 掌握情況第二課時思考回憶同系物、同分異構(gòu)

10、體的定義?(學(xué)生思考回答,老師板書)板書二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。)知識導(dǎo)航1弓I導(dǎo)學(xué)生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案,從中得出對“同分異構(gòu)”的理解:(1)“同分”一一 相同分子式(2)“異構(gòu)”一一結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。(“異構(gòu)”可以是象上述與是碳鏈異構(gòu),也可以是像與是官能團(tuán)異構(gòu))“同系物”的理解:(1)結(jié)構(gòu)相

11、似 一定是屬于同一類物質(zhì);(2)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)一一 分子式不同學(xué)生自主學(xué)習(xí),完成自我檢測1自我檢測1F列五種有機物中,互為同分異構(gòu)體;互為同系物?;橥晃镔|(zhì);CH 3CH=CH2CH3ICH3 CH=CCH3CH3CH3ICH 3 C=CH CH 3知識導(dǎo)航2(1)(2)(3) CH2=CH CH3 CH2=CH CH=CH 2由和是同分異構(gòu)體,得出和互為同一物質(zhì),鞏固烯烴的命名法;由和是同系物,但與不算同系物,深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含 義理解。(不僅要含官能團(tuán)相同,且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu);。)歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型;由此揭

12、示出,有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原 因是什么?(同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的,這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象,如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。)板書二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1. 同分異構(gòu)體的類型:a. 碳鏈異構(gòu):指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b. 官能團(tuán)異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)c. 位置異構(gòu):官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)小組討論通過以上的學(xué)習(xí),你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體?小結(jié)抓“同分”一一先寫出其分子式(可先數(shù)碳原子數(shù),看是否相同,若同,則再看其它 原子的數(shù)目,)看是否“異構(gòu)”一一

13、能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好,若不 能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么,如何判斷“同系物”呢?(學(xué)生 很容易就能類比得出)板書2. 同分異構(gòu)體的判斷方法課堂練習(xí)投影鞏固和反饋學(xué)生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況,并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。1)下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系?CH4與CH3CH3正丁烷與異丁烷金剛石與石墨 02與031h與2 H2)下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)? CH3COOH 和 HC00CH 3 CH3CH2CHO 和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 CH3

14、 CH - CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3CH3知識導(dǎo)航3投影戊烷的三種同分異構(gòu)體啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少,猜測該有機物反應(yīng)的難易,從而猜測其沸點的高低。(然后 老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點。)7lr:Z.irH,;-W板書三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體,沸點越低。學(xué)生自主學(xué)習(xí),完成以下練習(xí) 自我檢測3課本P12 2、3、5題第三課時問題導(dǎo)入我們知道了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,那么,請同學(xué)們想想,該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構(gòu)體,才能不會出現(xiàn)重復(fù)或缺漏?如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)?你能寫出 己烷(C6H14)的結(jié)構(gòu)簡式嗎?(課本P10學(xué)與問)學(xué)生

15、活動書寫C6H 14的冋分異構(gòu)。教師評價學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況。板書四、如何書寫同分異構(gòu)體1. 書寫規(guī)則四句話:主鏈由長到短;支鏈由整到散;支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊;排布對、鄰、間。(注:支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放 1號碳原子上;若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號碳原子上,依次類推??梢援媽ΨQ軸,對稱點是相同的。)2. 幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目:丁烷:2種;戊烷:3種;己烷:5種;庚烷:9種堂上練習(xí)投影下列碳鏈中雙鍵的位置可能有 種。c- n- wec知識拓展1你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎?2. 提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時學(xué)過有三種類型,你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體?按位置異構(gòu)書寫;按碳鏈異構(gòu)書寫;)3.

16、 若題目讓你寫出 C4H10O的同分異構(gòu)體,你能寫出多少種?這跟上述第2題答案相同嗎?(提示:還需按官能團(tuán)異構(gòu)書寫。)知識導(dǎo)航5來。二氯甲烷可表示為(1 )大家已知道碳原子的成鍵特點,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出C1:它們是否屬于同種物質(zhì)?C1(是,培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力)(2 )那,二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體?你再拼湊一下。板書注意:二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體,它的結(jié)構(gòu)只有1種。指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文 P11的科學(xué)史話注:此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道疑問:是否要求介紹何時為sp3雜化?知識導(dǎo)航6有機物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式,還有“鍵線式”,簡介“鍵線式

17、”的含義。板書五、鍵線式的含義(課本 P10資料卡片)自我檢測3寫出以下鍵線式所表示的有機物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。 ; ; ;小結(jié)本節(jié)課知識要點自我檢測4(投影)1. 烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(課本 P12、5)2. 分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有 3個甲基的同分異構(gòu)體有()個(A) 2 個 (B)3 個(C)4 個(D) 5 個3. 經(jīng)測定,某有機物分子中含 2個 一CH3,2個一CH2; 一個 一CH; 一個CI。 試寫出這種有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:第三節(jié)有機化合物的命名【教學(xué)目標(biāo)】1. 知識與技能:掌握烴基的概

18、念;學(xué)會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷烴進(jìn)行命名。2 .過程與方法:通過練習(xí)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。3 .情感態(tài)度和價值觀:在學(xué)習(xí)過程中培養(yǎng)歸納能力和自學(xué)能力?!窘虒W(xué)過程】第一課時教師活動學(xué)生活動設(shè)計意圖【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回顧復(fù)習(xí) 烷烴的習(xí)慣命名方法,結(jié)合同分 異構(gòu)體說明烷烴的這種命名方 式有什么缺陷?回顧、歸納,回答問題; 積極思考,聯(lián)系新舊知識從學(xué)生已知的知識入手, 思考為什么要掌握系統(tǒng) 命名法。自學(xué):什么是“烴基”、“烷基”? 思考:“基”和“根”有什么區(qū) 別?學(xué)生看書、查閱輔助資料, 了解問題。通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。歸納一價烷基的通式并寫出C3H7、一 C4H9的同分異構(gòu)體。思考?xì)w納

19、,討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上 的區(qū)別,學(xué)會正確表達(dá)烷 基結(jié)構(gòu)投影一個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,指導(dǎo) 學(xué)生自學(xué)歸納烷烴的系統(tǒng)命名 法的步驟,小組代表進(jìn)行表述, 其他成員互為補充。自學(xué)討論,歸納。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和 歸納能力以及合作學(xué)習(xí) 的精神。投影幾個烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,小組 之間競賽命名,看誰回答得快、 準(zhǔn)。學(xué)生搶答,同學(xué)自評。了解學(xué)生自學(xué)效果,增強 學(xué)習(xí)氣氛,找出學(xué)生自學(xué) 存在的重點冋題從學(xué)生易錯的知識點出發(fā),有針 對性的給出各種類型的命名題, 進(jìn)行訓(xùn)練。學(xué)生討論,回答問題。以練習(xí)鞏固知識點,特別 是自學(xué)過程中存在的知 識盲點。引導(dǎo)學(xué)生歸納烷烴的系統(tǒng)命名 法,用五個字概括命名原則:長、多、近、間、小

20、,并一 一舉例講解。學(xué)生聆聽,積極思考,回答。學(xué)會歸納整理知識的學(xué) 習(xí)方法投影練習(xí)學(xué)生獨立思考,完成練習(xí)在實際練習(xí)過程中對新 知識點進(jìn)行升華和提高, 形成知識系統(tǒng)?!菊n堂總結(jié)】歸納總結(jié):1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和 原則2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法學(xué)生回憶,進(jìn)行深層次的思 考,總結(jié)成規(guī)律【歸納】、烷烴的命名1烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標(biāo)位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。2、要注意的事項和易出錯點第二課時3、命名的常見題型及解題方法二、烯烴和炔烴的命名:命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的

21、命名原則。但不同點是主鏈 必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號,近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同! !三、苯的同系物的命名? 是以苯作為母體進(jìn)行命名的;對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。? 有多個取代基時,可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。? 有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名? 鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。? 醇:以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名? 酚:以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。? 醚、酮:命名時注意碳原子數(shù)的多少。? 醛、羧酸:某醛、某酸。? 酯:某酸某酯?!咀鳂I(yè)】P

22、16課后習(xí)題及優(yōu)化設(shè)計第三節(jié)練習(xí)【補充練習(xí)】一 選擇題1 下列有機物的命名正確的是A. 1,2 二甲基戊烷C. 3,4二甲基戊烷2. 下列有機物名稱中,正確的是A. 3,3 二甲基戊烷C. 3乙基戊烷3. 下列有機物的名稱中,不正.確.B. 2 乙基戊烷D. 3甲基己烷B. 2,3 二甲基一2乙基丁烷D. 2,5,5 三甲基己烷的是(AC )(BD )A. 3,3 甲基一1 丁烯C. 4 甲基一2戊烯4. 下列命名錯誤的是A. 4 乙基一3戊醇C. 2 甲基一1 丙醇5. (CH3CH2)2CHCH 3的正確命名是B. 1甲基戊烷D. 2 甲基一2 丙烯B. 2 甲基一4丁醇D. 4 甲基一2

23、己醇(AB )A. 2 乙基6.有機物ch5乙基cCHaCch3C. 2甲基戊烷的正確命名是D. 3 甲基戊烷BA , 3,3甲基*2基戊烷C, 3,4, 4 土甲基己烷B, 3,3, 4上甲基己烷D , 2,3, 3 三甲基己烷7某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:CH/yHfCH3 ch3,其正確的命名為(C )A. 2,3 二甲基一 3乙基丁烷C. 2,3,3三甲基戊烷&一種新型的滅火劑叫“ 1211 ”,其分子式是 順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目 幾種新型滅火劑的命名不正確的是B. 2,3 二甲基一2 乙基丁烷D. 3,3,4 三甲基戊烷CF2CIBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的(末尾

24、的“ 0”可略去)。按此原則,對下列(B )A. CF3Br 1301C. C2F4CI2 242第四節(jié)B. CF2Br2 122D. C2CIBr2 2012研究有機化合物的一般步驟和方法【教學(xué)重點】 蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和 分子結(jié)構(gòu)確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算【教學(xué)難點】確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹第一課時【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物,因此,必須對所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純, 如果要鑒定和研究未知

25、有機物的 結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般步驟?!緦W(xué)生】閱讀課文1(1)(2)(3)(4)2【歸納】 分離、提純(蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離);元素分析(元素定性分析、元素定量分析)一一確定實驗式; 相對分子質(zhì)量的測定(質(zhì)譜法)確定分子式;分子結(jié)構(gòu)的鑒定(化學(xué)法、物理法)。一、分離、提純1蒸餾 完成演示【實驗1-1】【實驗1-1】注意事項:(1)安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起,根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然 后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(錐形瓶),即“先上后下”“先頭后尾”;拆卸蒸 餾裝置時順序相反,即“先尾后頭”。(2 )若是非磨口

26、儀器,要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置 等。(3)蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜,不能超過 2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱,并冷卻至室溫后再加入沸石,千萬不可在熱的溶液中加入沸石,以免發(fā)生暴沸引起事故。(4 )乙醇易燃,實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時,需墊石棉網(wǎng)加熱,千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶!物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異,選擇適當(dāng)?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì),也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2 重結(jié)晶【思考和交流】1. P18 “學(xué)與問”溫度

27、過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低, 部分雜質(zhì)也會析出,達(dá)不到提純苯甲酸的目的; 溫度極低時,溶劑(水)也會結(jié)晶,給實驗操作帶來麻煩。2. 為何要熱過濾?【實驗1-2】注意事項:苯甲酸的重結(jié)晶1)為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸,一般再加入少量水。2)結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置,沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。第二課時【補充學(xué)生實驗】山東版山東版實驗化學(xué)第 6頁“硝酸鉀粗品的提純”3. 萃取注:該法可以用復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行,主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。4. 色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【補充學(xué)生實驗1】看人教版實驗化學(xué)第 17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補充學(xué)生實驗2】看山東版實驗化學(xué)第 14頁“菠

28、菜中色素的提取與分離”第三課時【引入】從公元八世紀(jì)起,人們就已開始使用不同的手段制備有機物,但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制,其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說,在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上, 提出了用燃燒法進(jìn)行有機化合物中碳和氫元素定量分析 的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C化學(xué)史上的重大事件,對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后,物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,推動了化學(xué)分析的進(jìn)步,才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素 分析儀和各種波譜方法?!驹O(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一,如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成?二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1. 元

29、素分析例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖1-1碳和氫的鑒定方法而檢出。例如:C12H22O11+24CUO - I2CO2+IIH 2O+24Cu實驗:取干燥的試樣蔗糖 0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質(zhì) 試管中。如圖1-1所示,試管口稍微向下傾斜,導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒 精燈加熱試樣,觀察現(xiàn)象。結(jié)論:若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁,說明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現(xiàn)水滴(讓學(xué)生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素?!窘處煛恐v解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題,這里適當(dāng)補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。補充:有機物燃燒的規(guī)律

30、歸納1. 烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式:yyCxHy + (X+4)O2xCO2+ 尹2O(1) 燃燒后溫度高于100C時,水為氣態(tài):yV 二V后-V前二4 y = 4時,.V = 0,體積不變; y4時,V 0,體積增大; y4時,.IV 7.2gH2O,則該烴的分子式為 2已知某烴A含碳85.7%,含氫14.3%,該烴對氮氣的相對密度為2,求該烴的分子式。3. 125C時,1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L (相同條件下),則該烴可能是A. CH4B. C2H4C. C2H 2D.C6H64一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共12.5倍,該混合氣體

31、通過裝有溴水的試劑瓶時, 的可能是I0g,混合氣密度是相同狀況下H2密度的試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g,組成該混合氣體A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷5室溫下,一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復(fù)到室溫,使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,體積比反應(yīng)前減少 50mL,再通過NaOH溶液,體積又減少了 40mL ,原烴的分子式是A. CH4B. C2H4C. C2H6D.C3H86. A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài),它們在同狀況下的密度之比為1 : 3.5。若A完全 燃燒,生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為 1 : 2,試通過計算求出 A、B的分子式。7. 使乙烷和丙烷的混合氣體

32、完全燃燒后,可得CO2 3.52 g, H2O 1.92 g ,則該混合氣體 中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為A. 1 : 2B.1 : 1C.2 : 3D.3 : 48兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol,在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2molH 2O。關(guān)于該混合氣的說法合理的是A 一定含甲烷,不含乙烷B一定含乙烷,不含甲烷C. 一定是甲烷和乙烯的混合物D .一定含甲烷,但不含乙烯9. 25C某氣態(tài)烴與 O2混合充入密閉容器中,點燃爆炸后又恢復(fù)至25C,此時容器內(nèi)壓強為原來的一半,再經(jīng) NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為A. C2H4 B. C2H2C. C3H6D. C3H

33、8500mL0.2mol/L10某烴7.2g進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時,放出的氣體通入的燒堿溶液中,恰好完全反應(yīng),此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。11. 常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O285mL充分混合,點燃后生成液態(tài)水,在相同條 件下測得氣體體積變?yōu)?70mL ,求烴的分子式。12. 由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL,跟過量 O2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少了 30mL ,然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成可能有幾種?有機物分子式的確定參考答案例1 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測

34、得其相對分子質(zhì)量為60,求該樣品的實驗式和分子式。解:(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)樣品CO2H2O3.26g4.74g1.92gA10m(Q =m(COa)-= 4.74g 1 29ga Ar(COa)44一徑L X100% =丄些 X100% = 39.6% m 游品)3.26g2 a fh、m(H) = m(HnO)= 1 92g X = O.213gv 2 7 Mr(H2O)6 IS %nid羊品)xlOO%詈55w(O) =100%-(39,6%+ 6 53%) = 53,87%(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比山小 KT/m 樸心 39.5% 6.53% 53.87%N(C):

35、 N(H): N(O) = -:: -= 330:6.53:137=1:1.98:102*1:2:1這個樣品的實驗式為 CH20。(3) 求分子式通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60,這個樣品的分子式=(實驗式)n(CH3O)n = 60(12+X2+16)廠 60 n = 2故這個樣品的分子式為 C2H4O2。答:這個樣品的實驗式為 CH2O,分子式為C2H4O2。例2實驗測得某烴 A中含碳85.7%,含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣 體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。解:(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量根據(jù)i,-1 = 門門得M 三上22.417mol11.2L=28g/mol(2

36、)求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量n(Q =lmol x 2Sg 1 mol x 85.7%-=:=2mol12g mol-1n(H) =lmol x 28g / mol x 14.3%4.lg ” mol即1mol該化合物中含 2molC原子和4molH原子,故分子式為 C2H4。例3 6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng),讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質(zhì)量變成 4.36g。這時氫氣的利用率是 80%。求該一元醇的分子。解:設(shè)與CuO反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為 xCuO + H2 = Cu + Ha0Imol x0.64g=0.04 molAmSOg - 64g = 16

37、g5g - 4,?6g = 0.64g80g lmol64g而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為一 H - l11: _ 11二匚工1 。飽和一元醇的通式為:.-,該一元醇的摩爾質(zhì)量為+ 22 TH畀 +2CnHan+1ONa2 mol x M(A)lmolM(A)- lm1X60gM( A )。0 05mol60g/ mol2mol x 0.05mol該一元醇的相對分子質(zhì)量是60。根據(jù)這一元醇的通式,有下列等式:12n+2n+1 + 16+1-60 n則飽和一元醇的分子式是C2H6O。例4有機物A是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完全燃燒后,若將

38、燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g ;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08g;取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng),生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L ; A不與純堿反應(yīng)。通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。濃硫酸時,水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為1.08g。故C02和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為:n(COa) = 3.06g-108g= 0045mol m(CO2) 44gmol 1n(H2O)=岬QM(HQ1険18g mol-1=0.06molMr (A) = dxMr& 醇蒸氣)=2x46 = 92Imol92g mol-10 045mol工HQ2 3y一 tn

39、d20,06 mol列方程解之得x=3y=8由題意知A與金屬鈉反應(yīng),不與46gNa2CO3反應(yīng),可知 A含羥基不含羧基(一 COOH )。=O.OSmol4.6gA所含物質(zhì)的量為x2=0.15mol4.6gA中取代的H的物質(zhì)的量為IL -3個羥基,故A為丙三即1molA取代H的物質(zhì)的量為 3mol,可見1個A分子中含有醇,結(jié)構(gòu)簡式為:ch3-ch-OH OH2CHlOH【練習(xí)】1. 解析:烴完全燃燒產(chǎn)物為 CO2、H2O, CO2中的c、H2O中的H全部來自于烴。13.2gCO2物質(zhì)的量為13.2g 0.3mol ,7.2gH2O 物質(zhì)的量為7.2g 0.4mol ,則 O.lmol44g /

40、 mol18g / mol該烴中分子含 C: 0.3mol,含 H : 0.4mol x 2= 0.8mol (CO2C、H2O2H),所以 1mol 該 烴分子中含 C3mol、含H8mol。答案:C3H8。85 7%14 3%2解析:n(C):n(H)二 J :一=1:2,即最簡式為CH2、化學(xué)式為(CH2)n ,該烴的相對分子質(zhì)量:Mr(A) = Mr(N2)X 2= 28x 2 = 56, nMr(A)56 = 4,故分子Mr(CH2)14式為C4H8。3. 解析:任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式:CxHy+ (x + 4 )02 一 點燃 TyXCO2 + 2 H 2O當(dāng)溫度高

41、于100 c時,生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴,反應(yīng)前后氣體的體積不變,即 反應(yīng)消耗的烴和 02與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。 1+(X + 4)就是說氣態(tài)烴充分燃燒時,當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4時(與碳原子數(shù)多少無關(guān)),反應(yīng)前后氣體的體積不變(生成物中水為氣態(tài))。答案:A、B。1呃25 g/mol4解析:混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為12.5 &g/mol = 25 g/mol,則混合氣的物質(zhì)的量為28g/mol,故烷烴的摩爾質(zhì)量=0.4mol;又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質(zhì)量是定小于25g/mol,只能是甲烷。當(dāng)混合氣通過溴水時,由于只有烯烴和溴水反應(yīng),因此增重的8.4g為烯烴質(zhì)量,則甲烷質(zhì)量為

42、 10g 8.4g = 1.6g,甲烷的物質(zhì)的量為 O.lmol,則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol,烯烴的摩爾質(zhì)量為84g0.3mol-她也,根據(jù)烯烴通式CnH 2n,即14n=28,可求出 n = 2,即烯烴為乙烯。答案:C。5解析:烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O及剩余02,由于是恢復(fù)到室溫,則通過NaOH溶液后氣體體積減少 40mL為生成CO2體積。y點燃yCxHy+ (x + 4 )。2 xCO2 + 2 H2O (g)1+ 4y1x +x0.0540.04列式計算得:y= 5x 4當(dāng):x= 1y =1x = 2 y = 6x 3y 11只有符合。(為什么?)答案:Co6解析:

43、烴A完全燃燒,CTCO2Ht H2O 產(chǎn)物中nCO : nH2。= 1 : 2,即a中nC : nH = 1 : 4,只有CH4能滿足該條件,故 A為甲烷,摩爾質(zhì)量為16g/mol;相同狀況下,不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比:Ma : Mb = 1 : 3.5,Mb= 3.5M a= 3.5 x 16g/mol = 56g/mol。設(shè)烴 B 分子式為 CxHy,則:12x + y= 56 y= 56 12x 只有當(dāng) x= 4 y= 8 時合理。答案: A : CH4; B : C4H87解析:該題已知混合氣體完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量,從中可以計算出這兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量,n(CO2)=

44、3.52g 44g/mol = 0.08mol、n(H2O) = 1.92g+ 18g/mol = 0.11mol;進(jìn)而求出混合氣體中每含1摩C所含H的物質(zhì)的量,0.11mol x 2 - 0.08mol = 11/4;而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是,乙烷C2H6為3,丙烷C3H8為8/3;將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含C2H6每含1摩C所含H的物質(zhì)的量:3C原子數(shù)之比。11/4 - 8/311/4C3H8每含1摩C所含H的物質(zhì)的量:8/33- 11/4混合氣體中乙烷所含 C原子數(shù)11/4-8/3=1:3混合氣體中丙烷所含的 C原子數(shù)3-11/4即混合氣體中每含 4molC原子,其中1molC原子屬于C2H6 (乙烷物質(zhì)的量則為 1/2 = 0.5mol), 3molC原子屬于C3H8 (丙烷物質(zhì)的量則為 3/3 = 1mol )。所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為:n(C2H6): n(C3H8)= (1/2) : (3/3) = 1 : 2答案:A8. A9. 解析:25C時生成的水為液態(tài);生成物經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空,說明反應(yīng)后容器中

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