高中有機化學方程式總結

1、高中有機化學方程式總結一、烴1. 烷烴 通式：CnH2n-2點燃（1）氧化反應甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。光（2）取代反應光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等氣體圖1 乙烯的制取高溫（3）分解反應CH4C+2H2濃硫酸1702. 烯烴 通式：CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O點燃（1）氧化

2、反應乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應。溴的CCl4可用于鑒別烯烴和烷烴，也可用于除去烷烴中混有的烯烴。（2）加成反應催化劑與溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br與氫氣加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化劑與氯化氫加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑加熱加壓與水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑 CH2CH2 （3）聚合反應乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n電石中含有的CaS與水反應會生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液將H2S除去圖2 乙炔的制取3. 炔

3、烴 通式：CnH2n-2乙炔的制?。篊aC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2點燃（1）氧化反應乙炔的燃燒：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應。（2）加成反應Br與溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化劑與氫氣加成：HCCH+H2 H2C=CH2催化劑CH2CH催化劑 Cl與氯化氫加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反應氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH催化劑乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4. 苯 C6H6點燃（1）氧化反應苯的燃燒：2C6

4、H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應FeBr3Br苯與溴反應+Br2 +HBr （溴苯）濃H2SO4作催化劑和吸水劑硝化反應NO2濃H2SO4 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 Ni（3）加成反應 （環(huán)己烷）5. 甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6點燃（1）氧化反應甲苯的燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應CH3|+3HNO3 濃硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O三硝基甲苯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥CH3|+ Cl2 光CH

5、2Cl|+ HCl甲苯和氯氣在光照和鐵的催化條件下發(fā)生的取代反應不一樣CH3|+ Cl2 FeCH3|+ HClCl（3）加成反應CH3|CH3|催化劑+ 3H2 二、烴的衍生物烴的衍生物的重要類別和主要化學性質：類別通式代表性物質分子結構特點主要化學性質鹵代烴RX溴乙烷C2H5BrCX鍵有極性，易斷裂1.取代反應：與NaOH溶液發(fā)生取代反應，生成醇；2.消去反應：與強堿的醇溶液共熱，生成烯烴。醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵，有極性；OH與鏈烴基直接相連1.與鈉反應：生成醇鈉并放出氫氣；2.氧化反應：燃燒；氧化劑：生成乙醛；3.取代反應4.消去反應：140：乙醚；170：乙烯；5.酯

6、化反應酚OH苯酚OH直接與苯環(huán)相連1.弱酸性：與NaOH溶液中和；2.取代反應：與濃溴水反應，生成三溴苯酚白色沉淀；3.顯色反應：與鐵鹽（FeCl3）反應，生成紫色物質4.氧化反應醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O雙鍵有極性，具有不飽和性1.加成反應：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；2.氧化反應：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應、還原氫氧化銅）羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影響，OH能夠電離，產生H+1.具有酸的通性；2.酯化反應：與醇反應生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之間容易斷裂水解反應：生成相應的羧酸和醇6. 鹵代烴H2O（1）取

7、代反應溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反應溴乙烷與NaOH溶液反應：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7. 醇（1）與鈉反應乙醇與鈉反應：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇鈉）（2）氧化反應Cu或Ag乙醇的燃燒；2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反應乙醇與濃氫溴酸反應：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反應濃硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O濃硫酸140注意：該反應加熱到140時，乙醇進行另一種脫水方式，生成乙醚。2C2H5O

8、H C2H5OC2H5+H2O （乙醚）濃硫酸（5）酯化反應CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）8. 苯酚苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點43，水中溶解度不大，易溶于有機溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚鈉）苯酚鈉與CO2反應：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反應 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）顯色反應苯酚能和FeCl3溶液反應，使溶液呈紫色（4）縮聚反應酚醛樹脂的制取催化劑9. 醛O|乙醛是無色無味，具有

9、刺激性氣味的液體，沸點20.8，密度比水小，易揮發(fā)。催化劑（1）加成反應乙醛與氫氣反應：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化劑（2）氧化反應乙醛與氧氣反應：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的銀鏡反應：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關制備的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3C

10、OOH+Cu2O+2H2O10. 羧酸（1）乙酸的酸性O|乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+濃硫酸（2）酯化反應CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。11. 酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。無機酸（1）水解反應CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反應CH3COOCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHONaCH3COO注意：酚酯類堿水解如： 的水解+2NaOHCH3COONa+ + H2O其他（1）葡萄糖的銀鏡反應CH2OH(CHOH)4

11、CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（2）156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（3）麥芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麥芽糖) (葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖變酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（6）纖維素水解（7）油酸甘油酯的氫化（8）硬脂酸甘油酯水解 酸性條件 堿性條件（皂化反應）附加：官能團轉化示意圖加 成加成烷烴消去消去水解氧化取代氧化酯化鹵代烴RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR取代烯烴加成還原水解

12、取代炔烴加成酯化烴烴的衍生物三、有機合成的常用方法 1、官能團的引入：在有機化學中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團的物質。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉化，因此在有機合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的捷徑，因此官能團的引入著重總結羥基、鹵原子、雙鍵的引入。（1）引入羥基（OH） 醇羥基的引入：a.烯烴與水加成；b.鹵代烴堿性水解；c.醛（酮）與氫氣加成；d.酯的水解。 酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO2 、 的堿性水解等。 羧羥基的引入：

13、醛氧化為酸（被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入鹵原子：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代。（3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。 2、官能團的消除 （1）通過加成反應消除不飽和鍵。 （2）通過消去、氧化或酯化等消除羥基（OH） （3）通過加成或氧化等消除醛基（CHO） （4）通過取代或消去消除鹵素原子。 3、官能團間的衍變 利用官能團的衍生關系進行衍變，如伯醇醛羧酸；通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如一元醇經過消去、加成、取代變成二元醇加成H2O消去 如CH3CH2OHCH2=CH2ClC

14、H2CH2ClHOCH2CH2OH; 通過某種手段，改變官能團位置；如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有機化學中碳鏈的增減方法一定條件下 （1）增長碳鏈的方法催化劑加聚反應：如nCH3CH=CH2 縮聚反應：如加成反應：如酯化反應：如鹵代烴的取代反應：如醛(酮)與HCN、ROH的加成反應：如 （2）減短碳鏈的方法氧化反應。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反應。水解反應。主要包括酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解。 5、常見有機官能團的保護 （1）物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等

15、多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗。 （2）物質合成中酚羥基的保護由于酚羥基易被氧化，在有機合成中，如果需要用氧化劑進行氧化時，經常先將酚羥基通過酯化反應，使其成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。也可用NaOH處理成ONa，再加H+復原。 （3）為防止醇OH被氧化可先將其酯化。 （4）芳香胺(NH2)的保護：轉化為酰胺保護氨基。1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水

16、時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質（1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上

17、有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）（2）無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3； 含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2。4銀鏡反應的有機物

18、（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出（4）有關反應方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O5與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林

19、試劑）的反應（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液。（3）實驗現象： 若有機物只有醛基（CHO），則滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成（4）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+

20、 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O鞏固練習： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線：（1）C的結構簡式為_。（2）反應、的反應類型為_，_。（3）甲苯的一氯代物有 種。（4）寫出反應的化學方程式_。（5）為了提高乙酸苯甲酯的產率應采取的措施是（寫一項） 。2，下面是一個合成反應的流程圖Cl2光O2催化劑催化劑 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 請寫出：1中間產物A、B、C的結構簡式：A_B _ C_2、各步反應所需用的反應試劑及各步反應的類型 _、_、_、_、_3，分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現 種峰；峰面積比為 （2）C物質的官能團名稱 （3）上述合成路線中屬于取代反應的是 (填編號)；（4）寫出反應、的化學方程式