2018版化學(xué)新優(yōu)化同步選修5講義：第二章烴鹵代烴第

1、第二節(jié)芳香烴系。3. 了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。知識(shí)點(diǎn) 1 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)學(xué)生用書(shū) P27教材梳理1 苯的結(jié)構(gòu)或)土也達(dá)邊纜結(jié)構(gòu).所有原子在同 平面上碳碳鎮(zhèn)怪完全相鄒.是一種介于遞 碳小魅和碳碳取懺之間前特殊的鍵2.苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無(wú)色液態(tài)有特殊氣味冰小不溶于 水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)有毒3苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)1與 B2 反應(yīng)溴苯是無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大。2與濃硝酸反應(yīng)(硝化反應(yīng))硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒。3磺化反應(yīng)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)

2、固根基.熱身小試空冋帆50GEL4- IK)X0,+ HUSO屮濃）上* 巧0（苯磺酸）加成反應(yīng)（與 H2）（環(huán)已烷）。（3）氧化反應(yīng)占燃1苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰，化學(xué)方程式：2C6H+ 15Q斗 12CO +6H2Q2苯不能使 KMnO 酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)。5特別提醒（1）苯不能與溴水反應(yīng)，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪色。（2）苯分子為平面形分子，所有原子共平面。（3）苯分子中的碳碳鍵完全相同，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，決定了苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。自我檢測(cè)1 .下列關(guān)于苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

3、答案：B2.能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是（）A. 苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體& 催化劑ABCDB. 苯的鄰位二元取代物只有一種C.苯的間位二元取代物只有一種D.苯的對(duì)位二元取代物只有一種答案：B3.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A. 苯的分子式為 Gf,它不能使酸性 KMnO 溶液褪色，屬于飽和烴B. 從苯的凱庫(kù)勒式看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C. 在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6 個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同解析：選 D。苯的分子式為 GH,它不能使酸性 KMnO 溶液褪色，但不屬于飽和烴， A 錯(cuò) 誤；從苯

4、的凱庫(kù)勒式看， 苯分子中含有碳碳雙鍵， 但不屬于烯烴，B 錯(cuò)誤；在催化劑作用下， 苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了取代反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6 個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D 正確。雷難解讀1. 苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn)(1) 苯不能使 KMnO 酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。(2) 苯在催化劑(FeB)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明苯具有類(lèi)似烷烴的性質(zhì)。(3) 苯能與 Ha 在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯具有烯烴的性質(zhì)。總之，苯易發(fā)生取代反應(yīng)， 能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)

5、不同于烷烴、烯烴。2. 實(shí)驗(yàn)室制取溴苯實(shí)驗(yàn)原理O+ HBr+ R匚-蘋(píng)，積朗虧件栽實(shí)驗(yàn)裝置1rnTJAeNOtEP請(qǐng)祓11-J注意事項(xiàng)1CCI4 的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯蒸氣。2AgNO 溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr。3該反應(yīng)中作催化劑的實(shí)際上是FeBrs。4溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?應(yīng)該用純液溴，苯與溴水不反應(yīng)。6試管中導(dǎo)管不能插入液面以下， 否則因HBr 易溶于水而發(fā)生倒吸。7溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可?NaOH 溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴3.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯實(shí)驗(yàn)裝置1先將 1.5 mL 濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入搖勻，冷

6、卻后，再加入 1 mL 苯，充分振蕩。2將大試管放入 5060C的水浴中加熱藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫 后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。2加熱方式及原因：采用水浴加熱，其原因是易控制反應(yīng)溫度在5060C范圍內(nèi)。3溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯內(nèi)壁。4長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。5硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薔Q 而呈褐色典題例證/】甲、乙兩個(gè)課外小組分別在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行溴苯的制備，其中甲設(shè)計(jì)的裝置如圖所 示。實(shí)驗(yàn)原理5O-6Q t!實(shí)驗(yàn)步驟注意事項(xiàng)+ H(M0,甲組:(1)_ 導(dǎo)管 a 的作用是。2導(dǎo)管 b 末端跟錐形瓶里液面保持一段距離

7、的目的是 _ ，反應(yīng)后不久導(dǎo)管 b 出口處可觀察到的現(xiàn)象是 _。3反應(yīng)一段時(shí)間后，錐形瓶?jī)?nèi)觀察到的現(xiàn)象是 _。由此現(xiàn)象甲組同學(xué)得到結(jié)論：苯與液溴的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。乙組：乙組同學(xué)經(jīng)討論后，認(rèn)為上圖所示裝置中有一個(gè)明顯缺陷。(1)乙組同學(xué)認(rèn)為不能證明苯與液溴的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，其原因是(2)該組同學(xué)認(rèn)為只要在左右兩裝置間加一洗氣瓶即可，洗氣瓶中應(yīng)加入的試劑是_，其作用是(3)反應(yīng)完畢后將圓底燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，_(填“上”或“下”)層為溴苯，這說(shuō)明溴苯具有 _的性質(zhì)，同時(shí)還注意到得到的溴苯為褐色液體，其原因是解析甲組：(1)從反應(yīng)特點(diǎn)來(lái)看，苯與液溴的反應(yīng)屬于放熱反應(yīng)，而苯與液溴都易

8、 揮發(fā)，為了減少反應(yīng)物的損失，可以使用長(zhǎng)直導(dǎo)管以起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。(2)HBr 易溶于水，如果導(dǎo)管伸入錐形瓶?jī)?nèi)的溶液中則會(huì)發(fā)生倒吸；HBr 遇到水蒸氣后形成酸霧。(3)HBr遇 AgNO 溶液會(huì)生成淡黃色的 AgBr 沉淀。乙組：(1)雖然 A 組中的裝置采用了冷卻裝置，但進(jìn)入錐形瓶中的氣體中必定含有一定 量的溴蒸氣與苯蒸氣，而溴單質(zhì)與水會(huì)發(fā)生反應(yīng)：Br2 + H2OHBr+ HBrO,所以即使沒(méi)有苯與溴的取代產(chǎn)物生成，同樣在錐形瓶中會(huì)觀察到有淡黃色沉淀生成，即甲組同學(xué)結(jié)論不科學(xué)。題組訓(xùn)練一一趣組突破.強(qiáng)化通關(guān)(2)為排除干擾，需要將溴化氫中混有的溴蒸氣除去，可以選擇有機(jī)溶劑如苯或四氯化碳

9、將 溴吸收。答案甲組：(1)導(dǎo)氣、冷凝(2)防止倒吸產(chǎn)生白霧(3)產(chǎn)生淡黃色沉淀乙組：(1)揮發(fā)出來(lái)的溴蒸氣也能使 AgNO 溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀(2)苯(或四氯化碳)除去溴化氫中的溴蒸氣(3)下密度比水大且不溶于水溴苯中溶解有一定量的溴為了觀察到溴苯本來(lái)的顏色，丙組同學(xué)設(shè)計(jì)溴苯的制取裝置如圖所示。請(qǐng)按要求回答:(1)反應(yīng)管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)NaOH 溶液的作用是U 形管中苯的作用是(3)_ 反應(yīng) 23 min 后，可以在 a 管底部得到 _ 色的溴苯。解析：(2)從上述例題中乙組同學(xué)的分析可知，NaOH 溶液的作用是除去溴苯中的溴， U形管中的苯用來(lái)吸收溴化氫氣體中少量的溴蒸氣。

10、(3)從裝置可知生成的溴苯中雖然含有一定量的溴，但經(jīng)過(guò) NaOH 溶液洗滌，最終可以得到無(wú)色的溴苯。除去溴苯中的溴除去溴化氫中的溴蒸氣(3)無(wú)彖口一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A. 苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B. 常溫下苯是一種不溶于水，密度比水小的液體C. 苯在一定條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)D. 苯不具有典型雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不能發(fā)生加成反應(yīng)解析：選 D。苯在常溫下為一種無(wú)色、帶有特殊氣味的液體，A 正確；常溫下苯是一種不溶于水，密度比水小的液體，B 正確；苯在一定條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，C 正確；苯在一定條件下也能發(fā)生加成反應(yīng)，D 錯(cuò)誤。2.由

11、于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出的一種含三 鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色， 性質(zhì)類(lèi)似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),寫(xiě)出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：(3) 1866 年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋的下列事實(shí)是 _ (填字母序號(hào))。a. 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色b. 苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c. 溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d. 鄰二溴苯只有一種(4) 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是解析：(1)苯的分子式為 CH，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8 個(gè) H 原子，故 Gf 為鏈

12、烴時(shí)其分子中應(yīng)含/2 個(gè)一 g C或 1 個(gè)一 g C和 2 個(gè)。Z(2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)是硝基取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子而生成；、和 H0。(3)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式所不能解釋的事實(shí)；若按照苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端, 是只有一種結(jié)構(gòu)。答案.(1)CH=CC=CCH,CH(或IH三CC：HFHT：H W合理即可)(3)ad(4)介于單鍵和雙錐之間的獨(dú)排的健:-十一實(shí)驗(yàn)室制取溴苯和硝基苯3如圖所示是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖，下列說(shuō)法正確的是A.儀器 A 左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B.儀器 A 的名稱是蒸餾燒瓶C.錐形瓶中的導(dǎo)管口出

13、現(xiàn)大量白霧D.堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入反應(yīng)體系解析：選 Co與 B的反應(yīng)該用純溴，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；儀器 A 為三頸燒瓶，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr 進(jìn)入空氣，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。4.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常用如圖裝置。(1)請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的反應(yīng)條件:有兩種結(jié)構(gòu)，而不+ HKQ濃硫酸50 -60毛 b（2）被水浴加熱的試管要帶一長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用是O（3）苯易發(fā)生取代反應(yīng)，那么除了苯的硝化反應(yīng)外，你還能寫(xiě)出其他的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？請(qǐng)寫(xiě)出：解析：苯易揮發(fā)，加熱時(shí)試管口帶一長(zhǎng)導(dǎo)管可使苯蒸氣冷凝回流， 硝化反應(yīng)外，還可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)以及與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)等。答案：（1）濃 HzSQ 作

14、催化劑、5060C水浴加熱（2）使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)知識(shí)點(diǎn)2苯的同系物芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用學(xué)生用書(shū) P29敎材梳理1 苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)， 側(cè)鏈都是烷基，通式為 CHn6（n7）。2.常見(jiàn)的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲苯減少揮發(fā)。苯除發(fā)生自主學(xué)習(xí)穩(wěn)固根基，熱身小試也洱（濃）丄（H+H20等合理答案均可1 判斷正誤(正確的打“V”，錯(cuò)誤的打“X”)。乙苯V-CH,CH二甲苯鄰二甲苯;-CH間二甲苯1 X對(duì)二甲苯3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷

15、烴又有些不同。(1) 氧化反應(yīng)1苯的某些同系物能被 KMnO 酸性溶液氧化而使其褪色。2均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為3n 3點(diǎn)燃_ CnH2n6 +nCO+ (n 3)H2O 。(2) 取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為4 芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。來(lái)源1845 年至 20 世紀(jì) 40 年代煤是一切芳香烴的主要來(lái)源。20 世紀(jì) 40 年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。(3)應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、 染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料

16、等。自我檢測(cè)1 判斷正誤(正確的打“V”，錯(cuò)誤的打“X”)。(1) 甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。()(2) 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰。()(3) 甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成 TNT,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的性質(zhì)產(chǎn)生了影響。()(4) 甲苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，1 mol 甲苯需要 2.5 mol 氫氣。()答案： V(2)V(3)X X2 下列有關(guān)芳香烴的說(shuō)法正確的是()A. 具有芳香氣味的烴B. 分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱C. 苯和苯的同系物的總稱D. 分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴解析：選 D。分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳 香烴。一一要點(diǎn)闡釋?zhuān)谱g命逵重難解讀1

17、.苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的比較相似之處燃燒：燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙，燃燒通式：.3n 3 點(diǎn)燃，一小CiHbn-6 + 2 QnCO+ (n 3)H2O取代反應(yīng)：能與鹵素單質(zhì)(X2)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)加成反應(yīng)：能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)0也+3H,尊巴核心突破(1)由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上的氫原子的活性增 強(qiáng)，發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同。例如：中3H/)氧化。該性質(zhì)可用于鑒別苯和苯的同系物2.苯的同系物分子中存在苯環(huán)與烴基的相互影響(1)苯環(huán)影響烴基，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上，如：跟苯環(huán)相連的

18、碳原子上無(wú)氫原子，不能被KMnO 酸性溶液氧化。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位上的氫原子活潑，如甲苯與濃硝酸反應(yīng) 時(shí)，生成 2, 4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。3 反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物也可能不同不同之處甲苯能被 KMnO 酸性溶液氧化而使其褪色,而苯不能被 KMnO 酸性溶液+ HCIt+ IICI；+ 3HM0,甲苯在光照條件下與 B反應(yīng)是側(cè)鏈烷基上的氫原子被取代，而在溴化鐵的催化作用下是苯環(huán)上的氫原子被取代。典題例證- 下列說(shuō)法中，正確的是（）A. 芳香烴的分子通式是 GH2n6（n6，且n為正整數(shù)）B. 苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)化合物C.

19、 苯和甲苯都不能使 KM nO 酸性溶液褪色D. 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類(lèi)化合物，苯的同系物的通式為GH2n6（n7,且n為正整數(shù)）；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)；甲苯能使KMnO 酸性溶液褪色而苯不能，這是側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響所致。答案D所有苯的同系物都能使 KMnO 酸性溶液褪色。這種說(shuō)法正確嗎？說(shuō)明理由。答案：不正確。并不是所有苯的同系物都能使KMnO）酸性溶液褪色，如 ：.!.:由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能使KMnO 酸性溶液褪

20、色。汽叩一 苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.苯和甲苯都具有的性質(zhì)是（）A.分子中所有原子都在同一平面上B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色題組訓(xùn)練題組突CH BrC.能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)D.能與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)制炸藥解析：選 Co A 項(xiàng)，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯（：.11 ）中的一CH3是四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有原子都在同一平面上；B 項(xiàng)，使溴水褪色不是發(fā)生了加成反應(yīng)，而是因?yàn)?BQ在有機(jī)溶劑中溶解度大， 苯和甲苯萃取了溴水中的 BQ 而使其褪色；C 項(xiàng)，苯和 甲苯都含有苯環(huán)，都能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)；D 項(xiàng)，甲苯能與濃硝酸和濃硫酸的混合物，在加 熱條件下生成三硝基甲苯，用來(lái)制炸藥，

21、而苯不能。2.在苯的同系物中加入少量KMnO 酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為（）A. 苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B. 苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C. 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D. 由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化解析：選 C 苯的同系物能使 KMnO 酸性溶液褪色，是因?yàn)閭?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，使直接 與苯環(huán)相連的烷基被 KMnO 酸性溶液氧化成一 COOH遼十一芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用3.下列說(shuō)法不正確的是（）A. 芳香烴主要來(lái)源于分餾煤焦油和石油的催化重整B. 萘 C I、1）是苯的同系物，是一種重要的化工原料C. 含苯環(huán)的烴都是芳香烴D.用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅

22、度降低對(duì)環(huán)境的污染，同時(shí)提高經(jīng)濟(jì)效 益答案：B4. 2016 年夏季奧運(yùn)會(huì)是在“足球王國(guó)”一一巴西首都里約熱內(nèi)盧舉行的，如圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物，科學(xué)家稱其為奧林匹克烴，下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是（）VA. 該烴的一氯代物只有一種B. 該烴分子中只含非極性鍵C. 該烴完全燃燒生成 H20 的物質(zhì)的量小于 CQ 的物質(zhì)的量D. 該烴屬于烷烴解析：選 C。該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮，對(duì)連有氫原子的碳原子A 錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵，B 錯(cuò)誤；該有機(jī)物的化學(xué)式為 G2H14,完全燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為n(H2O) :n(CQ) = 7 : 22

23、，生成 H20 的物質(zhì)的量小于 CO 的物質(zhì)的量，C 正確；從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴，屬于芳香族化合物，不屬于烷烴，D 錯(cuò)誤。重難易錯(cuò)提煉1. 苯是平面正六邊形分子，所有原子都位于同一平面內(nèi)。2. 苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。3. 苯的化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為易取代，能加成，難氧化。4. 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物。5. 由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)與苯不同。6. 鑒別苯與苯的同系物可用KMnO 酸性溶液。7. 苯的同系物的同分異構(gòu)體，既存在側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)，也存在側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)學(xué)生用書(shū) P92(單獨(dú)成

24、冊(cè))基礎(chǔ)鞏固/X1苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用丨 來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述正確的是()進(jìn)行編號(hào)，如圖所示,6 7，則其一氯代物有七種,VA.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B. 苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C. 苯分子中 6 個(gè)碳碳鍵完全相同D. 苯可以與溴水、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)而使它們褪色解析：選 C。苯分子中 6 個(gè)碳碳鍵完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳雙鍵，所以苯 不屬于烯烴； 苯不能與溴水、 高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)而使它們褪色； 苯主要是以煤和石油為 原料而獲得的一種重要化工原料。2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是()苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色

25、苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)， 又能發(fā)生加成反應(yīng) 經(jīng)測(cè)定， 鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 經(jīng)測(cè) 定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40X10T0mA.B.C.D.解析：選 A。苯既能取代又能加成，具有類(lèi)似烷烴和烯烴的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)中不存 在碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故不能作為證據(jù)。3.與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是()A. 難氧化、難取代、難加成B. 易氧化、易取代、易加成C. 難氧化、易取代、能加成D. 易氧化、易取代、難加成解析：選 C。苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化 學(xué)鍵，難氧化，能加成，在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。4

26、. 下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是 ()A. 苯與溴水混合，水層褪色B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C. 甲苯制三硝基甲苯D. 苯和氯氣在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷解析：選 C。A 中苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D 發(fā)生的是加成反應(yīng)。5.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是 ()的結(jié)構(gòu)時(shí)，受苯環(huán)書(shū)寫(xiě)形式的局限而認(rèn)為至少18 共 8 個(gè)碳原子共平面, 8、11 四個(gè)碳原子共直線，兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn)，故至少有共面；若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，即最多有7要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）A.先加足量的 KMnQ 酸性溶液，

27、然后再加入溴水B.先加足量溴水，然后再加入KMnQ 酸性溶液C.點(diǎn)燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選 B 鑒別甲苯應(yīng)用 KM nQ 酸性溶液，為了排除己烯的干擾應(yīng)先除去己烯，故先A.C.B.D.：I1I 含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物;II 盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有其他原子（N 或 0），不屬于芳香烴; I I 含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不是苯的同系物;環(huán)，屬于芳香烴，但不是苯的同系物。6.中，同一平面內(nèi)的碳原子最多應(yīng)有（）A.B. 8 個(gè)CD. 14 個(gè)解析：選 D。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中 12 個(gè)原子共平面。12II實(shí)質(zhì)上由于 4、7、9 個(gè)碳原

28、子14 個(gè)碳原子共面。和解析：選 Bo含有兩個(gè)苯在分子CH, CIL分析111加入足量溴水，然后再加入 KM nO 酸性溶液鑒別甲苯。&下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（）A. 將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH 溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C.用苯和濃 HNO 在濃H2SQ 催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液 中D.制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加濃 HSO 2 mL 再加入 1.5 mL 濃 HNQ,再滴入苯約 1 mL,然 后放在水浴中加熱解析：選 B。苯和液溴在催化劑作用下反應(yīng)可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNQ 在濃H2SQ 催化下反應(yīng)制

29、取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度，控制在5060C?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩（或攪拌）散熱，冷卻后再加入苯。9.能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使高錳酸鉀 酸性溶液褪色的是（）解析：選 D。苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機(jī)物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D 項(xiàng)滿足題意。10.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。（1）已知分子式為 QHs 的物質(zhì)有多種結(jié)構(gòu)，其中的兩種如下：II這兩種結(jié)構(gòu)

30、的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：n能_，而I不能。a. 被高錳酸鉀酸性溶液氧化b. 與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6 還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)(如圖所示)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有 _種。(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是GoH，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 _ 根據(jù)第 小題中判斷得到的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列事實(shí)中的A. 萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B. 萘能與 Hz 發(fā)生加成反應(yīng)C. 萘分子中所有原子在同一平面內(nèi)D. 溴代萘(CioHBr)只有兩種同分異構(gòu)體解析：(1)H中存在碳碳雙鍵，可被KMnO 酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存

31、在特殊的鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b。固定一個(gè)氯原子的位置，移動(dòng)CLA另一個(gè)氯原子，另一個(gè)氯原子有三種位置，即：廠。(2)分析各選項(xiàng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫(xiě)I/&、出其分子式，再與萘的分子式對(duì)照可知選G (3)由于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有碳碳雙鍵，故不能解釋萘不能使 KMnO 酸性溶液褪色。答案：ab 3(2)C (3)A11有 4 種無(wú)色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，按要求完成下列各題。(1)不能與溴水或 KMnO 酸性溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是_ ，生成的有機(jī)物名稱是 _ ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) ，此反應(yīng)屬于 _反應(yīng)。(2)不能與溴水和 KMnO 酸性溶液反應(yīng)的是(3)能與溴水和

32、 KMnO 酸性溶液反應(yīng)的是(4)_不能與溴水反應(yīng)但能與 KMnO酸性溶液反應(yīng)的是_。解析：苯在 FeBa 的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。己烯、己烷、苯、甲苯 4 種物質(zhì)中，既能與溴水反應(yīng)，又能與KMnO 酸性溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被KMnO 酸性溶液氧化的是甲苯。己烯 (4)甲苯能力提升12 只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開(kāi)，該試劑是()A.高錳酸鉀酸性溶液 B.溴化鉀溶液C.溴水D.硝酸銀溶液解析：選 Co A 選項(xiàng) KMnO 酸性溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們。B 選項(xiàng)溴化鉀溶液加入題中4

33、種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，混合后分層，有機(jī)層在上，都無(wú)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；因?yàn)镃C14 比水的密度大，混合后分層，有機(jī)層在下；與 KI 溶液不分層。D 選項(xiàng) AgNO 溶液與 B 選項(xiàng)類(lèi)似，但 KI 中會(huì)出現(xiàn) 黃色沉淀。C 選項(xiàng)甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層， 接近無(wú)色；己烯使溴水褪色，可見(jiàn)上下分層，但都無(wú)色；CC14 萃取 Br2,上層為水層，無(wú)色，下層為 B2 的 CC14 溶液，呈橙黃色；溴水與 KI 溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出12 可使溶液顏色加深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同。13.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH CH=CCH 的鍵線式為。已知有機(jī)物 X 的鍵線式為，丫是 X 的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于 Y 的說(shuō)法正確的是( )A. Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I1IIB. Y 能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后不分層C. Y 不能發(fā)生取代反應(yīng)D. Y 分子中的所有原子一定共平面解析：選