合成路線書寫原則

1、 .1. 路線整理過程總體要求要求所畫分子結(jié)構(gòu)要整齊美觀（每一橫行必須左對(duì)齊，且每個(gè)橫行之間的距離不能太大），如例1，所畫結(jié)構(gòu)不能帶有CH、CH2以及CH3的書寫形式。符合化學(xué)鍵的鍵角，鍵長(zhǎng)，要用ACS document 1996為模板（打開chemdrawFileApply Document Settings fromACS Document 1996）例12. 各個(gè)路線Chemdraw文檔規(guī)定寬度為24格，打開chemdrawviewshow crosshair和show rulers幫助確認(rèn)寬度。3. 反應(yīng)初始原料若有兩個(gè)或多個(gè)且都畫出結(jié)構(gòu)時(shí)，采用A+B+C的形式。如例2所示，后面步驟將

2、所用試劑放在箭頭上面。例24. 同一目標(biāo)化合物的所有路線，目標(biāo)產(chǎn)品和中間體結(jié)構(gòu)中原子和基團(tuán)的空間排布順序從頭到尾一般要一致。5. 同一橫行的所有化合物結(jié)構(gòu)中心和箭頭要在一個(gè)水平線上，同樣，化合物編號(hào)也要在同一水平線上。排布方法：選擇要對(duì)齊的結(jié)構(gòu)、加號(hào)和箭頭，右鍵alignT/B centers?；衔锞幪?hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字，加粗表示，從1開始依次編號(hào)，包括箭頭上面畫出結(jié)構(gòu)的化合物。初始原料和反應(yīng)產(chǎn)物的編號(hào)置于化合物下面居中位置，化合物與編號(hào)之間間隔不要太大?；衔锞幪?hào)（或名稱）以及ee或de值書寫順序?yàn)椋壕幪?hào)（或名稱）ee或de值（均為斜體），居中，最終產(chǎn)品所得量不必標(biāo)出，如例3所示。例3產(chǎn)物名稱包

3、括路線后面縮略詞的注釋，每個(gè)單詞的首字母都要大寫6. 有中間體需要單獨(dú)合成，則在主路線后面單獨(dú)列出，以虛線隔開（虛線寬度為文檔寬度的一半，為12格），只涉及常規(guī)轉(zhuǎn)化的中間體的合成路線若少于三步一般不必列出。所合成的中間體的編號(hào)與主路線編號(hào)相同，其他化合物的編號(hào)接著主路線的編號(hào)依次往下排序，如例4中，主路線從1開始依次排序到12，輔路線涉及中間體8的合成，則輔路線編號(hào)為13開始依次后編，直至產(chǎn)物8終止。例47. 關(guān)于產(chǎn)率及多步反應(yīng)的總收率的計(jì)算所有產(chǎn)率都放在箭頭下方（與箭頭的距離與條件相當(dāng)），居中，數(shù)字和百分號(hào)之間無空格如70%。若為范圍的產(chǎn)率則寫為50-70%，中間用橫杠隔開。多步反應(yīng)收率合算

4、，如三步合算，如例5，那么在第三步收率應(yīng)寫為80% over 3 steps，放在第三步箭頭下面或箭頭下條件后面，居中，不應(yīng)放在第三步化合物編號(hào)下面，注意3字要用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，而非英文three。如可能，每步一般都要寫出收率，文獻(xiàn)已標(biāo)明直接寫明，若文獻(xiàn)未直接標(biāo)明，如給出所有原料和試劑的投料量，和該步中間體的產(chǎn)量，應(yīng)由此計(jì)算出相應(yīng)的收率。對(duì)于箭頭上幾步反應(yīng)條件的情況，如果中間體經(jīng)過猝滅初步提純等后處理拿到產(chǎn)物后投入下步反應(yīng)的，箭頭下面的產(chǎn)率要寫為XX% over x steps；若不經(jīng)過后處理而直接投入下步反應(yīng)，則直接寫為XX%，如例4及5所示。例5：關(guān)于總收率算法：一條路線總收率為各步驟收率

5、乘積，若一條路線中含有副路線，且輔路線終產(chǎn)物是主路線箭頭上所需的反應(yīng)試劑，則總收率應(yīng)全部算一起。若輔路線終產(chǎn)物是主路線中間體另一合成方法，則路線總收率的計(jì)算不包括輔路線收率。8. 關(guān)于手性化合物對(duì)于含有手性中心的光學(xué)活性化合物，要用楔形鍵或表示，楔形鍵小端位于手性中心原子上，大端一般指向其他基團(tuán)（如有雜原子則優(yōu)先選擇指向雜原子）。若為消旋化合物，則用表示，而非用表示，如存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)，手性優(yōu)先畫在環(huán)上，糖環(huán)手性畫在橋頭氧上，甾體化合物遵循一般的書寫規(guī)則，手性畫在氫或取代基上，而非畫在環(huán)上，如例6及例7所示。例6例7對(duì)映體ee值以及非對(duì)映體de值和比旋光度計(jì)算及寫法：文中明確說明ee值或de值可直

6、接標(biāo)出，置于化合物編號(hào)下面，如98% ee，95% ee，大于或小于號(hào)與數(shù)字之間無空格，居中。若指明產(chǎn)物或中間體對(duì)映體的光學(xué)純度為97%，則需要計(jì)算出相應(yīng)的ee值為(97%-3%)/100%=94% ee。若給出比旋光度，一般表示為aD20 = +59.5 (c 2.06, MeOH)，注意D為斜體，等號(hào)前后都要空一格。置于化合物編號(hào)下面，居中。9. 關(guān)于反應(yīng)條件書寫反應(yīng)過程所用條件均衡分配（包括試劑，溶劑，溫度以及壓力等）寫在箭頭上下，箭頭和反應(yīng)條件的距離不能太大，反應(yīng)時(shí)間不用寫。條件文本與箭頭的距離可參考例8，注意帶有數(shù)字下角標(biāo)和下行的字母（如q, y, p等），避免與箭頭重合！例8箭頭要

7、比反應(yīng)條件文本框稍微長(zhǎng)一點(diǎn)，箭頭兩端都要留一些空間。各個(gè)條件文本之間用逗號(hào)加空格隔開。若反應(yīng)條件較長(zhǎng)，需要分成兩行或多行時(shí)每一橫行條件末尾無逗號(hào)隔開，居中如例9。例9凡是條件為全稱時(shí)，首字母都要大寫，如甲苯、二氧六環(huán)和微波以及結(jié)晶，柱層析等分別用Toluene、Dioxane、Microwave、Crystallized、Silica gel chromatography、Chiral chromatography (Chiral-HPLC)、1.6N n-BuLi in Hexane（參見例14），對(duì)于沒有明確標(biāo)明摩爾濃度或百分比濃度的試劑，例如BuLi in Hexane, in Hexa

8、ne 不寫；若以BuLi in Hexane形式書寫，則必須給出相應(yīng)的濃度，濃度與試劑名稱之間空一格，如例10，4N HCl in Dioxane，又如48% HBr in HOAc。例10化合物名稱如具有定位原子或位置編號(hào)時(shí)，首字母無需大寫，如N-methoxy-N-methylacet amide，2,3-dimethoxy- butane，tert-isoamyl acohol。對(duì)于不常見的縮略詞要加注釋全稱置于整條路線下面；若畫出結(jié)構(gòu)式則必須放在箭頭上方，居中。如果一步箭頭反應(yīng)分幾步加料、或幾步反應(yīng)串聯(lián)反應(yīng)、或一鍋法時(shí)，對(duì)于多步反應(yīng)條件，每行以編號(hào)為起始進(jìn)行左對(duì)齊，以i. ii. ii

9、i. 表示，左對(duì)齊，序號(hào)與點(diǎn)標(biāo)之間無空格，點(diǎn)標(biāo)與文本之間空一格，如例11所示。例11反應(yīng)條件中涉及氣體或液體參與反應(yīng)，如氯化氫氣體，液氨等應(yīng)標(biāo)注在所用試劑的后面，表示為HCl(g)、NH3(l)形式，試劑名稱與括號(hào)之間無空格。若后處理加酸堿且攪拌時(shí)間較長(zhǎng)的，應(yīng)在條件中標(biāo)出，如例12。例1210. 關(guān)于溫度的書寫數(shù)字和攝氏度之間要空一格。對(duì)于非溫度點(diǎn)，而是溫度范圍的反應(yīng)條件，溫度區(qū)間用to連接。如表示60-70 oC用60 to 70 oC。對(duì)于程序升溫或降溫條件，則應(yīng)寫為60 to 70 oC, then reflux或60 to 70 oC, then r.t.，如例3中反應(yīng)條件所示，如例1

10、3。例1311. 關(guān)于斜體1）對(duì)于定位原子，N-, O-，如例10：N,N-XXXX；2）表明取代位置、區(qū)別同分異構(gòu)體位置符號(hào)，如t-BuOK，i-PrOH，n-BuLi，o-，m-，p-；3）表明立體或順反構(gòu)型的R，S，Z，E，如1S,2R-XXXX，但S，R前數(shù)字無需斜體；4）表示縮寫，如aq.，conc.，cat.，sat.，其中縮略詞與后面的試劑中應(yīng)有一個(gè)空格，如aq. NaOH；當(dāng)一個(gè)試劑的水溶液已經(jīng)給出濃度那么aq.就不用表示，如3.75M NaOH，1M HCl，不應(yīng)表示成3.75M aq. NaOH等)，如例14，放在箭頭下面表示收率quant.（quantitative）則不

11、用斜體。例1412. 關(guān)于結(jié)晶水、鹽和絡(luò)合物書寫化合物成結(jié)晶水、鹽和絡(luò)合物等要用圓點(diǎn)隔開，圓點(diǎn)用Times New Roman字體, 加粗, 上標(biāo)。反應(yīng)條件中文本的圓點(diǎn)用12號(hào)字體，前后之間空兩格，置于中間位置（一般與H中橫桿在同一水平線），如, , 等，而非與反應(yīng)條件置于同一文本框中。若是結(jié)構(gòu)中的圓點(diǎn)，則采取16號(hào)字體。當(dāng)為多個(gè)水合物或鹽時(shí)，若為整數(shù)直接用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，若非整數(shù)則用分?jǐn)?shù)形式表示。結(jié)構(gòu)中表示鹽個(gè)數(shù)的數(shù)字和文本之間要空一格。若為箭頭上文本框反應(yīng)條件，則不用空格 (如，如1/2H2O，3/2HCl等)。圓點(diǎn)與成鹽分子進(jìn)行居中處理，要保持分子平衡，如例15所示。例15點(diǎn)與文本或結(jié)構(gòu)

12、的距離為當(dāng)選擇該點(diǎn)時(shí)，選擇框的后端與分子前端持平，如例16所示。例16 若形成離子化合物的金屬鹽，季銨鹽等。負(fù)離子或正離子前不用圓點(diǎn)隔開，一般正負(fù)離子上下放置。如例17。例17若成鹽分子結(jié)構(gòu)用中括號(hào)框，鹽的個(gè)數(shù)若是放在中括號(hào)前面應(yīng)居中，其與中括號(hào)的距離為一個(gè)空格，若是放在中括號(hào)后面時(shí)，個(gè)數(shù)采用下標(biāo)，下端與中括號(hào)下端持平，數(shù)字與中括號(hào)的距離為選擇該數(shù)字，其選擇框前端與中括號(hào)后端持平如例18。例1813. 關(guān)于硼氫化物對(duì)于還原用硼氫化物，硼氫放在堿金屬原子后面，其他基團(tuán)放后，如NaBH3CN，NaBH(OAc)3。14. 關(guān)于一些多配體鈀或鎳等金屬催化劑膦配體放中間位置如Pd(PPh3)2Cl2, ，此處CH2Cl2不應(yīng)用DCM表示。15. 關(guān)于一些試劑、溶劑寫法，是為了出版而統(tǒng)一化（并不表示寫法唯一正確，只是為了統(tǒng)一化需要）Raney Ni，中間為空格，不應(yīng)加斜杠或橫杠；Pd/C，中間為斜杠；MeOH, MeONa, MeCN中的CH3用Me表示，其中MeONa不應(yīng)寫成NaOMe，乙醇鈉書寫以此類似；EtOAc（乙酸乙酯）；IPAc（乙酸異丙酯）；HOAc（醋酸，不應(yīng)寫成AcOH；乙酸鈉為NaOAc，其他乙酸鹽以此類推)；HOBt（t 為小寫