34有機(jī)合成學(xué)案新

1、有機(jī)合成一、課前預(yù)習(xí)學(xué)案（一）歸納出以下常見(jiàn)反應(yīng)類型的實(shí)例： 取代反應(yīng)：1、鹵代2、硝化3、磺化4、脫水5、酯化6、水解加成反應(yīng)：1、烯烴或炔烴的加成2、苯環(huán)的加成3、醛或酮的加成4、1，3-丁二烯的加成 消去反應(yīng)：1、醇2、鹵代烴 聚合反應(yīng)： 加聚 1 、一個(gè) C=C2、共軛雙鍵3、共聚縮聚 1、羥基與羧基間的縮聚 2、氨基與羧基間的縮聚3、酚、醛的縮聚 氧化反應(yīng)：1、去 H2、得 O3、 其他氧化劑 還原反應(yīng)：(二)有機(jī)合成的過(guò)程1、 有機(jī)合成定義：有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò) ,生成具有和的有機(jī)化合物。2、 有機(jī)合成的任務(wù)：有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物 的構(gòu)建和 的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合

2、成過(guò)程：副產(chǎn)物日產(chǎn)韌)一一-'輔助原料：)O甫飾原料JO曲阱廓科)4、 有機(jī)合成的思路：就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。 思考完成：在碳鏈上引入C=C的三種方法： (2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (2) (3) 。在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1) (2) (3) (4) 。二、課內(nèi)探究學(xué)案活動(dòng)探究：逆合成分析法思維訓(xùn)練0 0閱讀課本，以'/- -(草酸二乙酯)為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1) 分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ;反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ;反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來(lái)的，則可推出醇為

3、(4) 反推，此醇 A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B；(5) 反推，乙醇的引入可用 ，或;(6) 由乙烯可用 制得B。總結(jié)解題思路：(1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料，路線(正向,逆向思維結(jié)合題給信息)(2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架(3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入三、課堂練習(xí)1 有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒A .取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)B .D .（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)C.2.以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯式為），正確的順序是()C-0_1 1 -氧化消去加成酯化水解加聚/ -A.B.0C.D.3 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯制備

4、聚氯乙烯的合成路線，并完成各步反應(yīng)方程式。4. （1）有機(jī)化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z的重要原料。某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙烯合成高聚物Z的3條路線（I、II、山）如下圖所示。（填序號(hào)“I、”3條合成路線中，你認(rèn)為符合原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成路線是“II或“山）?！盭的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C02和H2O的物質(zhì)的量之比為 8:3，消耗7.5molO2,其NaHCO 3反應(yīng)生成CO2。I mol F在02中充分燃燒，生成 核磁共振氫譜中有 3個(gè)吸收峰，且能與F分子中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是Y+F tZ反應(yīng)的化學(xué)方程式是（2）苯乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯 乙酸乙酯（用合成

5、路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）提示： R Br+NaCtr R CN+NaB; R CN 山'R COOH合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選;反應(yīng)物竺產(chǎn)物|竺產(chǎn)物三合成路線流程圖示例如下：有機(jī)合成與推斷的求解思路及題型1、直導(dǎo)法：(原料 中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物)以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互衍變關(guān)系為線索，采用正向思維，得到目標(biāo)產(chǎn)物。 例1、某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧 (又名冠心寧)，它是一種有機(jī)酸鹽。注:CHCHNi、是壞己基H是毗礎(chǔ)基催化刑八nF催化刑，AHHCCOOH先加濃議酸二更加NaOH濟(jì)容液， 砂加濃確聆)CHj -CH nh-ch2gh2-ch2ii、心舒寧結(jié)構(gòu)式中的圓點(diǎn)表示形成鹽。C

6、O OH(1)心舒寧的分子式為 中間體(I)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(3)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(填反應(yīng)的代號(hào))(4)如果將、兩步顛倒，則最后得到的是(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)練1、已知在一定條件下碳碳雙鍵可被酸性KMnO溶液氧化，羰基可以與乙炔發(fā)生反應(yīng)，如:RCHCRKMnOi H * JRCOOH+ Rf0-0CILRC+ HCCH RCCCH1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OOH現(xiàn)有化合物A的一系列反應(yīng)(反應(yīng)條件略去)，其中B是生活中常見(jiàn)的有機(jī)酸(天然橡膠)注明反應(yīng)類型：，(3) 完成下列化學(xué)方程式：B-G EF(4)可被催化氧化成醛且與化合物具有相同分子式、屬同類(炔醇)的物質(zhì)有四種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別? ?2、反推法

7、(目標(biāo)產(chǎn)物一 中間產(chǎn)物 一a 原料)(1) 確定要合成的有機(jī)物屬何類別，根據(jù)題目的信息和要求找出題目的突破口。(2) 以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，根據(jù)突破口及已學(xué)的知識(shí)逆推其他各物質(zhì)的可能性，形成兩條或更多的線索。(3) 再根據(jù)信息、條件、經(jīng)驗(yàn)判斷那條線索不正確，判斷各物質(zhì)分別是什么。若出現(xiàn)多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料易得且節(jié)省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。例2、已知： - : 烴A能發(fā)生下面一系列化學(xué)反應(yīng)：溟7K* 口 bTaCH涪駕 匚新制UgH" D 部分還原 H E 濃（g>血COOH(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A書寫化學(xué)方程式,E.練2、屬于

8、加成反應(yīng)的有已知:，EG的反應(yīng)類型是(CE3)2C=CHCH2CH3K當(dāng);4. CH3-JGE3+CH3CH2C-OHCH2=CHCH=CH2 + CH2=CH2 國(guó)于 100 2現(xiàn)有以下反應(yīng)過(guò)程:直疋吃両農(nóng)也聲譽(yù)B<3>Ni門比 濃矗匯:卩請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）其中屬于加成反應(yīng)類型的是（填序號(hào)）.寫出A B、C、D E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A3.正推、逆推相結(jié)合的方法例3、據(jù)報(bào)道，目前我國(guó)結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢(shì)。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外, PAS-Na（對(duì)氨基水楊酸鈉）也是其中的一種。它與雷米封同時(shí)服用可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知:N5 Fex HCL HO nh3律胺、弱堿性、易氧

9、化）COOHch3 r_c NaOHg>R_QHtt-FJP1F面是PAS- Na的一種合成路線:HNO滬濃 H2SO4 出 Bg FOH反應(yīng)II» B 試劑艾T u落液才D 仇、Hex HQt反應(yīng)IIICOONanh2請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C指出反應(yīng)類型：I 所加試劑的名稱：X、II、Y、III練3、已知丙酮與檸檬醛在一定條件下可以合成假紫羅蘭酮，再進(jìn)一步可以合成有工業(yè)價(jià)值的 紫羅蘭酮，如：+ CH3-C-CH3衍檬醛）（丙酮）（假紫羅蘭酮）又知鹵代烴可以發(fā)生水解，如H二三+幾工（R為烴基）PE 才» 開(kāi)-

10、CHj-C-HH+ch3-又知可發(fā)生下面反應(yīng)：下圖是合成有機(jī)物 A的路線圖，反應(yīng)條件和一些不必列出的產(chǎn)物等均已刪去(2)寫出化學(xué)方程式4、保護(hù)基團(tuán)例4、已知水解聚馬來(lái)酸酐(HPMA)普遍用于鍋爐用水中作阻垢劑。按下圖步驟可以從不飽 和烴A合成HPMAt 丄NaOH已知：RX + H30 一-a ROH+ HX RCH2H2XNmOH溶液亠+HC1催化劑-Zc 十險(xiǎn)A 1： 1 CDHPM蠹亠z(i)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(2) 反應(yīng)屬于(3) 寫出的化學(xué)方程式尸內(nèi)脫水A反應(yīng)，反應(yīng)屬于NaOH乙醇_J- RCH =CH2 + HX A氧化匚乙醇!反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。_(4) 在上述的合成路線中

11、， 有人提議略去，由C直接制H而使實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化，請(qǐng)你評(píng)論此建議是否合理，理由是水 a±- A4以 RX+NaOH- ROH+NaX 十一以甘、練4、已知鹵代烴：(R表示烴基)工業(yè)上可以用甲苯生成對(duì)羥基苯甲酸乙酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。H 0COOC2H5請(qǐng)回答下列問(wèn)題(1)有機(jī)物 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2) 寫出反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的其他幾種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3) 反應(yīng)的反應(yīng)方程式 (4) 的反應(yīng)類型： 應(yīng)和 應(yīng)。(5) 反應(yīng)的化學(xué)方程式(6) 在合成線路中，設(shè)計(jì)和這兩步反應(yīng)的目的是 5、結(jié)合數(shù)學(xué)例5、已知反應(yīng)： CH3CHCOORWT GH2=COORh3 RCH 二 CH3訊、co.高壓R_qH_CHO (后者相對(duì)分子質(zhì)量比前者大弼ch3A相對(duì)分子質(zhì)重32co t芫盍璉的離坯高壓F列圖示為AF的轉(zhuǎn)化關(guān)系:Cu(OK)2 C可被堿中和 ch3ohGH3F高分子優(yōu)合物 (CioHnO催化劑_一叫D相對(duì)分于辰宣無(wú)酸性i定條件一走條件(1) 寫出A D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式AD(2) 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：(3) 上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào)) 練5、已知:CH3CH2OH> CH3COQCH2CH3貳量 40CSS88)RCH0H 一口旦失水RC H=0+ HQ 扁仔穩(wěn)定，R代表爛卻現(xiàn)只有含C、H 0的化合物AF,有關(guān)它們的某些