人教版選修5課件 第二章 第二節(jié) 芳香烴

1、第二節(jié) 芳香烴一、芳香烴苯環(huán)苯分子里含有一個或多個_的烴叫芳香烴，最簡單的芳香烴是_。分子式結構式結構簡式空間構型碳碳鍵C6H6或_一種介于_和_之間的獨特的化學鍵二、苯的結構與性質1分子結構平面正六邊形碳碳單鍵碳碳雙鍵_顏色狀態(tài)氣味密度毒性水溶性熔沸點_ _特殊的氣味比水_溶于水較_2.物理性質液體小有毒不低3.化學性質產生明亮的火焰(1)氧化反應燃燒反應：苯在空氣中燃燒的現象為_，說明苯的含碳量很高，燃燒的化學方程式為_。無色并帶有濃煙苯_(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液褪色。不能FeBr3(2)取代反應苯與溴的反應在有_存在時，苯與溴發(fā)生反應，生成_，反應的化學方程式為_。

2、溴苯)(或苯的硝化反應濃硝酸苯與_和_的混合物共熱到 50 60 反應，生成。反應的化學方程式為。(3)加成反應在鎳作催化劑條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應，生成。反應的化學方程式為。濃硫酸_(或硝基苯)_(或環(huán)己烷)_三、苯的同系物氫原子1概念：苯的同系物是苯環(huán)上的_被_取代的產物。CnH2n6(n6)2苯的同系物通式：_。3苯的同系物的化學性質(1)氧化反應能苯的同系物易燃燒，燃燒現象與苯燃燒的現象相似，甲苯完全燃燒的化學方程式為_。實驗表明，苯的同系物_(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液褪色。烷基(2)取代反應 3H2O_HNO3_四、芳香烴的來源及應用煤石油芳香烴主要來自于

3、_和_，一些簡單的芳香烴是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。24濃H SO3_苯苯的同系物相同點組成與結構分子中都含有一個苯環(huán)；都符合分子式通式 CnH2n6(n6)?；瘜W性質燃燒時現象相同，火焰明亮，帶有濃煙；燃燒通式都能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；都能發(fā)生加成反應，都比較困難。苯與苯的同系物的區(qū)別苯苯的同系物不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到了一元取代產物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產物氧化反應難被氧化，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4 溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而

4、被氧化，側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而被取代續(xù)表特別提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧化的是側鏈，說明苯環(huán)上的烴基比烷烴活潑，這是因為苯環(huán)對烴基影響的結果。(2)可用酸性 KMnO4 溶液鑒別苯和苯的同系物或烷烴與苯的同系物。(3)苯及其同系物與鹵素單質反應生成鹵代苯時，是在催化劑條件下發(fā)生的取代反應，而飽和烴與鹵素單質發(fā)生取代反應時是在光照條件下。如甲苯與溴單質反應時，如果是在催化劑(FeBr3)條件下，則是苯環(huán)上的氫被溴原子取代，如果是在光照條件下，則甲基上的氫被取代。液溴溴水酸性 KMnO4溶液烷烴 光照條件下取代不反應，液態(tài)烷烴可將溴水萃取褪色不反應

5、烯烴加成加成褪色氧化褪色炔烴加成加成褪色氧化褪色苯一般不反應，催化下可取代不反應，苯可將溴水萃取褪色不反應苯的同系物一般不反應，催化下可取代不反應，苯的同系物可將溴水萃取褪色氧化褪色各類烴與液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反應的比較溴代反應硝化反應實驗原理實驗裝置苯的溴代反應和硝化反應溴代反應硝化反應實驗現象向錐形瓶中加入鐵粉、苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止；反應結束后，錐形瓶底部出現紅褐色油狀液體；錐形瓶內有白霧，向錐形瓶中加入 AgNO3，出現淺黃色沉淀。加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現淡黃色油狀液體續(xù)表溴代反應硝化反應

6、實驗注意事項長導管的作用兼有導氣(HBr 和少量溴蒸氣能通過)和使苯和溴苯冷凝回流；錐形瓶的作用吸收 HBr，所以加入 AgNO3 溶液出現淺黃色沉淀(AgBr)；錐形瓶內導管不伸入水面以下的目的是防止倒吸；溴應是液溴，而不是溴水；反應中鐵粉是催化劑，但反應中真正起催化作用的是 FeBr3。長導管的作用冷凝回流；水浴加熱的目的：讓反應體系受熱均勻，便于控制溫度，防止生成副產物；溫度計的作用是測定水浴的溫度；混合酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，以免因放出大量的熱使?jié)饬蛩釣R出，發(fā)生事故。續(xù)表苯的取代反應【例 1】如圖 221 所示，A

7、 是制取溴苯的實驗裝置，B、C 是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置，回答下列問題：圖 221(1)寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式_，_。寫出裝置 B 中盛有 AgNO3 溶液的試管中發(fā)生反應的化學方程式：_。(2)裝置 A 和 C 均采用了長玻璃導管，其作用是_。(3)按裝置 B、C 裝好儀器及藥品后，要使反應開始，應對裝置 B 進行的操作是_；應對裝置 C 進行的操作是_。(4)裝置 B、C 較好地解決了 A 中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。裝置 A 中這一問題在實驗中造成的后果是_。(5)B 中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是_，反應后洗氣瓶中可能出現的現象

8、是_。(6)B 裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是_，_?！窘馕觥勘绢}考查的是溴苯的制取及設計實驗的能力。苯在鐵粉的作用下，可與液溴發(fā)生取代反應生成，同時生成 HBr，進而證明確實發(fā)生了取代反應，但該反應放熱，Br2和苯又易揮發(fā)，Br2 與 H2O 反應，會生成 HBr、HBrO，會干擾有關的實驗現象。此外，苯和 Br2 進入空氣中會造成污染，同時也使反應物的利用率降低?！敬鸢浮?1)2Fe3Br22FeBr3HBrAgNO3AgBrHNO3(2)導出 HBr，兼起冷凝的作用(3)旋轉分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋，使鐵粉落入溴和苯混合

9、液中(4)Br2 和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸收反應中隨 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸氣CCl4 由無色變成橙色(6)隨 HBr 逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低由于導管插入 AgNO3 溶液中而易產生倒吸。1有人設計溴苯的制取裝置如圖 222 所示。請按要求回答：圖 222(1)生成溴苯的化學方程式為_。(2)在滴入混合液幾秒鐘后，能觀察到的現象是：()處：_；()處：_；()處：_；()處：_。(3)在 23 min 后，可以在 a 管底得到_。(4)NaOH 的作用是：_；U 形管中苯的作用是：_；AgNO3 溶液的作用是：_。(5)a 管帶有支管，其作用為_；

10、為加強此作用，還可以在支管口處進行的操作是：_?？吹铰詭S色的蒸氣氣體為無色呈橙紅色呈現白霧無色油狀溴苯除溴苯中的溴除溴化氫中的溴蒸氣檢驗 HBr 氣體吸球在支管口處減壓減壓苯及苯的同系物的性質【例 2】鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是()。A液溴和鐵粉CB濃溴水C酸化的 KMnO4 溶液D在空氣中點燃【解析】苯和苯的同系物的共同性質：與液溴或濃硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應；在空氣中燃燒現象相似；與 H2 能發(fā)生加成反應。不同點是苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化，而苯不能。2下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()。A甲苯與硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯B甲苯能使熱的酸性 KMnO4 溶液褪色C甲苯燃燒時產生