大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題

1、有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題（A）（考核鹵代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮）、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（1X9,9%)1.CH3CH2CH-CH2'。/2.3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式（1X20,20%）10CH=CHBrKCNCH2CIKOH/EtOHCH2CHCH3Brc(1)稀NaOH122CH3CH2CH2CHO一(2)-：13-CH3conOHCHO+HCHOI2，NaOH14.CH3CH2CH2CHCH3OH15PBra(CH3)2CHOH16OAlCI3+CH3(CH2)3CI17 .

2、上OHOH+廣、HCHO乙醛H3O18 CH3一,MgBr219 CHRH曲+©QjCONa20 CJ=O+Ph3P=CH2A21 .CH3cH2cH2cHO+NaHSQ(飽和)O一。酸一+A(2)H2O/H23(CH3)2CHMgBr無水ZnCl2一+HCHO+HCl2627.CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OHjA28H+5hOIIH3C-C-CH3+HCHO292c2H50H+)=0dryHCl、有機(jī)理論部分(5X5,25%)30按沸點(diǎn)從大到小排列成序，并簡要說明理由。CH2-CH-CH2OHOH0H(a)CH2-CH-CH2111OHOHOCH3(b)CH

3、3CH2CH2OH(c)CH3CH2CH2OCH3(d)31.按厥基的活性從大到小排列成序，并簡要說明理由。O11CH3CH(a)OIICH3CCHO(b)O11CH3CCH2CH3(c)O11(CH3)3CCC(CH3)3(d)解釋：為什么化合物無論是進(jìn)行Sn1還是進(jìn)行Sn2反應(yīng)都十分困難?33.寫出反應(yīng)機(jī)理+CH2-CH2無水AlCl3.ClClCHCH334.寫出反應(yīng)機(jī)理O四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分（4X4,16%）36 .用化學(xué)方法鑒別化合物37 .根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推測化合物的結(jié)構(gòu)油：9.5（三重峰，1H）C4H80IR/cm-1:2970,2878,2825,2718

4、,1724;NMR:38 .化合物A的分子式為C8H14O。A可以很快地使澳退色，可以和苯腫發(fā)生反應(yīng)。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸鈉反應(yīng)生成碘仿和一分子酸，該酸的結(jié)構(gòu)是HOOCCH2CH2COOH。寫出A可能的幾個構(gòu)造式。五、有機(jī)合成(5X4,20%)39 .以苯為原料合成COOH<jpNO240 .以乙烯為原料合成CH3CH2CH2CH20HCH30-CH.CH3cHCH241 .以乙醛為原料合成0-CH242 .完成轉(zhuǎn)變CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHO六、應(yīng)用部分(5X2,10%)43 .汽油中混有乙醇，設(shè)計(jì)一個測定其中乙醇含量的化

5、學(xué)方法。44 .正己醇用48%氫澳酸、濃硫酸一起回流2.5h,反應(yīng)完后，反應(yīng)混合物中有正己基澳、正己醇、氫澳酸、硫酸、水。試提出分離純化所得到的正己基澳的方法（正己基澳沸點(diǎn)157C,正己醇沸點(diǎn)156C）。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題（B）（考核鹵代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光譜）七、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（X9,9%)Et1.CH=CHCHO2.HC三CCH2CH20H3.NO24.3-羥基-5-碘苯乙醛5.2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基異丁基酮9.TMS八、完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(1X20,20%)122CH3（CH2）6CHO？Na0HA（2）-13日CH0conNaOHOIII2，NaOH14（CH

6、3）3CCCHb過量17.+H（C6H5）2C-CHC6H5OHOH（1）Z0乙酸18 .CH3（CH2）3MgBrO19 BrCH2.一Cl+:ONaOIICH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)3HCN(CH3)2CHCHO-A20.212223242526272829九、30.K2Cr2O7,H2SO4CH3(1)乙醍(2)H2O/H+(3)H+,OCH2CH=CHC6H5冰醋酸+HCl磷酸HCHOKMnO4CH3CH=CHCH2CH2CHO濃，熱OH+N-H=11C-CH3+HCHO+HOCH2CH2CH2CH2CHO有機(jī)理論部分(5X5,25%)按在水中溶解度從大到小排序，并簡

7、要說明理由。CH2-CH-CH-CH2OHOHOHOHCH2CH2CH2CH2,H2cH2cH2cH2,Id2cH2cH2cH2OHOCH3OCH3OCH3OHOH31.下列化合物，哪些可以和亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)？如發(fā)生反應(yīng)，哪一個反應(yīng)最快?A苯丁酮B環(huán)戊酮32.解釋：為什么卜列反應(yīng)中王要產(chǎn)物是人CH3、無水AlCl3,1+CHCCHClC丙醛D一苯酮A,而B的量卻很少？”3CH3、一CCH2CH3+仔、一CH2-CCH3CH3CH3A33 .正氯丁烷與NaOH生成正丁醇的反應(yīng)，往往加入少量的作用。34 .寫出反應(yīng)機(jī)理。2CH3CHO10%Na0H,CH3CHCH2CHO5°COH四、

8、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(4X4,16%)35 .用化學(xué)方法鑒別化合物。OO=oOr。、CH3BKI作催化劑。試解釋KI的催化ABC36.用紅外光譜區(qū)分下列異構(gòu)體。OIIch3-ch=ch-c-hCH3-C三CCH20H37.根據(jù)所給化也口IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推柳化合物的結(jié)構(gòu)。C3H80IR:36003200cm-1（寬）NMR:Sh：1.1（二重峰，6H）,3.8（多重峰,1H）,4.4（二重峰，1H）。38.用HI04氧化一鄰二醇，只得一種氧化產(chǎn)物CH3COCH2CH3。寫出該鄰二醇的構(gòu)造式。五、有機(jī)合成(5X4,20%)COOHCl以苯為原料合成O2NCH3cHCH2cH20HCH340.以不

9、超過三個碳的醇為原料合成從異丁醛以及一個碳的化合物合成C1CH2CH2CHOCH3CH30H*CH3CHCH2CH2CHOIOH完成轉(zhuǎn)變六、應(yīng)用部分(5X2,10%)分離并提純化合物CH3(CH2)3CHO(b.p.86C)和CH3(CH2)3CH=CH2(b.p.80C)為什么堿對半縮醛CH3CHOC2H5OH有催化分解作用，而對縮醛CH3cH(。加5)2則無上述現(xiàn)象?有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題（C）（考核鹵代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光譜）命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（1X99%)OH1.O2.O3.CH2cH2cHCH2CHCH2cH3O4.丫-甲氧基丁醛5.反-1-澳-4-碘環(huán)己烷6.2,4-己二快-

10、1,6-二醇7.硝化甘油8.THF9.TMS完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(1X20,20%)h2o戶31。CH3-C-BrCH311.CH3NaCN*Br13151612O11CHO+CH3CC2H5ONa20°COH(CH3CH2)3CCHO+HCHO14(1)I2/NaOH小(2)H2O/H+HGH5CH2CHCH2CH3-yAICI3+CH3CH2COCI17CH2-CH-CH-CH23molHIO4IlliOHOHOHOH19-202122CHO+18CH3I+(CH3)2CHONaOIICH3C(1)日2。MgBr("JBrguBrHClHCNCH3CH2CHCHOCH

11、3CH3H2SC4,HNO3so3hMgBr+23(1)乙醍O(2)H2O/H+(3)H+,OChbCH=CHQH524200COHCH3COOK26C6H5CHO+(CH3CO)2O3NaBH427CH3CH=CHCH2CH2CHO>OII28CH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)329:：O+H2NNH-C-NH2-一O有機(jī)理論部分(5X5,25%)30.預(yù)測下列三種醇與氫澳酸進(jìn)行SN1反應(yīng)的相對速率，并簡單說明理由。CH2cH20HCH2OHB31,將下列化合物按酸性從大到小排列成序。OOIIIIO2NCH2NO2CH3CCH2CCH3OO1111CH3CH2CCH2CCH

12、2CH3OOIIIIC6H5CCH2CCH3OOIIIIC6H5CCH2CCF332 .CH3CH2CH=CHCH2OH與氫澳酸反應(yīng)，得到下列兩種化合物的混合物，請?zhí)岢鲆粋€合丘"CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2Br理的解釋。3212BrO33 .寫出反應(yīng)機(jī)理。34 .在交錯的Cannizzaro反應(yīng)中，為什么是甲醛被氧化成甲酸?有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分（4X4,16%）36 .用紅外光譜區(qū)分下列異構(gòu)體。37 .一個未知物分子式為C2H4O,它的紅外光譜圖中32003600cm-1和16001800cm-處都沒有吸收峰，試問上述化合物的結(jié)構(gòu)如何？38 .分子式為C8H1

13、0O的化合物A,能與盧卡斯試劑反應(yīng)，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2,A經(jīng)催化加氫得B,將B氧化得C,C分子式為C6H10O,將B在加熱下與濃硫酸作用的產(chǎn)物還原可得到環(huán)己烷，試推測A可能的結(jié)構(gòu)。五、有機(jī)合成(5X4,20%)39.以乙醇為唯一碳源合成CH3CH=CHCH2Br40 .以乙烯為原料合成41 .由1-涅丙烷制備042 .完成轉(zhuǎn)變CH3CH-CHCH3VCH3C-CCh2CH2CH3Br.OH六、應(yīng)用部分(5X2,10%)43 .試設(shè)計(jì)一個最簡便的化學(xué)方法，幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類，是否含有甲醛？并說明理由。44 .環(huán)己醇中含有少量苯酚。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法

14、結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)苯酚除去。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題（D）（考核鹵代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光譜）命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)1X9,9%)3-CH3CH3OH1- CH3cH2cHCH%OCH3OOiiii2- CH3CCH=CHCCH4.3-甲基-2-環(huán)戊烯醇7.TMS5.順-2-苯基-2-丁烯6.苯乙酮8.THF9.苦味酸完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式（1X20,20%）10-CH3CH2cH2CH2INaCN*乙醇12ClBrMg1Et2O2CH3(CH2)4CHO(1)稀NaOH.1413CHO+HCHOconNaOHOH(CH3)3cChCH3I2，NaOH過量CH3I17CH3CH-CC5H5

15、OHOHH2SO4斤O（1）八乙酸18CH3（CH2）3MgBr研方19-CH3-CH-CH2'o'CH3ONaCH30H20O11CH3CH2CCH3CH3CH=P(GH5)321-CH3CH2CHO+H2NNH222324-HBr-AOIINH-C25HOCH2CH2CH2CIno226-O2,V2O5460C27-28-(1)Na2CO3,H2O(2)H2O/HNa,NH3Q)C2H50HKMnO4CH3CH=CHCH2CH2CHO與有機(jī)理論部分(5X5,25%)30 .按在碘化鈉丙酮溶液中的反應(yīng)活性從大到小排序。A3-澳丙烯B澳乙烯C1-澳丁烷D2-澳丁烷31 .將下列

16、化合物按堿性從大到小排列成序。尸'r"(CH3CH2)2CHO-(CH3CH2)3CO-CH3CH2CH2O-O2NT：0-O-Cl:OABCdeF32.解釋為什么反應(yīng)I只有一種產(chǎn)物，而反應(yīng)CH(CH3)2HKOH/EtOHIA-卜n卻有兩種產(chǎn)物?CH(CH3)2H3cHClH3c、CH(CH3)2夕-HKOH/EtOH-AH(CH3)2CH(CH3)235.在合成芳醍時，為什么可用酚的氫氧化鈉的水溶液，而不需用酚鈉及無水條件（苯酚的pKaM0)?36.寫出反應(yīng)機(jī)理。2CH3CHO10%NaOH=5CH3cHCH2cHOOH四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分（4X4,16%)35.用化學(xué)方

17、法鑒別化合物。OHOHOC36.用光譜方法區(qū)分異構(gòu)體CH3CH2CHO和CH3COCH337 .某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化，再還原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)?38 .根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù)，推測化合物的結(jié)構(gòu)。C5H10OIR:1720cm-1有強(qiáng)吸收NMR:油：1.1（二重峰，6H）,2.1（單峰，3H）,2.5（七重峰,1H）。五、有機(jī)合成（5X4,20%）CH20H39 .以環(huán)己醇為原料合成H3C：'HCH2CH2CH340.以不超過三個碳的有機(jī)物為原料合成（CH3）2CHOCH

18、241.以甲苯和不超過三個碳的烯煌為原料合成CH2C145 .以苯酚和丙烯為原料合成六、應(yīng)用部分(5X2,10%)46 .乙醇中含有少量水。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)水除去。CH3CHOC2H5OH47 .為什么堿對半縮醛有催化分解作用，而對縮醛CH3cH(OGH5)2則無上述現(xiàn)象？有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(E)(考核鹵代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光譜)十二、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(1X9,9%)1-CH3(CH2)3CHCHCHF2II2-ClCHOBrCl4.4-氯-2-戊醇5.1,4-環(huán)己二酮6.3-苯基-2-丙烯醛7.18-冠-68.碘仿9.TMS十三、完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(

19、1X20,20%),丙酮10-HOCH2CH2CI+KI>Br12稀NaOHCHO+CH3NO213.O-CHO處嗎14OII（CH93CCCH3Br2,NaOHIES15（CH3）3CCH20HHCl/ZnCl2A182021.2316OZ_S（1）AlCl3（2）H2017.h2o/h+CH3c三CH19-（1）乙醛+CHsMgBr研30TCWBr+ONaOIICH3CH2CCH3+CH3CH=P（QH5）3（1）LiAlH4CH3CH2CH=CHCHO（2）H2O22CF3+H2SO4（發(fā)煙）CH3CH-CH2+CH30,0ch3oh26冰醋酸HCHO+HCl磷酸KMnO427 C

20、H3CH=CHCH2CH2CHO濃，熱.Zn(Hg)28 Br-CHOHCl,O,29 .2gC-CH3+HCHO+IN-H有機(jī)理論部分(5X5,25%)CH3.一c-CH3按與AgNO3-乙醇溶液反應(yīng)的活性從大到小排列成序。CH=CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2111BrBrBrBrABCD31 .鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，下列反應(yīng)情況中哪些屬于Sn2歷程,哪些則屬于Sn1歷程？A一級鹵代烷速度大于三級鹵代烷B堿的濃度增加，反應(yīng)速度無明顯變化C二步反應(yīng)，第一步是決定的步驟D增加溶劑的含水量，反應(yīng)速度明顯加快32 .解釋：為什么對二甲苯的熔點(diǎn)比鄰二甲苯、間二甲苯高

21、?37 .用Pt為催化劑，使(R)-3-甲基環(huán)戊酮加氫成醇時，會產(chǎn)生幾種異構(gòu)體？為什么？哪種異構(gòu)體為優(yōu)勢產(chǎn)物?38 .寫出反應(yīng)機(jī)理。有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(4X4,16%)39 .用光譜方法區(qū)別下列異構(gòu)體。Ph、，PhPh、，H,C=C：,C=C、HHHPh40 .有一化合物是分子式為C5H10O的醛酮異構(gòu)體中的一種，其NMR數(shù)據(jù)如下。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。Sh：1.05（三重峰），2.47（四重峰）41 .某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化，再還原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)？有機(jī)合成（5X4,20%）.BrCH3C

22、CH31Br42 .以丙烯為原料合成43 .以苯為原料合成CH20c2H544 .以苯為原料合成OIIACH3CCH2CHOIICH3CCH2CH2Br45 .實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)變應(yīng)用部分(5X2,10%)46 .乙醛中含有少量乙醇。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)乙醇除去。44.比較下列兩個化合物在酸作用下發(fā)生重排反應(yīng)，哪一個化合物反應(yīng)快？為什么?OHOH_ZPhOHAPhBOHiPh、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(4.3-羥基丁醛7.3-硝基泰上饒師范學(xué)院試卷1X9,9%)2.CH2=CHCH2CH2cHO5.反-1-澳-4-碘環(huán)己烷8.15-冠-56.4-甲基環(huán)己酮9.TMS、完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(1X

23、20,20%)10HOCH2CH2CH2CI+HBrCH3H一一PhC2H5OBr十HPh12.2cho+；_oaOHOHCf戶CHO+HCHO皿)OIIBr2,NaOHC6H5CH2CCH3I-AOHC6H5cH2cHCH2cH3CH3HO濃NaOH+Hz-CH3COClNHCOCH3AlCl3_+OHH*/H,尸一(1)Et2OCHO一LMgBr行訴ONa+C2HJOllCH3CCH2CHOO11nhcch3Zn(Hg)Brhci»(1) LiAlH4(2) H2OH2SO4(發(fā)煙)60(CH3CH2)2CHOCH3HIOCH2cH=CH2Br200CBrC6H5cHO+(CH3CO)2OCH3COOK1314151617.18.192021.22.23242526OHBr2/H2O27.O2829-HNO3,V2