碳水化合物Carbohydrateppt課件

1、糖糖 類類Saccharide Saccharide 碳水化合物碳水化合物Carbohydrate 單糖單糖(monosaccharide)雙糖雙糖(disaccharide)寡糖寡糖(oligosaccharide)多糖多糖不能水解不能水解水解可產(chǎn)生水解可產(chǎn)生2分子單糖分子單糖水解產(chǎn)生水解產(chǎn)生10個(gè)分子以上的單個(gè)分子以上的單糖糖水解可產(chǎn)生水解可產(chǎn)生310分子單糖分子單糖(polysaccharide)（一單糖（一單糖monosaccharide）：）： 1葡萄糖葡萄糖glucose） 2果糖果糖fructose） 3. 半乳糖半乳糖galactose） 4甘露糖甘露糖mannose等其它單糖

2、等其它單糖（二雙糖（二雙糖disaccharide）：）： 1蔗糖蔗糖sucrose）：）： 2乳糖乳糖lactose）：）： 3麥芽糖麥芽糖maltose）：）： 4海藻糖海藻糖trehalose）：）：（四多糖（四多糖polysaccharide） 10個(gè)以上單糖組成的大分子的糖為多糖，個(gè)以上單糖組成的大分子的糖為多糖， 1糖元糖元glycogen） 2淀粉淀粉starch） (1)直鏈淀粉直鏈淀粉amylose）：）： (2)支鏈淀粉支鏈淀粉amilopectin）：）： (3)改性淀粉改性淀粉modified starch） ： (4)抗性淀粉抗性淀粉resist starch） ：

3、第一節(jié)第一節(jié) 單單 糖糖醛糖醛糖酮糖酮糖CHOCHOHCHOHCH2OHCCHOHO一、單糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型一、單糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)三、單糖的化學(xué)性質(zhì)三、單糖的化學(xué)性質(zhì)第一節(jié)第一節(jié) 單單 糖糖C6H12O6D-葡萄糖葡萄糖CHOCH2OHOHHD-甘油醛CHOCH2OHHHOOHHHHOHHO123564L-葡萄糖CHOCH2OHOHHHHOOHHOHH123564己醛糖己醛糖 C6H12O6對(duì)映異構(gòu)體數(shù)目對(duì)映異構(gòu)體數(shù)目24=16個(gè)個(gè) CHOCHOHCHOHCHOHCHOHCH2OH124563*2, 3, 4, 5, 6- 五羥基己醛RCOH+ HOR干燥

4、 HClRCOHHOR*CHOCH2OHOHHHHOOHHOHH12356464CHOHOH2COHHHOHOHHOHH1235CHOCH2OHOHHHOHOHHOHH123456CHOOHOHHHOHOHHHCH2OH123456-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖CHOHOHHHOHOHHHCH2OH123456OCOOHHHOHOHHHCH2OH123456OHHCOOHHHOHOHHHCH2OH123456HOH* * 變旋現(xiàn)象的啟示：變旋現(xiàn)象的啟示：從乙醇水溶液中結(jié)晶得到的D葡萄糖=+113o 從吡啶溶液中結(jié)晶的D葡萄糖=19o 將二者分別溶于水，它們水溶液的比旋光度

5、都會(huì)發(fā)生改變，而且都變?yōu)?2o 后不再改變，這叫變旋現(xiàn)象。變旋現(xiàn)象是由直鏈的醛式結(jié)構(gòu)與半縮醛的環(huán)狀互變而引起的- D-吡喃葡萄糖- D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖D=+18.7D=+11264%36%達(dá)到平衡時(shí)溶液的D=+52.7OOHHHOHHOHHOHHCH2OHOHOHHOHHOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OH0.02%比旋光度自行變化的現(xiàn)象叫做變旋光現(xiàn)象 - D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 - D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 HOOHHHOHOHOHHCH2OHHHOOHHHOHHOHHCH2OHOHD-果糖果糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖 OHHOH2C

6、OHHHOHOHCH2OHOHHOH2CHOHHHOCH2OHOHCH2OHCOHHOOHHOHHCH2OH123456123456123456D-半乳糖半乳糖D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 HCHOOHHHOHHOOHHCH2OH123456CHOHOCH2OHHOHHOHHHOH123456D-核糖核糖D-呋喃核糖呋喃核糖 CHOOHHOHHCH2OHOHH12345OCHOHHCH2OHOHHHOH12345D-脫氧核糖脫氧核糖 CHOOHHHHCH2OHOHH12345OCHOHHCH2OHOHHHH12345葡萄葡萄3 左有一羥左有一羥半乳半乳3, 4偏左方偏左方核羥盡右核羥盡右2-脫氧脫

7、氧似葡似葡2 酮是果糖酮是果糖（一成苷反應(yīng)（一成苷反應(yīng) -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖甲苷吡喃葡萄糖甲苷 -D-甲基吡喃葡萄糖苷甲基吡喃葡萄糖苷 OOHHHOHHOHHOHHCH2OH+CH3OHOOHHOHHOHHOHHCH2OHCH3+ H2O干燥HCl糖苷的組成：糖苷的組成： 糖部分糖部分O非糖部分非糖部分D-果糖果糖烯二醇烯二醇D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖（二在堿性條件下的反應(yīng)（二在堿性條件下的反應(yīng)CHOHC OHHOOHHOHHCH2OHHOHCCOHHHOOHHOHHCH2OHHHOHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHOCHOHHHOOHHOHHCH2OHO

8、HTollens試劑試劑(Fehling試劑試劑或或Benedict試劑試劑)Ag Cu2O（磚紅色）（磚紅色）（三氧化反應(yīng)（三氧化反應(yīng)單糖單糖單糖單糖D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖酸葡萄糖酸（三氧化反應(yīng)（三氧化反應(yīng)HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHBr2-H2OHCOOHOHHHOOHHOHHCH2OHD-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸（三氧化反應(yīng)（三氧化反應(yīng)HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHNO3HCOOHOHHHOOHHOHHCOOHD-葡萄糖葡萄糖酶酶D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCOOHCHOHOHOHH

9、OHHOHHCOOH磷酸變位酶磷酸變位酶（四成酯反應(yīng)（四成酯反應(yīng)單糖的磷單糖的磷酸酯酸酯OOPO3H2HHOHHOHHOHHCH2OHG-1 - P吡喃葡萄糖-1-磷酸酯D-OOHHHOHHOHHOHHCH2OPO3H2G-6 - P D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯OCH2OPO3H2OHOHHOHHHCH2H2O3POF-1，6 - 二 PD-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯COHHCHOCHOHCOHHCHOHCH2OHCHHOCHOCHOHCOHHCHOHCH2OHCOHHCH2OHCHOHCOHHCHOHCH2OHCHHOCH2OHCHOHCOHHCHOHCH2OHCOCH2OHCHOHCOHH

10、CHOHCH2OHHHHH葡萄糖 山梨醇甘露糖 甘露醇果糖CHOH(CHOH)nCHOCH2OHH2N-NH-C6H5CHOH(CHOH)nCH=N-NH-C6H5CH2OH醛 糖 +-H2O(接下頁(yè))H2N-NH-C6H5C=O(CHOH)nCH=N-NH-C6H5CH2OHH2N-NH-C6H5C=N-NH-C6H5(CHOH)nCH=N-NH-C6H5CH2OHC6H5C6H5NNHHCHC(HCOH)n-HNHNOCH2OH1糖糖 脎脎第二節(jié)第二節(jié) 雙雙 糖糖H+或或酶酶麥芽糖麥芽糖乳糖乳糖蔗糖蔗糖D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖D-半乳糖半乳糖 D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖 D

11、-果糖果糖C12H22O11+H2OC6H12O6C6H12O6+ -1，4-苷鍵苷鍵1 4OOHHHOHHOHHOHHCH2OHCHOHOHOHHOHHHOHCH2OHOHHOHHOHHOHHCH2OHCHOHOHOHHOHHOHCH2OH -1,4-苷鍵苷鍵1 4OHOHHOHHOHOHHHCH2OHCHOHOHOHHOHHOHHCH2OH D-葡萄糖 D-半乳糖OHHOHHOHOHHHCH2OHCHOHOHOHHOHHHCH2OHO , -1,2苷鍵苷鍵1 2OOHHHOHHOHHOHHCH2OHOCH2OHOHOHHOHHHCH2HO D-葡萄糖 D-果糖OHHOHHOHHOHHCH2

12、OHOCH2OHOOHHOHHHCH2HO第三節(jié)第三節(jié) 多多 糖糖1030%7090% -1，4-苷鍵苷鍵OHHOHHOHHOHCH2OHOHOHHOHHHCH2OHOOHHOHHOHHHCH2OHOHOHHOHHHCH2OHOHOHO -1，4-苷鍵苷鍵 -1，6-苷鍵苷鍵OHHOHHOHHOHCH2OHOHOHHOHHHCH2OHOOHHOHHOHHHCH2OHOHHOHHHCH2OHOHOHOOHHOHHOHHOHCH2OHOHOHHOHHHCH2OHOHO 結(jié)構(gòu)單位 苷鍵 與碘作用直鏈淀粉 D-葡萄糖 -1,4 深蘭色支鏈淀粉 D-葡萄糖 -1,4 紫紅色 -1,6 糖元 D-葡萄糖

13、-1,4 棕紅色 -1,6纖維素 D-葡萄糖 -1,4 不顯色OOHNH2OHCH2OHOOHNH2OHOHCH2OHOHD-氨基葡萄糖D-氨基半乳糖OOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH3OOHNHCOCH3OHCH2OHOOHNHCOCH3OHOHCH2OHOHD-半乳糖L-巖藻糖N-乙?；?D-氨基葡萄糖N-乙?；?D-氨基半乳糖-1,4-1,2-1,3XA型型 X = N-乙酰氨基乙酰氨基-D-半乳糖半乳糖B型型 X = D-半乳糖半乳糖AB型型 X兼有兼有N-乙酰氨基乙酰氨基-D-半乳糖和半乳糖和D-半乳糖半乳糖O型型 X = 0用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列糖類脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)CHOHCHOHCH2OHCHOHCHO12345戊醛糖戊醛糖-H2OOCHOOHHO51234OCHO-2H2O -呋喃甲醛呋喃甲醛 （糠醛）（糠醛）Molisch反應(yīng)：反應(yīng)： 糖類糖類 紫色紫色Seliwanoff試驗(yàn)試驗(yàn) 酮糖類酮糖類 2分鐘內(nèi)深紅色分鐘內(nèi)深紅色 -萘酚萘酚+濃硫酸濃硫酸濃鹽酸濃鹽酸+間苯二酚間苯二酚成脎反應(yīng)成脎反應(yīng)HC