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文檔簡介

1、第十四章第十四章 氨基酸、多氨基酸、多 肽和蛋白質(zhì)肽和蛋白質(zhì)Amino Acids, Peptides, and Proteins 14.1 氨基酸氨基酸分子中含有氨基的羧酸分子中含有氨基的羧酸: 芳香氨基酸、脂肪氨基酸芳香氨基酸、脂肪氨基酸CH3CHCOOHNH2H2CCH2COOHNH2H2CCH2COOHNH2CH2NH2COOH氨基丙酸氨基丙酸氨基丁酸鄰 氨基苯 甲 酸 - - -氨基數(shù)目多于羧基,堿性氨基酸;氨基數(shù)目多于羧基,堿性氨基酸;羧基數(shù)目多于氨基,酸性氨基酸。羧基數(shù)目多于氨基,酸性氨基酸。14.1.1 氨基酸的構(gòu)型氨基酸的構(gòu)型CHOCH2OHHOHCOOHCH3NH2HCOO

2、HCH2OHHOHL-甘油醛L-丙氨酸L-乳酸氨基酸的構(gòu)型取決于羧基的氨基酸的構(gòu)型取決于羧基的-碳原子,一切碳原子,一切L-型氨基酸構(gòu)型如下型氨基酸構(gòu)型如下COOHRNH2HCOOHNH2HOHHCH3R=CH3-,(CH3)2CH-,HOCH2-,HSCH2,.用用D,L表示構(gòu)型時,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子為規(guī)范,表示構(gòu)型時,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子為規(guī)范,而糖是以鋸羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子為規(guī)范。而糖是以鋸羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子為規(guī)范。14.1.2 物理性質(zhì)物理性質(zhì)無色晶體,易溶于水難容易非極性溶劑,加熱至無色晶體,易溶于水難容易非極性溶劑,加熱至 熔點那么分解。熔點那么分解。1

3、4.1.3 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)一、兩性一、兩性RCHCOONH3+RCHCOOHNH3+RCHCOONH2H+OHH+OH數(shù)量相等時的數(shù)量相等時的PH值稱為等電點,此時氨基酸在電性環(huán)境值稱為等電點,此時氨基酸在電性環(huán)境中不向任何一極挪動,溶解度最小,可用于分別氨基酸。中不向任何一極挪動,溶解度最小,可用于分別氨基酸。 結(jié)論結(jié)論: 酸性氨基酸的等電點酸性氨基酸的等電點7二、與亞硝酸的作用:用于定量測定氨基含量。二、與亞硝酸的作用:用于定量測定氨基含量。RCHCOOHNH2HNO2RCHCOOHOHN2+三、與甲醛的作用:用于定量測定羧基含量。三、與甲醛的作用:用于定量測定羧基含量。RCHCOOHN

4、H2HCHORCHCOOHNCH2+四、與金屬離子的絡(luò)協(xié)作用:用于分別或鑒定氨基酸。四、與金屬離子的絡(luò)協(xié)作用:用于分別或鑒定氨基酸。CuNH2OONH2OORR五、氨基酸的受熱分解:五、氨基酸的受熱分解:1、-氨基酸分子間成哌嗪二酮的衍生物氨基酸分子間成哌嗪二酮的衍生物RCHCOOHNH22NHNHOORR2、-氨基酸分子內(nèi)失氨成氨基酸分子內(nèi)失氨成、- 不飽和酸不飽和酸HCCH2COOHNH2RHCCHCOOHRNH3+3、-氨基酸分子內(nèi)失水成內(nèi)酰胺氨基酸分子內(nèi)失水成內(nèi)酰胺H2CCH2COOHNH2CH2RNHORH2CCH2COOHNH2CH2RCH2內(nèi)酰胺 NHOR內(nèi)酰胺 六、與茚三酮反響

5、六、與茚三酮反響-氨基酸與茚三酮水溶液一同加熱,能生成藍(lán)氨基酸與茚三酮水溶液一同加熱,能生成藍(lán)紫色的物質(zhì),這是紫色的物質(zhì),這是-氨基酸特有的反響,用于氨基酸特有的反響,用于-氨基酸的定性或定量測定。氨基酸的定性或定量測定。OOOHOHRCHCOOHNH2OONOO+七、失羧作用七、失羧作用 -氨基酸小心加熱或在高沸點溶劑中回流??墒ザ趸嫉冒钒被嵝⌒募訜峄蛟诟叻悬c溶劑中回流??墒ザ趸嫉冒钒恕⑹О卑?、失水失氨 -氨基酸受某些微生物中酶的作用,同時失水失氨得到醇氨基酸受某些微生物中酶的作用,同時失水失氨得到醇H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2H2NCH2CH2CH2C

6、H2CH2NH2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2OH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OHCO2NH3+酶+重要的氨基酸重要的氨基酸1. 甘氨酸甘氨酸 (H2NCH2COOH) 無色結(jié)晶無色結(jié)晶,有甜味有甜味2. Tryptophan 色氨酸色氨酸H2NCHCCH2OHOHNTryptophan Try防治癩皮病防治癩皮病3. Methionine 蛋氨酸蛋氨酸H2NCHCCH2OHOCH2SCH3Methionine Met在生物甲基化中起著在生物甲基化中起著重要的作用重要的作用,可由酪蛋可由酪蛋白水解制得白水解制得,用作抗脂用作抗脂肪肝藥物肪肝藥物4. Phenylalanine

7、 苯丙氨酸苯丙氨酸H2NCHCCH2OHOPhenylalanine Phe5. 5. 鮮味劑鮮味劑 味精味精HO2CCHCH2CH2CO2H谷氨酸NH2HO2CCHCH2CH2CO2Na H2ONH2谷氨酸鈉(味精)HO2CCHCH2CH2CO2HNH2120NHCO2HO+ H2O焦性谷氨酸14.2 多肽多肽R-COOHNH2-ROH2CONHRR+1. 肽肽: 氨基酸分子間的氨基與羧基失水氨基酸分子間的氨基與羧基失水,以酰胺鍵以酰胺鍵(肽鍵肽鍵)相連的化合物相連的化合物H2NCHRCONHCHRCOOHH2NCHRCONHCHRCOHNCHRCOOH二肽二肽三肽三肽H2NCH2CONHCHCH3COOH2. 二肽二肽 例如例如,由甘氨酸與丙氨酸構(gòu)成由甘氨酸與丙氨酸構(gòu)成 的二肽的二肽可有以下兩種可有以下兩種HNCH2CONH2CHCH3COOH甘氨酰甘氨酰-丙氨酸丙氨酸,簡寫成甘簡寫成甘-丙丙II丙氨酰丙氨酰-甘氨酸甘氨酸,簡寫成丙簡寫成丙-甘甘中,甘氨酸有游離氨基中,甘氨酸有游離氨基,以以“端表示,丙端表示,丙氨酸部分保管有游離羧基,以氨酸部分保管有游離羧基,以“端端 II 中相中相反反多

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