有機(jī)化學(xué)課件第二章飽和烴

1、第一節(jié)第一節(jié) 烷烷 烴烴第二節(jié)第二節(jié) 環(huán)環(huán) 烷烷 烴烴第二章第二章 飽和飽和 烴烴 (8學(xué)時(shí))一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象二、烷烴的命名二、烷烴的命名三、烷烴的分子結(jié)構(gòu)三、烷烴的分子結(jié)構(gòu)四、烷烴的性質(zhì)四、烷烴的性質(zhì)五、烷烴的來(lái)源和制備五、烷烴的來(lái)源和制備第一節(jié)第一節(jié) 烷烷 烴烴教教 學(xué)學(xué) 目目 標(biāo)標(biāo) 1、識(shí)記烷烴的同系列和同分異構(gòu)體概念；、識(shí)記烷烴的同系列和同分異構(gòu)體概念； 2、應(yīng)用、應(yīng)用IUPAC命名法原則，熟練命名各種飽和脂肪烴；命名法原則，熟練命名各種飽和脂肪烴； 3、領(lǐng)會(huì)自由基反應(yīng)機(jī)理，應(yīng)用自由基反應(yīng)機(jī)理分析烷烴氯代、領(lǐng)會(huì)自由基反應(yīng)機(jī)理，應(yīng)用自由基反應(yīng)機(jī)

2、理分析烷烴氯代反應(yīng)的過(guò)程；反應(yīng)的過(guò)程； 4、應(yīng)用分子內(nèi)能變化圖，分析乙烷、正丁烷的各種構(gòu)象，并、應(yīng)用分子內(nèi)能變化圖，分析乙烷、正丁烷的各種構(gòu)象，并能確定二者的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。能確定二者的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。烴烴開(kāi)鏈烴開(kāi)鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和烴（烷烴）飽和烴（烷烴）不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴烯烴烯烴不飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴脂脂 肪肪 烴烴烷烴：碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均與氫結(jié)合而形成的化合物烷烴：碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均與氫結(jié)合而形成的化合物烴烴 的的 分分 類類 （一）（一） 烷烴的同系列烷烴的同系列一、烷烴的同系列和同

3、分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（二）（二） 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 （一）烷烴的同系列（一）烷烴的同系列C H4C H3C H3C H3C H2C H2C H3C H3C H2C H3CHCHHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHHHHHHCHHHHCHHHHCHHHHCHHHH1234 1、通式：用來(lái)表示一系列有機(jī)物化學(xué)組成的式子。、通式：用來(lái)表示一系列有機(jī)物化學(xué)組成的式子。 CnH2n+2一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 2、同系列同系列：具有同一通式，具有同一通式，在組成上相差一個(gè)或多個(gè)在組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2

4、”原子團(tuán)，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增多呈原子團(tuán)，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增多呈規(guī)律性變化的一系列化合物稱之為同系列。規(guī)律性變化的一系列化合物稱之為同系列。 3、同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。、同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)現(xiàn)象：同同 分分 異異 構(gòu)構(gòu) 體：體：b.p（oC） -0.5（二）烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（二）烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10同分異構(gòu)現(xiàn)象中的各化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象中的各化合物互稱為同分異構(gòu)體。C

5、C C CHHHHHHHHHHC C C HHHHHHHHHHC-10.2-10.2一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 碳架異構(gòu)碳架異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)互變異構(gòu)互變異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類同分異構(gòu)同分異構(gòu)一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 * * 構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，而構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，而原子互相連接的方式和次序原子互相連接的方式和次序不同不同 引起引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。的同分異構(gòu)現(xiàn)象。 1、 碳架（胳、鏈

6、、干）異構(gòu)：碳架（胳、鏈、干）異構(gòu)：分子式相同，而碳分子式相同，而碳原子互相連原子互相連接的方式和次序接的方式和次序不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C C C CHHHHHHHHHHC C C HHHHHHHHHHC短線式短線式 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3注意注意縮簡(jiǎn)縮簡(jiǎn)式式鍵線式鍵線式 1） 以短線代表碳碳鍵，碳?xì)滏I略去不寫，以短線代表碳碳鍵，碳?xì)滏I略去不寫，寫出其它原子或?qū)懗銎渌踊蚧鶊F(tuán)；基團(tuán)； 2）線與線之間夾角）線與線之間夾角120，叁鍵兩邊的碳用直線表示。，叁鍵兩邊的碳用直線表

7、示。一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 討論討論 一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CCH3H3CCHOHCHCH3CH3OHOOCH3CH2CH2COOCH2CH3 烷烴碳架異構(gòu)體的推導(dǎo)和書寫：烷烴碳架異構(gòu)體的推導(dǎo)和書寫： （以（以C6H14 說(shuō)明之）說(shuō)明之） 先寫出最長(zhǎng)的直鏈?zhǔn)较葘懗鲎铋L(zhǎng)的直鏈?zhǔn)紺-C-C-C-C-C 把最長(zhǎng)的直鏈減掉一個(gè)碳原子，作為取代基（即甲基）把最長(zhǎng)的直鏈減掉一個(gè)碳原子，作為取代基（即甲基） ，依，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并注意消去重復(fù)結(jié)構(gòu)次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并注意消去重復(fù)

8、結(jié)構(gòu)C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-C-CC 把最長(zhǎng)的直鏈減掉兩個(gè)碳原子，作為取代基（兩個(gè)甲基或把最長(zhǎng)的直鏈減掉兩個(gè)碳原子，作為取代基（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）一個(gè)乙基） ，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并，依次取代在除端位碳原子以外的所有碳原子上，并 注意消去重復(fù)結(jié)構(gòu)注意消去重復(fù)結(jié)構(gòu) 把最長(zhǎng)的直鏈減掉三個(gè)碳原子（三個(gè)甲基、兩個(gè)甲基和一個(gè)把最長(zhǎng)的直鏈減掉三個(gè)碳原子（三個(gè)甲基、兩個(gè)甲基和一個(gè)乙基、一個(gè)丙基、一個(gè)異丙基乙基、一個(gè)丙基、一個(gè)異丙基)，作為取代基，依次取代在除端位碳，作為取代基，依次取代在除端位碳 原子原子 以外的所有碳原子上，并注意消去重復(fù)結(jié)構(gòu)以外的所有碳

9、原子上，并注意消去重復(fù)結(jié)構(gòu) 。以此類推。以此類推。 C-C-C-CCCC-C-C-CCC寫出寫出C5H12的碳架異構(gòu)體：的碳架異構(gòu)體：CH3_CH2_CH2_CH2_CH3CH3_CH_CH2_CH3CH3CH3 _ C_ CH3CH3CH32OC仲1OC伯3OC叔4OC季1OH伯3OH叔2OH仲一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象由單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間由單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間 的不同排列方式。的不同排列方式。00000000000000000000000000000000000000000000000000 * *立體異構(gòu)：立體異構(gòu)：

10、分子的構(gòu)造相同而分子中的原子或基團(tuán)在空間的排分子的構(gòu)造相同而分子中的原子或基團(tuán)在空間的排 列不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為立體異構(gòu)。列不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為立體異構(gòu)。2、構(gòu)象異構(gòu)：、構(gòu)象異構(gòu)：一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象重重疊疊式式 楔形式楔形式交交叉叉式式 1 1）乙烷的構(gòu)象）乙烷的構(gòu)象H HH HH HH HH HH HC C C CH HH HH HH HH HH H紐曼式紐曼式 H HH HH HH HCH HH HCH HH HH HH HH HH H一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 12.5 kJ/mol乙烷不同構(gòu)象的能量

11、曲線圖乙烷不同構(gòu)象的能量曲線圖不能分離出構(gòu)象異構(gòu)體不能分離出構(gòu)象異構(gòu)體一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象2、 正丁烷的構(gòu)象：正丁烷的構(gòu)象：繞繞C-2和和C-3之間的之間的鍵旋轉(zhuǎn)鍵旋轉(zhuǎn) 對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 構(gòu)象穩(wěn)定性構(gòu)象穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式600600600部分重疊式部分重疊式鄰位交叉式鄰位交叉式全重疊式全重疊式一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象丁烷繞丁烷繞C-2和和C-3之間的之間的鍵旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的鍵旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的不同構(gòu)象能量曲線圖不同構(gòu)象能量曲線圖 最低最高再次其次14.6

12、 kJ/mol3.3kJ/mol22.2 kJ/mol14.6 kJ/mol 14.6 kJ/mol25.5 kJ/mol14.6 kJ/mol3.3 kJ/mol不能分離出構(gòu)象異構(gòu)體不能分離出構(gòu)象異構(gòu)體一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名 （一（一) 普通命名法普通命名法 (二二) 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 (一一) 普通命名法：普通命名法：正己烷正己烷異己烷異己烷新己烷新己烷 1 1、碳原子數(shù)、碳原子數(shù)在在1 11010之間之間, , 用天干數(shù)字命名為用天干數(shù)字命名為某烷某烷，如甲、，如甲、乙、丙、丁、戊、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬

13、、癸烷；己、庚、辛、壬、癸烷；碳原子數(shù)碳原子數(shù)大于大于1010， 用用漢文數(shù)字漢文數(shù)字命名為命名為某烷，如某烷，如C C2020H H4242，叫二十烷。叫二十烷。 2 2、如果如果沒(méi)有支鏈的特定結(jié)構(gòu)叫沒(méi)有支鏈的特定結(jié)構(gòu)叫正某烷正某烷，碳鏈的一端帶有兩個(gè)，碳鏈的一端帶有兩個(gè)甲基而無(wú)其它支鏈的特定結(jié)構(gòu)甲基而無(wú)其它支鏈的特定結(jié)構(gòu)叫叫異異某烷某烷，在含在含5 5個(gè)或個(gè)或6 6個(gè)碳原子的烷個(gè)碳原子的烷烴中含有季碳原子的特定結(jié)構(gòu)叫烴中含有季碳原子的特定結(jié)構(gòu)叫新新某烷某烷。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3CH3CH3CH3 二、二、 烷烴的命名烷烴的

14、命名2-辛烷辛烷異辛烷異辛烷?正三十七烷正三十七烷CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2_C CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3_C CH3CH3CH3CH3(CH2)35CH3異庚烷異庚烷新戊烷新戊烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名 辛烷值辛烷值:汽油辛烷值是衡量汽油在發(fā)動(dòng)機(jī)氣缸內(nèi)抗爆震燃燒能力汽油辛烷值是衡量汽油在發(fā)動(dòng)機(jī)氣缸內(nèi)抗爆震燃燒能力的一種數(shù)字指標(biāo)，其值越高表示抗爆性越好。當(dāng)某種汽油之抗爆性的一種數(shù)字指標(biāo)，其值越高表示抗爆性越好。當(dāng)某種汽油之抗爆性與與90%異辛烷和異辛烷和1

15、0%正庚烷之混合物之抗爆性相當(dāng)時(shí)，其辛烷正庚烷之混合物之抗爆性相當(dāng)時(shí)，其辛烷值定為值定為90#。 烷基：烷基：生成的一價(jià)原子團(tuán)叫烷基生成的一價(jià)原子團(tuán)叫烷基R-，CnH2n+1CH3 Me 甲基CH3CH2 Et 乙基CH3CH2CH2n-Pr 正丙基CH3CCH3CH3CH3CHCH3i-PrCH3CH2CHCH3異丙基s-Bu仲丁基t-Bu叔丁基 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名 1） 選主鏈（母體）選主鏈（母體） ：選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈（作母體），支：選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈（作母體），支鏈作取代基。鏈作取代基。根據(jù)主鏈所含的碳原子數(shù)稱為根據(jù)主鏈所含的碳原子數(shù)稱為“某烷某烷”。己烷己烷 2）編號(hào)

16、碼：從）編號(hào)碼：從離取代基最近離取代基最近的一端開(kāi)始用的一端開(kāi)始用阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈給主鏈碳原子編號(hào)，取代基的位次由它所連接的主鏈碳原子的號(hào)數(shù)來(lái)表示，碳原子編號(hào)，取代基的位次由它所連接的主鏈碳原子的號(hào)數(shù)來(lái)表示，把取代基的位次寫在取代基的名稱之前，之間用一短橫把取代基的位次寫在取代基的名稱之前，之間用一短橫 “-”連接。連接。3-甲基甲基CH3CH2CH CH2CH2CH3CH31 2 3 4 5 6 3 3）定名稱：把取代基的位次和名稱寫在母體名稱之前，稱為）定名稱：把取代基的位次和名稱寫在母體名稱之前，稱為某某位位- -某基某烷某基某烷。 (二）系統(tǒng)命名（二）系統(tǒng)命名（CCS)法：法

17、：中國(guó)化學(xué)會(huì)（中國(guó)化學(xué)會(huì)（Chinese chemiStrysociety，根據(jù)，根據(jù)IUPAC 命名原則，結(jié)合中國(guó)漢字特點(diǎn)，經(jīng)多次修命名原則，結(jié)合中國(guó)漢字特點(diǎn)，經(jīng)多次修訂而成的命名體系。訂而成的命名體系。 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名 若有多條等長(zhǎng)碳鏈若有多條等長(zhǎng)碳鏈:則選擇則選擇“取代基最多的為主鏈取代基最多的為主鏈”。 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名CH3CH2CHCHCH2CH3CH CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 若有幾種編號(hào)可選擇時(shí)：遵守若有幾種編號(hào)可選擇時(shí)：遵守“最低系列最低系列”(碳鏈以不同方向編碳鏈以不同方

18、向編號(hào)，得到兩種不同編號(hào)序列，則順次比較各系列的不同位次，最先號(hào)，得到兩種不同編號(hào)序列，則順次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者為最低系列）和遇到的位次最小者為最低系列）和 “小的基團(tuán)賦予小的位次小的基團(tuán)賦予小的位次”原則原則CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 112，3，5-三甲基己烷三甲基己烷CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 如果有幾個(gè)相同的取代基：則在取代基名稱前加上二、三、四等如果有幾個(gè)相同的取代基：則在取代基名稱前加

19、上二、三、四等漢文數(shù)字來(lái)表示取代基的數(shù)目，其位次從小到大逐個(gè)標(biāo)明，位次的數(shù)漢文數(shù)字來(lái)表示取代基的數(shù)目，其位次從小到大逐個(gè)標(biāo)明，位次的數(shù)字之間用字之間用“，”隔開(kāi)。隔開(kāi)。 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 如果有幾個(gè)不同的取代基：按如果有幾個(gè)不同的取代基：按“次序規(guī)則次序規(guī)則”將將“較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)”靠后排列?？亢笈帕小Ｓ⑽拿Q按基團(tuán)首字母的字順先后列出。英文名稱按基團(tuán)首字母的字順先后列出。 4-丙基丙基-8-異丙基十一烷異丙基十一烷 單原子取代基：按原子序數(shù)大小排

20、列，原子序數(shù)大則次序單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大則次序大，原子序數(shù)小則次序小，同位素中質(zhì)量高則次序大。大，原子序數(shù)小則次序小，同位素中質(zhì)量高則次序大。次次序大的基序大的基團(tuán)稱團(tuán)稱次序規(guī)則：次序規(guī)則：I Br Cl F D H OHNO2Cl-COOH-CH2CH2CH3 CHCH3CH3CH2ClCHF2 多原子取代基：首先比較與主鏈相連取代基的多原子取代基：首先比較與主鏈相連取代基的第一個(gè)原子第一個(gè)原子的的原子序數(shù)，原子序數(shù)大次序大；若第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同，則原子序數(shù)，原子序數(shù)大次序大；若第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同，則依次比較與之依次比較與之“次第相連次第相連”的其它原子，

21、原子序數(shù)大次序大。的其它原子，原子序數(shù)大次序大。C CH C(CH3)3CH CH2 取代基為不飽和基團(tuán)：可分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。取代基為不飽和基團(tuán)：可分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。 CCH(C)(C)(C)(C)(C)CCH3CH3CH3CHCHH(C)C,C,CC,C,HC,C,CH,H,HC,C,H 若支鏈比較復(fù)雜：則從與主鏈相連的碳原子開(kāi)始將最長(zhǎng)的支鏈若支鏈比較復(fù)雜：則從與主鏈相連的碳原子開(kāi)始將最長(zhǎng)的支鏈碳原子用碳原子用1、2 依次編號(hào)，并將取代基名稱連同支鏈名寫在括依次編號(hào)，并將取代基名稱連同支鏈名寫在括號(hào)內(nèi)，或用帶撇的數(shù)字來(lái)標(biāo)明支鏈中碳原子的位置。號(hào)內(nèi)，或用帶撇的數(shù)字來(lái)

22、標(biāo)明支鏈中碳原子的位置。2-甲基甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷2-甲基甲基 -5-1 ，1 -二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3H3CCH2CH31321 2 3 4 5 6 7 8 9 10CH3CH2CH CH2CH2CH3CH2CH2CH3 4 3 2 1 5 6 74-乙 基 庚 烷十六個(gè)字十六個(gè)字：最長(zhǎng)碳鏈，最小定位，同基合并，次序規(guī)則。：最長(zhǎng)碳鏈，最小定位，同基合并，次序規(guī)則。 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名CH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH3CH3CH3CH310 9

23、8 7 6 5 4 3 2 1 2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH_CH3 CH3CH31 2 3 4 5 6 7 82，4，7-三甲基庚烷三甲基庚烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名CH3CH2CH2CHCH_CHCH3CH3CH3CHCHCH3CH32，3，6-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名CH3CCCH3CH3CH2CH3CH3CH32，2，3，3-四甲基戊烷四甲基戊烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名(CH3)3CCH2(C2H5)C(CH3)22，2，4，4-四甲基己烷

24、四甲基己烷 二、二、 烷烴的命名烷烴的命名三、三、 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)（一）甲烷的（一）甲烷的分子分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（二）其它烷烴的分子結(jié)構(gòu)（二）其它烷烴的分子結(jié)構(gòu)（一）甲烷的（一）甲烷的分子分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1、甲烷的構(gòu)造式、甲烷的構(gòu)造式CHHHHCH4 2 2、甲烷的甲烷的立體構(gòu)型立體構(gòu)型契型式契型式凱庫(kù)勒（凱庫(kù)勒（Kekule）模型）模型 0.109nm109.5oC CH HH HH HH H三、三、 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)1 1）碳的）碳的spsp3 3雜化和雜化和四面體概念四面體概念 3、甲烷四面體結(jié)構(gòu)的理論解釋、甲烷四面體結(jié)構(gòu)的理論解釋2s2px2py2pz2s2px2py2pz激發(fā)雜化sp

25、3sp32s2p四個(gè) 的空間分布sp3sp3形成四個(gè)新的、等同的形成四個(gè)新的、等同的spsp3 3雜化軌道雜化軌道2）甲烷分子的形成和）甲烷分子的形成和鍵鍵 成鍵電子云沿鍵軸呈圓柱型對(duì)稱分布的共價(jià)鍵叫成鍵電子云沿鍵軸呈圓柱型對(duì)稱分布的共價(jià)鍵叫鍵。鍵。 00000000000000000000000000000000000000000 鍵鍵可以饒鍵軸可以饒鍵軸“自由自由”旋轉(zhuǎn)；鍵能大，鍵比較牢固。旋轉(zhuǎn)；鍵能大，鍵比較牢固。 （1）甲烷（其它烷烴）是非極性分子）甲烷（其它烷烴）是非極性分子物理性質(zhì)物理性質(zhì) （2）甲烷（其它烷烴）的化學(xué)性質(zhì)）甲烷（其它烷烴）的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定很穩(wěn)定練習(xí)：下列分子中極性

26、為零的是（練習(xí)：下列分子中極性為零的是（ ）？）？A. 一氯甲烷一氯甲烷 B. 二氯甲烷二氯甲烷C、三氯甲烷、三氯甲烷 D. 四氯化碳四氯化碳D三、三、 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)（二）其它烷烴的結(jié)構(gòu)（二）其它烷烴的結(jié)構(gòu) 其它烷烴分子中的碳原子也都以其它烷烴分子中的碳原子也都以sp3雜化軌道與別的原子形成雜化軌道與別的原子形成鍵，因此都具有四面體的結(jié)構(gòu)。如鍵，因此都具有四面體的結(jié)構(gòu)。如乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)見(jiàn)見(jiàn)P31圖圖2-4.三、三、 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)四、四、 烷烴的性質(zhì)烷烴的性質(zhì)（一）（一） 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)（二）（二） 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2、 沸點(diǎn)沸點(diǎn): 直鏈烷烴直鏈烷

27、烴:沸點(diǎn)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高沸點(diǎn)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高 。C1-C4gas，C5 - C17liquid, C17 以上以上solid. 1、 物質(zhì)狀態(tài)：物質(zhì)狀態(tài)：（一）（一） 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì) 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體: :支鏈烷烴的沸點(diǎn)比直鏈烷烴的沸點(diǎn)低，支鏈越多，支鏈烷烴的沸點(diǎn)比直鏈烷烴的沸點(diǎn)低，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)越低。 b.p 36.1oC 25oC 9oC 己烷己烷 2-甲基戊烷甲基戊烷 庚烷庚烷 3-甲基庚烷甲基庚烷 辛烷中沸點(diǎn)最辛烷中沸點(diǎn)最高的是高的是 最低的是最低的是 。 0000000000000000000000000000 3、 熔點(diǎn)熔點(diǎn) 直鏈

28、烷烴直鏈烷烴:熔點(diǎn)也隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高，但碳原子為熔點(diǎn)也隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高，但碳原子為偶數(shù)烷烴的熔點(diǎn)比奇數(shù)升高得快一些，因此形成兩條熔點(diǎn)曲線，偶偶數(shù)烷烴的熔點(diǎn)比奇數(shù)升高得快一些，因此形成兩條熔點(diǎn)曲線，偶數(shù)在上（偶數(shù)碳烷烴的晶格排列緊密）數(shù)在上（偶數(shù)碳烷烴的晶格排列緊密） ，奇數(shù)在下，奇數(shù)在下。m.p -129.7oC -159.9oC -16.6oC 2，2，3，3- -四甲基丁烷四甲基丁烷 辛烷辛烷 2- -甲基庚烷熔點(diǎn)得高低甲基庚烷熔點(diǎn)得高低順序順序 000000000000000000000000000000000000000000000 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:支鏈烷烴的

29、熔點(diǎn)比直鏈烷烴的沸點(diǎn)低，但高度對(duì)稱支鏈烷烴的熔點(diǎn)比直鏈烷烴的沸點(diǎn)低，但高度對(duì)稱的烷烴除外（它們的熔點(diǎn)則比含同數(shù)碳原子的直鏈烷烴還高），如的烷烴除外（它們的熔點(diǎn)則比含同數(shù)碳原子的直鏈烷烴還高），如甲烷的熔點(diǎn)比丙烷高，新戊烷的甲烷的熔點(diǎn)比丙烷高，新戊烷的熔點(diǎn)比正戊烷高，熔點(diǎn)比正戊烷高，2,2,3,3,-四甲四甲基丁烷的熔點(diǎn)比正辛烷高基丁烷的熔點(diǎn)比正辛烷高。0000000000000000000000000000000000 4、密度：、密度： 由于烷烴分子間的作用力很弱，排列疏松，單位體由于烷烴分子間的作用力很弱，排列疏松，單位體積內(nèi)所容納的分子數(shù)少，因此密度較低。積內(nèi)所容納的分子數(shù)少，因此密度較

30、低。直鏈烷烴的密度，隨相對(duì)直鏈烷烴的密度，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加逐漸升高到分子質(zhì)量的增加逐漸升高到0.78g/ml，比水輕；，比水輕；同分異構(gòu)體中同分異構(gòu)體中支鏈支鏈烷烴的密度比直鏈烷烴烷烴密度低，支鏈越多，密度越低。烷烴的密度比直鏈烷烴烷烴密度低，支鏈越多，密度越低。 5、溶解性：、溶解性：烷烴是非極性分子，又不能與水形成氫鍵，根據(jù)烷烴是非極性分子，又不能與水形成氫鍵，根據(jù)相似互溶的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，相似互溶的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，烷烴不溶于水、醇等極性溶劑，但能溶解于烷烴不溶于水、醇等極性溶劑，但能溶解于如苯、乙醚和氯仿等非極性有機(jī)溶劑。如苯、乙醚和氯仿等非極性有機(jī)溶劑。2、鹵代反應(yīng)、鹵代反應(yīng)1、氧化反應(yīng)氧化反

31、應(yīng)（二）（二） 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1）燃燒（徹底氧化）燃燒（徹底氧化）： 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q點(diǎn)燃瓦斯爆炸瓦斯爆炸: :當(dāng)甲烷達(dá)到，當(dāng)甲烷達(dá)到，而氧氣濃度在以上時(shí)，遇有火而氧氣濃度在以上時(shí)，遇有火源立即會(huì)發(fā)生爆炸源立即會(huì)發(fā)生爆炸. . C6H14 + 9 O26CO2 + 7H2O + 4138KJ/mol12液化石油氣：液化石油氣： C3（丙烷）（丙烷）-C4（丁烷）（丁烷）汽油：汽油：C5-C8煤油：煤油：C11-C17柴油：柴油：C12-C19 液體石蠟：液體石蠟：C16-C20正構(gòu)烷烴正構(gòu)烷烴 石蠟：石蠟：C25-C35直鏈烷

32、烴直鏈烷烴 （二）（二） 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2）部分氧化：）部分氧化：四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)CH4 + O2HCHO + H2ONO600 0CR-CH2-CH2-R/ + O2RCOOH + R/COOH + 其他羧酸MnO2107-110 0CCH4+H2O(g) CO+3H2Ni850oC合成氣，可由合成氣，可由于尿素的合成于尿素的合成 石油化工石油化工：以石油和天然氣為原料，生產(chǎn)石油產(chǎn)品和石油化工以石油和天然氣為原料，生產(chǎn)石油產(chǎn)品和石油化工產(chǎn)品的加工工業(yè)。產(chǎn)品的加工工業(yè)。 2、鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl

33、2光CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2光CHCl3 + Cl2光CHCl3 + HClCCl4 + HCl四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 1）烷烴的鹵代反應(yīng)較難停留在一元階段：）烷烴的鹵代反應(yīng)較難停留在一元階段：一氯甲烷一氯甲烷還會(huì)繼還會(huì)繼續(xù)發(fā)生氯化反應(yīng)，生成續(xù)發(fā)生氯化反應(yīng)，生成二氯甲烷二氯甲烷、三氯甲烷三氯甲烷和和四氯化碳四氯化碳混合物?；旌衔?。若控制一定的反應(yīng)條件和原料的用量比，可得其中一種氯代烷為若控制一定的反應(yīng)條件和原料的用量比，可得其中一種氯代烷為主要的產(chǎn)物。主要的產(chǎn)物。 甲烷甲烷 ：氯氣：氯氣 = 10 ：1 （400450時(shí)）時(shí)）CH3Cl占占98% = 1

34、 ：4 （400時(shí)）主要為時(shí)）主要為CCl4四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2）反應(yīng)機(jī)理：描述反應(yīng)由反應(yīng)物到產(chǎn)物所經(jīng)歷的全部過(guò)程）反應(yīng)機(jī)理：描述反應(yīng)由反應(yīng)物到產(chǎn)物所經(jīng)歷的全部過(guò)程(亦亦稱反應(yīng)歷程、反應(yīng)機(jī)制）。稱反應(yīng)歷程、反應(yīng)機(jī)制）。 鏈增長(zhǎng)鏈增長(zhǎng) 鏈引發(fā)鏈引發(fā) Ea=16.7kJ/mol Ea=16.7kJ/molEa=6.3kJ/molEa=6.3kJ/mol鏈終止鏈終止Ea=0 kJ/molEa=0 kJ/mol h hv vC Cl l2 2o or r2 2 C Cl lC Cl l+ +C CH H4 4C CH H3 3 + + H HC Cl lC CH H3 3+ +

35、C CH H3 3C Cl l + + C Cl lCl2C Cl l+ +C Cl lC Cl l2 2+ +C CH H4 4+ +C Cl l2 2C CH H3 3C Cl lHCl四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 甲烷鹵代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化甲烷鹵代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化ClCH3ClHClCH3Reaction Coordinate (progress)Energy#CH 4 + Cl+CH3ClCl#ClHCH3+16.76.3四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 甲烷鹵代反應(yīng)甲烷鹵代反應(yīng)歷程：歷程： 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)的特點(diǎn)：的特點(diǎn)：

36、 鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)的特點(diǎn)：鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)的特點(diǎn)： 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)。反應(yīng)一般在光照、高溫。反應(yīng)一般在光照、高溫或或引發(fā)劑存在下，于氣相中進(jìn)行。下，于氣相中進(jìn)行。0000000000000000000000000000 鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)鏈反應(yīng)或連鎖反應(yīng)。即在鏈增長(zhǎng)步驟。即在鏈增長(zhǎng)步驟中，每一步都消耗一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)，并為下一步提供一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)，中，每一步都消耗一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)，并為下一步提供一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)，使反應(yīng)得以繼續(xù)進(jìn)行，像一環(huán)扣一環(huán)的鎖鏈一樣，直到一個(gè)活性質(zhì)使反應(yīng)得以繼續(xù)進(jìn)行，像一環(huán)扣一環(huán)的鎖鏈一樣，直到一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)與另一個(gè)活性質(zhì)點(diǎn)（或其它雜質(zhì)）相互碰撞而失去活性為止。點(diǎn)與另一個(gè)活性質(zhì)

37、點(diǎn)（或其它雜質(zhì)）相互碰撞而失去活性為止。0000 鏈的引發(fā)、鏈的增長(zhǎng)和鏈的終三個(gè)鏈的引發(fā)、鏈的增長(zhǎng)和鏈的終三個(gè)步驟步驟。0000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000結(jié)論：結(jié)論：四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 3）X2的相對(duì)活性和的相對(duì)活性和選擇性選擇性： F F2 2 （ ClCl2 2 Br Br2 2 ） I I2 2 C CH H4 4C CH H3 3 + + H HX XF F + +4 4. .2 2C Cl l + +

38、1 16 6. .7 7B Br r + +7 75 5. .3 3I I + +1 14 41 1 E Ea a( (k kJ J/ /m mo ol l) )+ + X X四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)4）鹵代反應(yīng)的取向：鹵代反應(yīng)的取向： CH3CH2CH3 + Cl2hv25oCCH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3Cl45% 55%CH3CHCH3 + Cl2CH3hv25oCCH3CHCH2Cl + CH3CCH3CH3ClCH364% 36%氫的活性順序：氫的活性順序：3H 2H 1H 四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)形成自由基所需能量：形成自由基所需能量： 3

39、 R 2 R 1 R CH3自由基的穩(wěn)定性順序：自由基的穩(wěn)定性順序： 3 R 2 R 1 R CH3CH3CH2CH2HCH3CH2CH2 + H CH3CHHCH3CH3CH + HCH3CH3CCH3CH3HCH3C + H CH3CH3+410+397.5+389.1Ed(kJ/mol四、四、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)B Br rC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CC CH H3 3 + + C CH H3 3C CH HC CH H2 2B Br rB Br r2 2o oh hv v, ,1 12 27 7 C CC CH H3 3C CH H3 3C C

40、H HC CH H3 3 9 97 7% % 3 3% %氯比溴活潑，溴比氯比溴活潑，溴比氯有更高的區(qū)域選氯有更高的區(qū)域選擇性，取代產(chǎn)物單擇性，取代產(chǎn)物單一，可用溴代烴的一，可用溴代烴的制備制備*影響鹵代產(chǎn)物異構(gòu)體相對(duì)產(chǎn)率的主影響鹵代產(chǎn)物異構(gòu)體相對(duì)產(chǎn)率的主要因素：要因素：概率因素、概率因素、H原子的反應(yīng)活原子的反應(yīng)活性、性、X原子的反應(yīng)活性。原子的反應(yīng)活性。CH3CHCH3 + Cl2CH3hv25oCCH3CHCH2Cl + CH3CCH3CH3ClCH364% 36% 舉例：舉例：CH3CH2CH2CH3500oCCH3CH2 CH3CH2CH2 + CH3+ CH2CH3、裂化反應(yīng)：、裂

41、化反應(yīng)： 在一定條件下將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高在一定條件下將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程。的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程。CH3CH2 CH3CH2CH2 + CH3+ CH2CH3CH3CH3 + CH2CH2CH3CHCH2 + CH4裂反應(yīng)的類型：裂反應(yīng)的類型： 通常在通常在5MPa及及600溫度下使重油或渣油發(fā)生裂化溫度下使重油或渣油發(fā)生裂化反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榱鸦瘹?、汽油反?yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榱鸦瘹?、汽?裂化汽油）和柴油等輕質(zhì)產(chǎn)品的過(guò)程。裂化汽油）和柴油等輕質(zhì)產(chǎn)品的過(guò)程。主要目的是提高汽油的產(chǎn)量。主要目的是提高汽油的產(chǎn)量。 在適當(dāng)?shù)拇呋?/p>

42、劑（硅酸鋁在適當(dāng)?shù)拇呋瘎ü杷徜X ）和較低的溫度（）和較低的溫度（450500 ）、常壓下進(jìn)行的裂化反應(yīng)。催化裂化反應(yīng)是一個(gè)極復(fù)）、常壓下進(jìn)行的裂化反應(yīng)。催化裂化反應(yīng)是一個(gè)極復(fù)雜的反應(yīng)過(guò)程，碳鏈斷裂的同時(shí)還伴有異構(gòu)化、芳構(gòu)化、脫氫等反雜的反應(yīng)過(guò)程，碳鏈斷裂的同時(shí)還伴有異構(gòu)化、芳構(gòu)化、脫氫等反應(yīng)，產(chǎn)物中含有相當(dāng)數(shù)量的烯烴、芳香烴和帶支鏈的烷烴，這些成應(yīng)，產(chǎn)物中含有相當(dāng)數(shù)量的烯烴、芳香烴和帶支鏈的烷烴，這些成分都具有較高的辛烷值。所以石油的催化裂化不僅大大增加了汽油分都具有較高的辛烷值。所以石油的催化裂化不僅大大增加了汽油的產(chǎn)量，而且提高了汽油的質(zhì)量。的產(chǎn)量，而且提高了汽油的質(zhì)量。 在更高溫度下（

43、在更高溫度下（700），使石油分餾產(chǎn)品（包括石），使石油分餾產(chǎn)品（包括石油氣）中的烴分子斷裂成低級(jí)的烴類化合物（三烯：乙烯、丙烯、油氣）中的烴分子斷裂成低級(jí)的烴類化合物（三烯：乙烯、丙烯、丁二烯；三苯：苯、甲苯、二甲苯；一炔：乙炔；一萘：萘丁二烯；三苯：苯、甲苯、二甲苯；一炔：乙炔；一萘：萘8種基種基本有機(jī)化工原料）的過(guò)程叫裂解。裂解是一種更深度的裂化本有機(jī)化工原料）的過(guò)程叫裂解。裂解是一種更深度的裂化 。催化裂化催化裂化：裂解裂解：熱裂化熱裂化：石油二次加工石油二次加工2CH4 HC CH +3H215000CCH4 C+3H212000C4、異構(gòu)化：、異構(gòu)化：CH3CH2CH2CH3CH3

44、CHCH3CH3AlCl3,HCl90-950C,1-2MPa化合物從一個(gè)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變成另一個(gè)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)，叫化合物從一個(gè)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變成另一個(gè)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)，叫異構(gòu)化反應(yīng)，提高汽油的品質(zhì)。因?yàn)楹兄ф湹漠悩?gòu)化反應(yīng)，提高汽油的品質(zhì)。因?yàn)楹兄ф湹耐闊N烯烴級(jí)某些芳烴具有較好的抗震性。烷烴烯烴級(jí)某些芳烴具有較好的抗震性。五、五、 烷烴的天然來(lái)源烷烴的天然來(lái)源 1、天然氣、天然氣: :主要成分為低級(jí)烷烴（主要成分為低級(jí)烷烴（ 75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它較高級(jí)的烷烴）的混合物。其它較高級(jí)的烷烴）的混合物。 2、石油：主要成分是各種烴類、石油：主要成分是各種烴類(烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等烷烴、

45、環(huán)烷烴和芳香烴等)的的復(fù)雜混合物。經(jīng)常減壓分餾可得復(fù)雜混合物。經(jīng)常減壓分餾可得C5-C6石油醚、石油醚、C5-C8汽油、汽油、C11-C17煤油、煤油、 C12-C19柴油、柴油、 C25-C35石蠟等。石蠟等。000常壓加熱爐常壓加熱爐減壓加熱爐減壓加熱爐常壓蒸餾塔常壓蒸餾塔減壓蒸餾塔減壓蒸餾塔原油原油重油重油輕柴油輕柴油重柴油重柴油煤油煤油汽油汽油(直餾直餾)石油氣石油氣輕潤(rùn)滑油輕潤(rùn)滑油中潤(rùn)滑油中潤(rùn)滑油重潤(rùn)滑油重潤(rùn)滑油渣油渣油石油一次加工示意圖石油一次加工示意圖第二節(jié)第二節(jié) 環(huán)環(huán) 烷烷 烴烴一、一、 環(huán)烷烴的分類和命名環(huán)烷烴的分類和命名二、二、 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)三、三、 環(huán)己烷及其

46、衍生物的構(gòu)象環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象四、四、 環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的性質(zhì)脂環(huán)烴：脂環(huán)烴： 由碳原子相互連接成環(huán)，性質(zhì)與開(kāi)鏈烴相似的碳?xì)浠商荚酉嗷ミB接成環(huán)，性質(zhì)與開(kāi)鏈烴相似的碳?xì)浠衔铩：衔?。（一）（一）脂環(huán)烴的脂環(huán)烴的分類分類1、根據(jù)環(huán)上碳原子的飽和程度、根據(jù)環(huán)上碳原子的飽和程度飽和飽和脂環(huán)烴脂環(huán)烴-環(huán)烷烴環(huán)烷烴 CnH2n不飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴- 環(huán)烯烴環(huán)烯烴 環(huán)炔烴環(huán)炔烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴一、一、 脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名2、根據(jù)環(huán)的數(shù)目、根據(jù)環(huán)的數(shù)目單環(huán)單環(huán)雙環(huán)雙環(huán)多環(huán)多環(huán)脂環(huán)烴脂環(huán)烴一、一、 脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名3、根據(jù)環(huán)與環(huán)的連接方式、根據(jù)環(huán)與環(huán)的連接方式螺環(huán)

47、螺環(huán)橋環(huán)橋環(huán)脂環(huán)烴脂環(huán)烴4、根據(jù)環(huán)的大小、根據(jù)環(huán)的大小小環(huán)小環(huán):（ C3C4）普環(huán)普環(huán):（ C5C7 ）中環(huán)中環(huán):（ C8C12）大環(huán)大環(huán) :（ C12 ）脂環(huán)烴脂環(huán)烴一、一、 脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名 3）定名稱：）定名稱：某位某位某基環(huán)某烷（烯、炔）某基環(huán)某烷（烯、炔） 或或 某位某位環(huán)某基某環(huán)某基某烷（烯、炔）烷（烯、炔） 。1、選主鏈（母體）：、選主鏈（母體）： （1）環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為）環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烷環(huán)某烷(烯、炔烯、炔）。）。 （2）長(zhǎng)鏈作母體，環(huán)作取代基。按母體的碳原子數(shù)目稱為某烷）長(zhǎng)鏈作母體，環(huán)作取代基。

48、按母體的碳原子數(shù)目稱為某烷(烯、炔）。烯、炔）。 2）編號(hào)碼：以取代基所在環(huán)的位置）編號(hào)碼：以取代基所在環(huán)的位置號(hào)碼最小號(hào)碼最小為原則；為原則；一、一、 脂環(huán)烴的分類和命名脂環(huán)烴的分類和命名1-甲基甲基-3-乙基乙基3-甲基甲基-4-環(huán)丁基環(huán)丁基132環(huán)己烷環(huán)己烷庚烷庚烷 （二）脂環(huán)烴的命名（二）脂環(huán)烴的命名CH3CH3CH2CH31,1-二甲基二甲基-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷2-甲基甲基-3-環(huán)丙基庚烷環(huán)丙基庚烷HCH3H3CHHCH3H3CH順順-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷反反-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷CH3CH3H CH3 H3C H橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子橋頭碳原

49、子：兩環(huán)共用的碳原子橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵2、橋環(huán)烴的命名、橋環(huán)烴的命名 （3 3）定名稱：）定名稱：把不飽和鍵的位次寫在把不飽和鍵的位次寫在“某烯（炔）某烯（炔）”名稱之前名稱之前，取代基的表示方法跟烷烴相同，取代基的表示方法跟烷烴相同 。 （1 1）選主鏈（母體）：環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原）選主鏈（母體）：環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原子數(shù)稱為二環(huán)子數(shù)稱為二環(huán) x x. .x x.x .x 某烷某烷( (烯、炔）。方括中表明環(huán)內(nèi)除烯、炔）。方括中表明環(huán)內(nèi)除橋頭碳橋頭碳原子原子外外各各“橋橋”所含碳原子數(shù)目所含碳原子數(shù)目, 從大

50、到小排列，之間用圓點(diǎn)分開(kāi)從大到小排列，之間用圓點(diǎn)分開(kāi) （2 2）編號(hào)碼：從離取代基最近的一個(gè)）編號(hào)碼：從離取代基最近的一個(gè)“橋頭橋頭”碳原子（起始碳原子（起始“橋頭橋頭” ” ）開(kāi)始，沿）開(kāi)始，沿最長(zhǎng)最長(zhǎng)的的“橋橋”編到另一個(gè)編到另一個(gè)“橋頭橋頭”碳原子，再碳原子，再沿沿次長(zhǎng)次長(zhǎng)的的“橋橋”編回到起始編回到起始“橋頭橋頭”，最后最后沿最短的沿最短的“橋橋”編完橋編完橋環(huán)碳原子；環(huán)碳原子；二環(huán)二環(huán) 3.2.1 辛烷辛烷橋頭碳橋頭碳橋橋橋(3)(1)(2)123456782-甲基甲基12345672,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1 庚烷庚烷 二環(huán)二環(huán)4.2.0-2-辛烯辛烯3，7，7-三甲

51、基二環(huán)三甲基二環(huán)4.1.0庚烷庚烷1234567俗稱十氫化萘俗稱十氫化萘二環(huán)二環(huán)4.4.0癸烷癸烷876543212）螺環(huán)烴）螺環(huán)烴 螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子3）定名稱：把不飽和鍵的位次寫在）定名稱：把不飽和鍵的位次寫在“某烯（炔）某烯（炔）”名稱之前名稱之前，取代基的表示方法跟烷烴相同，取代基的表示方法跟烷烴相同 。 （1）選母體：）選母體：環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)作母體，支鏈作取代基。按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為 x. x.x x 某烷某烷( (烯、炔）。（烯、炔）。（連接于螺原子的兩個(gè)環(huán)的連接于螺原子的兩個(gè)環(huán)的碳原子數(shù)碳原子數(shù)(不含螺原子不含

52、螺原子), （2）編號(hào)碼：從小環(huán)）編號(hào)碼：從小環(huán)與螺原子相與螺原子相的碳原子開(kāi)始，沿小環(huán)編的碳原子開(kāi)始，沿小環(huán)編到螺原子，再編完大環(huán)。到螺原子，再編完大環(huán)。（螺螺3 .4 辛烷辛烷CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH123456785-甲基甲基2,6-二甲基二甲基螺螺4.5癸烷癸烷1123456789123456789101-甲基甲基-3-乙基螺【乙基螺【3.5】壬烷】壬烷二、二、 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)C3H6105.5 1 1、角張力、角張力：鍵角鍵角 C-C-C 為為105.5，鍵角偏離正常鍵角而鍵角偏離正常鍵角而引起的張力。引起的張力。2 2、C-C鍵：鍵：彎鍵彎鍵 根據(jù)

53、結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑，容易開(kāi)環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑，容易開(kāi)環(huán)加成。加成。C4H81 1、角張力：、角張力： C-C-CC-C-C鍵角為鍵角為111.5111.5，角張力比環(huán)丙烷小，角張力比環(huán)丙烷小；2 2、C-C鍵：鍵：彎鍵，彎鍵，但但彎曲彎曲程度程度比環(huán)丙烷小。比環(huán)丙烷小。 根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)丁烷比環(huán)丙烷穩(wěn)定：但仍屬環(huán)丁烷比環(huán)丙烷穩(wěn)定：但仍屬于不穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反于不穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反應(yīng)仍開(kāi)環(huán)反應(yīng)，但條件比環(huán)丙應(yīng)仍開(kāi)環(huán)反應(yīng)，但條件比環(huán)丙烷要高。烷要高。C5H101 1、角張力：、角張力：非常小，非常小， C-C-C鍵角鍵角為108；2 2、C-C鍵：鍵：接近正常的接近正常的C-C鍵鍵 根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)戊根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)戊烷屬于穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反應(yīng)烷屬于穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反應(yīng)是類似烷烴的光鹵代或熱鹵代反應(yīng)是類似烷烴的光鹵代或熱鹵代反應(yīng)C6H121 1、角張力：、角張力：為零，為零， C-C-C鍵角為鍵角為109.5 ；2 2、扭轉(zhuǎn)張力：、扭轉(zhuǎn)張力：C-C鍵：是正常的鍵：是正常的C-C鍵。鍵。 根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)己根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)己烷屬于穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反應(yīng)烷屬于穩(wěn)定體系，容易發(fā)生的反應(yīng)是類似烷烴的光鹵代或熱鹵代反應(yīng)是類似烷烴的光鹵代