有機(jī)化學(xué)習(xí)題集答案..

1、123451112131415習(xí)題集答案一,命名叔丁基苯基對(duì)甲基苯基1-甲基-2-氯二環(huán)2.2.1庚烷2,6,9-三甲基二環(huán)3.3.2葵烷2,3,5-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷2,2,3,3-四甲基丁烷63-甲基環(huán)丁烯74-甲基-1異丙基二環(huán)3.1.0己烷93-乙基己烷102-甲基-4-乙基己烷(CH3)=CHCHjCH5xcc16:1-:i3,5-二甲基-3-庚烯3-甲基-4-異丙基-3-庚烯18 2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯19 E-2,5,5,6-四甲基-4-辛烯CHjCHjCH2CH3CC20 I叮；廠門：*川(2E,4E)-2-氯-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-

2、己二烯ch3H-L-OH和CHHH26 -'2122232425313233343541烷4227 (2R,3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇CHCHCHjH(XHCHtCHjJj3,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔5-甲基-3-丙基-1-庚炔28 4-甲氧基-2-戊醇29 3-甲氧基-1,2-丙二醇30 2-甲基-3-戊炔-2-醇364,4-聯(lián)苯二酚4Z,2,4-三甲氧基二苯醚2-甲基-1-溴丙烯4-硝基-2,4-二氯二苯醚N-甲基-2,4-二氨基苯胺3738 一縮二乙二醇二甲醚NOiCHsCHjC=NNH_)NOa39 1I404-硝基-3-甲氧基苯甲醛（R）-2-氯丁474-乙基-

3、3溴甲苯a-D-甲基葡萄糖苷(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷(CH)CHCHCHCHO484-甲基-2,2-二氯-1,1-二溴戊烷49c5057CHOCHCOOH324344455152535455611,2-苯二乙酸66:嚴(yán)CHjCHCHiOCHjCJOCCH,ch3ch3甲基異丙基醚584-己基-1,3-苯二酚59E-4甲基-4-己烯-2-酮603-乙?；?2,5-己二酮6263646571727374758182838467乙氧基乙烯酮N(CHs)j685-己酮醛691,2-萘二醛70(lS,2R)-2-甲基-1-乙基環(huán)己醇89CHjCHCOC<KJH762-溴-3-丁烯酸酐(2

4、S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷773-氯-1,2-苯醌4-異丙基-2,6-二溴苯酚781,6-己二酰氯79對(duì)乙酰氨基苯甲酸80£CHjJjCNNC(CHj)；CNCNN-(2-甲苯基)鄰羥基苯甲酰胺86(CH)CN(CH)CHCH3332387S-甲基苯基甲醇NH(CHihCI88NC-(CH)4-CNCHaCHCH；CHDOCHj8590-1-i!9196異丁異丙胺3ICFF-C92 '93 對(duì)甲氧基苯磺酰氯CHjCHjCHCHiNHj94 L101N-甲基-N-乙基對(duì)溴苯胺9798 2-羥基-5-甲氧基苯甲酸OH99 l1-1100 OHCCHCHCH=CHC

5、HO221022-甲基-2-丁胺（或:2-甲基-2-氨基丁烷）完成反應(yīng)式1CHjCHCHCH.CHCHCFj2 !-456789101112131415嚴(yán)CHjCHCCH2CH3BrOHCOH(1)HO/H,；CHCHCOCH+2323CHzCH2BrCH2CH2Bf23(3)H0/H+,A；CHCHCOCH2323Bl由*NCCN,HiNHjCY&NH1NHjCl/CuCJ.甩/Lindlar儒化劑，0"舅CHCHCHCHO322CN161819202122fZ。CCHj24252627282930313233CH=CHCHC00NH+AgI224ch3c=ch2CHjCH

6、zC(CH3)2(CH1)3CCHzCKX：H2CHnONach33435363738394041424344CH2,HNfCHjCHsOHJiCTf"012，&陽g比HrMfiBrCHjCHOMpBrCHjCHOHCXXJNa6-d'66d曲4546474849505152535455ch3O-iCHjCHDCHjCHCHjCHOCHaCOOH.”CHjCHjOH，CHjCOOHt.°CHjTOOHct-Ijcch2cir2racH；CH(iTNbCxtocitcrini2cho+rwr3CHj!嚴(yán)CHjCCHCH,CHCHCHNH3222CHaCHCHi

7、CHj.QSOHCHjCHCHiCHjTOHCH3HCHiCH5OOOCHj+*56'l-.-I：I'-.!：i.I'Ki'''ll.57(HOCH)+(HCOO)Ca24259CHOCHCHOH58CHjCHjCHCH；HCHjCHjCHCHtCHjCHjCHCHjtCHjCH-CHCHjCHjCOOH,CH；COOH6063CHCH=CHCHO,3CHCH=CHCH=CHPh3665CHSCHCHOHOOH66676869707172737475CH.CCHjCQQ.HSFCH5CCH.COivtfiHrCH.CHjCCHjCOHOCH,ch

8、2-chcch3(CHCH)N,:,323fH2OHHOCHCCHO2CH2OHCHCCHCOOCjHj0CH2(CH)CHCHO,(CH)P=CH各1326532ch3chch1ch)fOSOHCHjCHCHiCH,(JHCHsCHCHiCH,OOOCHgcxnHAHoH77OGH5CQCHnPCHCM'CHOH2CHCOOH-CH-CHOHCH££汀D14nTO80CH><(CH)CHX(XHCLBp1)助13328681CH"CH:HzCH:OIOOCCHocH-H3-'-00c£Cl(CH)CHCHCHCHOMgBIS

9、(CH)CHCHCHCHOH32222322228788102(CHJjCHCHjCHErJ);CHOOCHrtXKsHj;CHjCHjCltBrJ)CHCH忙CHjCDCHCOQCH,:揺就FT*厶89<':沙：909192NaOBr(NaOCl,NHCOCHsNHCQCH；,NHCOCHjCHjCONHCHjCH;CONHtHjCHjCQOH,CH；QQNHCjHCOQH(CHOH)493m：；：IOOOCHjOH-<Dl.iAlH4HQ(或Na+CHjOH)OHOHCHjCHj.C；HaCCHjCHj+cC0ftCOOUo11t1辱吐-cr95CM96im97CHiC

10、H,CH5COOCiHj_OODOC2H；IaCHjch3OOOCiHjCHi98991001012OHHClHI2OCH3HI(過量)103104105HBr106無水ZnCl2（過量）1071085+N(CMj>3r.L-CHj_CHj1*NCCHjJj0HCH、_CNCOOCjH,(CH3)2ChCH2CH2BrCl+72CH2lkII1-NHC-SHCHjCHjCOQH109:工-CCXXsCHCQOHjpCHCOCXHycN拭HjQyCHjCHj(CH5)jN110A)>(C)>(D)>(B)46(A)>(C)>(D)>(B)12345111

11、213141521222324253132333435物理化學(xué)性質(zhì)比較(1)(A)>(C)>(B)(C)>(D)>(B)>(A)B)>(A)>(D)>(C)D)6 (D)>(C)>(A)>(B)7 (A)>(C)>(B)>(D)8 (B)>(C)>(D)>(A)9 (1)(C)>(D)>(A)>(B)D)>(C)>(A)>(B)10(D)>(C)>(B)>(A)(C)>(B)>(D)>(A)16(A)>(C)>

12、(B)>(D)(C)>(A)>(E)>(D)>(F)>(B)17(C)>(B)>(A)18(C)>(B)>(A)>(D)(B)>(A)19(A)>(B)>(C)(B)>(C)>(A)20(D)>(C)>(A)>(B)(B)>(A)>(C)(A)>(B)>(C)26(B)>(A)>(D)>(C)28(A)>(B)(A)>(D)>(B)>(C)29(B)>(A)>(C)>(D)(C)>(A)>

13、;(B)30(A)>(B)>(C)(A)>(B)>(D)>(C)(D)27(B)>(A)>(C)(B)>(A)>(C)37(B)(D)>(A)>(C)>(B)(B)>(A)>(C)>(D)38(C)>(B)>(A)>(D)39(A)>(B)>(C)>(D)>(E)(C)>(B)>(D)>(A)40(B)>(A)>(C)>(D)(B)>(C)>(A)36(A)>(B)>(C)>(D)(D)>(C

14、)>(B)>(A)(C) >(A)>(D)>(B)(D)(A)>(C)>(B)47 (D)>(A)>(B)>(C)48 (A)>(B)49 (D)>(B)>(C)>(A)41424344455152535455616263646571727374758182838485(A)>(B)>(C)(A)>(C)>(B)>(D)(A)>(C)>(B)(A)>(B)>(C)(D)56(B)57 (A)>(B)>(C)58 (A)>(C)>(B)

15、59 (C)>(A)>(B)60 (A)>(B)>(C)(C)>(B)>(A)>(D)(A)(C)>(B)>(A)(A)>(B)>(C)66(A)>(B)>(C)67 (A)>(C)>(B)68 (A)69(A)>(D)>(B)>(C)(B)>(A)>(C)70(C)>(A)>(B)(C) >(B)>(A)(D) >(C)>(A)>(B)(A)>(B)(D)(A)>(C)>(B)76(C)>(A)>(B)

16、77(A)>(B)>(C)78(A)>(B)>(C)79(C)80(A)>(B)>(C)>(D)B)>(A)>(C)(A)>(B)>(C)>(D)(C)>(A)>(B)(C)>(D)>(B)>(A)86(A)>(B)>(C)87(D)88 (C)>(B)>(A)89 (C)>(A)>(B)>(D)(B)50 (C)>(A)>(B)四基本概念122在過量酸存在下，使ArNH轉(zhuǎn)化成ArNH，這有利于重氮鹽的生成23另一方面可以防止重氮鹽與未反應(yīng)

17、的芳胺發(fā)生以下反應(yīng)：AiN=N+ArNHjAiNNNHAr內(nèi)消旋(s,R)|順式或(E)2溴一2|丁烯對(duì)映體(R,R)|反式或(Z)2溴一2丁烯4 有機(jī)化合物主要以共價(jià)鍵結(jié)合，分子間相互吸引力很弱，所以其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低，一般不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。無機(jī)鹽以離子鍵結(jié)合，正負(fù)離子的靜電引力非常強(qiáng)，故其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都很高，通常不溶于有機(jī)溶劑而易溶于水。5 B反應(yīng)速率最快。A反應(yīng)速率最慢。OHHCHCH麗班=H；CSO,NaOHCHjCOCHiCH,+NkHSO,C內(nèi)一(?一礙血CH3CH36 因分子內(nèi)能形成氫鍵，而且烯醇化后的雙鍵和羰基發(fā)生共軛，因此使烯醇式得到穩(wěn)定。7 （水溶）（油溶）（水溶性）（油

18、溶性）8 要使CH變成COOH一般采用氧化，但是NH更易氧化，因此在CH氧化之前必須把3NH通過?；Ｗo(hù)起23來。2-NHCCHjCH被氧化后在酸或堿性條件下水解，酰胺又恢復(fù)一NH。(a) 有利于OH從CBr背后進(jìn)攻，生成反-4-甲基環(huán)己醇(C) 。(b) 受OH從CBr背面進(jìn)攻，生成反-4-甲基環(huán)己醇(d),再轉(zhuǎn)變成穩(wěn)定的構(gòu)象式(c) 。10 等量對(duì)映體的混合物稱為外消旋體，該混合物不呈現(xiàn)旋光性。分子內(nèi)雖有手性碳原子，但不是手性分子，不具有旋光性的化合物叫做內(nèi)消旋體。外消旋體和內(nèi)消旋體雖然都不顯現(xiàn)旋光性，但它們?cè)诒举|(zhì)上是不同的，內(nèi)消旋體是一個(gè)非手性分子，不能拆分。而外消旋體是兩種互為對(duì)映的

19、手性分子的等量混合物，可用特殊方法拆分。11 1與3是對(duì)映體。1與2或4，3與2或4是非對(duì)映體。2與4是內(nèi)消旋體。12 對(duì)氣態(tài)雙原子分子來說，鍵能和鍵的離解能是一致的，沒有區(qū)別。但對(duì)多原子分子則鍵能與鍵的離解能不一致，離解能指的是離解一個(gè)(特定)價(jià)鍵所需要的能量，而鍵能指同類鍵的離解能的平均值。13 1.構(gòu)象異構(gòu)，2.等同，3.構(gòu)造異構(gòu)，4.等同。14 沸點(diǎn)：乙醇乙硫醇；酸性：乙硫醇乙醇。因?yàn)橐掖挤肿娱g能形成氫鍵，而乙硫醇中硫的電負(fù)性較小，分子間不能形成氫鍵，因此乙硫醇沸點(diǎn)低。另外，SH比OH鍵易斷裂，故乙硫醇的酸性較強(qiáng)。15 三元環(huán)的不穩(wěn)定性乙二醇16叁鍵碳原子是sp雜化，它比sp,sp雜化

20、有更多的s成分，s成分越多，成鍵電子越靠近碳原子，氫原子越容易以質(zhì)子形式分解出來，所以其CH鍵的極性也較大，呈現(xiàn)微酸性。17應(yīng)選用2。因?yàn)镹O是強(qiáng)吸電子基，它能使苯環(huán)電子云密度降低，因此不利于芳環(huán)上的親電取代2。18 活性最大的是2，最小的是1。19 1,320 由于空間效應(yīng)之故21 1,3,4,6偶合組22重氮組分分N忡廠THNfiQjS323偶氮241.不能區(qū)別。因?yàn)閮烧叨寄芘cFeCl水溶液呈顏色反應(yīng)。32. 不能區(qū)別。因?yàn)閮烧吲cFeCl水溶液都不發(fā)生顏色反應(yīng)。33. 能區(qū)別。前者能與FeCl水溶液發(fā)生顏色反應(yīng)而后者無此反應(yīng)251.HO+,2.NH+,3.CH門H343226227l.(b

21、)>(a)2.(a)>(b)3.(a)>(b)28有機(jī)化合物主要以共價(jià)鍵結(jié)合，分子間相互吸引力很弱，所以其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低，一般不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。無機(jī)鹽以離子鍵結(jié)合，正負(fù)離子的靜電引力非常強(qiáng)，故其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都很高，通常不溶于有機(jī)溶劑而易溶于水。29甲酸沸點(diǎn)高，因?yàn)轸人岱肿娱g通過氫鍵締合的能力比相應(yīng)的醇強(qiáng)。四鑒別題1分別加入AgNO-CHOH：(A)立即生成淺黃色的AgBr沉淀；325(C)較慢生成淺黃色的AgBr沉淀；(B)無變化。2(C)和(D)能與羰基試劑作用(C)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。(A) 能與AgNO-CHOH作用，析出AgBr沉淀。32

22、53 (A)能與熱的AgNO-CHOH作用，生成AgCl沉淀。325(C) 能被HIO氧化，其還原產(chǎn)物HIO與AgNO作用，生成白色的AgIO沉淀(或氧化產(chǎn)物4用品紅試劑作用呈紅色3)。334 (B)使Br-CCl褪色。余三者分別加入AgNO-CHOH:24325(C)立即生成淺黃色的AgBr沉淀；(D)加熱后生成白色的AgCl沉淀5 (A)，(B)和(C)能與羰基試劑作用，其中(A)能還原Tollens試劑；(B) 能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(D) 與(E)能用Lucas試劑區(qū)別：(E)很快出現(xiàn)混濁，(D)則否。6 (E)能溶于NaHCO水溶液并釋出CO。(A)能還原Tollens試劑或Fehling

23、試劑32(B)能還原Tollens試劑，但不能還原Fehling試劑。余二者中，(C)能與FeCl顯色或發(fā)生碘仿反應(yīng)37不能使Br-CCl或KMnO溶液褪色的是(A)。244余三者中加入AgNO-CHOH，立即生成AgCl沉淀的是(B),加熱后生成AgCl沉325淀的是(D)。8 (C)，(D)和(E)能與羰基試劑作用，其中(D)能使Br-CCl褪色；24(C) 能與Tollens試劑或Fehling試劑作用?；?E)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(A) 和(B)二者中，(B)能使Br-CCl褪色。249 (B)能生成炔銀或炔亞銅。(E) 能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)，生成固體產(chǎn)物。余三者

24、中，(A)和(0能使KMnO溶液褪色，而(D)則否。4(A) 和(C)二者被酸性KMnO溶液氧化時(shí)，只是(A)有CO釋出。4210 (B)能使KMnO溶液褪色。余二者中，(C)能使Br-CCl褪色。42411分別加入AgNO-CHOH：室溫下(B)立即生成淺黃色的AgBr沉淀；325室溫下(C)較慢生成淺黃色的AgBr沉淀；(A)無變化。12(C)和(D)能溶于NaHCO水溶液并釋出CO。(C)和(D)二者中，(C)能與FeCl顯色。(A)和(B)二者中，(A)能與FeCl顯色或與溴水作用而生成白色的三溴苯酚沉淀。313(C)和(D)能使KMnO溶液褪色。(C)和(D)二者中，(C)能發(fā)生碘仿

25、反應(yīng)4(A)和(B)二者中，(A)能發(fā)生碘仿反應(yīng)或與NaHSO加成而析出結(jié)晶。314分別加入AgNO-CHOH：室溫下(C)立即生成白色AgCl沉淀；325溫?zé)釙r(shí)(B)比(A)較快生成AgCl沉淀。15(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。余者加入Lucas試劑：(C)立即出現(xiàn)渾濁或分層；(D)放置數(shù)分鐘后出現(xiàn)渾濁或分層，而(A)則否16171819應(yīng)。20212223液。24NH。32526(A)與NaOH作用，釋出NH。(C)與NaNO和鹽酸作用，釋出N。322(A)能溶于稀酸中。余二者中，(C)能使熱的KMnO溶液褪色。4(C),(D)和(E)能與FeCl顯色。3(C),(D)和(E)三者中，(D)能與

26、NaHSO加成，(C)，(E)則否。3(0和(E)二者中，(C)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。不能與FeCl顯色的)和(B)二者中，(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。3(A)能還原Fehling試劑或Tollens試劑。(B)能發(fā)生碘仿反(C)和(D)能與羰基試劑作用，而(A),(B)則否。(C)能與Tollens試劑或Fehling試劑作用，(D)則否。或(D)能發(fā)生碘仿反應(yīng)，C則否。(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而(A)不能。(C)和(D)能溶于NaHCO水溶液中并釋出CO。32(C)和(D)二者中，(D)能使Br-CCl或KMnO溶液褪色。244)和(B)二者中，(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)，或(A)能與NaHSO加成而析出結(jié)晶

27、3(C)不能與Na作用。(A)能被HIO氧化，還原產(chǎn)物HIO與AgNO作用，生成白色的AgIO沉淀；或氧化產(chǎn)物醛與品紅試劑作用呈紅色。33(A)不能溶于NaOH水溶B)能與溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀。(C)能與NaHCO作用而釋出CO。(A)能與冷的濃NaOH作用而釋出32(A)不能使Br-CCl褪色。(B)和(C)二者中，(B)能與羰基試劑作用。24(C)和(D)能與NaHCO作用而釋出CO。32(0和(D)二者中，(D)在稀酸中加熱能分解出CO2)和(B)二者中，(A)能還原Tollens試劑或Fehling試劑，或(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(C)能與NaHCO作用，釋出CO

28、。32(A) 能與AgNO-CHOH作用，生成淺黃色的AgBr沉淀。325余二者中，(B)能與Na作用而釋出H。2(B) 能與羰基試劑作用，或能還原Tollens試劑或Fehling試(C) 能與NaNO和鹽酸作用而釋出N。余二者中，(A)能與Na作用而釋出22A)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。余二者中，(B)能使酸性KMnO溶液褪色。4(A) 和(B)能溶于NaHCO水溶液并釋出CO，而(C)則否。32)和(B)二者中，(A)能與FeCl顯色。3(C)能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。余二者中，(B)能與濃HNO發(fā)生黃色反應(yīng)。3C)能還原Tollens試劑或Fehling試(B) 能還原To

29、llens試劑，但不能還原Fehling試劑。(C) 能與NaHCO溶液作用而釋出CO。32(B)能還原Tollens試劑或Fehling試劑。2728劑。H。229303132劑。33六1有機(jī)合成(XUjMrBtCHCH.CHO-CHHCHCHi_F.HjO'-|OH應(yīng)CH3CHzCHCH5BrCH.CH.CHCHjMgBr91：亦花r汎gcHc嘆民陽rT屮甲fHCHY出CHjch2=ch2>ch3ch2oh(Bf-bJjCH3CH2CHO32CH#C也CTO'叫CHjCHjCI-TCliCHOCHjCH2CHC'HCH(OC2H5)2G吻ohfHGlCH3ax

30、)H-*(：h3cckkhsOXMls(7Nh2CH3CCXXHsCH3CCK2H.C(XKHs5SCH.CCXH.COCXH,Moir卬l；ONClfiBrsCH;CHCHjCHCHjOH C：1I:CHO I廣JliOkoCH.=CH.CH.CH.OHuiJ-CHCHO4J_Mjc_"flHch2chch2chch34CH2-CHCH.CH-OCH.CHCHj十,KJCICHa=CHCR?Cl()iJ.-<Kii，riK：i：HaCHCH2CICa(OII).ch2chch.ceCHOXIjOnh敕臥叫列*佻Y_fM(K)G耳QCjIjONii2CHXXK>H3一-*

31、CH3C-CHnC(XKH5CHjfCHCKCHj7118NaNHBr(CH)BrJjHCU7ntj-CHjCH2CH=CHi223CH.CH.CH.CH.OH心心腳農(nóng)阿CH品C聽10o吐CH=CH2皿JCH-匕-甲O詈將削Y-KgCHj尹Yo0工嚴(yán)*CHs-C-CHC-CH*NiooCHjCCI120ICICH3QIICHjcCHjCrCHich312131415叭g3l3SOjso3H163BrNHCOCH3T.M.1718（分出鄰位產(chǎn)物）irji/j(IIjO)OHCHCH-CHOY曬-VO-CH2ClCW金rGchoZ"CHCHQ廠CEii制曠何19CHCH,NHC(X：H3

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33、CH)CHOH酯化32223242272829"亍1丄十QN飛_ch,+(廿出辱悅產(chǎn)樹、QJI#313233HNQjCdMWCrUaOtlOQH51g353536ClCOCIClCOOHSW'hIP（分出鄰位產(chǎn)物）37ROORN*CNC31WH41-CH#CHjCHiCHtNHjNi-383940CHj廠詈.洋一Jn®+CHlNQj（分出鄰位產(chǎn)物）42434445CCH2C(KKgEnNhBILH.1LOLCOCJItOHOHIICHjCHCHnCHCHCHjCHjOOC'HCXIOQHj®2GH5ONa2CHC琢足右礦G/irCHjCOC'

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