第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(3)

1、有機(jī)化合物的分類【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機(jī)化合物的分類方法；2、認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)，能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)。 【要點(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、有機(jī)化合物的分類鏈烽;烷繪、烯桂、烘婭尊環(huán)擇！芳香婭刊1脂環(huán)疑I婭的梧生物：鹵代疑、醇、瓠醸、醛閽、披馥、酯等鏈狀化合物(jnCHj ClhCHiCH,)按碳的骨架Q化 合按官能團(tuán)不同脂環(huán)化合物（如環(huán)狀化合物*芳香化合物（如烯烽（；c=c：）塊儆-C=C-）鹵ft-x（x表示鹵驚子門(mén)醇（一0H）酚（一0H）X/醛（-C0C）0II醛（一CH ）酮（t）OII玻酸（一E0H ）胛 一R ）要點(diǎn)詮釋： 烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)物。如甲烷、乙烯、苯等只含 鏈狀烴和脂環(huán)烴又

2、叫脂肪烴。C、H元素，都屬于烴。一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)己烷（）既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；苯酚（）既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。CH尸 CH OOH)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)也可以認(rèn)為屬于不同的類型。如丙烯酸 / O ' /有兩種官能團(tuán)：'和一C OH。含有'可認(rèn)為屬于烯烴，應(yīng)具有和乙烯類似的化學(xué)性質(zhì)； 含有一COOH也可認(rèn)為羧酸，應(yīng)具有和乙酸類似的化學(xué)性質(zhì)。要點(diǎn)二、常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)1.定義：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。如：乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；乙醇的官能團(tuán)為羥基（一OH

3、）;乙酸的官能團(tuán)為羧基（一C OH ），一氯甲烷（CH3CI）的官能團(tuán)為氯原子（一Cl）。2 常見(jiàn)官能團(tuán)中學(xué)常見(jiàn)的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)等如下表所示：官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式化合物所屬類別碳碳雙鍵X / c=cZ X、/ C=CZ I烯烴碳碳三鍵C 三 CC 三 CI-c ：c 炔烴鹵原子X(jué)X< X ;鹵代烴羥基基0 H0H0 ：Fi醇或酚醚鍵/I0C /w 44C : 0 ：c醚醛基0 HCH0：o: C：ll醛羰基LC0 ：0：酮羧基0C0HC00H:0 : *0 ：H羧酸酯基0C 0 RC00R10 ；R C：O :R酯氨基1H N Hnh2V V N ： H*胺要點(diǎn)詮釋： 官

4、能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。 官能團(tuán)決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)，但相同的官能團(tuán)連接的方式和位置不同，化學(xué)性質(zhì)也有所不同。 分子中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)時(shí)，該分子可能具有多方面的性質(zhì)，若多種官能團(tuán)之間互相影響，又可能表現(xiàn)出特殊性質(zhì)，如羥基與鏈烴相連時(shí)形成的是醇，而直接與苯環(huán)相連時(shí)形成的是酚。要點(diǎn)三、脂環(huán)化合物與芳香化合物，醇與酚的區(qū)別脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接1 芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán) 成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物，如環(huán)己烯（ Q為酚類，而CH2OH2 .醇和酚的官能團(tuán)均為羥基 （一0H），區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚；羥基與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)

5、側(cè)鏈相連形成的有機(jī)物均為醇。如: 為醇類。3 脂環(huán)化合物與芳香化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)；醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直 接相連。要點(diǎn)四、根、基、原子團(tuán)和官能團(tuán)的比較四異根基原子團(tuán)官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余的部分多原子組成的根或基決定有機(jī)物化學(xué)特性 的原子或原子團(tuán)電性帶電中性不帶電帶電或中性中性不帶電存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在若是根，可以穩(wěn)定存在； 若是基，不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實(shí)例Na+、NH4+、SO42CH3、一OHnh4+、一 ohOH、一CHO 等聯(lián)系官能團(tuán)是基團(tuán)，但基團(tuán)不一定是官能團(tuán)，如甲基（CH3）是基團(tuán)，但不是官能團(tuán)。根的基團(tuán)

6、間可以相互轉(zhuǎn)化，如 OH失去1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為一 OH（羥基），而一OH得到1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為 OH要點(diǎn)五、官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定性作用。學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物含有什么官能團(tuán)就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)物不含有這種官能團(tuán)就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)， 具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)。例如通過(guò)必修2的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)知道乙醇可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)是由于乙醇分子中含有羥基，所以只要是含有羥

7、基的醇類化合物都具有與乙醇類似的化學(xué)性質(zhì)，而不僅僅是乙醇的性質(zhì)；再如我們?cè)诒匦?中學(xué)習(xí)了乙烯，通過(guò)學(xué)習(xí)，我們知道乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以我們可以推測(cè)只要含有碳碳雙鍵的有機(jī)物都可以發(fā)生加成反應(yīng)。但要注意，性質(zhì)不是各個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和，因?yàn)楣倌軋F(tuán)之間會(huì)相互影響。如醇、苯酚和羧酸的分子里 都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團(tuán)不同，在酸性上存在差異。醇是非電解質(zhì)，溶液呈中 性，不能與NaOH、WHCO3反應(yīng)；苯酚呈極弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示劑變色，能與 NaOH反應(yīng),不能與NaHCO3反應(yīng)；羧酸呈弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、NaHCO3反應(yīng)。顯然，受羧基中羰基

8、的影響使得羥基中的氫易于電離。（OH），但乙醇屬于醇官能團(tuán)相同，化合物的類別不一定相同，如乙醇的結(jié)構(gòu)中和苯酚的結(jié)構(gòu)中都有羥基 類，苯酚屬于酚類；它們的化學(xué)性質(zhì)也不相同?！镜湫屠}】類型一：按碳骨架的不同認(rèn)識(shí)有機(jī)物例1在下列化合物中： CH4CH2= CH2CH, CH3CCH3CH,屬于環(huán)狀化合物的是 ,屬于脂環(huán)化合物的是 ,屬于芳香化合物的是,屬于脂肪烴的是O【答案】【解析】有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物（分子中沒(méi)有苯環(huán)）和芳香化合物（分子中有苯環(huán)）。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴?！军c(diǎn)評(píng)】舉一反三：有機(jī)化合物鏈狀化合物L(fēng)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物I芳香化合物【變式1

9、】酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1) 酚酞的分子式為 。(2) 從結(jié)構(gòu)上看，酚酞可以看作 (填序號(hào))。A .烯烴 B .芳香化合物 C.醇類物質(zhì) D .酚類物質(zhì) E.醚類物質(zhì)F.酯類物質(zhì)【答案】(DC20H14O4(2)BDF【解析】根據(jù)鏈線式寫(xiě)分子式時(shí)，注意每個(gè)拐點(diǎn)是一個(gè)碳原子，且每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足四鍵時(shí)以氫原子補(bǔ)齊；在酚酞分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，苯環(huán)上直接連有羥基，另外還有酯基。【點(diǎn)評(píng)】明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和正確識(shí)別官能團(tuán)是解決本題的關(guān)鍵。類型二：按官能團(tuán)的不同認(rèn)識(shí)有機(jī)物例2分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A 分子中含有2種官能團(tuán)B

10、可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C. 1 mol分枝酸最多可與 3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【思路點(diǎn)撥】有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特別是官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)密切相關(guān)，本題以分枝酸為研究對(duì)象，考查了考生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，涉及了羧基、羥基和碳碳雙鍵等官能團(tuán)的判斷以及通過(guò)官能團(tuán)推 測(cè)有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科學(xué)以致用的特點(diǎn)?！敬鸢浮緽【解析】A :根據(jù)分枝酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分枝酸含有羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵4種官能團(tuán)。B :分枝酸含有羧基、羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。C :分支酸的六元環(huán)狀

11、結(jié)構(gòu)不是苯環(huán)，羥基為醇羥基，1mol分枝酸最多可以與 2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)。D:分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，原理不同。 故選B。 /c=c【總結(jié)升華】學(xué)習(xí)官能團(tuán)的注意事項(xiàng)：(1)官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫(xiě)成“ C= C”，“一CHO”錯(cuò)寫(xiě)成“ CHO” 或“一COH ”。(2) 苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特性，這是由苯環(huán) 的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3) 醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基(一OH)，二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，

12、如 舉一反三：CHt，羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類，如2H2OH0H【變式1】下列8種有機(jī)物；氓一t CH/1H.C1； CCt4； CH-CH ; C為一C也；I I OH 0HCH3CH2OH。根據(jù)官能團(tuán)的不同，有機(jī)物可分為（）A . 4類 B . 5類 C. 6類 D . 7類【答案】B【解析】為烯烴；為酚類；為醇類；為氯代烴；為氯代烴；為炔烴；為醇類；為醇類。【變式2】下列有機(jī)物屬于醇的是 ，屬于酚的是CH. | CH3C0HCH3【答案】【解析】解答本題的關(guān)鍵是明確醇與酚的區(qū)別；羥基是否直接與苯環(huán)相連。 凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物均屬于酚類，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機(jī)物屬

13、于醇類?！军c(diǎn)評(píng)】醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連?！咀兪?】下列化合物中屬于芳香化合物的是【答案】C【解析】分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香化合物，不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物都屬于脂環(huán)化合物。 【點(diǎn)評(píng)】芳香化合物一定含有苯環(huán)，不含苯環(huán)的化合物一定不是芳香化合物。類型三：有機(jī)物官能團(tuán)的綜合認(rèn)識(shí)例3下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是（）A . OH B . NO 2C . C = C D . Cl【答案】A【解析】官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的中性原子或原子團(tuán)，不帶電荷，而0H是帶電的原子團(tuán)，故 0H不是官能團(tuán)?！军c(diǎn)評(píng)】離子是帶電的原子或原子團(tuán)，官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的中性原子或原子團(tuán)。能正

14、確識(shí)別常見(jiàn)的官能團(tuán)是解題的關(guān)鍵。舉一反三：【變式1】北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)，s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)為：，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：試寫(xiě)出s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)的名稱 。關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法，正確的是 （填序號(hào)）。 該有機(jī)物屬于芳香化合物 該有機(jī)物屬于脂環(huán)烴 該有機(jī)物可以和 NaHC0 3反應(yīng)產(chǎn)生C02氣體 該有機(jī)物可以和 Na反應(yīng)的官能團(tuán)只有一種 可以用溴的四氯化碳溶液鑒別S誘抗素和乙醇 該有機(jī)物既可以與醇，又可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)（3）1 mol該有機(jī)物可以與 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)，可以與 mol Br 2發(fā)生加成反應(yīng)。【答案】（1）碳碳雙鍵、羰基、醇羥基、羧基（2） （3）4 3【解析】（1）從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。（2）因?yàn)樵撚袡C(jī)物中不含有苯環(huán)，所以不是芳香化合物，不正確；分子中除了含