4. ZE,順反,異構(gòu)

1、順反異構(gòu)（英文：Cis-transisomerism），也稱幾何異構(gòu)，1是存在于某些雙鍵化合物和環(huán)狀化合物中的一種立體異構(gòu)現(xiàn)象。由于存在雙鍵或環(huán)，這些分子的自由旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生兩個(gè)互不相同的異構(gòu)體，分別稱為順式（cis）和反式（trans）異構(gòu)體。順反命名法：兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式（或cis-）;兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式（或trans-）Z/E命名法：首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí)，為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí)，用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體順反異構(gòu)現(xiàn)象教學(xué)重點(diǎn)：含有一個(gè)雙鍵的開鏈、含有兩個(gè)取代基的環(huán)狀化

2、合物的順反異構(gòu)體的標(biāo)識(shí)分子的構(gòu)造相同，由于原子或基團(tuán)在空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為構(gòu)型異構(gòu)現(xiàn)象分子的構(gòu)造相同，原子或基團(tuán)在n鍵平面或環(huán)狀分子平面兩邊排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)現(xiàn)象。順反異構(gòu)是構(gòu)型異構(gòu)中的一種。一、含雙鍵化合物的順反異構(gòu)順式-(cis)反式-(-.rans-)形成雙鍵C=Cv、C=N-和-N=N-的原子都是SP2雜化，未雜化的P軌道形成n鍵,阻礙了形成雙鍵的原子繞兩原子軸線旋轉(zhuǎn)，使兩原子上連的不同原子或基團(tuán)出現(xiàn)了不同空間排列，即出現(xiàn)了順反異構(gòu)。C原子上是兩個(gè)原子或基團(tuán)，而N上是一個(gè)原子或基團(tuán)，另一個(gè)SP2軌道中是孤對(duì)電子，在順序規(guī)則中視為原子序數(shù)為零的“假想

3、原子”。1.含>C=Cv鍵化合物的順反異構(gòu)服-丁晞反-詰丁烯戟（町-曠丁烯(HOOC>c=c<COf順弋-丁烯二般反-2-丁晞<E）-2-丁烯二酸1）在雙鍵兩端各連有不同的兩個(gè)原子或基團(tuán)時(shí)，有兩種排列方式；相同的原子或基團(tuán)在n鍵的同側(cè)為順式異構(gòu)體；相同的原子或基團(tuán)在n鍵的兩側(cè)為反式異構(gòu)體，命名時(shí)，在名稱前標(biāo)記“順”或“反”。順式；相同基團(tuán)在平面同側(cè)反成招同基團(tuán)在平血異側(cè)b>C=C<b順式-，或匚冷-反式-，或11匸&2）當(dāng)雙鍵上連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，也有兩種排列，出現(xiàn)兩個(gè)異構(gòu)體:討噸b>c«用順序規(guī)則區(qū)分a-b.d.eZ：較優(yōu)的基

4、團(tuán)在同側(cè)E：較優(yōu)的基團(tuán)在異側(cè)這時(shí)用“順序規(guī)則”來區(qū)分a、b、d、e原子或基團(tuán)。連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)基團(tuán)相比較，如果兩個(gè)碳連的“較優(yōu)"基團(tuán)在n鍵平面的同側(cè)者稱為Z-異構(gòu)體，用Z表示（德文Zusammen字肯洞”的意思）;如果兩個(gè)“較優(yōu)”基團(tuán)在n鍵的兩側(cè)者稱為E-異構(gòu)體，用E表示（德文Entgegen字首，“相反”的意思）。命名時(shí)，Z、E放到括號(hào)中，放到名稱前面。用“仁表示順序方向，箭頭指向“較優(yōu)”基團(tuán)。4Cl*CH畀fCH>C=C<HMfCH>c=c<CHS1HC2H*反-2-氯-2-丁烯（Z）-2-氯-丁烯順-3-甲基-2-戊烯（E）-3-甲基-2-戊烯順/反

5、，Z/E是兩種命名方法，后者包括前者，但順式不完全是Z式，反式也不完全是E式IRC2H5順-A甲基戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯HOOC-,/=1HCOOH反亠丁烯二酸(E)-丁烯二酸_.CL=CH'HZCET-氯-詰戊烯不能用順/反表示cc、BCL(E)-3-氯-2戊烯不能用順/反表示低位號(hào)者寫放括號(hào)中，寫在名稱之前。3) 在分子中存在多于一個(gè)雙鍵時(shí)，分別判斷每個(gè)雙鍵的Z、E-構(gòu)型。命名時(shí),在前，高位號(hào)者寫在后，中間用逗號(hào)隔開，HHX<HICOOHHXOOH(3Z,5E)-3-(E)-1-氯-1-丙烯基-3,5-庚二烯酸若有選擇時(shí)，編號(hào)由Zci彳I%;Cl,c=c<ch2

6、ch3(2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯酸在含雙鍵主鏈的編號(hào)遵守“雙鍵的位次號(hào)盡可能小”的原則外,型雙鍵開始(Z優(yōu)于E)：,H(lZ,3Z)-3-(E)-2-氯乙烯基-1-氯-1,3-己二烯(2Z,5E)-2,5-庚二烯-1,7二酸2.含C=N鍵化合物的順反異構(gòu)有機(jī)化合物亞胺、肟、腙、羰基縮氨基脲等化合物分子中含C=N鍵，有Z、E-異構(gòu)體。嚴(yán)呂*日HcC(Z)-苯甲醛岳(E)-苯甲醛肪(Z)-丁酮聒(E)-丁酮岳3.含N=N鍵化合物的順反異構(gòu)偶氮化合物含有-N=N-鍵，N上兩個(gè)基團(tuán)在n鍵同側(cè)的為順式，或Z式，在異側(cè)的為反式，或E式；（Z）-偶氮苯a甥（E）-偶氮苯二、含碳環(huán)化合物的順反異

7、構(gòu)把環(huán)狀化合物的碳環(huán)近似看作一個(gè)平面，環(huán)碳原子上的取代基在平面上、下之分，就會(huì)出現(xiàn)順反異構(gòu)現(xiàn)象。兩個(gè)碳原子上兩個(gè)取代基在平面同側(cè)的為順（cin-）式異構(gòu)體，在異側(cè)的為反（trans-）式異構(gòu)體。命名時(shí)，“順”或“反”置于名稱前:Hctr"H順-1,3-二氯環(huán)戊烷反-2-氯環(huán)戊基甲酸有兩個(gè)以上環(huán)碳原子上各有一個(gè)取代基時(shí)，選擇其中位次最低者為“參考基團(tuán)”，在位號(hào)前加“r”表示，其余取代基用順或反表示與“參考基團(tuán)”的立體關(guān)系：ciJJ1.COOH00HC1ClH'C00HCl-1,反-2,順-4-三氯環(huán)戊烷反-5-氯,r-1,順-3-環(huán)己甲酸1,順-2-二氯-r-1-環(huán)3-甲基，反-3-乙基-1-戊基甲酸氯-r-1-溴環(huán)己烷順反異構(gòu)（英文：Cis-transisomerism），也稱幾何異構(gòu)，1是存在于某些雙鍵化合物和環(huán)狀化合物中的一種立體異構(gòu)現(xiàn)象。由于存在雙鍵或環(huán)，這些分子的自由旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生兩個(gè)互不相同的異構(gòu)體，分別稱為順式（cis）和反式（trans）異構(gòu)體?！绊樖郊映伞敝傅氖菑碾p鍵/三鍵的同一側(cè)進(jìn)行加成；“反式加成”指的是從雙鍵/三鍵的兩側(cè)進(jìn)行加成。在雙鍵化合物中，若與兩個(gè)雙鍵原子相連的相同或相似的基團(tuán)處在雙鍵的同側(cè)，則該化合物被稱為“順式”異構(gòu)體；若兩個(gè)基團(tuán)處于