有機化學(xué)課程教學(xué)大綱

1、有機化學(xué)課程教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱：有機化學(xué)英文名稱：Organic Chemistry適用專業(yè)：化學(xué)與化工各專業(yè)課程類型：專業(yè)必修課課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課課程學(xué)時：108學(xué)時（54 2）課程學(xué)分：6學(xué)分（3 2）先修課程：無機化學(xué)、分析化學(xué)授課方式：講授與多媒體輔助等大綱制定人：田來進大綱審定：有機教研室制定時間：2013-06-26二、使用說明1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)有機化學(xué)課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程無機化學(xué)、分 析化學(xué)的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲得有機化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及學(xué)習(xí)有 機化

2、學(xué)的基本思想和方法，了解有機化學(xué)與其它學(xué)科的相互滲透，以及最新的成果和 發(fā)展趨勢。在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得 初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力（繼續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識的能力，發(fā)展和創(chuàng)造知識的能力等），為培養(yǎng)高起點、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才（面向 21世紀(jì)、能勝任在科 研機構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝 以及相關(guān)專業(yè)的科研和開發(fā)、教學(xué)及管理工作）打好必要的有機化學(xué)基礎(chǔ)。并滿足碩士有機化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。2、課程學(xué)時、學(xué)分、主要教學(xué)環(huán)節(jié)（ 1）每周

3、4 學(xué)時，共計36 周（兩學(xué)期） ， 108 學(xué)時（ 2）學(xué)分： 6 分（ 3）主要教學(xué)環(huán)節(jié)A.課堂講授、輔導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。結(jié)合運用分子模型，組織研討課、習(xí)題課或輔導(dǎo)課。突出教學(xué)內(nèi)容的“精講”和“啟發(fā)式”，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達能力。B.課后作業(yè)：每周約2小時。3、課程與其它課程的聯(lián)系無機化學(xué)和分析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)速度和化學(xué)平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)上進行講授；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等后續(xù)課程完成。4、教材李景寧主編， 有機化學(xué)第 5 版（上下冊）

4、 ，高等教育出版， 20115、主要參考書胡宏紋主編， 有機化學(xué)第 3 版，高教出版社， 2005邢其毅主編， 基礎(chǔ)有機化學(xué)第 3 版，高等教育出版社， 2005袁履冰主編， 有機化學(xué) 面向 21 世紀(jì)課程教材，高等教學(xué)出版社， 1999李景寧主編，有機化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機化學(xué)第 4 版配套書）高等教育出版社，2005裴偉偉、馮駿材， 有機化學(xué)例題與習(xí)題 : 題解及水平測試 ， 高等教育出版社， 2006L. G. Wade, Organic Chemistry ， 5th Edition （ 影印版 ） ，高等教育出版社， 2004 6、考核方式作業(yè)成績、平時成績、期終閉卷考試成績

5、，分別占10%、 20%、 70%。三、課程內(nèi)容 （一）課程教學(xué)的要求1、掌握各類有機化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。2、應(yīng)用價鍵理論理解典型有機化合物的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系，通過乙烯、丁二烯和苯等結(jié)構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。3、理解各類有機化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，了解重要有機化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。4、掌握各類有機化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特性官能團的轉(zhuǎn)換及設(shè)計有機合成路線。5、 掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運用以解釋某些有機反應(yīng)的問題。6、了解過渡態(tài)理論，理解反應(yīng)的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論等基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離

6、子、碳負離子、碳自由基等）的結(jié)構(gòu)、活性及其在有機反應(yīng)中的作用。7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環(huán)反應(yīng)，并能運用以解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。8、掌握立體化學(xué)的基本知識和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解取代、加成、消除等重要反應(yīng)的立體化學(xué)過程。9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本原理，熟悉主要類型的有機化合物的譜學(xué)特征，能認識簡單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡單的結(jié)構(gòu)測定。10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。11、了解金屬有機化合物在有機合成上的應(yīng)用。（二）教學(xué)安排：根據(jù)課時要求，建

7、議第一學(xué)期安排前10 章內(nèi)容（ 54 學(xué)時） ，第二學(xué)期安排后10 章內(nèi)容（ 54 學(xué)時） 。第一章 緒論( 1 學(xué)時)教學(xué)目的及要求：1、學(xué)習(xí)了解有機物及有機化學(xué)的概念2、了解有機物的結(jié)構(gòu)特點及共性3、了解有機化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法教學(xué)重點：價鍵理論的要點及共價鍵的屬性基本內(nèi)容：一、有機化學(xué)的研究對象1、有機化合物和有機化學(xué)肖萊馬有機化學(xué)的定義2、有機化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展Kelcule、Couper碳四價學(xué)說，Von' t Hoff、LeBel碳四面體學(xué)說， Baeyer 張力學(xué)說3、有機化合物特點4、有機化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系二、共價健的一些基本概念1、共價健理論分子軌道理論

8、及成鍵三原則2、共價鍵參數(shù)鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩3、共價健斷裂均裂、異裂三、研究有機化合物的一般步驟分離提線、純度檢定、實驗式和分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定四、有機化合物分類和官能團(1) 、按碳架分(2) 、按官能團分六、有機化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨勢簡介第二章 烷烴( 4 學(xué)時)教學(xué)目的及要求：1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3 雜化等基本概念2、掌握烷烴的命名方法3、了解烷烴的性質(zhì)及鹵代反應(yīng)的歷程4、掌握烷基自由穩(wěn)定性的判別標(biāo)準(zhǔn)及解釋5、了解烷烴的來源制備方法及應(yīng)用教學(xué)重點:烷烴的系統(tǒng)命名法, 結(jié)構(gòu) , 烷基自由基的穩(wěn)定性教學(xué)難點:烷烴的結(jié)構(gòu), 構(gòu)像的產(chǎn)生及穩(wěn)定性 , 過渡太理論，烷

9、烴自由基取代反應(yīng)機理， 碳自由基基本內(nèi)容 :一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同系列2、同分異構(gòu)3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烴的命名、 （ 系統(tǒng)命名、普通命名 ）三、烷烴的構(gòu)型碳原子正四面體和SP雜化軌道、（7 -鍵四、烷烴的構(gòu)象 乙烷、正丁烷五、物理性質(zhì)六、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性、氧化、熱裂、鹵代七、鹵代反應(yīng)歷程鏈反應(yīng)，游離基穩(wěn)定性，過渡態(tài)理論八、甲烷和天然氣第三章 單烯烴（ 6 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解烯姓：C= C雙鍵的結(jié)構(gòu)2、掌握烯爛的重要反應(yīng)種類及鑒別方法3、掌握烯姓:親電加加成反應(yīng)的歷程，以氏規(guī)則及解釋4、掌握馬氏規(guī)則的解釋及碳正離子穩(wěn)定性的比較5、了解自由基加成反應(yīng)6、掌握烯爛的

10、制備及重要應(yīng)用教學(xué)重點：烯姓:的順反異構(gòu)及其命名烯姓:的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)烯姓:親電加成反應(yīng)機理教學(xué)難點：烯燒親電加成反應(yīng)機理 誘導(dǎo)效應(yīng) 碳正離子及其穩(wěn)定性基本內(nèi)容：一、烯姓:的結(jié)構(gòu) sp2雜化、平面結(jié)構(gòu)二、烯姓:的同分異物和命名1、烯姓:的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳干異構(gòu)、官能位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、Z、E異構(gòu)2、烯爛的命名系統(tǒng)命名法三、烯姓:的物理性質(zhì)四、烯姓:的化學(xué)性質(zhì)1、催化氫化2、親電加成(1)與酸加成 Markorinkov規(guī)則(2)鹵化(3)與乙硼烷加成氧化3、自由基加成4、氧化反應(yīng) KMnj口 OsO氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化5、聚合聚乙烯、聚丙烯6、-氫的自由基鹵代烯丙氫活性五、誘導(dǎo)效應(yīng)六、

11、烯爛的親電加成反應(yīng)歷程1）溴翁離子中間體，反式加成（2） Markorinkov規(guī)則的解釋和碳正離子穩(wěn)定性、誘導(dǎo)效應(yīng)和6-冗共腕效應(yīng)，活性中間體穩(wěn)定性、過渡態(tài)七、烯的制備八、石油第四章 炔烴和二烯烴（ 4 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、掌握炔烴結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)及鑒別方法2、了解二烯烴的種類及結(jié)構(gòu)特點，掌握共軛二烯烴的重要反應(yīng)3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特點，掌握共軛效應(yīng)在反應(yīng)歷程及規(guī)律解釋上的應(yīng)用教學(xué)重點：1、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)2、二烯烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)3、共軛效應(yīng)教學(xué)難點： 1、炔氫酸性的分析2 、共軛效應(yīng)概念及影響 3 、速度控制與平衡控制基本內(nèi)容：一、炔烴1、炔的結(jié)構(gòu)sp 雜化 線型結(jié)構(gòu)2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)

12、象3、炔烴物理性質(zhì)4、炔烴化學(xué)性質(zhì)1）加成、力口 H2、加無、力口 HX力口 HO力哪亨、加乙酸2）氧化3）三C H反應(yīng)烘化物生成4）還原5）聚合5 、炔烴的制備二、二烯烴1、二烯烴的分類和命名2、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性3、化學(xué)性質(zhì)狄爾斯-阿德耳（Diels - Alder）反應(yīng)，1, 2和1, 4-加成二、 共腕效應(yīng) 冗-冗 共腕、P九 共腕、（T -冗 超共腕四、 速度控制與平衡控制第五章：脂環(huán)烴（ 4 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解脂環(huán)烴的種類及命名2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反應(yīng)特點及規(guī)律3、 了解環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系， 掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及取代環(huán)乙烷構(gòu)象穩(wěn)定性的判別4、了解環(huán)狀化合物異構(gòu)和

13、制備方法教學(xué)重點：二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反應(yīng)、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象教學(xué)難點：脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、環(huán)已烷和取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析基本內(nèi)容：一、脂環(huán)烴的分類命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法二、脂環(huán)烴的性質(zhì)小環(huán)似烯大環(huán)似烷三、脂環(huán)的結(jié)構(gòu)四、環(huán)己烷構(gòu)象椅式和船式構(gòu)象、 a 鍵和 e 健、二取代環(huán)己烷順反異構(gòu)五、多環(huán)烴十氫化萘、金剛烷第六章 對映異物（ 6 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念2、掌握分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系3、掌握含手性碳原子化合的對映異構(gòu)及命名4、了解不含手性C原子化合物的對映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反應(yīng)的 立體化學(xué)。5、掌握對映體外消旋體

14、、內(nèi)消旋體的概念。教學(xué)重點：1、物質(zhì)旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系2、含水性碳原子化合物的對映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記3、費歇爾投影的寫法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)教學(xué)難點：1、分子的對稱性2 、構(gòu)型的 R./S 標(biāo)記 3 、環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)及異構(gòu)形式基本內(nèi)容：一、物質(zhì)的旋光性平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度二、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1、對映異構(gòu)現(xiàn)象2 、手性和對稱因素手性、手性分子、手性碳原子、對稱因素3 、產(chǎn)生旋光性的原因三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 對映體、外消旋體四、含兩個手性碳原子化合物的對體對映體、非對映體、內(nèi)消施體五、構(gòu)型的R. S命名規(guī)則系統(tǒng)命名的次序規(guī)則六、環(huán)狀

15、化合物的立體化學(xué)七、不含手性碳原子化合物的對異構(gòu) 聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型八、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) 反式加成第七章 芳香烴（ 8 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解苯的結(jié)構(gòu)及苯系芳烴的概念2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反應(yīng)和應(yīng)用3、掌握取代基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的解釋及定位效應(yīng)的應(yīng)用4、了解多環(huán)環(huán)芳烴的種類，掌握苯的反應(yīng)5、了解芳香性及其判斷的休克爾規(guī)則6、了解芳烴的來源和主要用教學(xué)重點：1、苯的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機理2、定位效應(yīng)及應(yīng)用3、芳烴衍生物的合成4、休克爾規(guī)則及芳香性的判別教學(xué)難點：1、苯結(jié)構(gòu)特點 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機理2、定位效應(yīng)的應(yīng)用3、芳香性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 Hucke

16、l 規(guī)則基本內(nèi)容：一、苯的結(jié)構(gòu)Kelcule 式、價鍵觀點、分子軌道、氫化熱二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)1、親電取代 硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、?；?、加成加氯、加氫3、氧化反應(yīng)四、苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng) 兩類定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律解釋五、幾種重要的單環(huán)芳烴六、多環(huán)芳烴萘、葸、菲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)七、非苯系芳烴休克爾規(guī)則八、芳烴來源煤焦油、石油芳構(gòu)化第八章 現(xiàn)化物理實驗方法的( 5 學(xué)時)教學(xué)目的及要求：1、了解現(xiàn)代物理方法的種類及在結(jié)構(gòu)分析上的應(yīng)用2、了解紅外光譜的產(chǎn)生及在有機物3、了解核磁共振的概念，掌握HNM審生的原因及化學(xué)位移的概念，能利用 HNMR譜圖或數(shù)據(jù)分析確

17、定簡單有機物的結(jié)構(gòu)4、一般了解質(zhì)譜的原理和應(yīng)用教學(xué)重點：IR光譜 HNMR教學(xué)難點：1、結(jié)構(gòu)和 IR 的對映關(guān)系2、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移3、自旋偶合和峰的裂分基本內(nèi)容：一、 電磁波譜的一般概念1、分子吸收光譜的產(chǎn)生和類型2 、郎勃特-比爾(Lamber-Beer)定律二、紫外光譜1 、基本原理 電子躍遷方式、譜帶類型、發(fā)色團和助色團、紅移和藍移2 、各類有機物的紫外吸收峰3 、紫外光譜的解釋和應(yīng)用 結(jié)構(gòu)判斷、雜質(zhì)的檢查三、紅外光譜1 、基本原理分子振動方式、吸收頻率與原子質(zhì)量及鍵強度的關(guān)系2 、紅外光譜的分區(qū) 特征峰和特征頻率、各類有機物的紅外光譜3 、紅外光譜的解釋和應(yīng)用 定性分析四、核磁共振

18、譜（一）氫譜1 、基本原理磁性核與非磁性核、核磁共振的條件2 、化學(xué)位移屏蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)3 、自旋偶合與自旋裂分峰裂分的規(guī)律4 、磁等同和磁不等同 峰面積與氫原子數(shù)目5 、核磁共振譜的解釋和應(yīng)用（二）碳譜簡介五、質(zhì)譜簡介1 、基本原理質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰2 、質(zhì)譜的應(yīng)用 分子量的測定六、四譜聯(lián)用第九章 鹵代烴（ 6 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解鹵用烴的概念、結(jié)構(gòu)、種類及命名方法2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反應(yīng)3、掌握親核取代反應(yīng)的主要歷程及影響因素4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)教學(xué)重點：1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)2

19、、親核取代反應(yīng)的SN1、 SN2 歷程3、影響SN1、SN2 反應(yīng)的因素4、鹵代烴的制備方法教學(xué)難點：1、親核取代反應(yīng)的活性判別2、 SN1 和 SN2 的立體化學(xué)問題基本內(nèi)容：一、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象二、鹵代烴1、物理性質(zhì)2、光譜性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)（ 1）親核取代水解、醇解、氨解與NaCN、 AgNO3 的反應(yīng)（ 2）消除反應(yīng)消除方向 扎依采夫規(guī)則（ 3）與金屬的反應(yīng)與 Mg、 Na、 Li 的反應(yīng)（4）還原LiA1H4還原、NaBH還原三、親核取代反應(yīng)歷程1、兩種歷程S N1 和 SN2（ 1） SN2 構(gòu)型轉(zhuǎn)化（ 2） SN1 外消旋化2、 SN1 和 SN2 的立體化學(xué)（ 1

20、） SN2 伴隨構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)化）（ 2） SN1 外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化、離子對歷程、鄰基參與（構(gòu)型保持）（ 3）影響親核取代活性的因素烷基結(jié)構(gòu)對SN1、 SN2 的影響、離去基團性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴1、分類2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷五、鹵代烷制法1、由烴制備 烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化2、由醇制備醇與HX、 PX3、 PX5、 SOcl2 作用3、鹵代物的互換六、重要鹵代烴三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯七、有機氟化物1、有機氟化物的特性2、氟化物二氟二氯甲烷、四氟乙烯第十章 醇、酚、醚（ 10 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、掌握醇、酚

21、、醚的結(jié)構(gòu)特點及重要反應(yīng)2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用3、掌握消除反應(yīng)的歷程，取向及影響因素4、了解a消除的特點及環(huán)多醴的結(jié)構(gòu)特點教學(xué)重點：1、醇、酚、醚的反應(yīng)和制備2、B消除反應(yīng)教學(xué)難點：消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭 消除反應(yīng)的立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醇1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名法2、醇的物理性質(zhì)3、醇的光譜性質(zhì)4、醇的化學(xué)性質(zhì)與活潑金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與HSO、HNQ HPO等反應(yīng)，脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、多元醇反應(yīng)5、醇的制備（ 1）由烴制備硼氫化氧化反應(yīng)（ 2）由醛酮制備醛酮的格式反應(yīng)、由醛酮還原6、重要的醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇二、消除反應(yīng)1、B消除反應(yīng)（ 1

22、）消除反應(yīng)歷程（E2 和 E1）單分子消除E1雙分子消除E2 （反應(yīng)消除與Sn競爭）（ 2）消除反應(yīng)取向扎依采夫規(guī)則（ 3）消除反應(yīng)的立體化學(xué)反式消除（ 4）消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競爭反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑堿性、溶劑極性、反應(yīng)溫度2、a消除反應(yīng)卡賓產(chǎn)生、卡賓反應(yīng)（和烯加成、插入）三、酚1、酚的結(jié)構(gòu)和命名2、酚的物理性質(zhì)3、酚的光譜性質(zhì)4、酚的化學(xué)性質(zhì)（ 1）酚羥基的反應(yīng)酸性、成醚、與FeCl3 顯色（ 2）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)鹵代、硝化、亞硝化、縮合（ 3）氧化反應(yīng)5、重要的酚苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）四、醚1、醚的結(jié)構(gòu)和命名2、醚的物理性質(zhì)3、醚的化學(xué)性質(zhì)鹽的生成、醚鏈的斷裂

23、、過氧化物的形成4、醚的制備醇脫水、Williamson 合成法5、重要的醚乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）第十一章醛和酮（ 12 學(xué)時）教學(xué)目的和要求：1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類及命名2、掌握醛、酮的重要反應(yīng)和鑒別方法3、掌握親核加成反應(yīng)的歷程4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應(yīng)和應(yīng)用5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應(yīng)及應(yīng)用教學(xué)重點：1、結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)及應(yīng)用2、親核加成反應(yīng)的歷程及特點3、醛、酮的制備教學(xué)難點：羰基親核加成反應(yīng)機理立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醛酮的分類：同分異構(gòu)和命名二、醛酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)1、親核加成與氫氰酸加成、與格試劑加成

24、、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成2、還原反應(yīng)催化氫化、用金屬氫化物加氫、 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原、直接還原、Clemmenser® 原3、氧化反應(yīng)4、歧化反應(yīng)5、a - H酸性互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醋縮合反應(yīng)6、 醛酮的其它縮合四、親核加成反應(yīng)歷程（ 1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負性因素、試劑）（ 2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程（3）城基加成反應(yīng)的立體化學(xué)克拉姆（Cran）規(guī)則、不對稱合成五、醛、酮的制法1、氧化或脫氫烴的氧化、醇的氧化2 、羧酸及其衍生物的還原3 、偕二鹵化物水解4 、 Frie

25、del-Crafts 反應(yīng)型反應(yīng)六、重要的醛酮甲醛 乙醛 丙酮 苯甲醛環(huán)已酮七、不飽和羰基化合物1、乙烯酮2 、a、B -不飽和醛、酮 麥克爾（Michael）反應(yīng)、插烯規(guī)律3 、醌第十二章羧酸（ 5 學(xué)時）教學(xué)目的和要求：1、了解羧酸的結(jié)構(gòu)、種類及命名2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)3、掌握結(jié)構(gòu)對羧酸酸性弱弱的影響和判別方法4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應(yīng)5、了解酸堿理論及羧酸強弱的判別方法教學(xué)重點：羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點：路易斯酸堿理論基本內(nèi)容：一、羧酸的分類命名二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性2、竣基上的OH

26、的取代反應(yīng)成酯、成酰鹵反應(yīng)、成酰胺反應(yīng)、成酊反應(yīng)3、脫羧反應(yīng)4、a H鹵代5、還原四、羧酸的來源和制備氧化法、水解法、羧化法五、重要的一元羧酸甲酸 乙酸 苯甲酸六、二元酸1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)3、個別二元酸七、取代酸1、羥基酸2、羰基酸八、酸堿理論1、布倫斯特酸堿理論2、路易斯酸堿理論第十三章羧酸衍生物（ 8 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解羧酸衍生物的種類及結(jié)構(gòu)特點2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應(yīng)3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點及活性5、掌握光氣在有機合成中的應(yīng)用及反應(yīng)6、學(xué)習(xí)并了解有機合成

27、路線設(shè)計的一般原理及方法教學(xué)重點：1、羧生物的基本反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系和制法酯的水解機理、羧酸衍生物的加成- 消除機理2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用3、碳酸衍生物的合成及重要反應(yīng)4、有機合成路線的設(shè)計及重要反應(yīng)教學(xué)難點：1、羧酸衍生物的加成- 消除機理反應(yīng)活性順序、酸性強弱2、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別3、合成路線的設(shè)計及合理性的分析基本內(nèi)容：一、羧酸衍生物1、分類和命名2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)二、酰鹵和酸酐三、羧酸酯1、酯的物理性質(zhì)2、酯的化學(xué)性質(zhì)（ 1）水解醇解氨解（ 2）與格氏試劑作用（ 3）還原（ 4）酯縮合3、個別化合物4、油酯和合成洗滌劑（ 1）油脂水解 干性 加成（ 2）肥皂和

28、合成洗滌劑肥皂 合成洗滌劑（ 3）磷脂和生物膜5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機合生上的應(yīng)用1、乙酰乙酸乙酯（ 1）互變異構(gòu)現(xiàn)象（ 2）在合成上的應(yīng)用 酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代2、丙二酸二乙酯（ 1）制法（ 2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）3、C-烷基化和 品烷基化六、酰胺1、酰胺的物理性質(zhì)Hofmann 降級2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)酸堿性、水解、脫水反應(yīng)、還原、七、?；苌锏乃?、氨解、醇解歷程1、酯的水解堿性水解、酸性水解2、?；苌锏乃?、氨解、醇解八、碳酸衍生物 碳酰氯、碳酰胺九、有機合成路線1、碳胳的形成2、官能團的引入3、立體構(gòu)型要求4、合成路線選擇第十四章含氮有機化合物（ 10 學(xué)

29、時）教學(xué)目的及要求：1、了解有機含氮化合物的主要種類及命名2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應(yīng)3、掌握胺的種類、結(jié)構(gòu)特點及重要反應(yīng)4、了解蘇炔制備胺的反應(yīng)及特點5、掌握結(jié)構(gòu)及合成應(yīng)用6、掌握重氮化合物的制備及重要反應(yīng)及合成應(yīng)用7、掌握分子重排的種類重要反應(yīng)、反應(yīng)未規(guī)律及合成應(yīng)用教學(xué)重點：1、硝基化合物的制備和重要反應(yīng)2、胺的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應(yīng)4、親核重排教學(xué)難點：1、苯炔歷程2、分子重排的特點、規(guī)律及應(yīng)用3、芳香重氮鹽在合成上應(yīng)用基本內(nèi)容：一、硝基化合物1、硝基化合物命名和結(jié)構(gòu)2、硝其化合物的制備3、硝其化合物的性質(zhì)（ 1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（ 2）芳

30、香族硝其化合物的性質(zhì)二、胺1、胺的分類和命名2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)3、胺的立體化學(xué)4、胺的化學(xué)性質(zhì)堿性、酸性、烷基化、?；?、與亞硝酸作用、氧化、芳胺的特性、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化5、胺的制法和苯炔氨的烴基化、還原、還原氨化、 Gabriel 合成法6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）7、個別化合物三、重氮和偶氮化合物1、芳香族重氮化反應(yīng)2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（ 1）取代反應(yīng)（ 2）偶聯(lián)反應(yīng)3、重氮甲烷4、偶氮染料四、分子重排1、親核重排（ 1）重排到缺電子的碳原子（ 2）重排到缺子電的氮原子2、親電重排3、自由基重排4、芳香族重排第十五章含硫、含磷有機物（ 2 學(xué)時）教學(xué)目的和要求：1、了解有機硫化合物的

31、基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸2、了解有機磷的基礎(chǔ)知識第十六章：元素有機物本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做具體要求第十七章：周環(huán)反應(yīng)（ 4 學(xué)時）教學(xué)目的和要求：1、了解周環(huán)反應(yīng)的概念、各類及特點2、了解前軌道理論對周環(huán)反應(yīng)的解釋3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及立體化學(xué)特點4、了解（7遷移反應(yīng)種類、規(guī)律及特點教學(xué)重點：1、基本概念2、電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用教學(xué)難點：前線軌道理論、（7遷移反應(yīng)基本內(nèi)容：一、電環(huán)化反應(yīng) 含4n、4n+2冗電子體系的電環(huán)化反應(yīng)二、環(huán)加成反應(yīng)2+2 、 4+2 環(huán)加成三、鍵遷移反應(yīng)1, j H 遷移、1, j C 遷移、3, 3 .遷移四、周環(huán)反應(yīng)的理論

32、1、電環(huán)化反應(yīng)機理2、環(huán)加成反應(yīng)機理3、（T鍵遷移反應(yīng)理論第十八章：雜環(huán)化合物（ 4 學(xué)時）教學(xué)目的及要求：1、了解雜環(huán)化合物組成特點、種類及命名方法2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)3、掌握a味喃甲醛的結(jié)構(gòu)特點及重要反應(yīng)4、掌握吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)及喹啉的制備方法5、了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法教學(xué)重點：1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)2、糠醛的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及合成應(yīng)用3、喹啉的制備Skraup 合成法教學(xué)難點：1、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性2、各類反應(yīng)的條件基本內(nèi)容：一、雜環(huán)化合物的分類和命名二、五元雜環(huán)化合物1、呋喃噻吩吡咯的結(jié)構(gòu)2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)（ 1）光譜性質(zhì)（ 2）親電取代反應(yīng)（ 3）加成反應(yīng)（ 4）吡咯的弱酸和弱堿性3、糠醛4、呋喃 噻吩 吡咯的制法5、噻吩和咪唑6、吲哚7、卟啉化合物三、六元雜環(huán)化合物1、吡啶 結(jié)構(gòu)、堿性、親電