羧酸的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案

1、會計(jì)學(xué)1羧酸羧酸(su sun)的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)第一頁，共66頁。脂肪(zhfng)羧酸 芳香(fngxing)羧酸 脂環(huán)羧酸(su sun)（2）按烴基的不同分類）按烴基的不同分類（3）按烴基是否飽和分類）按烴基是否飽和分類飽和羧酸不飽和羧酸第2頁/共66頁第二頁，共66頁。 2. 羧酸的命名羧酸的命名 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 脂肪族一元羧酸命名：（與醛的命名方法類似）脂肪族一元羧酸命名：（與醛的命名方法類似） （1）選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈）選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈 （2）根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某酸。）根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某酸。 （3）從含有羧基的一端編號，用阿拉伯?dāng)?shù)字或用

2、希臘字母（）從含有羧基的一端編號，用阿拉伯?dāng)?shù)字或用希臘字母（、）表示取代基的位置，將取代基的位次及名稱寫在母體）表示取代基的位置，將取代基的位次及名稱寫在母體(mt)名稱之前。名稱之前。3-甲基丁酸或 -甲基丁酸 2，3-二甲基丁酸 2 - 丁 烯 酸 （ 巴 豆丁 烯 酸 （ 巴 豆(bdu)酸）酸） 第3頁/共66頁第三頁，共66頁。 （1）選擇包含兩個(lin )羧基的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱為“某二酸” （2）取代基的位置和名稱寫在“某二酸”之前。 丁二酸（琥珀酸） 芳香(fngxing)羧酸和脂環(huán)羧酸的命名： 1-萘乙酸 或 -萘乙酸 苯甲酸（安息香酸)脂肪族二元羧酸脂肪族二

3、元羧酸(su sun)的命名：的命名： 一般把環(huán)作為取代基。脂肪羧酸作母體，例如：第4頁/共66頁第四頁，共66頁。鄰羥基(qingj)苯甲酸（水揚(yáng)酸） 3-苯基(bn j)丙烯酸（肉桂酸） 環(huán)戊基甲酸(ji sun)第5頁/共66頁第五頁，共66頁。二、羧酸二、羧酸(su sun)的物理性質(zhì)的物理性質(zhì)三、羧酸三、羧酸(su sun)的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì) RCOOH 在羧酸分子中，羧基碳原子是sp2雜化的，其未參與雜化的p軌道(gudo)與一個氧原子的p軌道(gudo)形成C=O中的鍵，而羧基中羥基氧原子上的未共用電子對與羧基中的C=O形成p-共軛體系，從而使鍵長趨于平均化。使羧基碳原子上電子

4、云密度比醛、酮中增高，不利于發(fā)生親核加成反應(yīng)。氫氧鍵極性增強(qiáng)表現(xiàn)出明顯的酸性。 第6頁/共66頁第六頁，共66頁。脫羧反應(yīng)(fnyng)羥基(qingj)被取代的反應(yīng)酸性(sun xn)和成鹽反應(yīng)-氫的反應(yīng) 羧酸的主要反應(yīng)：羧酸的主要反應(yīng)： -H原子由于受到羧基的影響，其活性升高，容易發(fā)生取代反應(yīng)；羧基的吸電子效應(yīng)，使羧基與-C原子間的價鍵容易斷裂，能夠發(fā)生脫羧反應(yīng)。第7頁/共66頁第七頁，共66頁。 1酸性及取代(qdi)基對酸性的影響 （1）酸性 一般(ybn)羧酸的pKa為3-5，酸性：RCOOHH2CO3ArOH 應(yīng)用：分離、提純、鑒別；增加藥物的水溶性提高(t go)藥效。第8頁/共

5、66頁第八頁，共66頁。 (2) 取代基對酸性的影響 當(dāng)烴基上連有吸電子基團(tuán)（如鹵原子）時，由于吸電子效應(yīng)使羧基中羥基氧原子上的電子云密度降低(jingd)，O-H鍵的極性增強(qiáng)，因而較易電離出H+ ，其酸性增強(qiáng)。吸電子基團(tuán)的吸電子能力越強(qiáng)，數(shù)目越多，距離羧基越近，產(chǎn)生的吸電子效應(yīng)就越大，羧酸的酸性就越強(qiáng)。第9頁/共66頁第九頁，共66頁。 吸電子基團(tuán)的吸電子能力增強(qiáng)，酸性增強(qiáng) pKa 3.12 2.90 2.86 2.59 吸電子基團(tuán)的數(shù)目增加，酸性增強(qiáng) pKa 4.76 2.86 1.26 0.64 吸電子基團(tuán)距離(jl)羧基越近，酸性越強(qiáng) pKa 4.82 4.52 4.06 2.86第1

6、0頁/共66頁第十頁，共66頁。 當(dāng)烴基上連有給電子基團(tuán)時，由于給電子效應(yīng)使羧基中羥基氧原子上的電子云密度升高，O-H鍵的極性減弱，因而較難電離出H+ ，其酸性減弱。 基團(tuán)的給電子能力(nngl)越強(qiáng)，羧酸的酸性就愈弱。 給電子基團(tuán)的數(shù)目(shm)增加，酸性減弱 pKa 3.77 4.76 4.88 5.05 二元羧酸中，由于羧基(su j)是吸電子基團(tuán)，兩個羧基(su j)相互影響使一級電離常數(shù)比一元飽和羧酸大，這種影響隨著兩個羧基(su j)距離的增大而減弱。二元羧酸中，草酸的酸性最強(qiáng)。HOOC-COOHCOOHCH3CH2COOH （CH3）3CCOOH第11頁/共66頁第十一頁，共66

7、頁。 不飽和脂肪羧酸和芳香羧酸的酸性，除受到基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)影響(yngxing)外，往往還受到共軛效應(yīng)的影響(yngxing)。一般來說，不飽和脂肪羧酸的酸性略強(qiáng)于相應(yīng)的飽和脂肪羧酸。 當(dāng)芳香環(huán)上有基團(tuán)產(chǎn)生吸電子效應(yīng)時，酸性增強(qiáng)，產(chǎn)生給電子效應(yīng)時，酸性減弱，第12頁/共66頁第十二頁，共66頁。 2羧酸衍生物的生成 羧基中羥基被其它原子或基團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。 （1）酰鹵的生成 羧酸與三鹵化(l hu)磷、五鹵化(l hu)磷或亞硫酰氯等反應(yīng)，羧基中的羥基可被鹵素取代生成酰鹵。 SOCl2作鹵化(l hu)劑時，副產(chǎn)物都是氣體，容易與酰氯分離。第13頁/共66頁第十三頁，共66頁。 (

8、2）酸酐的生成(shn chn) 在脫水劑五氧化二磷作用下，兩分子羧酸受熱脫去一分子水生成(shn chn)酸酐。 某些二元羧酸分子某些二元羧酸分子(fnz)內(nèi)脫水生成內(nèi)酐內(nèi)脫水生成內(nèi)酐第14頁/共66頁第十四頁，共66頁。 （3）酯的生成 羧酸和醇在無機(jī)酸的催化下共熱，失去一分子(fnz)水形成酯。 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng)是可逆的。是可逆的。 用同位素O18標(biāo)記的醇酯化，反應(yīng)完成后，O18在酯分子中而不是在水分子中。說明酯化反應(yīng)生成的水，是醇羥基中的氫與羧基中的羥基結(jié)合而成的，即羧酸發(fā)生(fshng)了酰氧鍵的斷裂。 羧酸脫羧酸脫-OH，醇脫，醇脫 H 第15頁/共66頁第十五頁，共

9、66頁。 影響酯化反應(yīng)速率的因素：酸或醇的烴基體積小、數(shù)目少，速率快。原因(yunyn)是反應(yīng)中間體是正四面體結(jié)構(gòu)，空間位阻越大的反應(yīng)速率越慢。 HCOOHCH3COOHRCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH CH3OHRCH2OH R2CHOH R3COH酸催化下的酯化反應(yīng)(fnyng)歷程： 第16頁/共66頁第十六頁，共66頁。 （4）酰胺的生成 羧酸與氨或碳酸銨反應(yīng)，生成羧酸的銨鹽，銨鹽受強(qiáng)熱或在脫水劑的作用下加熱，可在分子(fnz)內(nèi)失去一分子(fnz)水形成酰胺。二元羧酸與氨共熱脫水二元羧酸與氨共熱脫水(tu shu)，可生成酰亞胺。，可生成酰亞胺。第17頁/共66頁第

10、十七頁，共66頁。 3脫羧反應(yīng)(fnyng) 一元(y yun)羧酸的鈉鹽與強(qiáng)堿共熱，生成比原來羧酸少一個碳原子的烴。 有些低級二元羧酸，由于羧基是吸電子基團(tuán)，在兩個羧基的相互影響下，受熱也容易發(fā)生(fshng)脫羧反應(yīng)。乙二酸、丙二酸脫羧生成少一個碳的一元羧酸：乙二酸、丙二酸脫羧生成少一個碳的一元羧酸：第18頁/共66頁第十八頁，共66頁。+CO2H2OOBa(OH)2COOHCH2CH2CH2CH2CH2COOH脫羧反應(yīng)是生物(shngw)體內(nèi)重要的生物(shngw)化學(xué)反應(yīng)已二酸、庚二酸脫水、脫羧生成已二酸、庚二酸脫水、脫羧生成(shn chn)少一個少一個碳的環(huán)酮：碳的環(huán)酮：第19頁/

11、共66頁第十九頁，共66頁。 4-H的鹵代反應(yīng)(fnyng) 5還原還原(hun yun)反應(yīng)反應(yīng) 一氯乙酸 二氯乙酸 三氯乙酸 羧基中的羰基由于p-共軛效應(yīng)的結(jié)果(ji gu)，羧基很難用催化氫化或一般的還原劑還原，只有LiAlH4能將其直接還原成伯醇。LiAlH4是選擇性的還原劑，只還原羧基，不還原碳碳雙鍵。 LiAlH4可還原可還原-COOH、C=O；NaBH4只還原只還原C=O；二者均；二者均不能還原不能還原C=C、碳碳三鍵、碳碳三鍵第20頁/共66頁第二十頁，共66頁。練習(xí)題練習(xí)題1、2、3、第21頁/共66頁第二十一頁，共66頁。 四個別化合物四個別化合物 1.甲酸甲酸 甲酸的結(jié)構(gòu)

12、甲酸的結(jié)構(gòu) 甲酸除具有羧酸的特性甲酸除具有羧酸的特性(txng)外，還具有醛的某些性質(zhì)外，還具有醛的某些性質(zhì)。如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可被高錳酸鉀氧化；與濃硫酸在。如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可被高錳酸鉀氧化；與濃硫酸在6080條件下共熱，可以分解為水和一氧化碳。條件下共熱，可以分解為水和一氧化碳。COOHH第22頁/共66頁第二十二頁，共66頁。2.乙酸(y sun)3.過氧乙酸(y sun)4.乙二酸 乙二酸是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的一個，其鈣鹽溶解度極小，可用于Ca2+的分析和測定。乙二酸還可以和許多金屬離子形成配合物，且形成的配合物溶于水，因此能除去鐵銹及衣物上的藍(lán)墨水痕跡。乙二酸受熱可發(fā)生脫羧反應(yīng)，在濃

13、硫酸存在下加熱可同時發(fā)生脫羧、脫水反應(yīng)。乙二酸可以還原(hun yun)高錳酸鉀，可用作標(biāo)定高錳酸鉀的基準(zhǔn)物質(zhì)。第23頁/共66頁第二十三頁，共66頁。5.丁烯二酸HOOCCCHCOOHHHOOCCCHCOOHH 順丁烯二酸（馬來酸或失水(sh shu)蘋果酸） 反丁烯二酸（延胡索酸或富馬酸）第24頁/共66頁第二十四頁，共66頁。6. 苯甲酸 7.-萘乙酸 萘乙酸簡稱，是一種常用的植物生長調(diào)節(jié)劑，低濃度時可以刺激植物生長，防止(fngzh)落花落果， 苯甲酸俗名安息香酸，其鈉鹽常用作食品和某些藥物(yow)的防腐劑。苯甲酸的某些衍生物是農(nóng)業(yè)上常用的除草劑及植物生長調(diào)節(jié)劑。 8.丙烯酸 9.

14、丁二酸第25頁/共66頁第二十五頁，共66頁。 第二節(jié)第二節(jié) 羧酸羧酸(su sun)衍生物衍生物 一、羧酸一、羧酸(su sun)衍生物的命名衍生物的命名 1.酰鹵酰鹵 根據(jù)?；望u原子來命名，稱為根據(jù)?；望u原子來命名，稱為“某酰鹵某酰鹵” 乙酰氯 對甲基苯甲酰氯 羧酸衍生物主要(zhyo)有酰鹵、酸酐、酯和酰胺，它們都是含有酰基的化合物。第26頁/共66頁第二十六頁，共66頁。 2. 酸酐 根據(jù)相應(yīng)的羧酸(su sun)來命名。 簡單酸酐：稱為“某酸酐”； 混合酸酐：稱為“某某酸酐”； 內(nèi)酸酐：稱為“某二酸酐”。 乙酸酐 乙（酸）丙（酸）酐 鄰苯二甲酸酐 第27頁/共66頁第二十七頁，共

15、66頁。 3. 酯 根據(jù)形成它的羧酸和醇來命名(mng mng)，稱為“某酸某酯” 乙酸(y sun)甲酯乙酸乙酯甲酸(ji sun)乙酯第28頁/共66頁第二十八頁，共66頁。 二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)（自學(xué)二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)（自學(xué)(zxu)） 三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 1水解反應(yīng)水解反應(yīng) 酰氯、酸酐水解反應(yīng)速度(sd)較快，酯的水解只有在酸或堿的催化下才能順利進(jìn)行。 反應(yīng)活性次序反應(yīng)活性次序(cx)：酰氯酸酐酯：酰氯酸酐酯第29頁/共66頁第二十九頁，共66頁。 酯的酸性(sun xn)水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，不能進(jìn)行到底。 酯的堿性(jin xn)水解反應(yīng)可

16、以進(jìn)行到底。酯的堿性(jin xn)水解反應(yīng)也稱為皂化反應(yīng)。第30頁/共66頁第三十頁，共66頁。 2醇解反應(yīng)(fnyng) 酰氯、酸酐(sungn)、酯的醇解反應(yīng)活性順序與水解相同。 酯的醇解反應(yīng)也叫酯交換反應(yīng)，酯交換反應(yīng)需要酸催化，反應(yīng)是可逆的。用于制備不能直接由酯化反應(yīng)合成的酯。第31頁/共66頁第三十一頁，共66頁。 3氨解反應(yīng)(fnyng) 由于氨本身是堿，所以氨解反應(yīng)比水解反應(yīng)更易進(jìn)行。酰氯和酸酐與氨的反應(yīng)都很劇烈，需要在冷卻或稀釋的條件(tiojin)下緩慢混合進(jìn)行反應(yīng)。第32頁/共66頁第三十二頁，共66頁。羧酸衍生物的水解、醇解、氨解都屬于(shy)親核取代反應(yīng)歷程：反應(yīng)活性

17、順序反應(yīng)活性順序(shnx)：酰氯酸酐酯：酰氯酸酐酯酰胺酰胺（實(shí)際上經(jīng)歷(jngl)了親核加成-消除反應(yīng)過程）第33頁/共66頁第三十三頁，共66頁。練習(xí)題練習(xí)題1、2、3、第34頁/共66頁第三十四頁，共66頁。 4酯的還原(hun yun)反應(yīng) 5酯縮合(suh)反應(yīng)（克來森（Claisen）酯縮合(suh)）常用的還原劑是金屬鈉和乙醇常用的還原劑是金屬鈉和乙醇(y chn)，LiAlH4是更有效的還原劑。是更有效的還原劑。乙酰乙酸乙酯第35頁/共66頁第三十五頁，共66頁。酯縮合酯縮合(suh)反應(yīng)歷反應(yīng)歷程程 CH3COOC2H5+CH2COOC2H5CH3COCH2COOC2H5OC

18、2H5酯縮合酯縮合(suh)反應(yīng)可增長碳鏈反應(yīng)可增長碳鏈第36頁/共66頁第三十六頁，共66頁。四個別四個別(gbi)化合物化合物丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 CH2(COOC2H5)2制備制備(zhbi)方法：方法：第37頁/共66頁第三十七頁，共66頁。合成合成(hchng)上的應(yīng)用：上的應(yīng)用：合成(hchng)RCH2COOH和RRCHCOOH型的羧酸CH2NaOHH+CH2+RXC2H5ONaRCH (COO C2H5)2(COO C2H5)2C2H5OHRCOOH（1）（2）合成(hchng)脂環(huán)族羧酸CH2+C2H5ONa(COOC2H5)2(COOC2H5)2C2H5OHBrCH2C

19、H2CH2BrCH2CCH2CH2NaOHH+（1）（2）CH2CH2CH2COOHCH 第38頁/共66頁第三十八頁，共66頁。第三節(jié)第三節(jié) 取代酸取代酸 羧酸烴基上的氫原子被其它原子或基羧酸烴基上的氫原子被其它原子或基團(tuán)取代的產(chǎn)物團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為取代酸。常見稱為取代酸。常見(chn jin)的有羥基酸的有羥基酸、羰基酸、鹵代酸和氨基、羰基酸、鹵代酸和氨基酸酸 等。等。 本節(jié)重點(diǎn)討論羥基酸和羰基酸的性質(zhì)，本節(jié)重點(diǎn)討論羥基酸和羰基酸的性質(zhì)，氨基酸將在氨基酸將在第十三章中討論。第十三章中討論。第39頁/共66頁第三十九頁，共66頁。一、羥基一、羥基(qingj)酸酸 分子中含有羥基分子中含有羥基

20、(qingj)的羧酸叫做羥基的羧酸叫做羥基(qingj)酸，即羧酸烴基上的氫原子被羥基酸，即羧酸烴基上的氫原子被羥基(qingj)取代的產(chǎn)物。取代的產(chǎn)物。 1羥基酸分類羥基酸分類(fn li)的和命名的和命名 分類：分類： 醇酸和酚酸，前者羥基和羧基醇酸和酚酸，前者羥基和羧基(su j)均連在均連在脂肪鏈上，后者羥基和羧基脂肪鏈上，后者羥基和羧基(su j)連在芳環(huán)上。連在芳環(huán)上。 醇酸又可根據(jù)羥基的位置分為醇酸又可根據(jù)羥基的位置分為-、-、-醇酸。羥基連醇酸。羥基連在碳鏈末端時，稱為在碳鏈末端時，稱為醇酸。醇酸。第40頁/共66頁第四十頁，共66頁。CH3CH COOHOHOHCOOH2-羥

21、基(qingj)丙酸（乳酸） 2,3-二羥基(qingj)丁二酸 （酒石酸） 鄰羥基(qingj)苯甲酸 （水楊酸） 命名：命名： 醇酸和酚酸均以羧酸為母體，羥基作取代基。醇酸和酚酸均以羧酸為母體，羥基作取代基。 在生物科學(xué)中，羥基酸的命名一般以俗名（括號中的名稱）為主。 第41頁/共66頁第四十一頁，共66頁。OHOHOHHOOCHOCH COOHC COOH2 CH COOH2 3-羥基(qingj)-3-羧基戊二酸 （檸檬酸）羥基(qingj)丁二酸（蘋果酸）3，4，5-三羥基(qingj)苯甲酸 （沒食子酸）第42頁/共66頁第四十二頁，共66頁。 2羥基酸的化學(xué)性質(zhì)羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

22、醇酸具有醇和羧酸的基本性質(zhì)，酚酸具有酚和羧酸醇酸具有醇和羧酸的基本性質(zhì)，酚酸具有酚和羧酸的基本性質(zhì)。除此外它們還都有著某些特性。的基本性質(zhì)。除此外它們還都有著某些特性。 （1）酸性）酸性(sun xn) 吸電子效應(yīng)并能生成氫鍵吸電子效應(yīng)并能生成氫鍵，醇酸的酸性，醇酸的酸性(sun xn)較相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。羥基離羧較相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。羥基離羧基越近，其酸性基越近，其酸性(sun xn)越強(qiáng)。越強(qiáng)。HOCH2COOHHOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH CH3CH2COOH CH3COOH 水楊酸的酸性(sun xn)最強(qiáng)的原因：為羥基和羧基鄰位效應(yīng)；分子內(nèi)氫鍵的形成，增加了羧基中氧氫鍵

23、的極性。第43頁/共66頁第四十三頁，共66頁。 （2）醇酸的脫水(tu shu)反應(yīng) I. -醇酸發(fā)生分子間脫水醇酸發(fā)生分子間脫水(tu shu)，生成交酯，生成交酯： 第44頁/共66頁第四十四頁，共66頁。 生物體內(nèi)，-醇酸在酶的作用(zuyng)下發(fā)生分子內(nèi)脫水II. -醇酸發(fā)生分子醇酸發(fā)生分子(fnz)內(nèi)脫水，生成烯酸：內(nèi)脫水，生成烯酸：第45頁/共66頁第四十五頁，共66頁。 III.-醇酸和-醇酸發(fā)生分子內(nèi)脫水(tu shu)（酯化反應(yīng))，生成內(nèi)酯：-戊醇酸 -戊內(nèi)酯 第46頁/共66頁第四十六頁，共66頁。(3) -醇酸的分解醇酸的分解(fnji)反應(yīng)反應(yīng) (4) -醇酸的氧化

24、醇酸的氧化(ynghu)反反應(yīng)應(yīng) 生物體內(nèi)的多種醇酸在酶的催化下，也能發(fā)生-醇酸的氧化(ynghu)反應(yīng) 第47頁/共66頁第四十七頁，共66頁。 (5) 酚酸的脫羧反應(yīng) 羥基在羧基(su j)的鄰、對位的酚酸，受熱易發(fā)生脫羧反應(yīng)-COOHCHOHCH2COOHCOOHCOCH2COOH2H+2H 蘋果酸 草酰乙酸第48頁/共66頁第四十八頁，共66頁。練習(xí)題練習(xí)題第49頁/共66頁第四十九頁，共66頁。3.個別化合物 （1）乳酸(r sun)（-羥基丙酸） （2）酒石酸（2，3-二羥基(qingj)丁二酸） （3）蘋果酸（羥基(qingj)丁二酸） （4）檸檬酸（3-羥基(qingj)-3-

25、羧基戊二酸） 檸檬酸 順烏頭(w tu)酸 異檸檬酸第50頁/共66頁第五十頁，共66頁。（5）水楊酸（鄰羥基(qingj)苯甲酸） COOHOCOCH3C5H5N+ (CH3CO)2OOHCOOH（6）五倍子酸和單寧(dn nn)五倍子酸又稱沒食子酸（3,4,5-三羥基苯甲酸） 水楊酸及其衍生物有殺菌防腐、鎮(zhèn)痛解熱(ji r)和抗風(fēng)濕作用，乙酰水楊酸是解熱(ji r)鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。COOHHOHOHO第51頁/共66頁第五十一頁，共66頁。（7）赤霉酸*單寧又稱鞣質(zhì)或鞣酸，具有(jyu)鞣革的作用。OOCOCH2ORORCORCORCOORCOO或OHOHOHCOOHOHOOHOHOHR

26、= 中國(zhn u)單寧第52頁/共66頁第五十二頁，共66頁。 二羰基酸二羰基酸 羰基酸是分子中同時羰基酸是分子中同時(tngsh)含有羰基和羧基的一類化合物。含有羰基和羧基的一類化合物。 (2) 按照羰基(tn j)和羧基的相對位置，酮酸又可分為 -酮 酸和-酮酸。 1羰基酸的分類 (1)根據(jù)(gnj)羰基的結(jié)構(gòu)，羰基酸可分為醛酸和酮酸；第53頁/共66頁第五十三頁，共66頁。 （1）選擇包括羰基和羧基的最長鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某酮（醛）酸” （2）若是酮酸，需用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母標(biāo)記(bioj)羰基的位置（習(xí)慣上多用希臘字母）。2、羰基、羰基(tn j)酸的命名酸的命名

27、也可看作是羧酸的?；苌飦砻?mng mng)，稱為“某酰某酸”，如上例。第54頁/共66頁第五十四頁，共66頁。 2. 羰基(tn j)酸的化學(xué)性質(zhì) （1）醛酸的性質(zhì)）醛酸的性質(zhì)(xngzh) 羰基酸具有羰基化合物和羧酸的典型的化學(xué)性質(zhì)羰基酸具有羰基化合物和羧酸的典型的化學(xué)性質(zhì)，除此外，由于羰基和羧基，除此外，由于羰基和羧基(su j)的相互影響還表的相互影響還表現(xiàn)出某些特性。現(xiàn)出某些特性。乙醛酸第55頁/共66頁第五十五頁，共66頁。 生物體內(nèi)，丙酮酸在缺氧(qu yn)時，在酶的作用下發(fā)生脫羧反應(yīng)生成乙醛，然后加氫還原為乙醇。（2）-酮酸的特性酮酸的特性(txng)脫羧脫羧第56頁/

28、共66頁第五十六頁，共66頁。（3）-酮酸的特性酮酸的特性(txng)脫羧脫羧 酮和羧酸不易(b y)被氧化，但-酮酸在脫羧的同時可被弱氧化劑（如兩價鐵與過氧化氫）氧化。第57頁/共66頁第五十七頁，共66頁。 3. 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)(xngzh) （1）乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象(xinxing) 制法：制法： 乙酰乙酸乙酯是-酮酸酯，具有酮和酯的典型(dinxng)反應(yīng)，還具有一些特殊性質(zhì)。例如： 能和氫氰酸、亞硫酸氫鈉、苯肼、能和氫氰酸、亞硫酸氫鈉、苯肼、2,4-二硝基苯肼等發(fā)生加成或加成縮合反應(yīng)。二硝基苯肼等發(fā)生加成或加成縮合反應(yīng)。(羰基的性質(zhì))能使溴水褪色能使溴水褪色 （C=C的性質(zhì)）能和三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)能和三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)（烯醇式結(jié)構(gòu)的性質(zhì)）第58頁/共66頁第五十八頁，共66頁。 乙酰乙酸乙酯在室溫下形成(xngchng)酮式和烯醇式的互變平衡體系：互變平衡體系可通過下述試驗(yàn)得到(d do)證明：第59頁/共