必修2(3.2)來自石油和煤的兩種基本化工原料_PPT

1、第二節(jié)第二節(jié)來自石油和煤的來自石油和煤的兩種基本化工原料兩種基本化工原料 第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物衡量一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的衡量一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的標(biāo)志是什么？標(biāo)志是什么？n我們常說，我們常說，煤煤是工業(yè)的糧食，是工業(yè)的糧食，石油石油是工是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。的基本化工原料。乙烯乙烯就是一種最重要就是一種最重要的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量n石蠟油（石蠟油（1717個(gè)個(gè)C C以上）

2、分解實(shí)驗(yàn)以上）分解實(shí)驗(yàn)（1 1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2 2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3 3）用排水集氣法收集）用排水集氣法收集 一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。 探究實(shí)驗(yàn)：探究實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色可被可被KMnO4(H+)氧氧化化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色可以與四氯化碳可以與四氯化碳中的中的Br2反應(yīng)反應(yīng)點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑煙黑煙

3、氣體的氣體的C含量高含量高 產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？為產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、高錳什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會褪色？這種物質(zhì)與酸鉀溶液會褪色？這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性？烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性？ 研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物主要是乙烯和烷烴的混合物H C CHH H .H HHC CHCH2CH2電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子式分子式C C2 2H H4 4空間結(jié)構(gòu)：平面平面(矩形矩形)任何鍵之間的鍵角均為：任何鍵之間的鍵角均為：12006 6個(gè)原子共平面，平面型分子。個(gè)原子共平面，平面型分子。 二、乙

4、烯的物理性質(zhì)二、乙烯的物理性質(zhì) 通常情況下通常情況下,乙烯是無色稍乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的度較空氣小，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為密度為1.25g/L現(xiàn)象現(xiàn)象:燃燒燃燒 并放出熱量，火并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙焰明亮，并產(chǎn)生黑煙.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃解釋解釋:產(chǎn)生產(chǎn)生黑煙黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?；是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火焰明亮火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光是碳微粒受灼熱而發(fā)光. 1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1) 燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)（2）乙烯與酸性乙烯與酸性KMnO

5、KMnO4 4溶液溶液現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去結(jié)論：結(jié)論：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色鑒別乙烯和甲烷鑒別乙烯和甲烷5CH2CH2 +12 KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？ 乙烯分子內(nèi)乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵碳碳雙鍵的鍵能的鍵能（615KJ/mol）小于）小于碳碳單鍵碳碳單鍵鍵能鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明了什么？）的二倍，說明了什么？說明了其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂說明了其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂將乙烯通入溴的將乙烯

6、通入溴的CClCCl4 4溶液中溶液中現(xiàn)象：橙色褪去現(xiàn)象：橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷 有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里不飽不飽和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子團(tuán)或原子團(tuán)直接結(jié)合直接結(jié)合生成生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加加成反應(yīng)成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)此外此外,乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，試寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式？試寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式？CH2=CH2+H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH

7、2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加壓加熱加壓加熱氯乙烷氯乙烷3.3.聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有機(jī)物小分子有機(jī)物 變變 大分子有機(jī)物大分子有機(jī)物聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)以加成的方式聚合為以加成的方式聚合為加成聚合反應(yīng)，加成聚合反應(yīng)，簡稱簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度單體單體說明：說明：1 1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。 2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸 來

8、代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。來代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。四四.乙烯的用途乙烯的用途（1）有機(jī)化工原料）有機(jī)化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑催熟劑？ 如果把如果把青青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里塑料袋里,系緊袋口系緊袋口,這樣一段時(shí)間后這樣一段時(shí)間后青青桔子就可以變桔子就可以變黃黃、成熟、成熟 乙乙 烯烯1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高

9、錳酸又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反不屬于加成反 應(yīng)的是應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.

10、乙烷和氯化氫反應(yīng)乙烷和氯化氫反應(yīng) Cn評價(jià)與反饋：評價(jià)與反饋：（1）請說明加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別。）請說明加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別。（2）請說明乙烯的重要用途。）請說明乙烯的重要用途。取代：有進(jìn)有出取代：有進(jìn)有出加成：只進(jìn)不出加成：只進(jìn)不出有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料植物催熟劑植物催熟劑 1919世紀(jì)，歐洲許多國家都使世紀(jì)，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時(shí)間無總有一種油狀液體，但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家人問津。英國科學(xué)家法拉第法拉第對這對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了種液體產(chǎn)

11、生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了中得到了苯苯一種無色油狀液體。一種無色油狀液體。 讀讀一一讀讀 Michael Faraday (1791-1867)苯 苯的用途苯的用途 苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。新聞線索一：新聞線索一： 2005年墊江一化工廠年墊江一化工廠發(fā)生苯泄露，造成一死三發(fā)生苯泄露，造成一死

12、三傷七人中毒。傷七人中毒。新聞線索二：新聞線索二： 2007年廣東省，年廣東省，“猛鞋猛鞋”膠水致膠水致17家鞋廠家鞋廠67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋廠女工苯中毒患制鞋廠女工苯中毒患白血病。白血病。一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的有毒液體。無色、有特殊氣味的有毒液體。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。苯不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。苯的熔沸點(diǎn)較低苯的熔沸點(diǎn)較低, ,熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, , 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1。易揮發(fā)（密封保存）。易揮發(fā)（密封保存）。算算一一算算苯的分子式為：苯的分子式為：C6H6 請你根據(jù)以下信息，確定苯的分子式。請你根據(jù)以下信息，確定

13、苯的分子式。信息一：信息一： 苯只含有碳、氫兩種元素，燃燒生成的苯只含有碳、氫兩種元素，燃燒生成的CO2和和H2O物質(zhì)的量之比為物質(zhì)的量之比為2:1。信息二：信息二： 經(jīng)過測定發(fā)現(xiàn)苯的相對分子質(zhì)量為經(jīng)過測定發(fā)現(xiàn)苯的相對分子質(zhì)量為78。n(C): n(H) = 1: 1CnHn12n+n=78, n=6請根據(jù)以下問題，探究苯的結(jié)構(gòu)。請根據(jù)以下問題，探究苯的結(jié)構(gòu)。1、碳原子數(shù)為碳原子數(shù)為6的烷烴與烯烴分子式分別為：的烷烴與烯烴分子式分別為： 2、苯的分子式為苯的分子式為C6H6，屬于哪類物質(zhì)，屬于哪類物質(zhì)（飽和烴、不飽和烴）？（飽和烴、不飽和烴）？C6H14C6H12猜猜 想想苯分子中可能含苯分子

14、中可能含C=C。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒在凱庫勒在1866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物關(guān)于芳香族化合物的研究的研究”一文中，提出兩個(gè)假說：一文中，提出兩個(gè)假說：1.苯的苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒凱庫勒驗(yàn)驗(yàn) 證證苯不能與溴水或酸性苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，說明苯分子中不含說明苯分子中不含C=C。振蕩振蕩苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振蕩振蕩溴水溴水結(jié)結(jié) 論論二、苯的組成與結(jié)構(gòu)二、苯的組成與結(jié)構(gòu)結(jié)

15、構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）（凱庫勒式）結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子式分子式 C6H6CCCCCCHHHHHH苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子之個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。之間的特殊的鍵。想一想：想一想： 苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？猜猜 想：想： 苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間： 既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。的性質(zhì)。思考與交流三、苯的化學(xué)性質(zhì)

16、三、苯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃點(diǎn)燃2C6H615O212CO26H2O 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。1、苯的燃燒：、苯的燃燒：2、取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： （1）苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)注意：注意：反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。純凈的溴苯是無色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)純凈的溴苯是無色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因?yàn)殇灞街腥苡袖?。所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因?yàn)殇灞街腥苡袖濉?HBr BrBr+ H Br+HBr BrBr+ H Br+HBr BrBr+ H BrFeBr3溴苯溴苯（2）苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)注意：注意：加熱的溫度是加熱的

17、溫度是5060。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯硝基苯+H HO NO2NO2+H OH濃濃硫硫酸酸羥基羥基硝基硝基苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能但能萃取溴而使水層褪色萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟跟H2在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：180-250 3、苯的加成反應(yīng)：苯的加成反應(yīng)：總結(jié)：總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯

18、的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)C=C取代反應(yīng)取代反應(yīng)Br2、HNO3加成反應(yīng)加成反應(yīng)H2苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子之個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。之間的特殊的鍵。C C易取代、能加成、難氧化易取代、能加成、難氧化對比與歸納對比與歸納甲烷甲烷乙烯乙烯燃燒燃燒現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論與酸性與酸性KMnO4現(xiàn)象現(xiàn)象 與與鹵鹵素素反反應(yīng)應(yīng)試劑試劑氯氣氯氣溴水溴水液溴液溴反應(yīng)反應(yīng)條件條件反應(yīng)反應(yīng)類型類型淡藍(lán)色火焰淡藍(lán)色火焰火焰明亮火焰明亮伴有黑煙伴有黑煙火焰明亮火焰明亮有濃煙有濃煙含碳量低含碳量低 含碳量較高含碳量較高 含碳量高含碳量高不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色光照光照催化劑催化劑取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)1 1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（ ） A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個(gè)碳原子彼個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個(gè)個(gè)C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個(gè)個(gè)C=CC=C雙鍵雙鍵 C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-CC-C和和C=CC=C之