碳水化合物課件PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1碳水化合物課件碳水化合物課件第2頁(yè)/共64頁(yè)第3頁(yè)/共64頁(yè)CHOCHOHCHOHCHOHCHOHCH2OH12345654321CHOHCHOHCHOHCHOCH2OHCH2OHCHOCHOH123654321CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OHC=O己醛糖己酮糖戊醛糖丙醛糖4個(gè) C*16個(gè)對(duì)映異構(gòu)3個(gè) C*8個(gè)對(duì)映異構(gòu)8個(gè)對(duì)映異構(gòu)3個(gè) C*2個(gè)對(duì)映異構(gòu)寫(xiě)糖的結(jié)構(gòu)時(shí)，碳鏈豎置，羰基朝上，編號(hào)從靠近羰基一端開(kāi)始。 第4頁(yè)/共64頁(yè)葡萄糖是一種己醛糖：CH2OHHOHOHHHHOHOHCHOCH2OHCHO或或(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛 或 D-(

2、+)-葡萄糖第5頁(yè)/共64頁(yè)C=OCH2OHHOHOHHHHOCH2OHC=OCH2OHCH2OHC=O或或果糖是一種己酮糖：(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羥基-2-己酮或 D-(-)-果糖第6頁(yè)/共64頁(yè)第7頁(yè)/共64頁(yè)第8頁(yè)/共64頁(yè)D-(+)-甘油醛D-(+)-葡萄糖D-(-)-核糖代表-CHO；代表-CH2OH；代表-OH?！?”“ ”“ ”第9頁(yè)/共64頁(yè) 兩種晶體溶于水后，比旋光度（ D20）都將隨著時(shí)間的改變而改變，最后逐漸變成D2052.5,發(fā)生所謂“變旋現(xiàn)象”。變旋現(xiàn)象變旋現(xiàn)象隨時(shí)間的變化，物質(zhì)的比旋光度逐漸地隨時(shí)間的變化，物質(zhì)的比旋光度逐漸地 增大或減小，最后

3、達(dá)到恒定值的現(xiàn)象。增大或減小，最后達(dá)到恒定值的現(xiàn)象。第10頁(yè)/共64頁(yè)葡萄糖五甲基葡萄糖四甲基葡萄糖（有醛的性質(zhì)）（無(wú)醛的性質(zhì)）（有醛的性質(zhì)）H2O/H+(CH3)2SO4說(shuō)明有一個(gè)甲氧基很特別，且與醛基有關(guān)易水解，說(shuō)明葡萄分子中有五個(gè)O H ，且其中一個(gè)與醛基有關(guān)以上兩種實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象無(wú)法用開(kāi)鏈?zhǔn)降玫浇忉尅?第11頁(yè)/共64頁(yè)CH3-CH-CH2-CH2-CHOOHCH2CHOCHCH2OHH3C羥基醛環(huán)狀半縮醛環(huán)狀半縮醛CH2CH2OCHCH2CH2OH羥基醛OHCH2-CH2-CH2-CH2-CHO 葡萄糖中醛基碳的或位上也有羥基，也可以五元或六元環(huán)狀半縮醛形式存在： 第12頁(yè)/共64頁(yè)CHO

4、CH2OHOHH120。順時(shí)針轉(zhuǎn)成水平彎成環(huán)狀CHOCH2OHOHHCHOCH2OHOHHOCH2OHOHHD-(+)-葡萄糖OCH2OHHOHD-(+)-葡萄糖20D=+112 。m.p=146 C。20D=+19 。m.p=150 C。氧環(huán)式（ H a w orth式 ）（ H a w orth式 ）氧環(huán)式開(kāi)鏈?zhǔn)?OH從下面進(jìn)攻羰基碳得-OH從上面進(jìn)攻羰基碳得第13頁(yè)/共64頁(yè)第14頁(yè)/共64頁(yè)OCH2OHOHHD-(+)-葡萄糖OCH2OHHOHD-(+)-葡萄糖20D=+112 。m.p=146 C。20D=+19 。m.p=150 C。氧環(huán)式（ H a w orth 式 ）（ H a

5、 w orth 式 ）氧環(huán)式開(kāi)鏈?zhǔn)?6%64%極少室溫下約占第15頁(yè)/共64頁(yè)(CH3)2SO4OCH3H2O/H+CH2OCH3CHOCH3OOCH3H3COCH2OCH3CHOHOOCH3H3COOCH3葡萄糖五甲基葡萄糖四甲基葡萄糖CHOHOCH2OHOHHOOH縮醛結(jié)構(gòu)對(duì)稀酸不穩(wěn)定醚鏈，穩(wěn)定 由于葡萄糖的環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)含有吡喃環(huán)（ ）結(jié)構(gòu)，所以葡萄糖的六元氧環(huán)式結(jié)構(gòu)的全稱為：D（）吡喃葡萄糖 D（）吡喃葡萄糖 O第16頁(yè)/共64頁(yè)OHOH2CCH2OHOHHOOHH654321OHOH2CCH2OHOHHOOHH654321D-(-)-果糖D-(-)-果糖C=O654321(C5上羥甲

6、基與苷羥基不同側(cè))(C5上羥甲基與苷羥基同側(cè))D-(-)-呋喃果糖D-(-)-呋喃果糖第17頁(yè)/共64頁(yè)D-(+)-葡萄糖OCH2OHHOHOOHOHHOCH2OHHOHOOHOHHD-(+)-葡萄糖苷羥基和所有取代基都位于e - 鍵 苷羥基位于a - 鍵 ，穩(wěn)定性大于 型穩(wěn)定性不及 型64%極少36%室溫下約占問(wèn)題：?jiǎn)栴}：上述兩種椅式構(gòu)象能否翻轉(zhuǎn)，進(jìn)行a-、e-鍵互換形成另一種椅式構(gòu)象？第18頁(yè)/共64頁(yè)答案：答案：不能！因?yàn)榉D(zhuǎn)后，a-鍵取代多，不穩(wěn)定。D-(+)-葡萄糖OCH2OHHOHOOHOHHOCH2OHHOHOOHOHHD-(+)-葡萄糖OCH2OHOHOHHOOHHOHOCH2

7、OHOHOHHOHxx第19頁(yè)/共64頁(yè)第20頁(yè)/共64頁(yè)A A溴水氧化和硝酸氧化溴水氧化和硝酸氧化 單糖具有還原性，多種氧化劑如溴水、硝酸、Fehling or Tollens試劑等，都能將單糖氧化。 COOH葡萄糖酸Br2/H2O葡萄糖葡萄糖二酸HNO3COOHCOOH第21頁(yè)/共64頁(yè)Br2/H2O醛糖糖酸酮糖xBr2/H2O問(wèn)題：如何用化學(xué)方法區(qū)別葡萄糖和果糖？ Br2/H2O葡萄糖果糖褪色不褪色解：第22頁(yè)/共64頁(yè)有對(duì)稱面，無(wú)旋光性COOHHNO3COOH半乳糖半乳糖二酸第23頁(yè)/共64頁(yè)糖（醛糖o r 酮糖）+ Cu +2OH-Cu2O + 氧化產(chǎn)物（紅）糖（醛糖o r 酮糖）O

8、H-+ Ag(NH3)2NO3Ag + 氧化產(chǎn)物（銀鏡） 單糖與Fehling or Tollens的反應(yīng)可用來(lái)區(qū)別還原糖和非還原糖。定義：還原糖能與Fehling or Tollens發(fā)生反應(yīng)的糖。 第24頁(yè)/共64頁(yè)OH-HOCH2C=O654321葡萄糖654321COH+甘露糖654321COH654321C-OHCHOHHOCH2C=O654321C-OH654321CHHOOH-甘露糖654321COH+654321COH葡萄糖第25頁(yè)/共64頁(yè)葡萄糖CH2OHCHOHOHHHOHOHHOH 5HIO45HCOOH + HCHO這種反應(yīng)是定量進(jìn)行的，可用于糖的結(jié)構(gòu)研究中。 第26頁(yè)

9、/共64頁(yè)山梨糖醇葡萄糖D-CH2OHCH2OHD-葡萄糖醇H2/NiC=O山梨糖H2/NiCH2OHCH2OH第27頁(yè)/共64頁(yè)葡萄糖D-H2N-NH-C6H5苯肼CH=N-NHC6H5H2N-NH-C6H52CH=N-NHC6H5C=N-NHC6H5葡萄糖苯腙D-葡萄糖脎D-第28頁(yè)/共64頁(yè)葡萄糖D-甘露糖果糖C=O構(gòu)型完全相同！第29頁(yè)/共64頁(yè)D-(+)-葡萄糖OCH2OHHOHOOHOHHOCH2OHHOHOOHOHHCH3OH干HCl（苷元）CH3OH干HCl（苷元）OCH2OHHOHOOHOCH3HOCH2OHHOHOOHHOCH3甲基葡萄糖苷D-(+)-葡萄糖甲基葡萄糖苷縮醛

10、結(jié)構(gòu)，較穩(wěn)定縮醛結(jié)構(gòu)，較穩(wěn)定不能在水溶液中通過(guò)開(kāi)鏈?zhǔn)较嗷マD(zhuǎn)變123456654321654321654321654321第30頁(yè)/共64頁(yè)第31頁(yè)/共64頁(yè)CHOCH2OHHHHOHHOHHOHCHOCH3HOHHHOHHOCHOCH3HOHHOHHHOHHO2-脫氧-D-核糖L-鼠李糖L-巖藻糖植物細(xì)胞壁成分L-甘露糖脫氧而成L-半乳糖脫氧而成藻類(lèi)糖蛋白成分由核糖脫氧而成存在于DNA中第32頁(yè)/共64頁(yè)殼聚糖經(jīng)化學(xué)改性后是重要的造紙助留助濾劑。殼聚糖經(jīng)化學(xué)改性后是重要的造紙助留助濾劑。OOHHOOHCH2OHO=C-CH3NH2-乙酰氨基-D-葡萄糖甲殼素的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元2-氨基-D-葡萄糖殼

11、聚糖的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元CH2OHOOHHOOHNH2第33頁(yè)/共64頁(yè)第34頁(yè)/共64頁(yè)第35頁(yè)/共64頁(yè)OHOH2CCH2OHOHHOOHH654321D-(-)-果糖D-(+)-葡萄糖180。OHOH2CCH2OHHOOHH654321HOD-(-)-果糖OCH2OHHOH124563-H2OOCH2OHH124563OOHOH2CCH2OHOHH654321HOOCH2OHCH2OHOHOHOCH2OHHOHOOHOH654321123456Haworth式（氧環(huán)式）構(gòu)象式蔗糖D-呋喃果糖苷D-吡喃葡萄糖基D-吡喃葡萄糖苷D-呋喃果糖基蔗糖分子中無(wú)游離的醛基、苷羥基，既是蔗糖分子中無(wú)游離的醛

12、基、苷羥基，既是葡萄糖苷，又是葡萄糖苷，又是果糖苷。果糖苷。 第36頁(yè)/共64頁(yè)OCH2OHH124563OOHOH2CCH2OHOHH654321HOOCH2OHCH2OHOHOHOCH2OHHOHOOHOH654321123456Haworth式（氧環(huán)式）構(gòu)象式蔗糖蔗糖第37頁(yè)/共64頁(yè)蔗糖D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖+水解。-92.4。+52.5+66。轉(zhuǎn)化糖使偏振光左旋使偏振光右旋轉(zhuǎn)化反應(yīng) 轉(zhuǎn)化反應(yīng)蔗糖的水解反應(yīng)。 轉(zhuǎn)化糖蔗糖水解生成的葡萄糖和果糖的混合物。 第38頁(yè)/共64頁(yè)蔗糖硬脂酸甲酯+蔗糖單硬脂酸酯(蔗糖酯) + CH3OHNa2CO3酯交換新型食品乳化劑有羥基，能成酯對(duì)

13、人體無(wú)害新型油脂代用品蔗糖硬脂酰氯+蔗糖三硬脂酸酯 有羥基，能成酯對(duì)人體無(wú)害Na2CO3第39頁(yè)/共64頁(yè)OHHOHH構(gòu)象式Haworth式（氧環(huán)式）即苷羥基苷羥基124563O124563OCH2OHOCH2OHHOCH2OHHOHOOHOH654321123456OCH2OHHOOH1,4-糖苷鍵 1,4-糖苷鍵 4O（D吡喃葡萄糖基）吡喃葡萄糖基）D吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷 第40頁(yè)/共64頁(yè)OHHOHH構(gòu)象式Haworth式（氧環(huán)式）即苷羥基苷羥基124563O124563OCH2OHOCH2OHHOCH2OHHOHOOHOH654321123456OCH2OHHOOH1,4-糖苷鍵

14、1,4-糖苷鍵 第41頁(yè)/共64頁(yè)Haworth式（氧環(huán)式）即苷羥基纖維二糖O124563OCH2OH1,4- 糖苷鍵 4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖苷構(gòu)象式苷羥基OHH124563OCH2OH1,4- 糖苷鍵 O21OCH2OHHOHOOH6543OH123456OCH2OHHOOH 由于纖維二糖分子內(nèi)有苷羥基，所以它是還原糖，與麥芽糖性質(zhì)相似由于纖維二糖分子內(nèi)有苷羥基，所以它是還原糖，與麥芽糖性質(zhì)相似，具有一般單糖的的性質(zhì)，具有一般單糖的的性質(zhì) 第42頁(yè)/共64頁(yè)第43頁(yè)/共64頁(yè)淀粉糊精麥芽糖葡萄糖水解水解水解所以，淀粉可看作是葡萄糖的聚合物，亦可看作是麥芽糖的聚合物，其

15、中的糖苷鍵為型。淀粉分為直鏈淀粉（10 20）%和支鏈淀粉（80 90%）。 第44頁(yè)/共64頁(yè)1,4-糖苷鍵 O21OCH2OHHOOH6543OCH2OHHOOH654312OOCH2OHHOOH654312OO1,4-糖苷鍵 OCH2OHHOOH654312O1,4-糖苷鍵 麥芽糖單位 OCH2OHHOOHOHOHnn 1000即第45頁(yè)/共64頁(yè)第46頁(yè)/共64頁(yè)第47頁(yè)/共64頁(yè)O21OOCH2OHHOOH6543OCH2OHHOOH654312O1OOCH2OHHOOH654321OOCH2HOOH65432O1,4-糖苷鍵 1,6-糖苷鍵 1,4-糖苷鍵 3456OCH2OHHO

16、OH123456OCH2OHHOOHO121,4-糖苷鍵 第48頁(yè)/共64頁(yè)第49頁(yè)/共64頁(yè)淀粉-OH + m CH2=CHCN接枝共聚淀粉-O CH2-CH CH2-CH HCNCNxy淀粉-O CH2-CH CH2-CH HCONH2COONaxyH2O,NaOH水解超高吸水高分子-O-CH2-CH-CH2N(CH3)3 Cl-+淀粉OH陽(yáng)離子淀粉，造紙濕強(qiáng)劑O CH2-CH-CH2N(CH3)3 Cl-+2,3-環(huán)氧丙烷三甲基氯化銨123淀粉-OH +第50頁(yè)/共64頁(yè)第51頁(yè)/共64頁(yè)第52頁(yè)/共64頁(yè)OCH3OCH3ClOCH3ClHOClH2OCD+(40%)(60%)(4%)(

17、96%)弱的氯化試劑第53頁(yè)/共64頁(yè)第54頁(yè)/共64頁(yè)(C6H10O5)n(C6H10O5)4(C6H10O5)3H2O/H+H2O/H+纖維素纖維四糖纖維三糖(C6H10O5)2C6H12O6H2O/H+H2O/H+纖維二糖葡萄糖第55頁(yè)/共64頁(yè)OO1,4- 糖苷鍵 OCH2OHHOOHOOCH2OHHOOHO1,4- 糖苷鍵 OCH2OHHOOHOOCH2OHHOOH1,4- 糖苷鍵 OCH2OHHOOHOOCH2OHHOOHOHOHn即第56頁(yè)/共64頁(yè)第57頁(yè)/共64頁(yè)原料纖維素木素及其他（含纖維素、木素）蒸煮工藝處理抄紙綜合利用第58頁(yè)/共64頁(yè)nOOCH2OHHOOH(CH3CO)2OH2SO4nOOOCOCH3H3CCOOOCCH3O三醋酸纖維素纖維素 工業(yè)上一般使用二醋酸纖維素，用來(lái)制造人造絲、塑料、膠片等。 第59頁(yè)/共64頁(yè)nOOCH2OHHOOHHN