有機(jī)化學(xué)思考題詳解(1-5章)(2023205935)

1、普通大專(zhuān)?有機(jī)化學(xué)?課后復(fù)習(xí)思考題參考答案第一章緒論1、以生活中常見(jiàn)物質(zhì)為例，說(shuō)明有機(jī)化合物的特性。答：生活中最常見(jiàn)的兩種物質(zhì)，如食用油和食鹽它們的根本特性是:NaCl食用油不易燃燒熔點(diǎn)高易溶于水電解質(zhì)化學(xué)反響簡(jiǎn)單，速度快 分子量小易燃燒熔點(diǎn)低難溶于水，易溶于有機(jī)化合物非電解質(zhì)化學(xué)反響復(fù)雜且速度慢，常有副反響發(fā)生 分子量大結(jié)構(gòu)復(fù)雜，存在冋分異構(gòu)體2、有機(jī)化學(xué)中的離子型反響與無(wú)機(jī)化學(xué)中的離子反響有何區(qū)別？答：有機(jī)化學(xué)的離子型反響是指：共價(jià)鍵發(fā)生異裂時(shí)，成鍵電子集中在一個(gè)碎片上，產(chǎn)生正負(fù)離子，再由正負(fù)離子與進(jìn)攻試劑之間進(jìn)行的反響。像親核取代、碳負(fù)離子反響，都是離子型反響。反響中的正負(fù)離子不能穩(wěn)定存

2、在。這類(lèi)反響通常發(fā)生在有機(jī)物的極性分子之間，通過(guò)共價(jià)鍵的異裂而產(chǎn)生離子型中間體，再進(jìn)一步完成反響；而無(wú)機(jī)化學(xué)中的離子反響是指由陰陽(yáng)離子參加的化學(xué)反響， 這里的陰陽(yáng)離子可以穩(wěn)定存在。其反響歷程與無(wú)機(jī)物瞬間完成的離子反響不同。3、將共價(jià)鍵C-H、N-H、F-H、O-H按極性由大到小的順序進(jìn)行排列。答：幾種共價(jià)鍵極性由大到小的順序?yàn)镕 H>0 H>N H>C H4、將以下化合物由鍵線式改寫(xiě)成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出含有哪種官能團(tuán)。ch3ch=chchch 2ch3解：1CH32CH3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-0H官能團(tuán)：碳碳雙鍵官能團(tuán)：羥基CH2ClC

3、H2CCH2CH3II0CH3CH2CH2-O-3官能團(tuán)：羰基、鹵原子4官能團(tuán)：醚鍵、碳碳雙鍵6CH3CH2CCCH2CH3ch3ch2-c-o-ch 2ch35官能團(tuán)：酯基官能團(tuán)：碳碳叁鍵5、甲醚CH3-O-CH3分子中，兩個(gè) 0-C鍵的夾角為110043/。甲醚是否為極性分子？假設(shè)表示偶極矩的方向。是，用答：甲醚是極性分子。用偶極矩表示如下:H3CCH36、計(jì)算:1解：1C%(2) C%C5H12 2C4H10O中各元素的百分含量。12 *100%16.7%12*51210100% =83.3% 12*51212*40%*100%64.9%12*410 1616H%12*410 16*10

4、0% 但5%12*410 16*100%26%9.1%、含氧36.4%。確定該化合物的分子式。7、某化合物的分子量為 88,含碳54.5%、含氫解：從元素分析得知有 C、H、0三種元素，各元素原子的個(gè)數(shù)比為:nC1288*9.1%nH188*36.4no16分子式為C4H8O2。第二章烷烴和環(huán)烷烴1、指出(CH3)3CCH2cH(CH3)2分子中分別含伯、促、叔、季碳原子各幾個(gè)。答：伯碳5個(gè)、仲碳1個(gè)、叔碳1個(gè)、季碳1個(gè)。2、試寫(xiě)出C6H12的異構(gòu)體和名稱(chēng)在已學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)答： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 已烷CH3CH2CH(CH 3)CH2CH3 3-甲基戊烷CH3CH(CH 3)

5、CH2CH2CH32-甲基戊烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2，2-二甲基丁烷CH(CH 3)2CH(CH 3)22，3-二甲基丁烷3、命名以下化合物CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH31(CH3)2CHCH2CH3II lH2CH3CH2CHCH2CH3 3H3C CH3CH3解12-甲基丁烷23-乙基戊烷33, 3, 4-三甲基己烷42, 3-二甲基戊烷5乙基環(huán)丁烷61, 2-二甲基環(huán)已烷7反-1，3-二甲基環(huán)戊烷81-甲基螺4，5癸烷9二環(huán)2，2，1庚烷4、寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式12-甲基丁烷22，3-二甲基戊烷32，3-二甲基-4-乙基已烷4順-1，3-二甲基環(huán)丁烷5

6、環(huán)已基環(huán)已烷 6反-1-甲基-4-異丙基環(huán)已烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象CH3CH3解:1CH3-CH-CH 2CH3CH32CH3-gH-CHCH 2CH3CH3-CH-CHCCH 2CH3CH33CH 3 CH 2CH 3CH3嚴(yán)3CHCHCH3ch3 廠j?"CH3Hch3chchch 3 ch2ch3廠 CH36H 74CH2CH3 5HCH35、丙烷與氯氣在日光作用下，生成1-氯丙烷43%，2-氯丙烷57%，試答復(fù)以下問(wèn)題:1寫(xiě)出其反響式；2各級(jí)氫的相對(duì)反響活性解：1CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2CI+CH 3CHCICH 32仲氫 > 伯氫6、完成以下反響:CH3 +H

7、IICH3 +HIICH3CH2CHCH37、用化學(xué)方法區(qū)別環(huán)丁烷和丁烷解：環(huán)丁烷 溴水溴水褪色丁 烷溴水不褪色第三章烯烴和炔烴1將以下化合物的結(jié)構(gòu)式改寫(xiě)成碳鏈?zhǔn)胶玩I線式13)2CH3CH=CHCH 2CH=CHCH2CH(CH CH3CH=C(CH 3)CH2CH=CH 2C-C=C-C-C=CC-C二C-C-C二C_C_C-CC在已學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)2、試寫(xiě)出以下碳?xì)浠衔锟赡苡械漠悩?gòu)體和名稱(chēng)1C4H8 2C5H8解：1 1-丁烯 CH3-CH2CH=CH2 2_丁烯 CH3-CH=CHCH32-甲基-1-丙烯ch3-c=ch2CH32【 1-戊炔CH3CH2CH2CCH 2-戊炔 CH3CH2

8、CCCH 3CH3CH-C 三CH13-甲基-1-丁炔CH31, 3-戊二烯 CH2=CH-CH=CH-CH31，4-戊二烯CH2=CHCHCH=CH 21，2-戊二烯CH2=C=CHCH 2-CH32-甲基-1, 3-丁二烯ch2=c-ch=ch2CH33-甲基-1 , 2-丁二烯ch2=c=c-ch 3CH3環(huán)戊烯1-甲基環(huán)丁烯CH3112-甲基環(huán)丁烯 CH2=CHCH2 = CHCH3I3CH3CH二CHCHCH 33、指出CH2=CH-C三C-CH3中各碳原子的雜化狀態(tài)。解：按編號(hào)順序分別為：sp2、sp2、sp、sp、sp3雜化。4、命名以下化合物2CH2=CHCH2 = CCH3C

9、H2CH3Ir、CH2二CHCH 2CHC 三 CH422解：11戊烯一4炔21已烯一4炔34 甲基一2 戊烯44乙基一1 已烯一5炔5、寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式13，3二甲基一1 丁烯3戊烯1炔2反一3 甲基一2已烯44乙烯基4庚烯2炔CH解：1CH2=CH-C-CHCHCH 三 C-CH=CH-CH36、E命名法給下面化合物命名ch3ch2ch2 4H宀CHCH3- C-C=CH-CH 2CH3ch=ch2ch2ch2ch3ch2ch3解1 E一 1, 2二氯丙烯Z一 3乙基一 2 已烯7、完成以下反響式1(CH 3)2CHCH=CH 2+Br2 CCl4 >2CH3CH2CH二CH

10、2+HCl5CH3CH2C二ch2+hciCH34CH3CH2C 三 CHCU(NH 3).6ch3ch2ch=ch 2+h2oh+COOH8CH3CH _CH C_CHKMnO"H+ch 2_cn-c_cn 211解：1(CH3)2CHCH=CH 2+Br2 CC|4>(CH3)2CHCHBrCH 2Br4567ch3ch2ch=ch 2+hci一 ch3ch2chcich 3ClCH3CH2C=CH2+HClch3ch2c-ch3CH3CH3CH3CH2C 三 CHCH3CH2C 三 CHKMnO 4»h2oCu(NH 3)2+ch3ch2ch=ch 2+h2oC

11、OOHh+ch3ch2cooh+co 2CH 3CH 2CCCuCH3CH2CH-CH 3OHCOOH8CH3 ch2=ch-C=ch2KMnO 4/H+- HOOC-p=O+2CO2CH3乙烷r不褪色乙烯KMnOg褪色Ag(NH 3)2N°3.不褪色乙炔，H +,褪色褪色乙炔22-戊炔、1-已炔8、用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物 1乙烷、乙烯、解：122-戊炔Ag(NH 3)2NO3不生成沉淀1-已炔CH3CH2CCHKMnO 4/HCH3CH2COOH+CO 2生成沉淀9、化合物A和B互為同分異構(gòu)體，二者都能使溴水褪色。 A能與硝酸銀的氨溶液反響 而B(niǎo)不能。A用酸性高錳酸鉀溶液氧化

12、后生成 CH3CH2COOH和CO2, B用酸性高錳酸鉀溶 液氧化后生成 CH3COOH。試推測(cè)A和B結(jié)構(gòu)式和名稱(chēng)，并寫(xiě)出有關(guān)的反響式。解：根據(jù)題中條件，A和B應(yīng)具有碳碳雙鍵或叁鍵，A能使硝酸銀的氨溶液反響應(yīng)為1-位炔烴，從A與酸性高錳酸鉀氧化產(chǎn)物分析A為：1-丁炔CH3CH2C二CH ；由于b與互為同分異構(gòu)體，以及B的氧化產(chǎn)物分析，B為2-丁炔cH3-C = C-CH 3。有關(guān)反響式為：CH3-C 三C CH3+Br 2 CH3CBr2CBr2CH3CH3CH2C = CH+Br2- CH3CH2C(Bij才CHBr2CH3CH2CCH曲日 3)2_- CH3CH2CN CAg|_KMn 0

13、 4/H +CH&C 三C-CH32CH3COOH10、某化合物的分子量為 82,每摩爾該化合物可吸收2molH2，不與硝酸銀的氨溶液反響，當(dāng)它吸收1molH2時(shí)，生成2，3-二甲基-1-丁烯。試寫(xiě)出該化合的的結(jié)構(gòu)式。解：根據(jù)中題中信息，該化合物可能為二烯烴或炔烴，當(dāng)它吸收CH 3CH 2=C - C=CHCHImolH 2時(shí)，生成2,3-二甲基-1-丁烯，應(yīng)為二烯烴；其結(jié)構(gòu)式為: 丁二烯。2名稱(chēng)為2，3-二甲-1，3-NO2第四章芳香烴1、命名以下化合物CH2CH=CH 2A解1對(duì)一甲乙苯 22， 4， 6三硝基苯33苯基丙烯2、寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式1對(duì)二異丙苯24-硝基氯甲苯a

14、-甲基-3 -萘解:CH3CHCH3CH2CINO2CH3CHCH33、完成以下反響1O3+CH3CH2CCI無(wú)水AICI 32合成苯一鄰苯二甲酸苯合成 2,4-二硝基苯甲酸解：1芯CH3OII+CH3CH2CCI無(wú)水AICI 3CH3O=C-CH2CH3CH3CH 3CH3+CI2 3+CH3CH2CIFeCI光照無(wú)水AICICH0CH3|CH2CICI無(wú)水AICICH3CH2CIchch3CH2CH3 KMnO4H+COOHCOOHCH3無(wú)水AICI+CH3CI、HNO3濃 h2so4CH3NO2NO2H+KMnO4NO 2NO24、比擬以下化合物苯環(huán)硝化的反響活性，并指出硝基導(dǎo)入的位置。

15、1(1)CH3 |ClIN°2CH3OH1NO21、4、5上的甲基、羥基是 甲基，鈍化基中 5、 1、 4、 2、 3。硝基導(dǎo)入的位置為:CH3NO2CH3OHNO2Br5、芳香烴A、B、C分子式同為 二元羧酸，C生成三元羧酸。硝化時(shí)， 硝基化合物。寫(xiě)出 A、B、C的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng)。 解：由于A、B、C三種化合物的分子式符合苯及苯的同系物的通式, A只有一個(gè)烴基，B有兩個(gè)烴基，C有三個(gè)烴基。所以C9H12,高錳酸鉀氧化后，A和B分別得到兩種一硝基化合物,A生成一元羧酸，B生成C只生成一種一結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)。CH 2CH 2CH 3 或ICH(CH 3)2或H3CCH2CH34、解：苯環(huán)

16、上的基團(tuán)分活化基和鈍化基兩類(lèi)，其中活化基，2和3上的鹵原子和硝基是化基；按定位能力的大小羥基 硝基強(qiáng)于鹵原子，所以苯環(huán)硝化的反響活性順序?yàn)榈谖逭蔓u代烴1寫(xiě)出以下化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)式Cl5BrCH2=CH CH2CHCH 2|CH3CH2=CH CH一 CH36氯化芐73-氯環(huán)已烯84-甲基-5-溴-2-戊炔9氯乙烯102，4-二硝基氯苯 解：12，2-二氯丁烷23-溴-1-丁烯34-氯-2-溴乙苯54甲基一5碘一1戊烯CH2CICH3 Cn CCHCH2BrCH39CH2=CH-CI10NaOH/H 2OCH3CH2CH(CH 3HCH 3OH2NaOH/ 醇PCH2CH CH2 CH3 CH

17、BrCH CH2 CH3HBrCH3 CH=CH2CH3一 CHCH3NaCNCH3 CHCH3H3O+CH3 CHCHBrCNCOOH2、完成以下反響NaOH/醇1 ch2CH CH 2 CH3丿Br1CH3CH2CH(CH 3)CHBrCH 33CH 3-CH=CHHBrNaCNH3O2 4CH3CH2CH 2I -CH3ONaNaOH/H 2O解：門(mén) CH3CH2CH(CH3)CHBrCH 34CH3CH2CH2I CH3°Na，CH3CH2CH2OCH 3+NaI3、用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物1對(duì)氯甲苯、氯化芐和B-氯乙烯CH3CHCH=CH 2BrCH2CH2CH=CH 2B

18、rCH3CH2C=CH2Br解：1對(duì)氯甲苯氯化芐加熱不反響AgNO 3醇4立即反響產(chǎn)生沉淀加熱反響產(chǎn)生沉淀CH2CH2CH=CH2BrCH3CH2C=CH2立即反響產(chǎn)生沉淀不產(chǎn)生沉淀CH3CH2CH2BrNa°H/醇 CH3CH=CH2濃 H2SO4苛-CH3CHCH3OHCH3CH2CH2BrNa°H/醇CH3CH=CH 2引2Br2CH3 C 三 CHCH3CHBr 2CHBr 2 CH3-HCH2_Br NaOH/醇BrAgNO3/醇加熱反響產(chǎn)生沉淀4、由1-溴丙烷制備以下化合物1異丙醇 21，1，2，2-四溴丙烷33-溴丙烯42，3-二氯-1-丙醇解：13CH3CH

19、2CH2Br Na°H/醇.CH3CH=CH 2 NBS CHCCHBr4CI2CH2=CCH2-Br 叫0 CH CH CH2-QH CH2CICHCICH 2OH第六章醇酚醚1寫(xiě)出以下化合物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)式(1)CHr- CH2-OHCH3(2) CH3-C-CH2-CH2- CH2-CH3(3) CH3 CH- CH2-C卄 CH3Oh OhOH(5) CH3CH2(6) 2-甲基-1-萘酚(7) 2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇解(1)3,3,4,4-四甲基-1-戊醇 (3)2,4-戊二醇(5) ?o?苯乙醚(7) CH3CH2CH二CHCH 廠0H8乙烯基丙醚2 4-甲基-2

20、-庚醇4-甲基-1,3-苯二酚0H(8) CH2=CH -O -CH 2CH2CH32完成以下反響解 0(1)(CH3)2C=CH 譽(yù)h3 KMn04/H； (ch3)2c=0+ ch3- C C00H 3CH2- C4 CHs + 出0| Ci3.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物數(shù)小時(shí)不渾濁或分層 約十分鐘渾濁或分層 立即渾濁或分層解1I 匸匸Lucas試劑皆丁醇仲醇>廿甲基-2-丙醇叔醇苯乙醚濃H2SO4 溶解單相甲苯不溶兩相1,3-丙二醇新制CuOH 2 X混合液渾濁1,2-丙二醇'+溶解形成深藍(lán)色溶液 苯甲醇 FeCI3溶液 不顯色 對(duì)甲苯酚顯色藍(lán)色4. 分子式C5H10的A烴，

21、與溴水不發(fā)生反響，在紫外光照射下與等摩爾溴作用得到產(chǎn)物B(C5H9Br), B與KOH的醇溶液加熱得到 C(C5H8), C經(jīng)酸性KMn04氧化得到戊二酸，寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)及各步反響式解分析：A不發(fā)生烯烴的加成反響，而能發(fā)生取代反響，應(yīng)為環(huán)烷烴，其溴代 產(chǎn)物B與KOH的醇溶液加熱發(fā)生的是消除反響，產(chǎn)物應(yīng)為一個(gè)環(huán)烯烴；這個(gè)環(huán) 烯烴被KMnO4氧化得到戊二酸，由此推知 A、B均為五元環(huán)：A為環(huán)戊烷，B 為溴代環(huán)戊烷，C為環(huán)戊烯。KOH/ 醇*KMnO 4/H/ ch2coohch2' ch2cooh第七章醛、酮、醌1.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物 解(1)CH3CH2CH(CH3)CHO

22、2-甲基丁醛(CH2)2CH=CHCH 2cho4沖基-3-戊烯醛CH3COCH(CH 3)2'30C6H5COC2H5苯丙酮0HCHoch33-甲基-2- 丁酮2-甲基-1,4-環(huán)己二酮2. 寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式(1)3,5-二甲基-2,4-己二酮2-甲基-6-甲氧基苯酚(3)對(duì)羥基苯甲醛CH3COfHCOCHCHCH3 CH33-甲基4環(huán)己基戊醛CHOCH3CHCH - CH 2CHOC CH3能發(fā)生碘仿反響的化合3. 以下化合物中哪些能與飽和亞硫酸氫鈉加成？哪些能發(fā)生碘仿反響? 解能與飽和亞硫酸氫鈉加成的化合物是：(2)(5)；物是：(3)(6)(8)4. 寫(xiě)出丙醛與以下各試劑

23、反響的產(chǎn)物解(1) H2，PtCH3CH2CH2OH(2) LiAIH 4,后水解CH3CH2CH2OH(3)托倫試劑(4)稀堿水溶液CH3CH2COONH4(6) Br2，乙酸CH 3CHCHO3Br(9) Zn-Hg，濃 HCl(10)飽和 NaHS水溶液(5) I2+NaOHCH3COONa(7)C6H5NHNH 2CH3CH2C4CHCHOH3(8) KMnO 4/H2OOhCH3CH2CH3(12) CH3MgBr/乙醚，后水解CH3CH2CH二NNHC 6H5CH3CH2CH SO3NaOhCH3CH2COOH(11) C2H5OH,枯燥 HCl/OC2H5ch3ch2Ch'

24、;OC2H5CH3CH2CHCH35. 寫(xiě)出以下反響的主要產(chǎn)物(1)C6H5CHO 濃°HC6H5COO + C6H5CH2OHNaBH4 /H2O(3) CH3COCH3 + NH2OHOHCH3. C=NOH CHf/八LiAIH 4,無(wú)水乙醚(4)CH2二CHCHOCH2=CHCH2OHH2O濃OH- HCOO + C 6H5CH2OH(5)HCHO + C 6H5CHO_-CHO 地站一 一COONH4 + Ag*(7)CH3COCH3 + NaOI CH 3COONa +CHI 3(8) CH3COC2H5 + CH3MgCI 無(wú)水乙醸.CH H2O3 §6用化學(xué)

25、方法鑒別以下各組化合物希夫試劑紫紅色甲醛濃硫酸*乙醛不褪色甲醛褪色乙醛2,4-二硝基苯肼無(wú)沉淀J.苯甲醛 苯甲醇 苯乙酮不顯色'丙酮有色沉淀希夫試劑紫紅色苯甲醛不顯色苯乙酮不顯色1I2+NaOH>黃色沉淀廠異丙醇I Na2Fe(CN) 5N0溶液-丙酮1濃氨水無(wú)沉淀紫紅色丁丙醛希夫試劑*丙醛甲乙醚苯甲醇不顯色甲乙醚丙醛 丙酮 異丙醇 甲乙醚紫色丙酮異丙醇環(huán)己酮黃色沉淀2-戊酮1S+NaOH3-戊酮|43-戊烯酮丿無(wú)沉淀環(huán)2-戊酮3-戊酮k3-戊烯酮*Br2/CCl4不褪色 環(huán)己酮莊3-戊烯酮3-戊酮!沒(méi)有簡(jiǎn)單鑒別方法解7 化合物A和B,分子式都是GHO,都能與苯肼作用生成苯腙，A

26、能與希 夫試劑顯紫色，還能發(fā)生自身羥醛縮合反響，但不能發(fā)生碘仿反響， B不能與希 夫試劑顯紫色，但能發(fā)生碘仿反響，試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)式，寫(xiě)出它們分別與各 試劑作用的反響式。解分析：A的有關(guān)反響顯示它是一個(gè)醛，結(jié)合組成來(lái)看，應(yīng)為丙醛；B的有關(guān)反響顯示它是一個(gè)酮，結(jié)合組成來(lái)看，應(yīng)為丙酮。反響式：A(丙醛)的反響：CH3CH2CHO + H 2NNH-C 6H5 CH3CH2CH二NNH-C 6H5J2 CH3CH2CHO 稀OH . CH3CH2CH -CH2CHO3 2Oh Ch：B(丙酮)的反響：CH3COCH3 + h2nnh-c 6h5 (CH3)2C=NNHC 6h5jch3coch 3

27、12+NaOHCH3COONa + CHI 3 J8.某芳香族化合物A的分子式為GHwO,能與羥胺加成反響，與托倫試劑或飽和的亞硫酸氫鈉不起反響，A經(jīng)催化加氫，得分子式為 GH：O的化合物B； B 和濃硫酸共熱脫水，得分子式為的化合物C； C經(jīng)臭氧氧化，再?gòu)?fù)原水解，生成分子式分別為C7HO的化合物D和C2HO的化合物E; D有銀鏡反響，無(wú)碘仿 反響；E既有銀鏡反響，又有碘仿反響，試推測(cè) A、B C D E的結(jié)構(gòu)式。CH3解分析：此題關(guān)鍵是明確A的芳環(huán)上連接的側(cè)鏈，從其組成和加氫-脫水-氧化 的最終產(chǎn)物來(lái)看，苯環(huán)上只連了一個(gè)三碳原子的側(cè)鏈； A的其它反響又顯示它是 一個(gè)酮。由此可推斷其結(jié)構(gòu)式，在

28、此根底上 B C、D E的結(jié)構(gòu)式不難推斷。CH3CHO(E)V-CH=CHCH 3H|-chokJ 9(C)( D)第八章羧酸和取代羧酸1.寫(xiě)出以下化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)式解CH3CH(COOH)2(2)CH2=CHCHCOOHch32-甲基-3- 丁烯酸2-甲基丙二酸歲3(4)ch3cch2Chcooh2-羥基苯乙酸2-甲基-4-戊酮酸(7)丙醛酸ohcch2cooh(8)乙酰水楊酸COOHCHCOOHOhcoch3(CH 3)2CHCHCOOHOh(9)乳酸2-羥基-3-甲基丁酸2.完成以下反響OH(1)OOHHO2,3-二甲基-3-乙基己酸-CCH2CH2COOH 33(10)檸檬酸ch2c

29、oohHOCCOOHCh2coohCHch3chcoohOhOHCOONa + CO2+ NaHCO3+H2O:-CH2OH + CH3COOH* HO:ch2ococh3 +h2o CH2CHOKMnO4 CH2COOHChCOOH H2。CH廠 COOHO。+h2o(4) ch3coch2cooh號(hào) 2 CH3COONa(5) CH3CHCOOHOh 酶O ch3ccooh托倫試齊CH3COO + Ag + CO23.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物甲酸 丙酸 丙醛丿產(chǎn)生氣體甲酸NaHCO3溶液?丙酸無(wú)氣體丙醛KMnO4溶液座J甲酸 不褪色丙酸苯甲酸(丿苯酚芐醇丿顯紫色k FeCb溶液不顯色苯酚N

30、aHCO3溶液無(wú)氣體芐醇苯甲酸| 芐醇I產(chǎn)生氣體苯甲酸水楊酸乙酰水楊酸FeCl3溶液顯紫色水楊酸,不顯色乙酰水楊酸丙酸丙烯酸B -丁酮酸Br2/H2O褪紅丙烯酸不形成銀鏡不褪色.丙酸|托倫試劑B -丁酮酸1*丙酸形成銀鏡B -丁酮酸4.按酸性由強(qiáng)到弱得順序排列以下各族化合物(1) B - 丁酮酸 B -羥基丁酸丁酸丁醇(2) FCH 2COOH> ClCH 2COOH> BrCH 2COOH> ICH 2COOH(3) HOCH 2COOH > CH 3COOH >H 2CO3 >C6H5OH >H 2O > CH 3CH2OH5.用適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ?/p>

31、成以下轉(zhuǎn)化，寫(xiě)出所用的試劑和反響條件Br2CH3CH2CH2COOH -ch3ch2chcooh(1)Br'NaCN/乙醇CH3CH2CHCOOHCn+H2OHCH3CH2CHCOOHCooh(2) CH3CH2COOH LH2O,H無(wú)水乙口 CH3CH2CH2OHHBHCN CH3CH2CH2Br NaCY乙醇.CH3CH2CH2CN孕CH3CH2CH2COOH6.完成以下轉(zhuǎn)變 CH3CH2cHSh+CH3CH2(2) CH3COCH2COOH Zn-Hg；濃鹽酸.CH3CH2CH2COOHCHCOOH CH 2=CH-CH 3 上匚 CH 3CHCH 3竺印-CH7.什么是酮體，用

32、所學(xué)知識(shí)如何檢驗(yàn)它的存在？答：醫(yī)學(xué)上把B -丁酮酸、B -羥基丁酸和丙酮總稱(chēng)為酮體。丙酮在弱堿性溶液水中與Na2 Fe(CN)5NO反響顯紫紅色，這是檢驗(yàn)酮體存在的依據(jù)。第九章羧酸衍生物和脂類(lèi)1. 寫(xiě)出以下化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)式對(duì)甲基苯甲酰氯)O ONHCH3 ch3- / O- C- ch2ch2ch3N-甲基苯甲酰胺乙丁酸酐(5)乙酸異丙酯Ich3c - O CH(CH3)22. 完成以下反響(1) ch3-h+丁 CH3-丄 OCH|+ HCI(CH 3CO)2。+33 + ch3coohCOOH廠CH 3 KMnO 4/H + 產(chǎn)、j COOH HNO 3/H2SO4丿J"A3

33、.用適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ瓿梢韵罗D(zhuǎn)化，寫(xiě)出所用的試劑和反響條件CHNOAICI 3H 3COCINO 2NO2SOCI 24什么是碘值？三硬脂酰甘油與三軟脂酰甘油的碘值是否相同？ 原題有誤 答：100克油脂能吸收碘的克數(shù)稱(chēng)為碘值。三硬脂酰甘油中沒(méi)有不飽和鍵，理論 上講碘值為0,三軟脂酰甘油含不飽和鍵，有一定的碘值。5. 寫(xiě)出磷脂酰膽堿的水解方程式CH24 CRCh_o- Cr' oCh2-oaOCH2OH水解ICHOH+OCH2CH2-N(CH3)3出一°H+ RCOOH +H3PO4+HOCH2CH2+(CH3)36. 寫(xiě)出三油酸甘油酯的水解方程式解CH20H水解CH-OH + 3C

34、17H33COOHCh廠 0HCH? OC- C17H33OCHO C C17H33CH20厶汕33第九章對(duì)映異構(gòu)1 名詞解釋?zhuān)航?立體異構(gòu)一一分子構(gòu)造相同，而分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式 位置不同的異構(gòu)現(xiàn)象。2手性和非手性一一實(shí)物包括分子與自己的鏡像不能重合的特性稱(chēng)為手 性；實(shí)物包括分子與自己的鏡像能夠重合的性質(zhì)稱(chēng)為非手性亦稱(chēng)對(duì)稱(chēng)性。3手性碳原子 與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)連接的碳原子。4對(duì)映異構(gòu)互為鏡像對(duì)映關(guān)系而不能完全重合的一對(duì)化合物分子，或者 說(shuō)互為鏡像對(duì)映關(guān)系的一對(duì)手性分子稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體亦稱(chēng)鏡像異構(gòu)體；這種現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)。5非對(duì)映異構(gòu)相互不是鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體稱(chēng)為非對(duì)映異構(gòu)

35、體，這種 現(xiàn)象稱(chēng)為非對(duì)映異構(gòu)。6費(fèi)歇爾投影式一一把分子立體模型按規(guī)定的投影方向投影在紙平面上所得 的平面構(gòu)型式。7相對(duì)構(gòu)型一一為了能夠表示旋光性物質(zhì)構(gòu)型之間的關(guān)系，人為選擇標(biāo)準(zhǔn)物 質(zhì)并規(guī)定其構(gòu)型，其他旋光性物質(zhì)的構(gòu)型通過(guò)與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系來(lái)確定， 這樣得出的構(gòu)型稱(chēng)為相對(duì)構(gòu)型。8絕對(duì)構(gòu)型旋光性物質(zhì)的實(shí)際構(gòu)型9內(nèi)消旋體含有手性碳原子而又存在對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的化合物。由于 對(duì)稱(chēng)因素的存在，分子內(nèi)不同局部產(chǎn)生的旋光性相互抵消從而失去旋光性。10外消旋體一一一對(duì)對(duì)映體一個(gè)左旋體和一個(gè)右旋體的等量混合物2 對(duì)以下化合物的結(jié)構(gòu)式1用“*標(biāo)示出手性碳原子；2用R-S命名標(biāo)示手性碳原子的構(gòu)型；3 畫(huà)出它們的對(duì)映體

36、；4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪些是外消 旋體？解1用“*標(biāo)示出手性碳原子 2用R-S命名標(biāo)示手性碳原子的構(gòu)型，如下：ch2ohH OHCH3(R)Br/BrC=C=CCl"Cl(沒(méi)有手性碳原子)HC CH/ 'CH3(R)沒(méi)有手性碳原子CH2BrHBrBrHCh2b(2R,3R)3)(2S,3R)3畫(huà)出它們的對(duì)映異構(gòu)體CH2OH :H OH i HOH3:(R)'H2Br 0Br :HCH2Br(2R,3R)HBrch2ohHH3(S)H2BrBr:HrCH2Br (2S,3S) 酋3CH3HBr : BrHHOH!OHHCH 3CH 3(2S,3R)(

37、2R,3S)A*:Clch3 !HO3 :(R)Brx"BrC=C=CClClHCHiBr C=C= ClC4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪些是外消旋體？都是手性分子，是非手性分子題中給出的六個(gè)化合物中沒(méi)有外消 旋體。3以下哪一對(duì)是相同的化合物?1CHOH斗OHCHOHHHiOHCH300HOH：00HH0lMITTC:HhH'0冃HO-HH-BrBrHCH3CHa3H HClCH-CHaOH解第2對(duì)是相同的化合物。4寫(xiě)出以下化合物的費(fèi)歇爾投影式，對(duì)映異構(gòu)體，非對(duì)映體如果有 解1(S)-2-氯丁烷費(fèi)歇爾投影式H(2)CH 3CH 2CH(OH)CH(OH)CHC2H

38、5OH OH C2H5費(fèi)歇爾投影式日HCH3對(duì)映體Cl HC2H52CH3的內(nèi)消旋體無(wú)對(duì)映異構(gòu)體無(wú)非對(duì)映體無(wú)非對(duì)映體(3) (2R,3S)-2,3-二溴丁烷費(fèi)歇爾投影式無(wú)對(duì)映異構(gòu)體非對(duì)映體H H-H3CH3Br HHCH 3H Br H CH3BrBrCH3(R)-1,1,2-三甲基環(huán)己烷費(fèi)歇爾投影式對(duì)映異構(gòu)體(5) (2S,3R)-2,3-二溴丁酸費(fèi)歇爾投影式COOH HBr Br-HCH3無(wú)非對(duì)映體對(duì)映異構(gòu)體COOHBrHHBrCH3非對(duì)映體(+)-2-氯-3-苯基丁烷此題值得商榷，不知編者何意。(±)-2-氯-3-苯基丁烷并 不是一個(gè)化合物，而是一對(duì)對(duì)映體的等量混合物。 應(yīng)有兩

39、對(duì)對(duì)映體，也就有兩組 外消旋體，下面給出兩對(duì)對(duì)映體的費(fèi)歇爾投影式ch3CH3H-4-cicikHCl-HhHkciCcHs-GHs第十一章有機(jī)含氮化合物1.寫(xiě)出以下化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)式解+(1) CH3CH2NHCH(CH 3)2 (2) (CH3)3NCH(CH3)2|-一COOC2H5甲基異丙基胺碘化三甲基異丙基銨(3) H2N :對(duì)氨基苯甲酸乙酯(4) HOOCno2H33N-甲基-N-乙基苯胺ch2ch3對(duì)硝基苯甲酸對(duì)甲基-N,N-甲基苯胺(7)氫氧化甲基乙基正丙基苯基銨(8)對(duì)氨基苯甲酸CH2CH3CH2CH2CHsiOH"COOHH22.完成以下反響(1)NH2 +NaN

40、O2 +HCl；n2+CI + NaCI +H2ON2+CP Cu2Cl2,HCI；-ci + n2|NO/ NhCH3+ H2O爲(wèi) NHCH3+HNO2OACNH2 +NaOBr _nr_ NH2 +Na2CO3+ NaBrNH2 + (CH3CO)2ONHCOCH3+CH3COOH3.用房化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物 不顯色苯胺苯胺(1)苯酚硝基苯-Br2/H2O褪色苯胺亠|顯紫色不褪色硝基苯苯酚苯胺環(huán)己胺.Br2/H2O褪色苯胺NaNO2+HCI產(chǎn)生黃色油狀物產(chǎn)生橘黃色物N-乙基苯胺N,N-二乙基苯胺對(duì)乙基苯胺" N-乙基苯胺 N,N-二乙基苯胺不褪色環(huán)己安產(chǎn)生氣體對(duì)乙基苯胺N-

41、乙基苯胺N,N-二乙基苯胺不是翠綠色NaOH溶液翠綠色4用適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ瓿梢韵罗D(zhuǎn)化，寫(xiě)出所用的試劑和反響條件 解第十一章雜環(huán)化合物和生物堿1 命名以下化合物陰(1)沁比咯甲酸2.垢出以下北含物的結(jié)柯式urn(1)tn二甲產(chǎn)嚎吩CH3uh3OH3嘧啶分子中有兩個(gè)氮原子，為什么堿性卻比吡啶弱得多？解由于氮元素的電負(fù)性很大，嘧啶環(huán)上的任何一個(gè)氮原子相對(duì)于另一個(gè)氮原子都相當(dāng)于 個(gè)較強(qiáng)的吸電子基，所以任何一個(gè)氮原子的電子云密度比吡啶小，堿性也就比吡啶弱。4用適當(dāng)?shù)姆椒ǔヒ韵略噭┲械碾s質(zhì)1甲苯中混有少量噻吩解用濃硫酸洗滌，噻吩溶解在濃硫酸中再經(jīng)分液而純化。2苯中混有少量吡啶解用鹽酸洗滌，吡啶溶解在鹽酸中再

42、經(jīng)分液而純化。3吡啶中混有少量苯酚解用NaOH溶液洗滌，苯酚溶解在 NaOH溶液中再經(jīng)分液而純化。5 完成以下反響式(1)+ HI(2)Pl 遇選 HN£ f|yN0SOO'C, 24h+ HO(3)+ CHjCOObTOa -iC'Cr(4)?KMnO+- HCOOH6. 簡(jiǎn)述生物堿的一般性質(zhì)解1一般性狀：多為結(jié)晶形或非結(jié)晶形的固體，少數(shù)為液體；味苦；多數(shù)具有旋光性。2具有弱堿性，能與酸作用生成鹽。3一般難溶于水，能溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑以及鹽酸。4能與一些試劑生物堿沉淀劑生成不溶性沉淀。5能與一些試劑生物堿顯色劑發(fā)生顏色反響。第十三章糖類(lèi)化合物1試解釋以下名詞解

43、1變旋光現(xiàn)象：某些旋光性化合物溶液的旋光度自行改變而至定值的現(xiàn)象就稱(chēng)為變旋光 現(xiàn)象。2端基異構(gòu)體：僅僅是頂端碳原子構(gòu)型不同的異構(gòu)體稱(chēng)為端基異構(gòu)體或異頭物，屬于非對(duì)映異構(gòu)體。如a -D-吡喃葡萄糖和B -D-吡喃葡萄糖。3差向異構(gòu)體：含有多個(gè)手性碳原子的旋光異構(gòu)體中，假設(shè)只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型 不同，它們互稱(chēng)為差向異構(gòu)體。如D-葡萄糖和D-甘露糖。4苷鍵：連接糖苷基和糖苷配基的鍵稱(chēng)為苷鍵，也有a-型和B型之別；根據(jù)苷鍵上原子的不同，苷鍵又有氧苷鍵、氮苷鍵、硫苷鍵等。5復(fù)原糖：凡能與托倫試劑、班氏試劑、斐林試劑反響的糖叫復(fù)原性糖。6糖苷：?jiǎn)翁黔h(huán)狀結(jié)構(gòu)中的苷羥基與其它含羥基或活潑氫如-NH2、-S

44、H的化合物脫水，生成的產(chǎn)物稱(chēng)為糖苷。7血糖：血液中的葡萄糖。8呋喃糖：具有五元環(huán)與五元雜環(huán)呋喃相當(dāng)?shù)膯翁欠Q(chēng)為呋喃糖。2寫(xiě)出以下化合物的哈沃斯式，并指出其能否水解，有無(wú)復(fù)原性及變旋光現(xiàn)象。解1a -D-吡喃半乳糖芐苷2 B -D-呋喃果糖-1 , 6-二磷酸酯3N-乙?；?a -D-氨基葡萄糖4B -D-呋喃-2-脫氧核糖HHHOHHCH2OHCHONHCOCHHOH-一OH123.寫(xiě)出D-甘露糖與以下試劑作用的反響式1稀硝酸 2溴水解CHOHH稀 HNO3OH OH苯肼過(guò)量344甲醇枯燥HCl共存HOHO1HHch2ohCHOHOHHOH 'HOHHOHCH2OHNHOHOHHCOOH

45、HH OH 一OHCOOHH NF2 HO* HHCH=N-NH_/ c=n-nhQ HHOHCH2OHHOHOHHCHOHHOHOHCH2OH5-嗎枯燥HClBr2/H2OCOOHHOHHH11 OHH OHCH2OHCH2OHOoh ohycf4. 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物解果糖 麥芽糖， 蔗糖產(chǎn)生黃色晶體果糖麥芽糖? A無(wú)黃色晶體上色葡萄糖Br2/H2O不褪色 果糖褪色麥芽糖蔗糖葡萄糖*蔗糖淀粉Br2/H2Oa uo不顯色一"蔗糖顯色淀粉3D-乳糖D-果糖Br2/H2O褪色J不褪色果糖不褪色蔗糖'淀粉麥芽糖4葡萄糖'葡萄糖甲苷?無(wú)黃色晶體褪色葡萄糖甲苷

46、產(chǎn)生黃色晶體葡萄糖葡萄糖5果糖丙酮丿果糖不褪生果糖顯紫色Na2Fe(CN) 5NO溶液濃氨水U不顯色葡萄糖Br2/H 2O丙酮果糖，說(shuō)明a位都有羥基， D-型說(shuō)明它們3-有羥基在碳鏈右邊，甲 4-也有羥基。CHOOHOHCH2OH甲CHOH OHCH2OH乙5. 有甲、乙兩個(gè) D-丁醛糖，能生成同樣的糖脎；用硝酸氧化時(shí)，甲生成無(wú)旋光性的糖二酸, 乙生成有旋光性的糖二酸，試寫(xiě)出甲、乙的鏈狀結(jié)構(gòu)投影式。解分析：能生成糖能氧化為無(wú)旋光性的糖二酸，必須是甲、乙的結(jié)構(gòu)式如下：6. 用果糖的結(jié)構(gòu)式說(shuō)明：D和L；a和呋喃糖和吡喃糖的區(qū)別。解D-果糖和L-果糖是一對(duì)對(duì)應(yīng)異構(gòu)體， 它們編號(hào)最大的手性碳原子分別在

47、碳鏈的右邊和左邊; a-果糖和B -果糖是環(huán)狀結(jié)構(gòu)果糖的一對(duì)端基異構(gòu)體。呋喃果糖是五兀氧環(huán)式果糖，吡喃果糖是六兀氧環(huán)式果糖。7. 答復(fù)以下問(wèn)題HCN的加成反響又是可逆反響,1為什么葡萄糖不能與 HCN發(fā)生加成反響？ 答：因?yàn)槠咸烟侨芤褐虚_(kāi)鏈醛式結(jié)構(gòu)僅含微量，與所以反響幾乎不能發(fā)生。2在結(jié)構(gòu)上有什么差異的不同糖能生成同樣的糖脎？如果幾種糖除了 Ci和C2構(gòu)型不同外，其它碳原子的構(gòu)型都相同，就能生成同樣的糖脎。3為什么糖苷在中性或堿性水溶液中無(wú)變旋光現(xiàn)象，而在酸性水溶液中卻有？糖苷本身沒(méi)有變旋光現(xiàn)象，但水解后游離出糖就有變旋光現(xiàn)象了。糖苷在中性或堿性水溶液中穩(wěn)定，所以無(wú)變旋光現(xiàn)象，而在酸性水溶液中能水解生成糖，就有變旋光現(xiàn)象了。4為什么酮糖能被堿性弱氧化劑如班氏試劑氧化，去卩不能被酸性弱氧化劑如溴水氧化？答：酮糖在堿性溶液中會(huì)互變異構(gòu)化生成醛糖，所以能被堿性弱氧化劑如班氏試劑氧化;但在酸性溶液中不會(huì)發(fā)生這種互變異構(gòu)化，所以酮糖不能被酸性弱氧化劑如溴水氧化。&