有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)

1、有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn) 第一部分 烴一、烷烴。通式CnH2n+2能發(fā)生取代反應(yīng)，例如：CH4 + Cl2CH3ClHCl。（條件：C12、Br2、光照）二、烯烴。通式：CnH2n ，二烯烴通式為CnH2n-2 官能團(tuán)：（碳碳雙鍵）、CH2=CH2六個(gè)原子共面。性質(zhì)：氧化反應(yīng)：烯烴能使KMnO4(H+)的紫紅色褪去。 加成反應(yīng)：烯烴能使溴的四氯化碳紅棕色褪去。（或溴水）CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br 1,2-二溴乙烷加聚反應(yīng)：烯烴能發(fā)生加聚反應(yīng)。例如：nCH2=CH2CH2-CH2三、炔烴。通式：CnH2n-2 HCCH四個(gè)原子共直線，官能團(tuán)：-CC-性質(zhì)：與烯烴的性質(zhì)類似，比

2、如能發(fā)生 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng)四、芳香烴。苯和苯的同系物的通式：CnH2n-6（n6），分子中12個(gè)原子共平面。苯的性質(zhì)：取代反應(yīng)： + Br2Br + HBr（反應(yīng)中用液Br2，Br2的水溶液不發(fā)生此反應(yīng)）+HO-NO2NO2 + H2O （也叫硝化反應(yīng)） 加成反應(yīng)： + 3H2 (環(huán)己烷)苯的同系物的性質(zhì)，比如甲苯氧代反應(yīng)：能使KMnO4(H+)溶液褪色取代反應(yīng)3HO-NO2 + 3H2O 第二部分 烴的衍生物一、鹵代烴。官能團(tuán)：-X（X代表鹵素原子F、Cl、Br、I等）。性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr或CH3CH2-B

3、r + H2O CH3CH2-OH + HBr消去反應(yīng)：CH3CH2-Br + NaOH CH2=CH2+ NaBr + H2O二、醇官能團(tuán)：-OH 飽和一元醇的通式：CnH2n+2O。飽和x元醇的通式：CnH2n+2Ox化學(xué)性質(zhì)：（催化）氧化反應(yīng)：2CH3CH2OHO2 2CHCHO2H2O（醇的特征：“-CH2OH”）消去反應(yīng)：CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 酯化反應(yīng)：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O（酸脫羥基醇去氫）與Na等活潑金屬反應(yīng)：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONa + H2乙醇的工業(yè)制法：CH2=CH2 + H2O C

4、H3CH2OH三、酚官能團(tuán)：-OH， 分子式：C6H6O， 俗名：石炭酸化學(xué)性質(zhì)：弱酸性： OHH2OO- + H3O+ OH +NaOH ONa + H2OONa + HCl OH + NaCl ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 取代反應(yīng)： + 3Br2 + 3HBr （注意：加入過量濃溴水，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，可用于苯酚的定性檢測和定量測定。)顯色反應(yīng)：OHFeC13 紫色 （可用于苯酚的定性檢測）加成反應(yīng)：OH + 3H2 (環(huán)己醇) 強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)：ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 四、醛官能團(tuán)：-CHO 飽和一元醛的通式：C

5、nH2nO化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)：（或還原反應(yīng)）CH3CHO + H2 CH3CH2OH氧化反應(yīng)： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH a、銀鏡反應(yīng)：CH 3CHO 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O（水浴加熱）b、與新制Cu (OH)2反應(yīng)： CH3CHO + 2Cu (OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O (紅色)（上述兩個(gè)反應(yīng)可用于含有化合物的鑒別）五、羧酸官能團(tuán)：-COOH， 飽和一元羧酸通式：CnH2nO2，代表物：CH3COOH化學(xué)性質(zhì)：弱酸性：CH3COOHCH3COO- + H+ CH3COOH + Na

6、OH CH3COONa + H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2酯化反應(yīng)：CH3-OH + H18O-CH2CH3 CH3-18O-CH2CH3H2O六、酯。官能團(tuán)：-O-R，一般飽和一元酯的通式：CnH2nO2 化學(xué)性質(zhì)：主要是水解反應(yīng)。例如：CH3-O-CH2CH3 + H2O CH3-OH + HO-CH2CH3（水解不能進(jìn)行完全） CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH（水解進(jìn)行完全） 第三部分 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)（糖類 油脂 蛋白質(zhì)）一、糖類 葡萄糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C

7、HOH-CHO 1. 單糖 有-CHO 是還原糖 同分異構(gòu)體果 糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng)：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O 加成反應(yīng)：CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇） 制取酒精的反應(yīng)C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 蔗 糖：C12H22O11 是非還原糖2.

8、二糖 同分異構(gòu)體麥芽糖：C12H22O11，有-CHO 是還原糖化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)C12H22O11(麥芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖) 淀 粉:(C6H10O5)n 3. 多糖 n值不同，不是同分異構(gòu)體，都是天然高分子化合物 纖維素:(C6H10O5)n化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纖維素) + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)二、油脂油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，屬于酯類，是高級脂肪

9、酸跟甘油所生成的酯，屬于小分子。油脂的結(jié)構(gòu)式可表示為： ，R1、R2、R3表示高級脂肪酸的烴基，可以相同，也可以不同。油脂中含有的常見高級脂肪酸有： 飽和脂肪酸： 軟脂酸（十六酸，棕櫚酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 不飽和脂肪酸： 油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亞油酸（9,12-十八二烯酸） C17H31COOH化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：+ 3H2O 3C17H35COOH + 皂化反應(yīng)：+ 3NaOH 3C17H35COONa + 加成反應(yīng)： + 3H2 三、蛋白質(zhì)1. 氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基乙酸（甘氨酸）：H2N-CH2-COOH NH22-氨基-1,

10、5-戊二酸（谷氨酸）：HOOC-CH2-CH2-CH-COOHNH2-氨基丙酸（丙氨酸）：CH3-CH-COOHNH2-氨基苯丙酸（苯丙氨酸）：CH2-CH-COOH2. 氨基酸的性質(zhì)NH3+Cl-CH2-C-OHOCH2-C-OHNH2O+ HCl 氨基酸的兩性CH2-C-O-Na+NH2OCH2-C-OHNH2O+ H2O+ NaOHRH2N-CH-C-N-CH-COOH + H2OORHRH2N-CH-C-OH + H-N-CH-COOHORH 成肽反應(yīng) 氨基酸 氨基酸 二肽蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物性質(zhì)： 鹽析：可遞的過程，可提純蛋白質(zhì) 變性 顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì) + 濃HNO3 黃色 灼

11、燒：有燒焦羽毛的氣味 第四部分 有機(jī)化學(xué)應(yīng)用歸納一、有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)(鹵代烴和酯) 中和反應(yīng)酯化氧化氧化取代（水解）取代二、重要的有機(jī)合成路線和“有機(jī)三角”烴 鹵代烴 醇 醛 酸 酯 還原(H2)氧化(O2)氧化(O2)取代水解鹵代烴 醇 醇 醛 羧酸酯化水解水解酯化消去加成加成消去 烯烴 酯三、有機(jī)物引入（醇）羥基的方法 烯烴水化: CH2=CH2H2O CH3CH2OH 鹵代烴水解: CH3CH2Cl + H2OCH3CH2OH + HCl 醇鈉水解: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH

12、 + NaOH 醛加成(還原)：CH3CHO + H2CH3CH2OH 酯水解：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH四、部分知識點(diǎn)巧記 消去反應(yīng)是否發(fā)生判斷：相連相鄰碳原子上有無氫原子？有，可消去。 醇的催化氧化是否發(fā)生判斷：與羥基相連的碳有無氫原子？有，可氧化。 伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH）酮 氧化反應(yīng)：加氧去氫 還原反應(yīng)：加氫去氧 酯化反應(yīng)：酸脫羥基醇脫氫 同分異構(gòu)體（異類異構(gòu)）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羥基醛 五、俗名和部分物理性質(zhì)1、俗名CHCl3三氯甲烷氯仿；CCl4四氯甲烷四氯化碳；CCl2F2氟氯代烷氟利昂三硝基甲

13、苯梯恩梯TNT；乙醇酒精；OH苯酚石炭酸HCHO甲醛蟻醛 HCOOH甲酸蟻酸 35%40%甲醛水溶液福爾馬林CH2-O-NO2CH-O-NO2CH2-O-NO2乙酸醋酸 純乙酸冰乙酸或冰醋酸 丙三醇甘油 三硝酸甘油酯硝化甘油(諾貝爾研制的炸藥，急救心肌梗塞，硝化甘油藥片)2、狀態(tài)氣體CH3Cl一氯甲烷；HCHO甲醛；碳原子數(shù)4的烴（烷烴、烯烴、炔烴）。3、水溶性有機(jī)物之間一般互溶 (有機(jī)物)(H2O)：NO2(苦杏仁味油狀) Br(無色油狀)難溶(分層) (淡黃色晶體) ；CH3CH2Br、CCl4等鹵代烴。水在上層 (有機(jī)物)(H2O)：苯、甲苯、二甲苯等苯的同系物 C5的烷烴、烯烴、炔烴

14、酯 水在下層可溶： OH （氧化而成粉紅色，65與水互溶）易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇）、醛（酮）、羧酸。六、解答有機(jī)推斷題的常用方法根據(jù)官能團(tuán)的特征性質(zhì)進(jìn)行推進(jìn)判斷、-CC- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、與H2反應(yīng)、加聚反應(yīng) -OH 與Na反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)（在有羧基時(shí)可以發(fā)生反應(yīng)） OH 與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。-CHO 銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)、與H2發(fā)生還原反應(yīng)、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反應(yīng)（與氧氣氧化成羧酸）-COOH 與Na反應(yīng)、與Na2CO3和NaHCO3反應(yīng)放出CO2

15、、酯化反應(yīng)、與堿發(fā)生中和反應(yīng)、縮聚反應(yīng)（在有羥基或氨基時(shí)可以發(fā)生）-X(鹵素) 水解反應(yīng)、消去反應(yīng)（酯） 水解反應(yīng)根據(jù)有機(jī)物之間的衍變關(guān)系進(jìn)行推斷（兩個(gè)轉(zhuǎn)化是 ，其它都是）鹵代烴 取代(光照)烷烴醇醛氧化羧酸酯烯烴根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。R-CHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag R-CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Ag(NH3)2OH 4AgHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O2R-OH 2Na H22R-COOH 2Na H2R-COOH HCO3- CO22R-COOH HCO3- CO2HCOOH 2Ag(NH3)2OH 2AgHCOOH 2Cu(OH)2（不加熱發(fā)生中和反應(yīng)） (加熱)Cu2O 七、有機(jī)物的分離混合物試劑分離方法主要儀器乙烷