高中化學(xué)必修二專題三有機(jī)復(fù)習(xí)資料

1、有機(jī)化合物的獲得有機(jī)化合物的獲得(hud)(hud)與與應(yīng)用應(yīng)用 專題專題(zhunt)3復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)第一頁(yè)，共36頁(yè)。 乙烯乙烯(y x) CH2CH2乙醇乙醇(y chn)CH3CH2OH 乙醛乙醛(y qun)CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知識(shí)網(wǎng)絡(luò)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)第二頁(yè)，共36頁(yè)?；?hush)燃燃料料天然氣天然氣石油石油(shyu)煤煤主要主要(zhyo)成分成分甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4苯苯C6H6第三頁(yè)，共36頁(yè)。 分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu) 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 苯苯 H C C H一烴的結(jié)構(gòu)(

2、jigu)正四面體正四面體(zhn s min t)型型CH4CH4C2H4C2H2C6H6平面平面(pngmin)型型平面型平面型直線型直線型CH2=CH2CH CHCCHHHH第四頁(yè)，共36頁(yè)。甲烷甲烷(ji wn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要主要(zhyo)化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)主要主要(zhyo)用途用途飽和飽和(boh)烴烴易取代、分解、難氧化易取代、分解、難氧化不能使不能使溴水、高錳酸鉀溴水、高錳酸鉀溶液退色）溶液退色）清潔能源、化工原料清潔能源、化工原料H. .H C HH. .HHHCH第五頁(yè)，共36頁(yè)。乙烯乙烯(y x)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要主要(zhyo)化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)主

3、要主要(zhyo)用途用途不飽和烴不飽和烴H C . .H. .H C HHCCHHHCH2CH2易氧化易氧化(ynghu)、易加成、易加成(加聚加聚) 能使溴水、高錳酸鉀溶液退色能使溴水、高錳酸鉀溶液退色石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 產(chǎn)量作為石油化工水平的標(biāo)志產(chǎn)量作為石油化工水平的標(biāo)志第六頁(yè)，共36頁(yè)。苯苯分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)(fn z ji u)特點(diǎn)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)主要用途主要用途a、平面、平面(pngmin)結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于、碳碳鍵是一種介于(ji y)單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。易取

4、代、可加成、難氧化易取代、可加成、難氧化與與溴水溴水發(fā)生萃取發(fā)生萃取、不能使不能使高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色重要化工原料重要化工原料第七頁(yè)，共36頁(yè)。小結(jié)小結(jié)(xioji)(xioji)：烴的化學(xué)性：烴的化學(xué)性質(zhì)：質(zhì)：燃燒燃燒(rnsho)、易取代、難加成、易取代、難加成（和（和H2）苯環(huán)苯環(huán)(bn hun)苯苯加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個(gè)一個(gè)CC乙炔乙炔加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個(gè)一個(gè)CC乙烯乙烯取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等特點(diǎn)：特點(diǎn)：CC烷烴烷烴化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)物質(zhì)物質(zhì)第八頁(yè)，共36頁(yè)。 A.該物質(zhì)燃燒可得到二氧化碳和水

5、 B. 該物質(zhì)能使高錳酸鉀(o mn sun ji)溶液褪色 C.該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng) D.該物質(zhì)不能發(fā)生加聚反應(yīng) CH3挑戰(zhàn)挑戰(zhàn)(tio zhn)題題1正確(zhngqu)：A、B第九頁(yè)，共36頁(yè)。挑戰(zhàn)挑戰(zhàn)(tio zhn)題題2描述描述(mio sh)CH3CHCHC CCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是-（ ）（A）6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 （B）6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上（C）6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 （D）6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都

6、在同一平面上第十頁(yè)，共36頁(yè)。水解（酸性水解（酸性(sun xn)水解、堿性水水解、堿性水解）解）COO乙酸乙酯乙酸乙酯酯酯酸的通性酸的通性(tn xn)、酯化、酯化 COOH乙酸乙酸(y sun)酸酸氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)CHO乙醛乙醛醛醛與與Na反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化OH乙醇乙醇醇醇主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)分類分類代表物代表物油脂：油脂：水解（酸性水解、堿性水解）水解（酸性水解、堿性水解）二食品中的有機(jī)化合物二食品中的有機(jī)化合物第十一頁(yè)，共36頁(yè)。分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán) 乙醇乙醇C2H6OCH3CH2OH 或C2H5OHOH 乙

7、醛乙醛C2H4OCH3CHO 或-CHO 乙酸乙酸C2H4O2CH3COOH 或 CH3C-OH O-COOH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2CH3COOC2H5或CH3C-OC2H5 O- COO -CH3OCH第十二頁(yè)，共36頁(yè)。烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀(o mn sun ji)與乙烯與乙烯或乙炔等或乙炔等三有機(jī)反應(yīng)三有機(jī)反應(yīng)(fnyng)的類型的類型甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應(yīng)，酯的水解，皂化反應(yīng)，等都是重要甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應(yīng)，酯的水解，皂化反應(yīng)，等都是重要(zhngyo)的取代反應(yīng)。的取代反應(yīng)。氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：取代反應(yīng)：

8、取代反應(yīng)：乙烯、乙炔與氫氣乙烯、乙炔與氫氣 等等聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)：包括：乙烯變成聚乙烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、苯乙包括：乙烯變成聚乙烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、苯乙烯變成聚苯乙烯烯變成聚苯乙烯氨基酸的縮合和酚醛樹(shù)脂的形成等氨基酸的縮合和酚醛樹(shù)脂的形成等 （不要求掌握）（不要求掌握）其它反應(yīng)其它反應(yīng)：裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質(zhì)的變性等裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質(zhì)的變性等注意注意：石油的分餾、鹽析是物理變化第十三頁(yè)，共36頁(yè)。1、取代、取代(qdi)反應(yīng)：反應(yīng)： （逐步取代（逐步取代(qdi)、分步進(jìn)行，分步進(jìn)行， 取一代一）取一代一） 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)

9、有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)(fnyng)叫取代反應(yīng)叫取代反應(yīng)(fnyng)。 1mol某烷烴可與某烷烴可與8 molCl2完全完全(wnqun)取代，求此烷烴的分子式。取代，求此烷烴的分子式。 該烷烴的分子式為該烷烴的分子式為C3H8 烷烴上的取代；苯環(huán)上的取代；烷烴上的取代；苯環(huán)上的取代；由乙醇分子間脫水形成乙醚、由乙醇分子間脫水形成乙醚、酯化和水解反應(yīng)等都屬于取代反應(yīng)酯化和水解反應(yīng)等都屬于取代反應(yīng)第十四頁(yè)，共36頁(yè)。 被加成的試劑如：被加成的試劑如：H2、X2(X為為Cl、Br或或I)、H2O、HX等能等能離解離解(l ji)

10、成一價(jià)原子或原子團(tuán)的物質(zhì)。通過(guò)有機(jī)物發(fā)生加成成一價(jià)原子或原子團(tuán)的物質(zhì)。通過(guò)有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物之間的量關(guān)系，還可定量判斷該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物之間的量關(guān)系，還可定量判斷該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況中不飽和鍵的情況2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)(ji chn fn yn) 有機(jī)物分子中雙鍵有機(jī)物分子中雙鍵(shun jin)(shun jin)或三鍵兩端或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)化合物的反應(yīng), ,叫做加成反應(yīng)叫做加成反應(yīng) 第十五頁(yè)，共36頁(yè)。CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2

11、H5OHCH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 催化劑 加熱催化劑、加熱、加壓有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)第十六頁(yè)，共36頁(yè)。C2H5OH CH2=CH2 + H2O 濃濃H2SO4 1700C有機(jī)物在一定條件下，從有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)一個(gè)分子中分子中 脫去脫去一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。3.消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：第十七頁(yè)，共36頁(yè)。有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)(fnyng) 2 CH3CH

12、O + O2 2CH3COOH加氧型加氧型 一分子乙醛加入一個(gè)氧原子一分子乙醛加入一個(gè)氧原子催化劑 加熱2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O去氫型一分子乙醇脫去兩個(gè)氫原子Cu加熱有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)(fnyng) CH3CHO + H2 C2H5OH催化劑 加熱CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑 加熱氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： 還原反應(yīng)：還原反應(yīng)： 第十八頁(yè)，共36頁(yè)。nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成 分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)分子量大的高

13、分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過(guò)加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)通過(guò)加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng) 催化劑加熱(ji r)、加壓催化劑 加熱(ji r) 乙烯乙烯(y x) 聚乙聚乙烯烯(y x) 氯乙烯氯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯第十九頁(yè)，共36頁(yè)。5、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(fnyng)(屬于取代屬于取代反應(yīng)反應(yīng)(fnyng) ： 酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)(fnyng)(fnyng)叫做酯化反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)(fnyng) (fnyng) 。 酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧基脫羧羥基酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧基脫羧羥基( (無(wú)機(jī)含氧無(wú)機(jī)含氧酸脫羥基氫酸脫羥基氫) )，而醇脫羥基氫，即，而醇脫羥基氫，即

14、“酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫(tu qn)”(tu qn)”(可用同位素原子示蹤法證明可用同位素原子示蹤法證明) )。 酯化反應(yīng)是可逆的：羧酸酯化反應(yīng)是可逆的：羧酸+ +醇醇 酯酯+ +水水 反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。酯化酯化水解水解CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O濃H2SO4 第二十頁(yè)，共36頁(yè)。 怎樣怎樣(znyng)以以 H218O 、H2O 、空氣、乙烯、空氣、乙烯為原料為原料制取制取CH3C18OOCH2CH3？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?；瘜W(xué)方程式。第二十一頁(yè)，共36頁(yè)。CH2

15、CH2+H2O CH3CH2OH加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑CH2CH2+H218O CH3CH218OH加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加熱加熱Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化劑催化劑CH3C18OOH+ CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸思路：可采用思路：可采用(ciyng)(ciyng)從最終的目從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料（或中間產(chǎn)物）的方標(biāo)產(chǎn)物倒推原料（或中間產(chǎn)物）的方法法 第二十二頁(yè)，共36頁(yè)。寫(xiě)一寫(xiě)寫(xiě)一寫(xiě)有機(jī)物有機(jī)物A A的化學(xué)式為的化學(xué)式為C C4 4H H8 8O

16、O2 2，A A與有機(jī)物與有機(jī)物B B、C C、D D、E E有如下關(guān)系：有如下關(guān)系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀鹽酸稀鹽酸E試寫(xiě)出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：試寫(xiě)出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：第二十三頁(yè)，共36頁(yè)。某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(jigu)簡(jiǎn)式如下簡(jiǎn)式如下 CHOH CH2 CH COOH1.寫(xiě)出該物質(zhì)中具有的官能團(tuán)2.舉例說(shuō)明該物質(zhì)可能(knng)具有哪些性質(zhì)。羥基(qingj)，雙鍵，羧基加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)等課堂課堂練習(xí)練習(xí)1第二十四頁(yè)，共36頁(yè)。有機(jī)物有機(jī)物 CH2OH(CHOH)4CHO、CH3CH2CH2OH、CH2CHCH2OH、CH2CH

17、COOCH3、CH2CHCOOH 中，既能發(fā)生加成反應(yīng)中，既能發(fā)生加成反應(yīng)(fnyng)和酯化反應(yīng)和酯化反應(yīng)(fnyng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生氧化反應(yīng)(fnyng)的是的是( ) A. B. C. D.課堂課堂練習(xí)練習(xí)2B第二十五頁(yè)，共36頁(yè)。將將0.2mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，得兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，得到到6.72LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和7.2g水，下列說(shuō)法水，下列說(shuō)法(shuf)中正確的是：中正確的是： A、一定有甲烷、一定有甲烷 B、一定有乙烯、一定有乙烯 C、一定沒(méi)有甲烷、一定沒(méi)有甲烷 D、一定沒(méi)有乙烯、一定沒(méi)有乙烯A課堂練習(xí)課堂練習(xí)3第二十

18、六頁(yè)，共36頁(yè)。四、醇、醛、羧酸四、醇、醛、羧酸(su sun)和和酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)醇醇酸酸醛醛酯酯第二十七頁(yè)，共36頁(yè)。醇醇R C CHHHHH主要主要(zhyo)性質(zhì)及反應(yīng)部位性質(zhì)及反應(yīng)部位鍵斷裂鍵斷裂(dun li) 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷與鈉等金屬反應(yīng)與鈉等金屬反應(yīng)(fnyng)（取代）（取代）催化氧化催化氧化（去氫氧化去氫氧化）分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)消去反應(yīng)）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) O第二十八頁(yè)，共36頁(yè)。通式通式(tngsh)官能團(tuán)官能團(tuán) 代表代表(dibio)物物 CH3CHOCnH2nO或或CnH2n+1CHO最簡(jiǎn)單最簡(jiǎn)單(jindn)的醛的醛 R CHO醛醛CHOCH

19、OHCH O HCHO第二十九頁(yè)，共36頁(yè)。R CHO醛醛主要性質(zhì)與反應(yīng)主要性質(zhì)與反應(yīng) 加氫還原成醇加氫還原成醇CH3 + H2 CH3CH2OHCHO催化劑催化劑 氧化氧化(ynghu)反反應(yīng)應(yīng) COH2CH3 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑 O第三十頁(yè)，共36頁(yè)。羧酸羧酸(su sun)CH3COOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOH 通式通式官能團(tuán)官能團(tuán) 代表物代表物 最簡(jiǎn)單羧酸最簡(jiǎn)單羧酸 COOHCOHOHCOHOHCOOHRCOOH第三十一頁(yè)，共36頁(yè)。主要性質(zhì)主要性質(zhì)(xngzh)與反應(yīng)與反應(yīng) 具有具有(jyu)酸的通性酸的通性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng) CH3 + HOCH2CH3 CH3 CH2CH3 +