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1、專題十三有機(jī)化合物及其應(yīng)用1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,能認(rèn)識(shí)手性碳原子。3.認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)),能根據(jù)給定條件判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 考綱要求5.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn),能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。6.掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成
2、簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。7.知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。8.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。9.知道簡(jiǎn)單合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度,了解合成高分子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。10.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響??键c(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象欄目索引考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)精講考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型,會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)
3、目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個(gè)原子共平面,鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面,鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面,鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子共平面,鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線,鍵角為180(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi);同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)(官
4、能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示:組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O
5、6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(2)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得歪扭七八的,以免干擾自己的視覺(jué);思維一定要有序,可按下列順序考慮:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。題組一選主體、細(xì)審題,突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷1.下列關(guān)于 的說(shuō)法正確的是()
6、A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D.最多有5個(gè)碳原子在同一直線上解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心,首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上,一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子;其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙烯平面可以與苯平面重合,從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上,最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。答案D2.下列有機(jī)物中,所有原子不可能處于同一平面的是()解析D中有CH3,不可能所有原子共平面,選D。答案D方法技巧1.選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。
7、凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問(wèn)題,通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳碳三鍵,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí),以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí),則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。2.注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等,以免出錯(cuò)。題組二判類型、找關(guān)聯(lián),巧判同分異構(gòu)體(一)同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)單判斷3.正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”。(1)丁烷有3種同
8、分異構(gòu)體( )(2015福建理綜,7C)(2)己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同( )(2015浙江理綜,10A)(3) 和 不是同分異構(gòu)體( )(2014天津理綜,4A)(4)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體( )(2014福建理綜,7C)(5) 與 互為同分異構(gòu)體( )(2014山東理綜,11D)(6)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體( )(2014廣東理綜,7B)(二)全國(guó)卷、三年試題匯編4.(2015全國(guó)卷,11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析由該有機(jī)物的分子式及其能與飽和N
9、aHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知,該有機(jī)物屬于飽和一元羧酸,其分子組成可表示為C4H9COOH,丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu),所以該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確。B5.(2014新課標(biāo)全國(guó)卷,7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯解析A項(xiàng),戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B項(xiàng),戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種;C項(xiàng),戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=
10、CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 ,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種: 、 、 、 、 ;D項(xiàng),乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A6.(2014新課標(biāo)全國(guó)卷,8)四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì),即 ,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子),就有幾種
11、一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。C7.(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種 B.28種 C.32種 D.40種解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類,結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問(wèn)題。由分子式C5H10O2分析酯類:HCOO類酯,醇為4個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有4種;CH3COO類酯,醇為3個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有2種;CH3CH2COO類酯,醇為乙醇;CH3CH2CH2COO類酯,其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2種,醇為甲醇;故羧酸有5種,醇有8種。從5種
12、羧酸中任取一種,8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯,共有5840種。答案D(三)2015模擬試題匯編8.科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高,穩(wěn)定性強(qiáng),張力能大等特點(diǎn),因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn),下面是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu),這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是()A.2種,4種,8種 B.2種,4種,6種C.1種,3種,6種 D.1種,3種,8種解析正四面體烷中含有1種氫原子,二氯代物只有1種:兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況;立方烷中含有1種氫原子,二氯代物有3種:兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況,兩個(gè)氯原子的位置在對(duì)角有兩種情況;金剛烷的結(jié)構(gòu)可
13、看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型,分子中含4個(gè)CH,6個(gè)CH2,分子中含有2種氫原子,當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后,二氯代物有3種,當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后,二氯代物有3種,共6種。答案C9.甲苯苯環(huán)上有一個(gè)H原子被C3H6Cl取代,形成的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A.9種 B.12種 C.15種 D.18種解析C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰、間、對(duì)3種情況,C3H6Cl中碳鏈異構(gòu)為 和 (數(shù)字編號(hào)為Cl的位置),因此 C3H6Cl異構(gòu)情況為5種,故同分異構(gòu)體的種類為3515。C10.C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與氫氧
14、化鈉溶液反應(yīng)A.10種 B.21種 C.14種 D.17種解析屬于芳香族化合物,含有1個(gè)苯環(huán);能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng),含醛基或羧基;能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),含有酚羥基或酯基或羧基,可能結(jié)構(gòu)有答案B方法技巧1.同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法:記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如:凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu);丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;戊烷、戊炔有3種;丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu))、C8H10(芳香烴)有4種;己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;C8H8O2的芳香酯有6種;戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法:例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法:例如:二
15、氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)(4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一,定過(guò)不移”判斷)2.同分異構(gòu)體的種類判斷(1)碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構(gòu):如1丙醇和2丙醇。(3)官能團(tuán)異構(gòu):如醇和醚;羧酸和酯。3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫
16、順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫。1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):a.一般碳原子連接成鏈狀,但不是直線形;b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接;c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。知識(shí)精講考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必須掌握烷烴的性質(zhì):a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴,熔、沸點(diǎn)越高;常溫下,一般碳原子個(gè)數(shù)為14的烷烴是氣體,碳原子個(gè)數(shù)為516的烷烴是液體,碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體;b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低;c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外,與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。(2)
17、不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表 烯烴、炔烴芳香烴加成反應(yīng)X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(XCl、Br,下同)H2(催化劑、加熱)取代反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱)氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色;其中RCH=CH2、RCCH會(huì)被氧化成RCOOH苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)在催化劑存在下生成高分子化合物 2.官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:RX多元飽和鹵代烴:CnH2n2mXm鹵原子X(jué)C2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合碳上要有
18、氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合,OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng);有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng):乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵,與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚RORC2H5OC2H5(Mr:74)CO
19、鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO, 有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮 有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響,OH能電離出H, 受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成(3)能與含 NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反
20、應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位鍵結(jié)合H;COOH能部分電離出H兩性化合物,能形成肽鍵 蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(
21、3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基 ,可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)1.(2015江蘇,12)己烷雌酚的一種合成路線如下:題組一江蘇三年高考試題匯編下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子解析A項(xiàng),鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱,錯(cuò)誤;B項(xiàng),因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子,可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚,正確;C項(xiàng),Y中有酚羥基,X中
22、無(wú)酚羥基,故可以用FeCl3溶液鑒別,正確;D項(xiàng),化合物Y中2個(gè) C2H5所連碳原子均為手性碳原子,錯(cuò)誤。答案BC2.(2014江蘇,12)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析A項(xiàng),和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基,每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基,不正確;B項(xiàng),一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子是手性碳原子,和苯環(huán)直接相連
23、的碳原子為手性碳原子,正確;C項(xiàng),溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng),且 1 mol Br2取代1 mol H原子,苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代,不正確;D項(xiàng),去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有 NH2,因此既能和鹽酸反應(yīng),又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),正確。答案BD3.(2013江蘇,12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)敘述正確的是()A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中
24、只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán),A錯(cuò)誤;對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基,而乙酰水楊酸中沒(méi)有,可用FeCl3溶液區(qū)分,前者顯紫色,正確;C項(xiàng),乙酰水楊酸中含有 COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng),而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終共生成三種產(chǎn)物:CH3COONa、 和 ,錯(cuò)誤。答案B題組二2015江蘇模擬試題匯編4.X、Y分別是兩種藥物,其結(jié)構(gòu)如圖:下列說(shuō)法不正確的是()A.1 mol X與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2 mol NaOHB.X、Y都有較強(qiáng)的水溶性C.X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D.X、Y的水解產(chǎn)物有可能發(fā)生聚合反應(yīng)解析A項(xiàng),X右邊環(huán)
25、上的羥基不是酚OH,不和NaOH溶液反應(yīng);B項(xiàng),X的水溶性較弱;C項(xiàng),OH能被酸性KMnO4溶液氧化;D項(xiàng),X水解生成的 能發(fā)生聚合反應(yīng),Y水解生成的 能發(fā)生聚合反應(yīng)。答案B5.松蘿酸常作為牙膏和化妝品的添加劑,可由三羥基苯乙酮經(jīng)兩步反應(yīng)得到,有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.有機(jī)物的分子式為C8H8O4B.有機(jī)物中含有2個(gè)手性碳原子C.檢驗(yàn)中是否含有雜質(zhì),可用FeCl3溶液D.相同物質(zhì)的量的、與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量相同解析B項(xiàng),中含有1個(gè)手性碳原子;C項(xiàng),、中均含有酚羥基,不能用FeCl3溶液檢驗(yàn);D項(xiàng),1 mol 消耗3 mol NaOH,1 mol 消耗 2 mol NaO
26、H。答案A題后歸納記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系1.1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH3;1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。2.1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3.和NaHCO3反應(yīng)生成氣體:1 mol COOH生成1 mol CO2氣體。4.和Na反應(yīng)生成氣體:1 mol COOH生成0.5 mol H2;1 mol OH生成0.5 mol H2。5.和NaOH反應(yīng)1 mol COOH(或酚OH,或X)消耗1 mol NaOH;1 mol (R為鏈烴
27、基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH??键c(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型1.取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸)知識(shí)精講(2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì),水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液;糖類強(qiáng)酸溶液;酯無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)酸、堿、酶。(3)硝化(磺化)反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng):烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn):每取代一個(gè)氫原子,消耗一個(gè)鹵素分子
28、,同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2.加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。3.氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點(diǎn)燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化:如醇 醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛 羧酸(屬加氧氧化反應(yīng))(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中,如:RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(CHO)加
29、氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4.還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有不飽和鍵。如:烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。5.消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(乙醇為170 )。滿足條件:鹵代烴或醇
30、分子中碳原子數(shù)2;鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。6.顯色反應(yīng)7.顏色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色,加熱變黃色。8.聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚,含 OH、COOH、NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚。加聚:縮聚:該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,主要考查化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。題組一有機(jī)物性質(zhì)推斷類1.(2015全國(guó)卷,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知;已知:烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8。E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析由烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,可求出其分子式,70/145,則分子式為C5H10;又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知,A是環(huán)戊烷。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_,G的化學(xué)名稱為_。加成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)由D和H
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