_同分異構體的異構方式及書寫方法

1、 有機化合物同分異構體的書寫及數(shù)目判斷同分異構現(xiàn)象是有機化合物普遍存在的結構現(xiàn)象，也是有機物數(shù)量與種類繁多的最主要原因。近年來，同分異構體的寫法、數(shù)量判斷以及同分異構體之間的比擬與確定等，已經成為各類考試，特別是高考的熱點問題。一、同分異構體的異構方式絕大多數(shù)有機物都存在同分異構現(xiàn)象，同分異構體的異構方式主要有三種：碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構等。1. 碳鏈異構碳鏈異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團，所以烷烴不存在官能團位置異構和官能團類別異構，而只有碳鏈異構。2. 官能團位置異構含有官能團的有機物，由于官能團的位置不同引起的異

2、構。如，和。含有官能團包括碳碳雙鍵、叁鍵的有機物一般都存在官能團位置異構?；樘兼湲悩嫼凸倌軋F位置異構的有機物屬于同一類物質。3. 官能團類別異構所謂官能團類別異構是指分子式相同，官能團類型不同所引起的異構。除烷烴以外，絕大多數(shù)有機化合物分子都存在與其對應的官能團類別異構體，如二烯烴分子中含有兩個雙鍵與單炔烴、飽和一元脂肪酸與飽和烴基酯等?；楣倌軋F類別異構的有機物不屬于同一類物質。二、同分異構體的書寫方1 烴的異構(1)烷烴的異構(碳架的異構)熟記C1-C6的碳鏈異構: CH4、C2H6、C3H8 無異構體；C4H10 2種、C5H12 3種、C6H14 5種。烷烴的同分異構體書寫回憶 以C

3、7H16為例： 1、先寫最長的碳鏈： C -C -C -C -C -C -C2、減少1個C，依次加在第、 個C上不超過中線： CCCCCC3、減少2個C：1組成一個-C2H5，從第3個C加起不超過中線： CCCCCCC2分為兩個-CH3CCa兩個-CH3在同一碳原子上不超過中線： CCCCC CCCCCb) 兩個-CH3在不同的碳原子上：CCCC CCCCC CCCCC(2) 烯炔的異構(碳架的異構和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構)如丁烯C4H8有兩碳鏈形成叁種異構體：(3) 苯同系物的異構(側鏈碳架異構及側鏈位置的異構) 如C9H12有7種異構體：三、同分異構體的判斷方法1、記憶法 記住一些常見

4、的物質的同分異構體數(shù)目。例如：甲烷、乙烷、 新戊烷可看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3四甲基丁烷可看作乙烷的六甲基取代物等分子，其一鹵代物只有一種；甲基、乙基的結構只有一種，即甲基CH3、乙基CH2CH3 ；丙基的結構有兩種，即 CH2CH2CH3、 ；丁基C4H9的結構有4種， 2、基元法 例如：丁基C4H9的結構有4種，那么：C4H9Cl、C4H10O屬于醇可寫成C4H9OH、C5H10O屬于醛可寫成C4H9CHO、C5H10O2屬于酸可寫成C4H9COOH的同分異構體數(shù)目均為4種。C4H8O2屬于酯的同分異構體數(shù)目的判斷方法：3、替代法 例如：C6H4Cl2的同分異構體有3種，故C

5、6H2Cl4的同分異構體也有3種(將H替代Cl)。4.對稱法又稱等效氫法 一元取代物同分異構體數(shù)目的判斷方法等效氫的判斷方法： 同一碳原子上的氫原子是等效氫原子 同一碳原子上的甲基氫原子是等效氫原子 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫原子一元取代物同分異構體數(shù)目的判斷方法：物質的結構簡式中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構體。取代等效氫法要領 利用等效氫原子關系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構體數(shù)目。其方法是先寫出烴碳架的異構體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，那么一元取代物的結構就有多少種。C3H7X 一種碳鏈，共有 2 種異構體 C4H9X 二種碳鏈，共有 4

6、種異構體 C5H11X 叁種碳鏈，共有 8 種異構體觀察并找出分子結構中的對稱要素是取代等效氫法的關鍵例：乙苯異構體有 4 種 對應環(huán)上一鹵代物種數(shù) 3 2 3 1注意對甲乙苯，環(huán)上一鹵代物應為 2 種 例.菲和蒽互為同分異構體，菲的結構簡式為 從菲的結構簡式分析，菲的一氯取代物共有 A4種 B.5種 C10種 D14種 提示：找出菲結構的對稱軸，那么答案顯見。?？筛鶕承N存在的一元取代物數(shù)目，反推原烴分子結構式如烯烴C6H12的一氯代物只有一種，那么可斷定該烯烴的分子結構為H3C CH3 C=C H3C CH3 應用 烴的二元(或三元)取代物的異構5.有序法定一移一有序法要求解決問題時遵循

7、一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應用有序法解決烴的多元取代物異構體問題的步驟順序是：先寫出碳架異構，再在各碳架上依次先定一個官能團，接著在此根底上移動第二個官能團,依此類推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 種異構體，它們的結構簡式是 練 蒽的結構式為 它的一氯代物有 種，二氯代物又有 種。練 A的結構為 A的n溴代物與m溴代物的異構體數(shù)目相同，那么n和m必滿足關系式 m+n=6應用 酯的異構6 拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇酚。假設酸有m種異構體，醇有n種異構體，那么該酯的同分異構體有mn種。而羧酸和醇的異構體可用取代有效氫法確定。還以為C5H10O2為例推異其屬于酯的異構體數(shù)目及

8、結構簡式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 異構體數(shù)為 14=4 種乙酸丙酯 CH3COOC3H7 異構體數(shù)為 12=2 種丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 異構體數(shù)為 11=1 種丁酸甲酯 C3H7COOCH3 異構體數(shù)為 21=2 種因此，分子式為C5H10O2其屬于酯的異構體共有 9 種，結構簡式見前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中屬于酯 的同分異構體共有 24=8 種。練 分子式為 C8H8O2 的異構體很多(1)寫出其中屬于羧酸類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式共有4種(2)寫出其中屬于酯類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式共有6種四常見類別異構有機物分子通式與其可能的類

9、別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)五、將“殘基拚成分子結

10、構簡式的技巧CH3CHCH3CH3CH例某烴的分子結構中含有三個CH3-、二個-CH2-、一個-CH-，寫出該烴可能的分子結構并命名。第一步：找中心基(支鏈最多的基)： 第二步：找終端基( - R) 構造分子骨架： CH3 3個CH3第三步：將中間基插入：2個-CH2- (1)插入一個“-CH2-CH2-，三個位置等同，故只有一種：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 2-甲基戊烷CH3 2將兩個“-CH2-插入，三個位置等同，故只有一種：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-甲基戊烷六、給定條件同分異構體的書寫例、寫出化學式為C4H8O2所表示的有機物A的結構簡式：1假設A能與Na2CO3反響，那么A為： ；2假設A與含酚酞的NaOH溶液共熱，紅色消失，那么A可能是 3假設A既能與鈉反響放出H2，又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀，但將加熱的銅絲插入后，銅絲外表的黑色物質沒有消失，試寫出A的結構式及與新制的氫氧化銅共熱的反響方程式。例、A、B、C三種物質的化學式都是C7H8O，假設滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；假設投入金屬鈉，只有B沒有變化。1寫出A、B、C的結構簡式；2寫出C的另外兩種同分異構體