有機(jī)化學(xué)十四糖類(lèi)

1、有機(jī)化學(xué)十四糖類(lèi)糖類(lèi)動(dòng)、植物的結(jié)構(gòu)組分，供給和儲(chǔ)存能量重要的信息物質(zhì)糖類(lèi)寡糖（低聚糖）多糖（醛糖、酮糖 ）29個(gè)單糖分子脫水而成多于9個(gè)單糖分子脫水而成 糖類(lèi)（碳水化合物）多羥基醛或酮，或通過(guò)水解能產(chǎn)生多羥基醛、酮的物質(zhì)一、糖的結(jié)構(gòu)1. 糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)和構(gòu)型單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)Fischer投影式D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛D-葡萄糖L-葡萄糖對(duì)映體D-甘油醛D-赤蘚糖D-蘇糖D-核糖D-阿拉伯糖D-木糖D-來(lái)蘇糖D-阿洛糖D-阿卓糖D-葡萄糖D-甘露糖D-古羅糖D-艾杜糖D-半乳糖D-塔洛糖 D-醛糖系列 表示方法差向異構(gòu)體C2差向異構(gòu)體C3差向異構(gòu)體C4差向異構(gòu)體請(qǐng)指出糖、與在結(jié)構(gòu)上的差異

2、D-阿洛糖D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖 想一想() () ()要求掌握的幾種單糖:D-核糖D-阿洛糖D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖2-脫氧核糖2-氨基葡萄糖D-果糖己醛糖戊醛糖脫氧糖氨基糖己酮糖2. 糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)哈沃斯(Haworth)式-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃123456 表示方法半縮醛羥基呋喃-D-呋喃果糖-D-呋喃果糖異頭物端基異構(gòu)體差向異構(gòu)體非對(duì)映體對(duì)映體？123456mp 146mp 150 = +112mLg 1dm -1m = +18.7mLg 1dm -1m（冷乙醇）（熱吡啶） = +52.7mLg 1dm -1m平衡值36.4%63.6%

3、0.0026%-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)變旋光現(xiàn)象Fischer投影式 Haworth式？123456123456Fischer投影式D-葡萄糖向右橫倒123456左上右下彎曲碳鏈123456123456-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖（參看P188）=Fischer投影式D-果糖123456123456向右橫倒左上右下123456彎曲碳鏈123465123456-D-呋喃果糖-D-呋喃果糖試給下列的糖命名-D-吡喃甘露糖-D-吡喃半乳糖-D-呋喃核糖-D-2-脫氧呋喃核糖想一想L-葡萄糖 Fischer投影式 Haworth式？想一想垂直鏡面水平鏡面-L-吡喃葡萄糖-L-吡喃葡

4、萄糖-D-吡喃葡萄糖試寫(xiě)出-L-巖藻糖的Haworth式想一想L-巖藻糖D-巖藻糖或-L-吡喃巖藻糖離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)在紙面旋轉(zhuǎn)180=Fischer投影式翻轉(zhuǎn)180(2)(1) = (2) = (3)注 意基團(tuán)上下關(guān)系改變基團(tuán)上下關(guān)系不變Haworth式(1)旋轉(zhuǎn)120(3)？123456-D-呋喃果糖123456123456-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖想一想試寫(xiě)出-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖的穩(wěn)定構(gòu)象式想一想為什么在動(dòng)態(tài)平衡中-異頭物含量高？想一想左右翻轉(zhuǎn)Haworth式 Fischer投影式？D-葡萄糖想一想D-葡萄糖D-甘露糖D-果糖烯二醇二、糖的化學(xué)性質(zhì)1. 在堿性條件下 Ba(

5、OH)2 的反應(yīng)aacc差向異構(gòu)化bb2. 成脎反應(yīng)D-葡萄糖苯腙2D-葡萄糖脎D-果糖苯腙2脎D-葡萄糖D-果糖D-葡萄糖脎 = D-果糖脎 = D-甘露糖脎果糖脎葡萄糖脎麥芽糖脎乳糖脎用作糖的定性鑒定3. 在酸性條件下的反應(yīng)戊醛糖-呋喃甲醛（糠醛）己醛糖5-羥甲基呋喃甲醛糖-萘酚濃硫酸兩液面交界處形成紫紅色環(huán)Molisch試驗(yàn)（鑒別糖類(lèi)）實(shí)驗(yàn) 糖的Molish試驗(yàn) 在試管中加入葡萄糖溶液加入-萘酚乙醇溶液沿管壁慢慢加入濃硫酸液層交界處出現(xiàn)紫紅色環(huán)4. 氧化反應(yīng)與Tollens、Benedict和Fehling試劑的反應(yīng)Ag+(NH3)2OH-糖酸（混合物）+ Ag （銀鏡）Cu2+OH-？

6、氧化產(chǎn)物（混合物）+ Cu2O（磚紅色）用于鑒別還原糖與非還原糖實(shí)驗(yàn) 糖與Benedict試劑的反應(yīng)在試管中分別加入Benedict試劑在試管中加入葡萄糖在試管中加入淀粉水浴加熱試管先變綠色后變磚紅色與溴水的反應(yīng)D-葡萄糖D-葡萄糖酸-內(nèi)酯？( - )鑒別酮糖與醛糖D-葡萄糖酸（溴水褪色）與稀硝酸的反應(yīng)D-半乳糖D-半乳糖二酸內(nèi)消旋體D-葡萄糖D-葡萄糖二酸D-葡萄糖醛酸5. 還原反應(yīng)D-葡萄糖D-葡萄糖醇（L-山梨醇）L-山梨醇生物氧化L-山梨糖維生素C6. 成苷反應(yīng)半縮醛羥基（苷羥基）-D-吡喃葡萄糖甲苷-D-吡喃葡萄糖甲苷糖苷苷鍵（氧苷鍵、氮苷鍵、硫苷鍵、碳苷鍵）氧苷鍵糖苷無(wú)變旋光現(xiàn)象、

7、無(wú)還原性水解酸或酶熊果苷（在梨樹(shù)葉中）D-葡萄糖對(duì)苯二酚1分子？糖非糖（配基）鳥(niǎo)苷（RNA的核苷）脫氧胸苷（DNA的核苷）下列糖苷由什么化合物組成？用什么鍵連接而成？尿蘭母（在靜蘭植物中）D-葡萄糖吲哚氧苷鍵D-脫氧核糖胸腺嘧啶氮苷鍵D-核糖氮苷鍵鳥(niǎo)嘌呤假尿苷（在tRNA中）D-核糖尿嘧啶碳苷鍵想一想重要的單糖衍生物氨基糖2-氨基葡萄糖2-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-2-氨基葡萄糖-D-2-氨基半乳糖存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物質(zhì)的組成成分單糖磷酸酯磷酸變位酶-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯6-磷酸葡萄糖G-6- PG-1- P1-磷酸葡萄糖D-呋喃果糖-6-磷酸酯6-

8、磷酸果糖F-6- P異構(gòu)化123465GlucoseFructose1,6-二磷酸果糖（F-1,6- P ）三、雙糖(+)-麥芽糖(+)-纖維二糖(+)-乳糖(+)-蔗糖D-葡萄糖-1,4-苷鍵(14)D-葡萄糖-1,4-苷鍵D-葡萄糖D-半乳糖-1,4-苷鍵D-葡萄糖D-果糖,-1,2-苷鍵下列雙糖水解可得什么單糖？分子內(nèi)有沒(méi)有游離的半縮醛羥基？想一想雙糖 水解酶 水解產(chǎn)物 苷鍵 變旋現(xiàn)象 還原糖麥芽糖 麥芽糖酶 兩分子 -1,4-苷鍵 有 是纖維二糖 苦杏仁酶 兩分子 -1,4-苷鍵 有 是乳糖 苦杏仁酶 D-葡萄糖 -1,4-苷鍵 有 是蔗糖 麥芽糖酶 D-葡萄糖 ,-1,2-苷鍵 無(wú) 否D-葡萄糖D-葡萄糖D-半乳糖轉(zhuǎn)化酶D-果糖歸 納 = + 66.5mmLg1dm-1 = + 52.5mmLg1dm-1 = - 92.4mmLg1dm-1 = - 19.7mmLg1dm-1轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化反應(yīng)蔗糖 D-葡萄糖 + D-果糖H2O / H+（轉(zhuǎn)化酶）四、多糖纖維素-1,4-苷鍵-1,4-苷鍵D-葡萄糖下列多糖最終水解產(chǎn)物（結(jié)構(gòu)單元）是什么？以什么苷鍵相連？想一想D-葡萄糖D-葡萄糖淀粉直鏈淀粉支鏈淀粉-1,4-苷鍵-1,4-苷鍵-1,6-苷鍵直鏈淀粉 紫藍(lán)色支鏈淀粉 紫紅色I(xiàn)2I2