人教版高中化學(xué)選修五課件：第二章第一節(jié)-脂肪烴-(2)-(共47頁)

1、 僅含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?又稱為烴。 【復(fù)習(xí)】第一節(jié) 脂肪烴烴鏈烴脂肪烴環(huán)烴飽和鏈烴(烷烴）不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴CH4炔烴 CH CH烯烴 CH2CH2按碳的骨架給烴分類甲烷乙烯CH4復(fù)習(xí)回顧：甲烷和乙烯結(jié)構(gòu)式電子式分子式C2H4空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯正四面體取代特征反應(yīng)平面結(jié)構(gòu)加成烷烴：僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。通式：CnH2n+2 (n1) 。 （若CC連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的通式：通式：CnH2n (n2) (分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴）一、烷烴和烯烴一. 概念及通式 隨著

2、分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴和烯烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化。二.物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴和烯烴的沸點(diǎn)逐漸升高。（對(duì)于碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低）隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴和烯烴的密度逐漸增大。P28 表2-1 表2-2思考與交流： 烷烴和烯烴熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加逐漸升高的原因是什么？【原因】對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變二.物理性質(zhì)遞變規(guī)律說明：常溫下烷烴的狀態(tài)：當(dāng)C1C4 氣態(tài)；C5C16 液態(tài)；C17以上為固態(tài)。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。隨著碳原子數(shù)的增加，狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)常溫下

3、烯烴的狀態(tài)：當(dāng)C2C4 氣態(tài)；C5C18 液態(tài)；C18以上為固態(tài)。溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （注：烷烴的密度均小于1）二.物理性質(zhì)遞變規(guī)律【練習(xí)】1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷146，乙烷89,丁烷0.5，戊烷36，可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（ ）A高于0.5 B約是30 C約是40 D低于89 C【練習(xí)】 2、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是（ ） ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3C 氧化反應(yīng)燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃通常狀況下，很穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。三、化學(xué)性質(zhì)1、烷烴的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：

4、火焰明亮。2CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O3n+1點(diǎn)燃 取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2烷烴特征反應(yīng)反應(yīng)的條件？ 其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣?，所以其它烷烴取代比甲烷復(fù)雜。 請(qǐng)寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)。 熱分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。CH4 C+2H2高溫 烷烴的裂化2、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H

5、8【乙烯分子的結(jié)構(gòu)】乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。C原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。 請(qǐng)書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式 ？書寫注意事項(xiàng)和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫：正：CH2=CH2 H2C=CH2誤：CH2CH2 氧化反應(yīng)燃燒：火焰明亮，冒黑煙。與酸性KMnO4反應(yīng)：使KMnO4溶液褪色5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O2、烯烴的化學(xué)性質(zhì)CnH2n+3n/2 O2 nCO2 + nH2O點(diǎn)燃 催化氧化：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化劑加熱加壓其它烯烴氧化反應(yīng)RCH=CH2 RCOOH + CO2

6、使酸性KMnO4 溶液褪色 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑 加成反應(yīng) ( 與H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2 + HCl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑 大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。主產(chǎn)物 加成反應(yīng) ( 與H2、Br2、HX、H2O等) 烯烴的加聚反應(yīng)： 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)

7、合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。練習(xí)、請(qǐng)寫出CH3CH=CH2加聚的化學(xué)方程式單體鏈節(jié)聚合度聚丙烯 聚丁烯 【 練習(xí)1】分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3【歸納】烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似.三、烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯1、氧化反應(yīng) 可燃性（在O2點(diǎn)燃）CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 穩(wěn)定性：不被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化，不與酸堿反應(yīng)。2、取代反應(yīng)（光照下）注意：A、逐一取代，常得混合物，不宜制備。B、甲烷的四種產(chǎn)物均不溶于水。常

8、溫下CH3Cl是氣體，其余均為液體；非極性分子只有CCl4，其余均為極性分子。3、高溫裂解1、氧化反應(yīng) 可燃性 (在O2點(diǎn)燃)C2H4 +3O2 2CO2 + 2H2O 被KMnO4氧化 （鑒別和除去乙烯） 能使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反應(yīng)（能使溴水褪色）CH2=CH2 + Br2 BrCH2-CH2BrCH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl注意： A、常用的加成試劑 ： H2、X2、HX、H2O、HCN等 B、加成反應(yīng)是烯烴等不飽和烴的特征反應(yīng)，但不是化合反應(yīng)。3、加聚反應(yīng)藍(lán)色火焰(伴有少量黑煙)完成【學(xué)與問】 P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴全部單鍵、飽和C

9、H4燃燒、取代、熱分解烯烴有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加成、加聚思考與交流2：談無機(jī)與有機(jī)反應(yīng)分類方法與思路（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑加壓、加熱（4） nCH2=CH2催化劑CH2 CH2n取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。四、烯烴的順反異構(gòu)1、異構(gòu)現(xiàn)象

10、產(chǎn)生的原因： 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵 的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵 的兩側(cè)。2、異構(gòu)的分類2-丁烯有兩個(gè)順反異構(gòu)體：3、產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：每個(gè)雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上不能連有相同基團(tuán)。相鄰雙鍵碳原子上至少有一個(gè)基團(tuán)是相同的即a b，a b ，且 a = a、b = b 至少有一個(gè)存在?！纠}】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是： A1，2-二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯 【練習(xí)】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是A、1，2-二氯

11、乙烯 B、1，2-二氯丙烯C 、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯 ClCH=CHClCH3C=CHCl ClCH3C=CH2CH3 CH3CH3C=CH2CH3 ClC練習(xí)下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？(A)，二氯丙烯 (B) 2-丁烯(C) 丙烯(D) 1-丁烯形成順反異構(gòu)的條件：雙鍵兩端的的同一個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；相鄰雙鍵碳原子上至少有一個(gè)基團(tuán)是相同的AB化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。4、順反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 空間（立體）異構(gòu)【思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

12、 CH3 C=CH2 CH3 異丁烯 （2） H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順-2-丁烯 反-2-丁烯 （3） （4）CH2=CH-CH2-CH31-丁烯 （1）【練習(xí)】 寫出C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體（1）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2）例3：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。 CH3 C=CH2 CH3 異丁烯 （3）（2）2-丁烯又有兩個(gè)順反異構(gòu)體：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順-2-丁烯 反-2-丁烯 （4） （5）順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)概念兩個(gè)相同的

13、原子或原子團(tuán)排列在C=C鍵的同一側(cè)的結(jié)構(gòu)。(如順-2-丁烯)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在C=C鍵的兩側(cè)的結(jié)構(gòu)。(如反-2-丁烯)實(shí)例及性質(zhì)熔點(diǎn)：139.3OC 沸點(diǎn)：4OC相對(duì)密度：0.621熔點(diǎn)：105.4OC 沸點(diǎn)：1OC相對(duì)密度：0.604產(chǎn)生原因由于C=C鍵不能旋轉(zhuǎn)（否則就意味著C=C鍵的斷裂）而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。產(chǎn)生條件如每個(gè)雙鍵碳原子鏈接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵碳上的4個(gè)原子或原子團(tuán)的空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)。相互關(guān)系順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異乙烯的制取HHHCCHOHHHC=

14、CH H H+H2O反應(yīng)裝置及收集方法：濃H2SO4 170C濃H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 170C裝置類型：液+液氣P50課本實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯時(shí)注意下列問題：在燒瓶中加入試劑的順序是：先加入幾片碎瓷片乙醇濃，乙醇與濃（體積比1：3）。乙醇與濃在170時(shí)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯，屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)必須迅速升高到170，防止副產(chǎn)物的產(chǎn)生。溫度計(jì)水銀球要插入反應(yīng)混合液的液面下（測定混合液的溫度）。加入幾片碎瓷片，其作用是防止暴沸。濃的作用是：催化劑、脫水劑。反應(yīng)一段時(shí)間后，反應(yīng)混合液變黑的原因：由于濃的脫水性；有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生的原因：由于濃的強(qiáng)氧化性，C與濃發(fā)生氧化還

15、原反應(yīng)產(chǎn)生氣體。 CnH2n-2 (n4)代表物：1，3丁二烯 CH2CHCHCH22、二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3丁二烯也可叫作：異戊二烯【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個(gè)C原子在同一平面上？最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上？1、概念：含有兩個(gè)碳碳雙鍵（CC）的不飽和鏈烴。二. 二烯烴性質(zhì)（不講）CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成1,4 加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主產(chǎn)

16、物)(中間體)3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯（1）1，2-加成 和 1，4-加成反應(yīng)n CH2=CH-CH=CH2 催化劑、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反應(yīng)俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2 和 | CH3CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3分析：加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH